STEREOIZOMERIJA

STEREOIZOMERIJA 

▪ Izomeri su jedinjenja iste molekulske formule: 

1. Konstitucioni (strukturni) izomeri – razlikuju se 

po strukturi tj. po redosledu vezivanja atoma: 

1.1. Izomerija niza 

1 

2. Stereoizomeri (prostorni izomeri) – izomeri čiji 

su atomi vezani na isti način, ali se razlikuju po 

svom prostornom rasporedu: 

2.1. Cis- trans-izomeri 

2 

(C 4 

H 10 

) 

cis- 

trans- 

butan 

(n-butan) 

2-metilpropan 

(izobutan) 

2-buten 

cis- trans- 

1,4-dimetilcikloheksan 

1.2. Izomerija položaja 

(C 3 

H 7 

Cl) 

Cl 

Cl 

C H 3 

e 

H 

H 

e 

CH 3 

diekvatorijalni konformer 

trans-1,4-dimetilcikloheksan 

CH 3 

a 

H 

diaksijalni konformer 

H 

a 

CH 3 

1-hlorpropan 

(n-propil-hlorid) 

2-hlorpropan 

(izopropil-hlorid) 

2.2. Konformacioni izomeri 

1.3. Izomerija funkcionalnih grupa 

(C 2 

H 6 

O) 

OH O 

H 

H 

CH 3 

CH 3 

CH 3 H 

H 

H CH 3 

H 

H H 

anti-rotamer 

butana 

gauche-rotamer 

butana 

etanol 

(etil-alkohol) 

metoksimetan 

(dimetil-etar) 

H 

e 

CH 3 

a 

CH 3 

H 

ekvatorijalni 

metilcikoheksan 

aksijalni

Neki osnovni pojmovi u stereohemiji 

● Hiralnost 

● Hiralni centar 

● Enantiomeri 

● Diastereomeri 

● Apsolutna konfiguracija (R,S–sistem) 

● Relativna konfiguracija (D,L–sistem) 

● Optička aktivnost 

3 

HIRALNOST 

▪ Hiralnost je osobina da se 2 predmeta odnose 

kao predmet i njegov lik u ogledalu i ne mogu se 

poklopiti jedan sa drugim. 

▪ Enantios, grčki, nasuprot. 

4 

▪ Ahiralnost je osobina da se 2 predmeta odnose 

kao predmet i njegov lik u ogledalu i mogu se 

poklopiti jedan sa drugim.

HIRALNI I AHIRALNI MOLEKULI 

Hiralni molekuli: 

• molekuli koji se ne mogu poklopiti sa svojim 

likom u ogledalu. 

▪ Parovi molekula koji se odnose kao predmet i 

njegov lik u ogledalu i ne mogu se poklopiti su 

enantiomeri. 

▪ Takva jedinjenja su hiralna. 

Primer: mlečna kiselina 

H 

CH 3 

C* 

COOH 

stereocentar ili aisimetrican atom 

(vezan za 4 razlicita supstituenta) 

5 

▪ Da bi se preveli jedan u drugi neophodno je 

raskinuti veze. 

▪ Molekuli sa 1 stereocentrom su uvek hiralni! 

▪ Molekuli sa više stereocentara ne moraju biti 

hiralni. 

Ahiralni molekuli: 

• molekuli koji se mogu poklopiti sa svojim likom 

u ogledalu. 

Cl 

Cl 

A 

H 

H 

H 

ogledalo 

(ravan refleksije) 

H 

Cl 

Cl 

B 

translacija 

rotacija B za 180 o 

Cl 

Cl 

H 

B' 

H 

6 

OH 

A i B' se mogu poklopiti 

H 

COOH 

COOH 

COOH 

C* CH 

C * 

3 

H 3 

C 

C* 

OH 

OH HO 

H 

H CH 3 

(A) (B) (B') 

ravan 

rotacija za 180 

refleksije 

o 

(osa rotacije: veza C-COOH) * 

translacija 

■ Strukture A i B' se NE mogu poklopiti – NISU 

identične. 

■ A i B su ENANTIOMERI (enantios, grčki, suprotan) – 

stereoizomeri koji se meñusobno odnose kao predmet 

i njegov NEpoklopivi lik u ogledalu.

▪ Hiralni i ahiralni molekuli se razlikuju prema tome 

da li imaju ili nemaju ravan simetrije: 

• zamišljena ravan koja deli molekul na 2 jednake 

polovine koje se odnose jedna prema drugoj kao 

predmet i lik u ogledalu. 

hiralni molekuli nemaju ravan simetrije 

ahiralni molekuli imaju najmanje 1 ravan 

simetrije. 

