Quiz – Alkany & Cykloalkany

Quiz – Alkany & Cykloalkany 

1. Pojmenujte následující sloučeniny (nezapomeňte určit konfiguraci): 

a) b) 

H 

Br 

H 

Br 

c) d) 

H 3C 

Cl 

CH 3 

CH 3 

e) f) 

g) h) 

Cl H 

H 

i) 

H 

Cl 

H 3C 

Cl 

Br 

Cl 

C 2H 5 

H 3CH 2C 

Br 

H 

H 

C 2H 5 

H 

Br 

Br 

H 3C 

CH 3 

CH 2CH 3 

CH 3 

Br 

CH 3 

H 

H 

CH 3 

2. Určete jaký je vzájemný vztah následujících dvojic molekul (z hlediska izomerie – 

konstituční izomery, diastereomery, enantiomery; identické molekuly, nejsou 

izomery). 

a) b) 

hexan a 3-methylpentan 

H3C CH2CH3 Cl a 

H 

CH2Cl H 

H 

CH2CH3 1

c) d) 

H 

H3C Br 

H 

Cl 

H 

a 

H 

H3C Br 

H 

H 

Cl 

Cl 

C2H5 H 

C2H5 Cl 

H 

e) f) 

H 

H 

a 

F 

CH3 F 

CH3 H 

H 

g) h) 

H3C H 

Cl 

H3C Cl 

H 

a 

H 

CH3 Cl 

H 

H3C Cl 

i) j) 

H 

F 

a 

H 

F 

k) l) 

CH 3 

F 

Br Cl 

a 

Cl 

F 

H3C Br 

H 

F 

H 

CH 3 

H 

CH 3 

H 

F 

OH 

H 

CH 3 

H 

H 

F 

3C 

H 

CH3 F H 

m) n) 

Cl Cl 

Cl Cl 

CH3 a 

Cl 

H H H H 

H F 

o) p) 

H 

H 

a 

H 

H 

Br 

H 

Cl 

CH3 CH3 Cl 

H 

Br 

a 

a 

a 

a 

a 

a 

H C2H5 Cl 

H 

C2H5 Cl 

H 3C H 

F 

H 

OH 

CH 3 

H 

F 

H 

H 

3C 

F 

F 

H CH3 Cl 

H 

H3C F 

Br 

H 

CH 3 

H 

H 

CH 3 

3. Nakreslete možné konformace (popř. geometrické izomery) následujících cykloalkanů 

(cyklohexan → židličková konformace) a pokud lze, určete stabilnější: 

a) cis-1-isopropyl-4-methylcyklohexan 

b) cis-1,4-dimethylcyklohexan 

c) trans-1,2-dimethylcyklohexan 

a 

Br 

H 

2

Br 

d) cis-1,2-dimethylcyklohexan 

e) trans-1-terc-butyl-3-methylcyklohexan 

f) cis-1,3-dimethylcyklohexan 

g) 1,2-dimethylcyklopropan 

h) trans-1,4-dichlorcyklohexan 

i) cis-1,4-dichlorcyklohexan 

j) trans-1-chlor-2-methylcyklohexan 

4. Doplňte chybějící struktury: 

a) 

Cl 

Cl 

otočení 

kruhu 

b) Newmanův projekční vzorec pro gauche konformaci 1,2-dibromethanu: 

5. Vyberte, které z derivátů cyklohexanu jsou: 

H 

Br 

H 

Br Br Br 

H H 

A B C D E 

a) zcela identické. 

b) konfiguračními izomery. 

c) konformačními izomery. 

d) konstitučními izomery. 

H 

Br 

H 

Br 

H 

H 

Br 

H 

Br 

Br 

H 

H 

Br H 

6. Posuďte následující sloučeniny z hlediska symetrie nebo disymetrie a určete: 

a) Které z molekul jsou chirální? 

b) Které z molekul mají rovinu symetrie? 

c) Které z molekul mají C2 osu symetrie? 

