Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej dla I roku ... - Opole PL

Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej dla I roku kierunków biologicznych – 30 h – 7
spotkań x 4h (+2 h)
Celem ćwiczeń laboratoryjnych jest zapoznanie studentów z zasadami i sposobem pracy w
laboratorium chemii organicznej, a w szczególności montażu aparatury i wykonywania typowych
czynności i procesów np. ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną, różnego typu procesy destylacyjne
(prosta, z parą wodną, próżniowa), mieszanie, sączenie, ekstrakcja („ciecz-­‐ciecz”,), suszenie
rozpuszczalników organicznych, krystalizacja („ na gorąco”, z układu rozpuszczalników) itp. oraz
zapoznanie ze sposobami wyodrębniania produktów, metodami ich oczyszczania, określania
stopnia ich czystości (temperatura topnienia, temperatura wrzenia, współczynnik załamania
światła, TLC). Program pracowni obejmuje wykonanie czterech ćwiczeń dotyczących technik
laboratoryjnych oraz wykonanie dwóch preparatów (synteza preparatu i izolacja z materiału
biologicznego). Wykonanie preparatów wymaga zastosowania przez studenta wymienionych wyżej
procesów i czynności laboratoryjnych. Sprawdzeniem nabytych umiejętności jest kolokwium
cząstkowe, które jest pisane po wykonaniu ćwiczenia.
Szczegółowy plan zajęć
Tydzień 1. Zapoznanie z regulaminem pracy w laboratorium i kryteriami zaliczenia
przedmiotu, szkolenie BHP. Zapoznanie się ze szkłem laboratoryjnym; nazewnictwo i
zastosowanie. Montaż zestawów laboratoryjnych.
Tydzień 2. Krystalizacja dibenzylidenoacetonu z etanolu, kwasu benzoesowego z wody lub
kwasu salicylowego z wody (ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną, sączenie, suszenie, oznaczanie
temperatury topnienia). Krystalizacja kwasu benzoesowego z układu rozpuszczalników metanol-­‐
woda.
Tydzień 3. Destylacja prosta rozpuszczalników organicznych (określanie stopnia czystości -­‐
oznaczanie temperatury wrzenia, współczynnika załamania światła dla cieczy). Zapoznanie z
destylacją z parą wodną.
Tydzień 4. Wyodrębnianie związków zawartych w papryce lub chlorofilu z materiału
biologicznego. Chromatografia kolumnowa i cienkowarstwowa – rozdział związków zawartych w
ekstrakcie.
Tydzień 5. Wydzielanie limonenu ze skórek owoców cytrusowych lub olejku goździkowego z
goździków za pomocą destylacji z parą wodną oraz ekstrakcji „ciecz-­‐ciecz” wydestylowanych
związków chemicznych.
Tydzień 6. Synteza preparatu – dibezylidenoacetonu, acetanilidu lub benzylidenoaniliny.
Tydzień 7. Izolacja trymirystyny z gałki muszkatołowej.
Tydzień 8. (2 h) Oznaczanie temperatury topnienia otrzymanych preparatów.

Krystalizacja dibenzylidenoacetonu z etanolu kwasu benzoesowego z wody lub kwasu
salicylowego z wody (ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną, sączenie, suszenie, oznaczanie
temperatury topnienia). Krystalizacja kwasu benzoesowego z układu rozpuszczalników metanol-­‐
woda. -­‐ Tydzień 2
1. Krystalizacja związków z rozpuszczalników „na gorąco”
Odczynniki, szkło i sprzęt laboratoryjny:
Kolba okrągłodenna;
Zestaw do krystalizacji;
Zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem;
Zlewki;
Kwas benzoesowy, dibenzylidenoaceton lub kwas salicylowy – 3g;
Etanol;
Metanol.
W celu przygotowania, nasyconego na gorąco, roztworu surowego produktu, w
kolbie okrągłodennej umieścić produkt oraz ok. 25-­‐30 ml odpowiedniego rozpuszczalnika
(wody lub etanolu). Roztwór podgrzewać w zestawie do krystalizacji i obserwować czy
związek poddawany krystalizacji uległ całkowitemu rozpuszczeniu. Jeśli nie, dodać niewielką
porcję rozpuszczalnika aż do całkowitego rozpuszczenia.
Jeśli z kolbie obserwuje się stałe zanieczyszczenia, gorący roztwór można przesączyć
pod zmniejszonym ciśnieniem.