7 

OPTIČKA AKTIVNOST 

▪ Jedina fizička osobina po kojoj se razlikuju 

ENANTIOMERI je interakcija sa planarno 

polarizovanom svetlosti tj. obrtanje ravni planarno 

polarizovane svetlosti. 

enantiomer Pravac zakretanja ugla 

polarizovane svetlosti 

dekstrotatorni U pravcu kretanja 

kazaljke na časovniku 

levorotatorni Suprotno kretanju 

kazaljke na časovniku 

oznaka 

(+)-enantiomer 

(–)-enantiomer 

8 

▪ Enantiomeri se nazivaju i optički izomeri (antipodi), 

a fenomen optička aktivnost. 

▪ Optička rotacija se odreñuje polarimetrom. 

metan hlormetan dihlormetan bromhlormetan bromfluorhlormetan 

6 ravni 3 ravni 2 ravni 1 ravan nijedna 

ahiralan ahiralan ahiralan ahiralan hiralan 

Na lampa 

λ = 583 nm

▪ Specifična rotacija optički aktivnog molekula: 

• fizička konstanta karakteristična za taj molekul 

(kao i T t , tačka T klj i ρ). 

H 

Br 

CH 2 

CH 3 

CH 3 

(-)-2-brombutan 

[α] D 

25 

= -23,1 o 

C H 3 

CH 2 

CH 3 

Br H 

(+)-2-brombutan 

[α] D 

25 

= +23,1 o 

▪ Enantiomeri obrću ravan polarizovane svetlosti: 

• za isti ugao ali 

• u suprotnim smerovima. 

▪ Smesa istih količina (+)- i (–)- enantiomera je 

optički NEaktivna i naziva se racemska smesa. 

▪ Racemska smesa se označava simbolom (±). 

9 

OZNAČAVANJE KONFIGURACIJE 

ENANTIOMERA 

APSOLUTNA konfiguracija: R,S–sistem 

RELATIVNA konfiguracija: D,L–sistem 

APSOLUTNA konfiguracija: R,S–sistem 

▪ Stvarni prostorni (trodimenzioni) raspored atoma u 

molekulu. 

▪ Nema direktne veze izmeñu znaka zakretanja 

polarizovane svetlosti i strukture enantiomera. 

▪ Apsolutna konfiguracija se odreñuje: 

• eksperimentalno rentgenostrukturnom 

analizom (ispitivanjem supstance pomoću x- 

zraka), 

• hemijskom korelacijom (hemijskim 

transformacijama) sa jedinjenjem čija je 

apsolutna konfiguracija poznata. 

▪ R,S–sistem: Cahn–Ingold–Prelog (1956. god). 

▪ Kako se obeležava okruženje asimetričnog C– 

atoma (stereocentra) 

▪ Rangiranje sva 4 supstituenta na asimetričnom C– 

atomu. 

▪ Prioritet se odreñuje sekvencionim pravilima. 

▪ a – najveći prioritet; b – drugi prioritet; c – treći 

prioritet; d – najniži prioritet. 

▪ Supstituent sa najnižim prioritetom se postavi što 

dalje od posmatrača. 

10

▪ Dva moguća rasporeda ostala tri supstituenta 

prema opadajućem prioritetu: 

11 

▪ Pravilo 2: Ukoliko su dva supstituenta istog 

prioriteta (kada se porede atomi vezani direktno za 

stereocentar): 

• rangiraju se elementi duž niza u supstituentu, 

dok se ne doñe do atoma na kome je moguće 

razlikovati prioritete izmeñu dva niza. 

12 

H 

H 

H 

C 

H 

nižeg prioritet od 

C 

C 

H 

H 

metil 

niži 

niži 

H H viši 

etil 

viši 

Odreñivanje prioriteta supstituena sekvencionim 

pravilima 

▪ Pravilo 1: Prioritet se odreñuje prema atomskim 

brojevima vezanih atoma – atom većeg atomskog 

broja ima prednost. 