F 

Br 

3

H OH 

H 

OH 

Br 

Cl 

O 

Br 

Br Br Br Br Br 

A B C D E 

C 2H 5CHCl 2 C 2H 5CHClC 2H 5 C 2H 5CHClCH 3 

F G H I J 

7. Určete, které z následujících molekul jsou chirální: 

OH 

CH 3 

CN 

O 

NH 2 O 

CO 2H 

CN 

H H 

H3C OH 

CH2CO2H OH 

OH 

OH 

OH 

CH 3 

CH2CO2H HO H 

HO H 

CH2CO2H A B C D E 

F G H I J 

8. Které z následujících podmínek mohou charakterizovat dvojici stereoizomerů: 

a) mohou být meso izomery 

b) mohou být tautomery 

c) mohou být enantiomery 

d) mohou být diastereomery 

e) mohou být konformačními izomery 

f) mohou být konstitučními izomery 

g) mohou být konfiguračními izomery 

h) žádné z předchozích tvrzení není správné 

OH 

CH 3 

4

9. Vyberte, které z molekul jsou: 

H 

H 

H 

C 2H 5 

CH 3 

CH 3 

H 3C 

H 

C2H5 H 

CH 3 

H 

H 3C 

H3C H 

CH3 CH3 CH 3 

H 3C 

H 

CH 3 

H 

C2H5 H 

H 

H 3C 

A B C D E 

a) zcela identické. 

b) konformačními izomery. 

c) konstitučními izomery. 

CH3 CH3 10. Určete, v jaké poloze (axiální nebo ekvatoriální) se bude nacházet červeně vyznačená 

skupina, tak aby následující šestičlenné cykly byly v nejstabilnější konformaci: 

H 3C 

CH 3 

H3C Cl 

CH H3C Cl 

H 

3 3C 

CH3 

CH3 H3C CH3 CH3 

H 3C 

CH 3 

CH 3 

H 3C 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

H 

H 

CH 3 

A B C D 

H3C CH3 CH3 E F 

CH 3 

H 

H 

G H 

11. Určete počet stereogenních center následujících molekul, zda jsou chirální nebo 

achirální a zda obsahují některý z prvků symetrie (rovina symetrie nebo C2 osa 

symetrie): 

H 3C 

H 3C 

H 3C H 3C 

H 3C 

H 3C 

HO 

H 3C 

H 3C H 3C 

CH 3 

A B C D E 

OH 

OH 

H 3C 

H 3C 

OH 

OH 

H 3C 

H 3C 

OH 

OH 

H 3C 

H 3C 

F G H I 

OH 

OH 

H 3C 

HO 

CH 3 

OH 

J 

H 

OH 

5

12. Určete všechny monochlorované deriváty, které vzniknou při radikálové chloraci 

následující sloučeniny: 

CH 3 

CH 3 

CH 3CHCH 2CHCH 3 

Který z nich bude vznikat nejsnadněji a proč? 

13. Následující uhlovodíky podléhají fotochemicky iniciované chloraci nebo bromaci 

s příslušným halogenem (chlor nebo brom). Určete počet mono-, di- a 

trihalogenovaných konstitučních izomerů, které vzniknou po reakci s jedním, dvěmi 

nebo třemi ekvivalenty halogenu.(Nepočítejte stereoizomery.) 

CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 (CH 3CH 2) 4C (CH 3) 2CHCH(CH 3) 2 

A B C D 

H 2 

H 

C 

2C 

H2C CH2 

14. Určete a nakreslete produkty reakce cyklopropanů a cyklobutanu v následujících 

schématech a vysvětlete rozdílnou reaktivitu v porovnání s cyklopentanem a více 

uhlíkatými cykloalkany. 

a) b) 

CH3 HBr 

? 

Br 2 

? 

b) d) 

H 2 

Ni, 200°C ? 

e) 

CH 3 

H 2 

Pt ? 

CH 3 

H 2SO 4 ? 