Następnie pozostawić zawartość kolby do swobodnej krystalizacji, nie zakłócając
procesu krystalizacyjnego przez niepotrzebne wstrząsanie, czy mieszanie roztworu.
Wydzielone kryształy odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem. Osad przemyć niewielką ilością
rozpuszczalnika (2-­‐5 ml). W tym celu, należy na moment odłączyć pompkę wodną, osad zalać
niewielką ilością rozpuszczalnika („napoić” rozpuszczalnikiem), a następnie ponownie
uruchomić pompkę ssawkową.
Wydzielony osad przenieść na szalkę Petriego i wysuszyć. Oznaczyć temperaturę topnienia.
2. Krystalizacja kwasu benzoesowego z układu rozpuszczalników metanol – woda.
Odczynniki, szkło i sprzęt laboratoryjny:
Kolba okrągłodenna;
Zestaw do krystalizacji;
Zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem;
Kwas benzoesowy, dibenzylidenoaceton lub kwas salicylowy – 3g;
Metanol.
Kwas benzoesowy – 5g
Uwaga! Wszystkie związki należy uznać za niebezpieczne i zachować wszelkie środki
ostrożności.

Ustalić rozpuszczalność substancji w otrzymanych rozpuszczalnikach. Otrzymaną
próbkę substancji należy umieścić w aparaturze do ogrzewania pod chłodnicą zwrotną.
Dodać połowę otrzymanej ilości rozpuszczalnika w którym substancja rozpuszcza się i
ogrzewać delikatnie płaszczem grzejnym do wrzenia. Do roztworu dodawać stopniowo
rozpuszczalnik w którym substancja się nie rozpuszcza lub rozpuszcza się słabo (przez górny
otwór chłodnicy) aż do wystąpienia SŁABEGO zmętnienia. Należy przerwać ogrzewanie i
pozostawić próbkę do krystalizacji. Zimną zawiesinę sączyć pod obniżonym ciśnieniem,
przemyć i pozostawić do wyschnięcia.
Zważyć i oznaczyć temperaturę topnienia substancji.
Obowiązujące zagadnienia: wykonanie ćwiczenia; zestaw do krystalizacji, zestaw do sączenia pod
zmniejszonym ciśnieniem, charakterystyka technik użytych przy wykonywaniu ćwiczenia; przebieg
procesu krystalizacji; sposób dobierania rozpuszczalnika do krystalizacji.
Wykonanie ćwiczenia:
Destylacja prosta rozpuszczalników organicznych -­‐ Tydzień 3.
Celem ćwiczenia jest opanowanie techniki destylacji prostej, wykorzystywanej najczęściej do
oczyszczania ciekłych związków organicznych.
Odczynniki, szkło i sprzęt laboratoryjny
Kolba okrągłodenna do destylacji
Kolba okrągłodenna -­‐ 3 szt.
Chłodnica do destylacji
Termometr
Zanieczyszczony rozpuszczalnik (metanol, octan etylu lub aceton) – 100 ml
Kamyczki wrzenne
Przygotować zestaw do destylacji prostej. Do destylacji stosuje się zazwyczaj kolby
okrągłodenne. Wielkość kolby powinna być dobrana tak, by destylowana ciecz nie zajmowała
więcej niż 2/3 objętości kolby. Do ogrzewania kolby używa się płaszcza grzejnego. Termometr
umieszcza się na szczycie nasadki tak, by zbiorniczek z rtęcią znajdował się nieco poniżej wylotu
chłodnicy. Do kolby okrągłodennej wlać zanieczyszczony rozpuszczalnik. W zimnej cieczy umieścić
2-­‐3 kamyczki wrzenne, zapobiegające przegrzewaniu cieczy. Kolbę połączyć z chłodnicą
destylacyjną i odbieralnikiem i termometrem. Kolbę ogrzewać powoli do wrzenia rozpuszczalnika.