AB=1 

AB=53 

a 

b 

I 

Br 

d 

H 

C 

c 

CH 3 

AB=35 

AB = atomski broj 

AB=6 

isto je što i 

d 

H 

C H 3 

a 

I 

C b 

Br 

CH 3 c 

(R)-1-brom-1-jodetan 

I 

C 

Br 

H 

C 

H 

butil 

H 

C 

H 

H 

C 

H 

H 

C 

H 

etil 

CH 3 

nižeg prioritet od C CH 3 

niži 

CH 2 

CH 3 

jednaki 

nižeg prioritet od 

C 

H 3 

H 

1-metiletil 

(izopropil) 

H 

C 

viši 

CH 3 

C CH 3 

H 3 

H H 

2-metilpropil 

(izobutil) 

jednaki 

CH 3 CH 3 

C C nižeg prioritet od C CH 3 

H 

CH 3 

2-metilpropil 

(izobutil) 

1,1-dimetiletil 

(terc-butil)

▪ Odluka o prioritetu donosi se na mestu 

razlikovanja duž inače sličnog supstituentskog niza 

(konstitucija ostatka niza je nevažna). 

13 

▪ Pravilo 3: Dvostruke i trostruke veze tretiraju se 

kao da su zasićene, a broj njihovih atoma se 

udvostručuje ili utrostručuje. 

14 

H 

H 

H 

H 

C 

C 

tretira se kao 

C 

C 

R 

R 

C 

C 

C 

C 

C C R tretira se kao C 

C 

R 

O 

C 

O 

C 

C 

▪ Kada se doñe do mesta grananja supstituentskog 

niza, izabere se grana višeg prioriteta. 

C 

O 

H 


C 

H 

O 

O 

C 

C 

OH 


C 

O 

OH 

a 

I 

C(CH 3 

) 3 

C 

b 

H 

CH 2 

CH C 

c 

d 

3 

d CH 

CH 3 

H 

2 

CH 3 

c 

CH(CH 3 

) 2 b 

(R)-2-jodbutan 

(S)-3-etil-2,2,4-trimetilpentan 

a 

HC 

b 

a 

OH 

d 

H 

C 

R 

CH 2 

c 

CH 3 

OH a 

d 

H 

C 

R 

b 

CHO 

CH 2 

OH c

Fischer–ove projekcione formule 

▪ Dvodimenzionalne projekcije trodimenzionalnih 

modela molekula. 

▪ Predstavljanje 2 enantiomera A i B Fscher–ovim 

projekcionim formulama: 

b 

A 

a 

C 

d 

c 

c 

d 

B 

a 

C 

b 

trodimenzionalni 

model 

15 

▪ Neke od dozvoljenih transformacija: 

1. Rotacija u projekcionoj ravni (ravni papira) za 

180°: 

I 

H 

Cl 

R 

Br 

rotacija za 180 o 

isto kao 

2. Zamena mesta 3 supstituenta u grupi: 

Br 

Cl 

H 

R 

I 

16 

H 

I 

I 

a 

a 

I 

Br 

Br 

H 

Cl 

Br 

b 

C 

c 

d 

d 

C 

c 

b 

klinasta struktura 

Cl isto kao Cl isto kao H 

R 

R 

R 

3. Zamena mesta 4 supstituenta (2 para): 

b 

a 

c 

d 

d 

a 

c 

b 

Fischer-ova 

projekciona 

formula 

horizontalne crte: veze usmerene ka posmatracu 

I 

H 

Cl 

R 

Br 

isto kao 

H 

I 

Br 

R 

Cl 

isto kao 

Br 

Cl 

H 

R 

I 

vertikalne crte: veze usmerene od posmatraca 

Važno: Nedozvoljene transformacije sa 

Fischer–ovim projekcionim formulama menjaju 

konfiguraciju hiralnog centra u strukturnoj 

formuli!!!

▪ Neke od nedozvoljenih (pogrešnih) 

transformacija: 

1. Zamena mesta dva supstituenta (1 par): 

I 

H 

Cl 

Br 

H 

I 

Cl 

Br 

R S R 

2. Rotacija u projekcionoj ravni (ravni papira) za 90° 

ili 270°: 

H 

Br 

I 

S 

Cl 


I 

H 

Cl 

R 

Br 

H 


▪ Fischer–ovim projekcionim formulama je 

definisana apsolutna konfiguracija (supstituent 

najmanjeg prioriteta u jednoj od vertikalnih 

pozicija): 

a 

HO 

d 

H 

c 

CH 3 

CH 2 

CH 

b 3 

S 

a 

HO 

Cl 

b 

CH 2 

CH 3 

CH c 

3 

H 

d 

R 

I 

Br 

I 

Br 

S 

Cl 

H 

17 

Jedinjenja sa 2 ili više stereocentara 

▪ Konfiguracije svakog stereocentra mogu biti R- ili 

S-, te mogu postojati različite izomerne strukture. 