15. Napište všechny příslušné alkeny, jejichž katalytickou hydrogenací (H2 / Pt, Pd nebo 

Ni / Δp) může vzniknout: 

a) 

CH 3 

CH 3CHCH 2CH 3 

E 

6 

CH 2

) 

c) 

CH 3 

CH 3 

CH 3CHCHCH 3 

CH 3 

16. Určete konfiguraci na asymetrickém uhlíku a plně pojmenujte: 

a) b) 

CH3 Cl 

HOH2C H CH2CH3 Cl 

c) 

CH3 d) 

H 

Br 

CH 2CH 2CH 3 

e) 

F 

H 

f) 

Br Cl 

Cl 

g) h) 

H 

Cl 

H 3C 

CH 3 

OH 

H 

i) j) 

HO 

H 

OHC 

CH 2 

OH 

OH 

H 

H 

ClH 2C 

O 

C 

H 

F 

CH 3 

H 

Br 

Br 

CH 3 

CH 3 

CH 2CH 3 

CH 2CH 3 

HO 

CH 3 

H OH 

CH 2 

Cl H 

CH 3 

Br 

CH 2OH 

17. 2,2-Dimethylbutan byl podroben fotoiniciované chloraci. 

a) Kolik možný monochlorovaných derivátů 2,2-dimethylbutanu můžeme získat? 

b) Od těchto derivátů napište možné stereoizomery a určete u nich konfiguraci. 

7

18. Doplňte chybějící reaktan(y), reagent(y) nebo produkt(y) a produkt(y) plně 

pojmenujte. 

H3C CH3 CH 

CH3 CH3C CHCH3 Cl CH3 + HNO 3 

CH 3 

CH 3 

CH3 H3C C CH3 CH3 O 2 

ΔT 

430°C 

H 2 / RaneyNi 

EtOH, 

25°C, 1atm 

SO 2 + O 2 

ΔT 

CH 3 

CH 3CHCHCH 3 

CH 3 

H3C CH2 O 

S 

O 

CH3 H3C C CH2Br CH3 OH 

8

Mg H 

H3C CH2Br 2O 

diethylether 

CH 3CH 2CH 2CH 3 

Cl 2 / hν 

19. Vypočítejte celkovou ΔH 0 enthalpii z disociačních energií vazeb u následujících reakcí: 

a) (CH3)3C-H + Cl-Cl → (CH3)3C-Cl + H-Cl 

DH 0 = 400 DH 0 = 243 DH 0 = 349 DH 0 = 432 kJ mol -1 

b) CH3CH2CH2-H + Br-Br → CH3CH2CH2-Br + H-Br 


c) CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl 


d) (CH3)2CH-H + F-F → (CH3)2CH-F + H-F 


9

Řešení: 

1. Příklady g, h a i jsou molekuly, kde jsou více než dva vodíky na cykloalkanovém kruhu 

zaměněny za substituenty. V tomto případě se konfigurace určuje vůči prvnímu substituentu, 

tzv. referenční substituent (označení “r“), následující pomlčkou a názvem substituentu. U 

všech ostatních substituentů se určuje už pouze relativní konfigurace, buď cis (“c“) nebo trans 

(“t“), vzhledem k referenčnímu substituentu. 

a) b) 

H 

Br 

CH 2CH 3 

Br 

H 

H3CH2C trans-1,2-dibromcyklopentan cis-1,4-dimethylcyklobutan 

c) Z hlediska geometrie dvojných vazeb d) 

leží –CH3 skupiny v poloze 1 a 4 v rovině 

cykloheptanového kruhu. 

H 3C 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

Cl 

Br Br 

trans-5-chlor-1,4,6-trimethylcyklohepta- trans-2,4-dibrom-1,1-dimethylcyklohexan 

1,3-dien 

e) f) 

Br 

H 

cis-3,5-divinylcyklopenten cis-1,2-dibromcyklopentan 

g) h) 

Cl H 

H 

Cl 

H Cl 

H H 

3C H 

r-1,t-2,c-4-trichlorcyklohexan t-6-ethyl-1,r-3,t-4-trimethylcyklohex-1-en 

H 

C 2H 5 

H 

Br 

CH 3 

CH 3 

10

i) 

Cl 

Br 

H C 

3C 2H5 r-1-brom-1-chlor-t-3-ethyl-3-methylcyklopentan 

2. 

