10 nezasiceni CH.pdf

• U zasićenim ugljikovodicima ugljikovisu atomi međusobno povezani samojednostrukim vezama.• Ugljikovi se atomi mogu međusobnopovezovati dvostrukim i trostrukimvezama.• Oni koji sadržavaju dvostruke vezenazivaju se alkeni,• a oni s trostrukim vezama alkini.

• Alkeni i alkini su nezasićeni ugljikovodici jernemaju maksimalan broj vodikovih atomakoje atomi ugljika mogu vezati.• U jednoj molekuli alkena, kao i alkina, možebiti više dvostrukih ili pak trostrukih veza.H HCH 3C C CH 2 H C C CH 2C C CH HH H

• Nije svejedno na kojem se mjestu nalazidvostruka veza u ugljikovodičnom lancu.• Spojevi s istim brojem ugljikovih atomavezanih u lanac, ali s dvostrukom vezom narazličitim mjestima, su različiti spojevi.H H H HH H H HH1 C2 C3 C4 C HH1 C2 C3 C4 C HH H H HH H H Hbut-1-en but-2-en

• Kako se pridjeljuju imena alkenima ialkinima?• Uzima se korijen imena alkana kojemuse dodaje nastavak –en, kod alkana,odnosno nastavak –in kod alkina.• Ispred nastavka –en, ili –in piše se brojonog ugljikovog atoma na kojemu jedvostruka ili trostruka veza.• Ugljikovi atomi u lancu uvijek se brojeod onog kraja kojemu je dvostruka ilitrostruka veza bliže.

• Stavi u tikvicu malopijeska, ulij 2 mLetanola i dodaj 4 mLkoncentriranesumporne kiseline.• Odvodnu cijev uroniu epruvetu s vrlorazrijeđenomotopinom kalijevapermanganata kojojje dodano nekolikokapi sumpornekiseline.Kako dobiti eten

• Što se tu događa? Zašto je reakcijskusmjesu trebalo zagrijavati?• Pri povišenoj temperaturi sumporna kiselinaoduzima vodu iz molekule alkohola.• Pritom nastaje eten.HHHHHCCOHH 2SO 4CC+ H 2OHHHH

• Zašto se otopina kalijevapermanganata obezbojila?• Kalijev permanganat je jak oksidans,a eten jak reducens.• Kalijev permanganat se reduciraetenom i prelazi u bezbojan spoj.• Istodobno se eten oksidira, pa nastajezasićeni spoj drukčijih svojstava.• Ta se reakcija uzima kao dokaz zapostojanje dvostruke veze.

• A što bi se dogodilo da smo etenuvodili u bromnu vodu?• Eten reagira s bromom iz bromne vodepa nastane zasićeni spoj.• Kaže se da je došlo do adicije (lat.additio = zbrajanje) broma na eten.HHHHCC+Br 2Br C C BrHHHH

Kako dobiti etin• U rupičastu epruvetu stavi maligrumen kalcijeva karbida i začepigumenim čepom kroz koji prolazistaklena cijevčica sužena navrhu.• Na staklenu cjevčicu pripoji duljugumenu cijev sa staklenimnastavkom.• Stakleni nastavak uroni uepruvetu s otopinom kalijevapermanganata.• Uroni rupičastu epruvetu u visokučašu s vodom.

• Kalcijev karbid regira s vodompri čemu nastaje etin.• Promatraj otopinu kalijevapermanganata.• Čim uočiš da se boja otopinepromijenila odspoji gumenucjevčicu sa cjevčice sa suženimvrhom.• Zapali etin na suženom vrhustaklene cjevčice.• Pusti da sav kalcijev karbidizreagira s vodom a etin izgori.

• Reakcijom kalcijeva karbida i vode nastajegašeno vapno ili kalcijev hidroksid i etin,kojeg su nekad zvali acetilen.• CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2• Brom iz bromne vode adira se na etin pričemu nastaje zasićeni spoj.• Takva se vrsta kemijske reakcije nazivareakcijom adicije.HHH C C H + 2 Br 2Br C C BrBrBr

• Acetilen dolazi u bocama pod tlakomotopljen u acetonu.• Boce s acetilenom obojene su bijelo• Zapaljen na zraku etin gori čađavimsvijetlećim plamenom.• U posebnom plameniku s kisikomizgara u ugljikov dioksid i vodu.2 C 2 H 2 + 5 O 2 → 4 CO 2 + 2 H 2 O

• Temperaturaplamena doseže3000 °C pa se tajplamen rabi zarezanje i spajanje(zavarivanje) željeza,bakra, mjedi i dr.

• Acetilenska svjetiljka.U donjem dijelusvjetiljke nalazi sekalcijev karbid na kojivrlo polagano kapavoda iz malogspremnika u gornjemdijelu svjetiljke.• Etin izlazi krozcijevčicu i gori nakeramičkom žišku kojije tako načinjen dadaje lepezast plamen.

Ovakve acetilenske svjetiljke rabile su se nakočijama i prvim automobilima.