1. Hiralni C-atomi sadrže različite supstituente 

▪ Za n stereocentara, broj stereoizomera = 2 n . 

Br 

H 

H 

Cl 

S S 

H 3 

C CH 3 

Br 

H 

Cl 

H 

S R 

H 3 

C CH 3 

predmet 

lik u ogledalu 

R S 

S R 

CH 3 

S 

H Br 

S 

Cl H 

CH 3 

(2S,3S)- 

CH 3 

S 

H Br 

R 

H Cl 

CH 3 

(2S,3R)- 

C H 3 

Br 

* CH * CH 

2-brom-3-hlorbutan 

Cl 

enantiomeri 

diastereomeri 

enantiomeri 

CH 3 

CH 3 

R 

Br H 

R 

H Cl 

CH 3 

Br 

Cl 

2 2 = 4 stereoizomera 

CH 3 

R 

H 

S 

H 

CH 3 

(2R,3R)- 

(2R,3S)- 

H 

Br 

18 

Cl 

H 

R R 

H 3 

C CH 3 

H 

Br 

H 

Cl 

R S 

H 3 

C CH 3 

▪ Npr. (2R,3R)-izomer enantiomeran je (2S,3S)- 

jedinjenju i istovremeno je diastereomeran (2S,3R)- 

i (2R,3S)-strukturama.

19 

▪ Stereoizomeri koji se ne odnose kao predmet i lik 

u ogledalu, i zbog toga nisu enantiomeri, zovu se 

DIASTEREOMERI (dia, grčki, preko). 

Diastereomeri 

Različiti molekuli sa različitim fizičkim i 

hemijskim osobinama, 

Mogu se odvojiti jedan od drugog: 

• frakcionom destilacijom, 

• kristalizacijom ili 

• hromatografijom. 

2. Hiralni C-atomi sadrže iste supstituente 

▪ Za n stereocentara, broj stereoizomera < 2 n . 

H 3 

C 

Br 

* CH * CH 

2,3-dibrombutan Br 

CH 3 

S 

H Br 

S 

Br H 

CH 3 

(2S,3S)- 

enantiomeri 

diastereomeri 

CH 3 

CH 3 

R 

Br H 

R 

H Br 

CH 3 

3 stereoizomera 

20 

▪ Cis- trans-izomeri su ciklični diastereomeri. 

2 2 = 4 stereoizomera 

trans-1-brom-2-hlorciklobutan 

Br Br 

H 

R 

S 

H 

H H 

R 

S 

Cl Cl 

cis-1-brom-2-hlorciklobutan 

Br Br 

Cl R Cl 

S 

H H 

S 

R 

H 

H 

(2R,3R)- 

CH CH 

3 3 

S 

R 

H Br enantiomeri Br H 

R 

S 

H Br 

Br H 

Ne! Identicni su! 

CH CH 

3 (mezo) 

3 

(2S,3R)- 

(2R,3S)- 

(2S,3R)- isto kao (2R,3S)- 

▪ (S,R)-stereoizomer je AHIRALAN i nije optički 

aktivan, iako ima 2 stereocentra. 

▪ Jedinjenje koje sadrži 2 (ili više od 2) stereocentra, 

a koje se može preklopiti sa svojim likom u 

ogledalu, zove se mezo-jedinje (mezo, grčki, 

srednji). 

CH 

▪ Mezo-jedinja sadrže ravan 

3 

S 

H Br 

simetrije. 

R 

H Br 

CH 3 

mezo-2,3-dibrombutan

Primer: vinska kiselina 

21 

▪ Cis- trans-izomeri su ciklični diastereomeri. 

22 

2,3-dihidroksibutan-dikiselina (vinska k.) 

H 

HO 

COOH 

R 

OH 

R 

H 

COOH 

(2R,3R)- 


HO 

H 

COOH 

S 

H 

S 

OH 

COOH 

(2S,3S)- 

R 


trans-1,2-dibromciklobutan 

H 

Br 

R 

H 

Br 

Br 

S 

H 

Br 

H 

S 

H 

H 

COOH 

R 

OH 

S 

OH 

COOH 

HO 

HO 

COOH 

S 

H 

R 

H 

COOH 

cis-1,2-dibromciklobutan 

Br 

Br 

R 

H 

S 

H 

(2S,3R)- 

(2R,3S)- 

(2R,3S)- isto kao (2S,3R)- 

mezo-vinska k. 