a) konstituční izomery b) konstituční izomery 

a 

CH 

H 2CH3 3C Cl 

H 

a 

CH 

H 2Cl 

H 

CH2CH3 c) enantiomery d) diastereomery 

H 

H3C Br 

H 

Cl 

H 

a 

H 

H3C Br 

H 

H 

Cl 

Cl 

C2H5 H 

C2H5 Cl 

H 

a 

H C2H5 Cl 

H 

C2H5 Cl 

e) enantiomery f) konstituční izomery 

H 

H 

a 

F 

CH3 H 

H 

a 

H3C H 

F 

CH3 H 

H 

F 

F F F 

g) enantiomery h) enantiomery 

H 

OH 

H3C H 

CH3 H 

Cl a Cl 

Cl 

H 

H 

H3C H H3C Cl 

CH3 i) žádný vztah (nejsou izomery) j) diastereomery 

H 

F 

a 

H 

F 

H 

CH 3 

CH 3 

k) identické molekuly l) diastereomery 

Br 

CH3 F 

Cl 

a 

H3C Cl 

F 

Br 

H3C F 

F 

H 

CH3 H 

a 

H 

a 

a 

H 

OH 

CH 3 

H 

H 

H 

3C 

F 

F 

H CH3 m) žádný vztah (nejsou izomery) n) identické molekuly 

Cl Cl 

Cl Cl 

CH3 Cl 

a 

Cl a H 

H H H H 

H F H3C F 

CH 3 

H 

H 

CH 3 

11

o) enantiomery p) enantiomery 

H 

H 

H 

H 

Br 

a 

H 

a 

CH3 Cl 

H 

Cl 

CH3 Br 

3. Stabilnější je konformace, která má oba substituenty na ekvatoriálních vazbách nebo 

objemnější ze substituentů na ekvatoriální vazbě a méně objemný na axiální. 

a) 

CH CH H3C 3 

b) 

H 3C 

c) 

d) 

e) 

f) 

g) 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 CH3 

H 3C 

H3C CH 

H3C CH 3 

C(CH 3) 3 C(CH 3) 3 

CH 3 

CH 3 H 3C 

H 3C 

H 

CH 3 

H 

H 3C 

H 

CH 3 

C 

H 

3 

CH 3 

CH 3 

C 

H 3 

H 

CH 3 

CH 3 

- trans-1,2-dimethylcyklopropan je stabilnější, protože methylové skupiny si méně překáží, 

narozdíl od cis-1,2-dimethylcyklopropanu. 

Br 

H 

Br 

H 

12

h) 

Cl 

i) 

Cl 

j) 

4. 

a) 

b) 

Cl 

CH 3 

Cl 

Cl 

H 

H 

H 

H 

Cl 

Cl 

Br 

Br 

Cl 

Cl 

otočení 

kruhu 

Cl 

Cl 

CH 3 

5. a) Zcela identické jsou molekuly: AC a BF. 

b) Konfiguračními izomery jsou molekuly A a D. 

b) Konformačními izomery jsou molekuly D a e. 

c) Konstitučními izomery jsou molekuly E a F. 

6. 

Chirální molekuly – E, F, J 

Molekuly s rovinou symetrie – A, B, C, D, G, H, I 

Molekul s C2 osou symetrie - E 

Cl 

Cl 

Cl 

7. Molekuly B, F, G a I jsou chirální. 

8. Dvojice stereoizomerů může být meso izomery, enantiomery, diastereomery, 

konfromačními izomery nebo konfiguračními izomery (správné odpovědi: a, c, d, e, g). 

9. a) Zcela identické jsou molekuly: CE a BD. 

b) Konformačními izomery jsou molekuly A a D. 

c) Konstitučními izomery jsou molekuly B a E. 

13

10. A – axiální; B – ekvatoriální; C – axiální; D – ekvatoriální; E – ekvatoriální; F – axiální; 

G – axiální; H – axiální. 