Kiedy rozpuszczalnik zaczyna skraplać się w chłodnicy, ogrzewanie należy uregulować tak, by
destylat spływał z chłodnicy z szybkością 1-­‐2 krople na sekundę. Po dojściu cieczy do stanu wrzenia
obserwuje się na termometrze najpierw szybki wzrost temperatury, a następnie jej
ustabilizowanie. W tym momencie odbieralnik należy wymienić na nowy, gdyż dopiero od tego
momentu zbiera się czystą frakcję rozpuszczalnika. Regularnie sprawdzać temperaturę w trakcie
destylacji. Główna frakcja powinna destylować w wąskim zakresie temperatur (2-­‐3°C), gdy nastąpi
duży skok temperatury należy wymienić kolbę na zbieranie pogonu i przerwać ogrzewanie. Nie

można dopuścić do całkowitego oddestylowania rozpuszczalnika. Zmierzyć ilość otrzymanego
rozpuszczalnika i oznaczyć współczynnik załamania światła.
Obowiązujące zagadnienia: sposób wykonania ćwiczenia; podstawy teoretyczne destylacji prostej i
frakcyjnej, zestawy do destylacji, sposoby oznaczania czystości rozpuszczalników.
Izolacja barwników z liści
Chromatografia kolumnowa i cienkowarstwowa -­‐ Tydzień 4.
Odczynniki, szkło i sprzęt laboratoryjny
Aceton; moździerz porcelanowy, nóż, nożyczki, bibuła
Heksan; rozdzielacz, zlewki lub erlenmajerki, lejek szklany,
eter naftowy; płytki chromatograficzne (silikażel),
eter etylowy; komora chromatograficzna,
n-­‐propanol; kolumna chromatograficzna,
Na2CO3
Żel krzemionkowy – 10g;
pipety, kapilary.
Około 5 g suszonej pietruszki ucierać w moździerzu porcelanowym z małą ilością (ok. 10
cm 3 ) acetonu oraz niewielką ilością Na2CO3 (neutralizacja soku komórkowego). Zawiesinę
przesączyć, a materiał roślinny jeszcze dwukrotnie ucierać z acetonem i sączyć na lejku
zwykłym. Roztwór barwników zagęścić odparowując rozpuszczalnik pod zmniejszonym
ciśnieniem. Do pozostałości dodać 2ml eteru naftowego.
CHROMATOGRAFIA CIENKOWARSTWOWA (TLC)
Eterowy ekstrakt barwników nanieść kapilarą na płytkę chromatograficzną. Czynność
powtarzać (po wysuszeniu poprzedniej porcji dopóty, aż plamki będą intensywnie barwne).
Resztę roztworu pozostawić do wykonania chromatografii kolumnowej. Płytkę wstawić do
komory z roztworem rozwijającym (heksan : aceton 7:3). Rozwijać do momentu aż czoło
rozpuszczalnika znajdzie się w odległości ok. 0.5 cm od górnej krawędzi płytki. Płytkę wyjąć z
komory, zaznaczyć czoło rozpuszczalnika i wysuszyć w temperaturze pokojowej. Obliczyć
wartość Rf dla poszczególnych barwnych plam. Przy identyfikacji barwników posługujemy się
następującymi wskazówkami z szeregu wartości Rf dla poszczególnych związków:
karoteny > chlorofil a > chlorofil b > ksantofile

Przykładowe wartości Rf barwników dla układu rozwijającego heksan : aceton ( 7:3):
Pigment Barwa Wartość Rf
karoten żółto-­‐pomarańczowy 0.91
feofityna szary 0.75
chlorofil a niebiesko-­‐zielony 0.63
chlorofil b zielony 0.58
ksantofile żółty 0.53
ADSORPCYJNA CHROMATOGRAFIA KOLUMNOWA
żółty 0.47
żółty 0.32
Żel krzemionkowy wsypać do zlewki, dodać eter naftowy i wymieszać. Tak przygotowaną
zawiesiną napełnić kolumnę chromatograficzną. Przy pomocy pipetki nanieść na kolumnę
eterowy roztwór barwników. Po wsiąknięciu roztworu opłukać ścianki kolumny eluentem.
Składniki mieszaniny barwników eluować mieszaniną eter naftowy : aceton : n-­‐
propanol=90:10:5. Zbierać jedynie frakcje o największym natężeniu barwy.
Obowiązujące zagadnienia: sposób wykonania ćwiczenia; rodzaje chromatografii i różnice miedzy
nimi; techniki chromatograficzne; szereg eluotropowy rozpuszczalników; nośniki stosowane w
chromatografii; zastosowanie chromatografii; jaki jest cel wyodrębniania produktów naturalnych z
materiału biologicznego; chlorofil to związek zaliczany do jakiej grupy związków?; rola chlorofili;
różnica miedzy chlorofilem a hemem; z udziałem jakich związków zachodzi fotosynteza w roślinach
wodnych.