Oba oblika imaju ravan simetrije; 

Rotacijom u ravni papira za 180 o 

prelaze jedan u drugi. 

1R,2S isto kao i 1S,2R 

▪ Trans-izomer 1,2-dibromciklobutana je hiralan. 

▪ Cis-izomer je mezo-jedinjenje i optički je neaktivan.

Relativna konfiguracija: D,L–sistem 

▪ D,L–sistem počiva na hemijskoj korelaciji sa 

konfiguracijom (+)-gliceraldehida. 

▪ (+)-Gliceraldehid je izabran kao referentni 

standard – označen je kao D-gliceraldehid (D se 

odnosi na relativni raspored supstituenata). 

▪ Drugi enantiomer je nazvan L-gliceraldehid. 

H 

CHO 

C* 

CH 2 

OH 

OH 

(+)-gliceraldehid 

D-gliceraldehid 

HOH 2 

C 

HO 

CHO 

C* 

H 

(-)-gliceraldehid 

L-gliceraldehid 

▪ Ili prikazano Fischer-ovom projekcionom 

formulom: 

H 

CHO 

OH 

CH 2 

OH 

D-(+)-gliceraldehid 

HO 

CHO 

H 

CH 2 

OH 

L-(-)-gliceraldehid 

▪ Konfiguracija D-(+)-gliceraldehida: 

• OH grupa sa desne strane formule, 

• aldehidna grupa (supstituent najvišeg 

oksidacionog stanja) na vrhu formule. 

23 

▪ Izvode se hemijske transformacije koje NE 

menjaju konfiguraciju streocentra! 

Primer 1: Sinteza mlečne k. iz D-(+)-gliceraldehida 

CHO 

COOH 

COOH 

COOH 

Br 2 

PBr 3 

Zn, H + 

H OH H OH 

H OH H OH 

CH 2 

OH 

H 2 

O 

CH 2 

OH 

CH 2 

Br 

CH 3 

D-(+)-gliceraldehid D-(-)-glicerinska k. D-(-)-3-brom- 

-2-hidroksipropanska k. 

D-(-)-mlecna k. 

▪ Mada je D-gliceraldehid dekstrotatorni, nema 

direktne veze izmeñu znaka zakretanja 

polarizovane svetlosti i konfiguracije enantiomera. 

▪ Na osnovu odreñene konfiguracije D-(–)-mlečne 

k., njen enantiomer L-(+)-mlečna k. je lik u ogledalu: 

H 

COOH 

OH 

HO 

COOH 

CH 3 

CH 3 

D-(-)-mlecna k. L-(+)-mlecna k. 

H 

24

Primer 1: Sinteza vinske k. iz D-(+)-gliceraldehida 

H 

CHO 

OH 

CH 2 

OH 

D-(+)-gliceraldehid 

HCN 

H 

H 

HO 

H 

CN 

OH 

OH 

CH 2 

OH 

CN 

H 

OH 

CH 2 

OH 

COOH 

25 

COOH 

Ba(OH) 2 HNO 3 

H OH H OH 

H OH 

CH 2 

OH 

H OH 

COOH 

mezo-vinska k. 

COOH 

COOH 

Ba(OH) 2 HO 

H HNO 3 

HO 

H 

H OH H OH 

CH 2 

OH 

COOH 

D-(-)-vinska k. 

▪ Na osnovu odreñene konfiguracije D-(–)-vinske k., 

njen enantiomer L-(+)-vinska k. je lik u ogledalu: 

HO 

H 

COOH 

H 

OH 

COOH 

H 

HO 

COOH 

OH 

H 

COOH 

D-(-)-vinska k. L-(+)-vinska k. 

▪ D,L–sistem još uvek zadržan kod šećera i 

aminokiselina. 

STEREOHEMIJA HEMIJSKIH REAKCIJA 

▪ Dobijanje hiralne strukture iz ahiralnog polaznog 

materijala kao rezultat daje racemsku smesu. 

1. Bromovanje butana (radikalski lančani 

mehanizam) 

H 

H 

H 

CH 3 

C 

CH 2 

CH 3 

butan 

ahiralan 

. 

Br 

. 