11. 

molekula # stereogenních center chiralita prvek symetrie 

A 2 chirální osa C2 

B 2 achirální rovina 

C 2 chirální žádný 

D 2 chirální osa C2 

E 2 chirální žádný 

F 4 chirální osa C2 

G 4 achirální rovina 

H 4 chirální osa C2 

I 4 achirální rovina 

J 3 chirální žádný 

12. Výchozí molekula je symetrická, proto obsahuje pouze tři typy různě vázaných 

vodíkových atomů a při monochloraci budou vznikat následující sloučeniny: 

a) b) c) 

CH 3 

CH 3 

CH2CHCH2CHCH3 Cl 

CH 3 CH 3 

CH3CCH2CHCH3 Cl 

CH 3 CH 3 

CH3CHCHCHCH3 Cl 

Nejsnadněji bude vznikat ten derivát, kde je chlor vázaný na terciárním uhlíku b). 

13. 

Počet A B C D E 

monosubstituovaných izomerů 2 2 2 2 1 

disubstituovaných izomerů 4 6 6 6 3 

trisubstituovaných izomerů 5 9 11 9 4 

14. Z důvodu velkého napětí na kruhu, cyklopropan (27,6 kcal/mol) a cyklobutan (26,4 

kcal/mol) velmi snadno podléhají rozštěpení cyklu na rozdíl od cyklopentanu (6,5 kcal/mol) 

nebo více uhlíkatých cykloalkanů (cyklohexan – 0 kcal/mol; cykloheptan – 6,3 kcal/mol, 

atd.). U cyklopropanu tyto reakce probíhají především jako adice a mnoho z nich je 

inicializováno atakem elektrofilu. 

a) b) 

CH3 HBr H3C CH3 Br 2 

Br Br 

c) d) 

H 2 

Ni, 200°C 

CH 3 

H 2SO 4 

Br 

OSO 3H 

14

e) 

CH 3 

15. 

a) 

CH 3 

H 2 

Pt 

H 2C CCH 2CH 3 

b) 

CH 3 

c) 

CH 3CHC 

16. 

a) 

Cl 

H 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 2 

CH 2CH 3 

(R)-2-chlorbutan 

b) 

HOH 2C 

Cl 

CH 3 

CH 2CH 3 

CH 3 

H 3CC CHCH 3 

CH 3 

CH3 CH3C CCH3 CH3 CH 2 

CH 3 

Cl H 

CH 2CH 3 

(S)-2-chlor-2-methylbutan-1-ol 

c) 

H 

Br 

CH 3 

CH 2CH 2CH 3 

(S)-2-brompentan 

d) 

H 

ClH 2C 

CH 3 

CH 2CH 3 

(S)-1-chlor-2-methylbutan 

CH 3 

CH 3CHCH CH 2 

3 

1 4 

2 

CH 3 

HOH 2C Cl 

CH 2CH 3 

CH 3 

H Br 

CH 2CH 2CH 3 

CH 3 

H CH 2Cl 

CH 2CH 3 

1 

3 2 

4 

4 

2 1 

3 

3 

4 1 

2 

3 

4 1 

2 

2 

4 3 

1 

1 

2 3 

4 

1 

2 3 

4 

3 

1 2 

4 

15

e) 

H 

Br 

F 

Cl 

F 

H Br 

Cl 

(S)-brom(chlor)fluormethan 

f) 

Cl 

F 

H 

Br 

F 

Br H 

Cl 

(R)-brom(chlor)fluormethan 

g) 

H 

Cl 

H 3C 

CH 3 

OH 

H 

H 

CH 3 

(2S, 3R)-3-chlorbutan-2-ol 

h) 

O 

C 

H 

Br 

HO 

CH 3 

Br 

CH 2OH 

3 

4 1 

2 

3 

1 4 

2 

H 

Cl 

Br 

CH 3 

OH 

Br 

CH 3 

CHO 

1 

2 3 

4 

1 

3 2 

4 

OH 

CH 2OH 

CH3 H OH 

H Cl 

CH3 (2S, 3R)-2,3-dibrom-3,4-dihydroxy-2-methylbutan-1-al 

i) 

HO 

H OHC 

CH 2 

OH 

OH 

H 

HO 

H 

CH 2OH 

CHO 

(2R, 3S)-2,3,4-trihydroxybutan-1-al 

j) 