Wydzielanie i rozdział barwników z papryki
Odczynniki i materiały:
Suszona, słodka papryka – 2 g
Octan etylu
Chloroform
j.w.
Wykonanie ćwiczenia – izolacja barwników z papryki:
2 g suchej, sproszkowanej papryki mieszać i silnie wstrząsać z ok. 20 ml chloroformu
przez ok. 15 min. Po usunięciu nierozpuszczalnej pozostałości z przesączu poprzez
przesączenie na lejku zwykłym, rozpuszczalnik odparować za pomocą wyparki obrotowej.
Dokonać rozdziału na poszczególne składniki za pomocą chromatografii kolumnowej.

Chromatografia kolumnowa
Przygotowanie kolumny: Żel krzemionkowy (10g) wsypać do zlewki, dodać chloroform i
wymieszać. Tak przygotowany żel krzemionkowy wlać do kolumny. Po przygotowaniu
kolumny na jej szczyt nanieść mieszaninę barwników papryki i prowadzić elucję układem
chloroform:octan etylu (98:2). Zbierać poszczególne barwne frakcje i zbadać ich czystość za
pomocą chromatografii cienkowarstwowej w układzie rozwijającym chloroform:octan etylu =
98:2. Rozwijać do momentu aż czoło rozpuszczalnika znajdzie się w odległości ok. 0.5 cm od
górnej krawędzi płytki. Płytkę wyjąć z komory, zaznaczyć czoło rozpuszczalnika i wysuszyć w
temperaturze pokojowej. Obliczyć wartość Rf dla poszczególnych barwnych plam.
Obowiązujące zagadnienia: sposób wykonania ćwiczenia; rodzaje chromatografii i różnice miedzy
nimi; techniki chromatograficzne; szereg eluotropowy rozpuszczalników; nośniki stosowane w
chromatografii; zastosowanie chromatografii; jaki jest cel wyodrębniania produktów naturalnych z
materiału biologicznego; alkaloidy – charakterystyka; związki występujące w owocach papryki
charakterystyka (struktura): kapsanatyna, kapsycyna, kapsombina, b-­‐karoten.
Wydzielanie za pomocą destylacji z parą wodną limonenu ze skórek owoców cytrusowych
lub eugenolu z goździków. Ekstrakcja „ciecz-­‐ciecz” wydestylowanych związków chemicznych -­‐
Tydzień 5.
1. IZOLACJA LIMONENU ZE SKÓRKI OWOCÓW CYTRUSOWYCH
Odczynniki, szkło i sprzęt laboratoryjny
-­‐ skórka pomarańczy lub grejpfruta;
-­‐ chlorek metylenu 3x15 ml;
-­‐ MgSO4 bezwodny;
-­‐ Zestaw do destylacji z parą wodną;
-­‐ Rozdzielacz,
-­‐ Płytki TLC, Komora chromatograficzna
-­‐ Komora z jodem
-­‐ Lampa UV.
Dwie, drobno pokrojone skórki pomarańczy (lub jedną skórkę grejpfruta) umieścić w
kolbie aparatury do destylacji z parą wodną, dodać 100 ml wody i destylować olejek
eteryczny. Po uzyskaniu 50-­‐60 ml destylatu ekstrahować go trzykrotnie 15-­‐mililitrowymi
porcjami chlorku metylenu. Połączone ekstrakty przemyć wodą i suszyć środkiem suszącym.
Usunąć rozpuszczalnik na wyparce obrotowej. Czystość substancji należy sprawdzić za
pomocą TLC wobec wzorca. Układ rozwijający: heksan:octan etylu=9:1 lub heksan:aceton
=9:1. Wizualizoawać za pomocą lampy 254nm i/lub komory jodowej.
Obowiązujące zagadnienia: wykonanie ćwiczenia; sposób izolacji olejku eterycznego;
charakterystyka izolowanego związku; charakterystyka technik użytych przy wykonywaniu ćwiczenia;
destylacja z parą wodną; ekstrakcja; praca z wyparką obrotową; TLC; układ rozwijający, współczynnik
retencji Rf, płytka chromatograficzna, szereg eluotropowy, dobór układu rozwijającego w
chromatografii cienkowarstwowej, dobór eluentu w chromatografii kolumnowej.