C 

-HBr 

radikal 

planaran 

ahiralan 

CH 3 

CH 2 

CH 3 

Br 2 

H 

Br 

C* 

+ 

H CH 3 

CH 2 

CH 3 

(S)-2-brombutan 

hiralan 

Racemska smesa 

* 

C 

CH 3 

CH 2 

CH 3 

Br 

(R)-2-brombutan 

hiralan 

. 

Br 

+ 

. 

Br 

26

2. Elektrofilna adicija HBr na cis- ili trans-2- 

buten (jonski mehanizam) 

27 

3. Cijanhidrinska reakcija (nukleofilna adicija 

cijanovodonika na acetaldehid) 

28 

H 3 

C CH CH CH 3 

cis- ili trans-2-buten 

ahiralan 

C H 3 

+ 

C 

H + 

H 

CH 2 

CH 3 

- 

Br 

Br 

C* 

H 3 

C H 

CH 2 

CH 3 

(R)-2-brombutan 

hiralan 

Racemska smesa 

O 

C 

H 3 

C H 

acetaldehid 

ahiralan 

H 

H 

KCN 

+ 

H , H 

* 2 

O 

* 

H 3 

C C OH 

H 3 

C C OH 

H 2 

O/H 2 

SO 4 

( + - )-acetaldehid-cijanohidrin ( + - )-mlecna k. 

CN 

COOH 

ahiralan 

H 

C H 3 

C 

O 

_ 

:CN 

Prilaz cijanidnog jona 

(nukleofila) 

je moguc sa bilo koje 

strane molekula!! 

karbokatjon 

planaran 

ahiralan 

C H 3 

* 

C 

H 

CH 2 

CH 3 

Br 

(S)-2-brombutan 

hiralan 

C H 3 

CN 

C 

S 

OH 

H C H3 

CN 

H + H + 

C * 

OH 

H 

H 3 

C 

* 

C 

CN 

OH 

C H 3 

C 

CN 

R 

OH 

(S)-acetaldehid-cijanohidrin 

hiralan 

(R)-acetaldehid-cijanohidrin 

hiralan 

+ 

H , H 2 

O 

+ 

H , H 2 

O 

H C H3 

COOH 

C * 

OH 

H 

H 3 

C 

* 

C 

OH 

COOH 

(S)-mlecna k. (R)-mlecna k. 

hiralan 

hiralan

Razlaganje: razdvajanje enantiomera 

▪ Čiste enantiomere hiralnog jedinjenja je moguće 

dobiti razlaganjem racemata (racemske smese) u 

enantiomere. 

▪ Najčešće se razlaganje racemata bazira na 

konverziji u smešu diastereomera, dodatkom optički 

čistog regensa (S- ili R- konfiguracije). 

X R 

+ 

X S 

racemska smesa (enantiomera): 

komponente imaju iste fizicke osobine 

29 

NH 2 

CH 3 

CHC 

CH 

racemski (R,S)-3-butin-2-amin 

H 

HO 

COOH 

R 

OH 

R 

H 

COOH 

(+)-vinska k., 

H 2 

O, nekoliko dana 

30 

X R 

Y S 

+ 

opticki cist reagens Y S 

X S Y S 

diastereomeri: 

komponente imaju razlicite fizicke osobine 

razdvajanje distereomera 

(frakciona kristalizacija, destilacija ili hromatografija) 

H 

H 

_ + R 

_ + S 

COO H 3 

N C CH COO H 3 

N CH 3 

H OH CH 3 

H OH C CH 

+ 

HO H 

HO H 

COOH 

COOH 

(+)-tartaratna so R-amina 

(-)-tartaratna so S-amina 

22 

[α] C 

22 

= +24,4 

[α] C 

= -24,1 

D 

D 

kristališe iz rastvora 

ostaje u mat. lugu 

X R 

Y S 

X S Y S 

K 2 

CO 3 

, H 2 

O 

K 2 

CO 3 

, H 2 

O 

X R 

raskidanje 

raskidanje 

+ Y S 

X S 

+ Y S 

X R 

razdvajanje i 

regenerisanje Y S 

cist 

razdvajanje i 

regenerisanje Y S 

X S 

cist 

N H 2 

H 

R 

C 

CH 3 

CH 

N H 2 

H 

S 

C 

CH 3 

CH 

47 % 51 % 

(R)-(+)-3-butin-2-amin 

(S)-(-)-3-butin-2-amin 

22 

[α] o C 

= +53,2 

D 

t.k. 82-84 o C 

22 

[α] o C 

= -53,2 

D 

t.k. 82-84 o C

STEREOIZOMERIJA

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?