CH 3 

H OH 

CH 2 

Cl H 

CH 3 

H 

CH 3 

H OH 

CH 2CHClCH 3 

CH 2CHOHCH 3 

Cl H 

CH 3 

(2S, 4S)-4-chlorpentan-2-ol 

OH 

3 

4 1 

2 

2 

1 4 

3 

H 

HO 

3 

4 1 

2 

CHO 

H3C Br 

HO Br 

CH2OH CHO 

OH 

H 

CH2OH 1 

2 3 

4 

1 

2 3 

4 

2 

4 1 

3 

2 

4 1 

3 

2 

1 4 

3 

1 

2 3 

4 

1 

3 2 

4 

3 

4 1 

2 

3 

2 1 

4 

1 

3 2 

4 

1 

2 3 

4 

1 

2 3 

4 

16

17. 

a) 

CH 3 

CH 3CCH 2CH 3 

CH 3 

Cl 2 

hν 

CH 2Cl 

CH 3CCH 2CH 3 

CH 3 

+ CH3CCHClCH3 + 

CH3 CH3CCH2CH2Cl CH3 CH3 CH3 1-chlor-2,2-dimethylbutan 3-chlor-2,2-dimethylbutan 1-chlor-3,3-dimethylbutan 

b) 1-Chlor-2,2-dimethylbutan a 1-chlor-3,3-dimethylbutan nejsou chirální sloučeniny. 

Sloučenina 3-chlor-2,2-dimethylbutan bude při chloraci vznikat jako racemická směs 

enantiomerů: 

CH 3 

Cl H 

C(CH 3) 3 

CH 3 

H Cl 

C(CH 3) 3 

18. 

H3C CH3 CH 

3 

1 4 

2 

3 

4 1 

2 

O 2 

ΔT 

1 

3 2 

4 (R)- 

1 

2 3 

4 (S)- 

HOO 

CH3 C CH3 H + 

fenol aceton 

- k oxidaci kumenu dochází velmi snadno za vzniku hydroperoxidu a následného rozkladu 

v kyselém prostředí na fenol a aceton. 

CH3 CH3C CHCH3 Cl CH3 + HNO 3 

Zn, HCl 

430°C 

CH 3 

OH 

CH 3CHCHCH 3 

CH 3 

2,3-dimethylbutan 

NO 2 

nitrocyklohexan 

- nitrace probíhající radikálovým mechanismem probíhá za vysokých teplot a často i dochází 

až k štěpení vazeb C-C. 

+ 

H 3C 

O 

CH 3 

17

CH 3 

H2 / RaneyNi 

H H 

EtOH, 

CH3 25°C, 1atm CH3 CH3 cis-1,2-dimethylcyklohexan 

- katalytická hydrogenace 1,2-dimethylcyklohexenu vede k tvorbě 1,2-dimethylcyklohexanu a 

poněvadž se jedná o syn-adici vodíku na dvojnou vazbu vzniká cis-izomer. 

SO2 + O 

O 

2 

H3C CH3 H 

ΔT 

3C CH2SOH O 

ethansulfonová kyselina 

- příprava alkansulfonových kyselin se provádí sulfoxidací příslušného alkanu směsí SO2 

a O2 za zvýšené taploty (~ 400°C). Sulfonace kyselinou sírovou není možné, protože dojde 

ke spálení výchozí látky. 

CH3 H3C C CH3 CH3 Mg 

H3C CH2Br diethylether 

CH 3CH 2CH 2CH 3 

Br2 / hν 

H3C CH3 C CH2Br CH3 1-brom-2,2-dimethylpropan 

Cl 2 / hν 

19. 

a) ΔH 0 = -138 kJ mol -1 

b) ΔH 0 = -44 kJ mol -1 

c) ΔH 0 = -121 kJ mol -1 

d) ΔH 0 = -437kJ mol -1 

2 H2O H3C CH2Mg Br 

H 3C CH 3 

ethylmagnesium bromid ethan 

CH 3 

CH 3 

CH3CH2CH2CH2 Cl + H 

+ Cl 

CH 

Cl 2CH3 CH 

H 2CH3 1-chlorbutan (S)-2-chlorbutan (R)-2-chlorbutan 

18

Quiz – Alkany & Cykloalkany

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?