2.IZOLACJA EUGENOLU I ACETYLOEUGENOLU Z GOŹDZIKÓW PRZYPRAWOWYCH METODĄ
DESTYLACJI Z PARĄ WODNĄ
Odczynniki, szkło i sprzęt laboratoryjny
-­‐ goździki przyprawowe – 5 g
-­‐ chloroform -­‐ 30 ml 3x10 ml
-­‐ NaCl
-­‐ MgSO4 bezw.
-­‐ Zestaw do destylacji z parą wodną
-­‐ Rozdzielacz
-­‐ Komora chromatograficzna, płytki TLC
-­‐ Komora z jodem
-­‐ Lapma UV.
Do kolby destylacyjnej (aparatura do destylacji z parą wodną) wprowadzić 5 g dokładnie
pokruszonych w moździerzu goździków i wlać 100 ml wody. Prowadzić destylację z parą
wodną, ogrzewając dodatkowo kolbę destylacyjną, w ciągu 30-­‐40 min. Do destylatu (50-­‐60
ml) dodać ½ łyżeczki NaCl. Destylat ekstrahować trzykrotnie 10ml porcjami chloroformu.
Wykonać chromatografię cienkowarstwową otrzymanych związków. Układ rozwijający –
chloroform:heksan=3:4. Wizualizoawać za pomocą lampy 254nm i/lub komory jodowej.
Obowiązujące zagadnienia: wykonanie ćwiczenia; sposób izolacji olejku eterycznego;
charakterystyka izolowanego związku; charakterystyka technik użytych przy wykonywaniu ćwiczenia;
destylacja z parą wodną; ekstrakcja; wysalanie; praca z wyparką obrotową; TLC; układ rozwijający,
współczynnik retencji Rf, płytka chromatograficzna, szereg eluotropowy, dobór układu rozwijającego
w chromatografii cienkowarstwowej, dobór eluentu w chromatografii kolumnowej.
Acetanilid [5, str.199]
PREPARATY – Tydzień 6
Odczynniki: Sprzęt:
Anilina – 10 ml (0,11 mola) Kolba okrągłodenna – 100ml
Bezwodnik octowy – 10 ml (0,106 mola) Chłodnica zwrotna
Kwas octowy lodowaty – 10 ml (0,175 mola) Zlewka 400 ml
Pył cynkowy – 0,1 g Zest. do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem
Etanol – 5 ml

Reakcję prowadzić pod wyciągiem!
W kolbie okrągłodennej o poj.100 ml, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną umieszcza
się kolejno: anilinę, bezwodnik octowy, lodowaty kwas octowy i pył cynkowy (który redukuje
barwne zanieczyszczenia oraz zapobiega utlenianiu się aniliny podczas reakcji). Mieszaninę
ogrzewa się łagodnie do wrzenia w ciągu 30 min na łaźni powietrznej, a następnie, ciągle
mieszając, gorącą ciecz wlewa się cienkim strumieniem do zlewki zawierającej 100 ml drobno
pokruszonego lodu.
Wytrącony surowy produkt odsącza się, przemywa niewielką ilością zimnej wody i suszy na
powietrzu. Następnie dokonuje się krystalizacji z 60 ml wody z dodatkiem 1 ml etanolu.)
Wydajność reakcji to ok.14,5 g (69%). Temperatura topnienia: 111-­‐113°C.
Uwaga: Podczas rozpuszczania surowego produktu w mieszaninie woda-­‐alkohol etylowy, należy mieszaninę ogrzewać
łagodnie, wstrząsając kolbą by nie dopuścić do stopienia się związku przed jego rozpuszczeniem -­‐ w przeciwnym razie
powstaną żółte kryształy o szerokim zakresie temperatury topnienia: 100-­‐ 108 stopni Celsjusza.
Dibenzylidenoaceton [5, str.176]
Odczynniki: Sprzęt:
aldehyd benzoesowy – 5ml (0,05 mola) Mieszadło magnetyczne
aceton – 1,9 ml (0,025 mola) Kolba okrągłodenna dwuszyjna 250 ml
wodorotlenek sodu – 5 g Termometr
Papierek lakmusowy Wkraplacz
W kolbie okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne i wkraplacz,
umieścić dobrze oziębiony roztwór wodorotlenku sodu w 50 ml wody i 40 ml etanolu. Kolbę
umieszcza się w zimnej łaźni wodnej i energicznie mieszając wkrapla się połowę uprzednio
przygotowanego roztworu aldehydu benzoesowego i acetonu, utrzymując temperaturę w
granicach 5-­‐10 stopni Celsjusza (temperatura łażni lodowej). Po 15 min. wkraplić pozostałą ilość
roztworu aldehydu z acetonem i mieszać jeszcze przez 30 min. Wydzielony jasnożółty, kłaczkowaty
osad odsączyć, przemyć dokładnie wodą do obojętnego odczynu przesączu (sprawdzić papierkiem
lakmusowym), odcisnąć i suszyć na powietrzu. Otrzymuje się 10 g (85%) dibenzylidenoacetonu o
t.t.112-­‐113°C.
Benzylidenoanilina [5, str.173]
Odczynniki: Sprzęt:
Anilina – 9 ml (0,1 mola) kolba okrągłodenna 100 ml
Aldehyd benzoesowy – 10 ml (0,1 mola) płaszcz grzejny
Etanol zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem

W kolbie okrągłodennej o poj.100 ml umieścić świeżo destylowany aldehyd
benzoesowy, następnie, dość szybko wstrząsając, świeżo destylowaną anilinę. Mieszanina reagując
rozgrzewa się samorzutnie i mętnieje. Kolbę umieszcza się w łaźni wodnej, ogrzanej do 60°C i
pozostawia, aż ciecz stanie się całkowicie klarowna. Górną warstwę wodną dekantuje się lub
odciąga pipetką Paustera. Dolna warstwa szybko zestala się na twardą jasnożółtą masę. Do masy
tej dodaje się etanol i ogrzewa pod chłodnicą zwrotną do rozpuszczenia. Odsącza się krystaliczny
osad i suszy na powietrzu. Otrzymuje się 15,2g (84%) związku o t.t. 52°C.
Obowiązujące zagadnienia (dot. wszystkich syntez): sposób wykonania ćwiczenia; wyznaczanie wydajności
reakcji; równania reakcji; charakterystyka substratów i produktów; krystalizacja, sposoby wywołania
procesu; kondensacja; kondensacja aldolowa; reakcja acylowania, jakie produkty powstają w wyniku N-­‐
acylowania i O-­‐acylowania (przykłady reakcji).
Izolacja trymirystyny z gałki muszkatołowej Tydzień -­‐ 7
5 g zmielonej gałki muszkatołowej umieścić w kolbie okrągłodennej o poj. 100 ml
zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną Dodać 25 ml chlorku metylenu i ostrożnie ogrzewać przez 35
min.
Po tym czasie zawiesinę schłodzić i odsączyć grawitacyjnie na sączku karbowanym. Z
przesączu odparować dichlorometan (chlorek metylenu) na wyparce próżniowej. Przeprowadzić
krystalizację z użyciem acetonu.
Krystalizacja w tym przypadku przebiega powoli (ok. 1 godz.), aby przyspieszyć można dodać
2-­‐3 krople wody destylowanej.
Mieszaninę krystalizacyjną schłodzić w łaźni z lodem prze ok. 15 min. lub lodówki.
Otrzymane kryształy trimirystyny odsączyć na lejku, zważyć i oznaczyć temperaturę topnienia
(lit. t.t. 59-­‐60 ºC).
Obowiązujące zagadnienia: sposób wykonania ćwiczenia; do jakiej grupy związków zaliczamy trimistyryne;
dlaczego niektóre tłuszcze są płynne a niektóre stałe; narysuj ogólny wzór tłuszczu; reakcja zasadowej
hydrolizy tluszczy; oblicz ile gramów kwasu mirystynowego otrzymamy z 0,9g trymirystyny, opisz reakcjami
chemicznymi; dlaczego mydło myje?
Literatura:
1. „Preparatyka organiczna” A. I. Vogel wyd. trzecie zmienione, Wydawnictwo Naukowe Techniczne,
Warszawa, 2006.
2. R. T. Morrison, R. N. Boyd “Chemia organiczna” PWN, Warszawa, 1985.
3. J. McMurry, „Chemia organiczna” Wydawnictwo naukowe PWN.
4. P. Kafarski, P. Wieczorek „Ćwiczenia laboratoryjne z chemii bioorganicznej” Wydawnictwo
Uniwersytetu Opolskiego, Opole, 1997

5. „Podstawy preparatyki organicznych związków chemicznych” G. Kupryszewski, Wyd. Gdańskie
1998