Ima li nezasićenihugljikovodika u prirodi• Nožem oguli samo površinski dio kore narančekoji sadržava najviše eteričnog ulja.• Usitnjenu koru stavi u malu tikvicu. Dodaj 3 do 4mL benzina za čišćenje ili nekog drugog otapalaza koje je u prethodnom pokusu ustanovljeno dasadržava samo zasićene ugljikovodike i ne mijenjaboju otopine kalijeva permanganata.• Začepi tikvicu plutenim čepom i mućkaj sadržajdok ne uočiš da je otapalo poprimilo žutu boju.Dobivenu otopinu izlij u čistu epruvetu.

• Otopini eteričnog ulja ubenzinu za čišćenjedodaj jednak vulumenvrlo razrijeđene vodeneotopine kalijevapermanganata, začepiplutenim čepom ižestoko promućkaj.• Epruvetu postavi ustalak i pričekaj da seslojevi odijele.

• Zašto je sadržaj epruvete trebalo snažnopromućkati?• Benzin u kojemu je otopljeno eterično ulje nemiješa se s vodom i otopinom kalijevapermanganata.• Sadržaj epruvete trebalo je žestokopromućkati zato da bi molekule reagensadošle u dodir.• Općenito, da bi došlo do kemijske reakcijemolekule reaktanata moraju se sudariti.Žestokim mućkanjem mi pomažemo da do togsudara dođe.

• Na što ukazuje promjenaboje kalijeva permagnatanakon mućkanja s otopinometeričnog ulja u benzinu?H 2CCH 3CCH• Na temelju promjene bojeotopine kalijevapermanganata može sezaključiti da kora naranče,mandarine ili limunasadržava nezasićeneugljikovodike. Jedan od njihje limonen.H 2CCHCH 2H 3CCCH 2

• Tko mi može reći što su to aromatskiugljikovodici?• Aromatski ugljikovodici ili areni sunezasićeni ciklički spojevi.• Po svojim kemijskim svojstvima bitnose razlikuju od lančastih i cikličkih(prstenastih) alkena.• Zato se smatraju posebnom skupinomugljikovodika.

• Njihove su molekule planarne građe.• To znači da svi atomi leže u jednoj ravnini.• Prsten koji se sastoji od 6 ugljikovih atomapovezanih na način kao u benzenu, čija jeformula C 6 H 6 , zove se benzenski prsten.HHHHHH

• Formulu s jednostrukimi dvostrukim vezamaprvi je predložio 1865.godine njemačkikemičar F. A. Kekulé(1829 – 1896).• Mnogim kemičarimatoga doba Kekuléova jeformula bilanevjerojatna, pa su sena njegov račun i šalili

• Pri pisanju strukturnih formulaaromatskih spojeva uobičajeno jeizostaviti simbole ugljikovih atoma uprstenu.• Čak se izostavljaju i vodikovi atomivezani na prsten.HHHHHiliiliH

• Ulij u epruvetu 1 do 2 mLbenzena, ili metilbenzena, ilidimetilbenzena, i isto tolikovrlo razrijeđene otopinekalijeva permanganata.• Začepi epruvetu plutenimčepom i žestoko promućkaj.• Postavi epruvetu u stalak ipusti da se slojevi odijele.Kakva su kemijska svojstavabenzena

• Je li se promijenila boja otopine kalijevapermanganata?• Jesu li benzen, metilbenzen idimetilbenzen zasićeni ili nezasićeniugljikovodici?• Benzen, metilbenzen i dimetilbenzen nereagiraju s kalijevim permanganatom.• Bez obzira na to, benzen i svi aromatskiugljikovodici su nezasićeniugljikovodici jer ne sadržavajumaksimalan broj vodikovih atoma kojemogu vezati.

• Jesu li ugljikovi atomi u molekulibenzena i drugih aromatskih spojevavezani naizmjenično jednostrukim idvostrukim vezama?• Ugljikovi atomi u benzenskom prstenunisu vezani naizmjenično jednostrukim idvostrukim vezama, iako mi to takopišemo da bi zadovoljili uvjetčetverovalentnosti ugljika.• Molekule aromatskih spojeva suneobično stabilne zbog posebne vrsteveze među ugljikovim atomima.

• Lančasti i prstenasti alkeni lakoreagiraju s bromom pri čemu nastajuzasićeni spojevi.• Reagira li benzen s bromom?• Benzen reagira s bromom tek uzpomoć željeznih strugotina kaokatalizatora.• Pritom ne nastaje zasićeni spoj većse jedan atom vodika zamjeni(supstituira) atomom broma.

• To kazuje da atomi ugljika ubenzenu nisu naizmjenično vezanijednostrukom i dvostrukom vezom,već da je to posebna vrsta veze.HHHHH HFeBr 3+ Br 2HBr + HBrHHHH

• Kažu da je benzen kncerogen. Jesu lisvi aromatski spojevi kancerogeni.• Ne! Samo neki. Molekule mnogihlijekova sadržavaju benzensku jezgru,kao aspirin na primjer.OOOHOCH 3

• Ugljikovi atomi mogu se vezati i takoda čine sljubljene šesteročlaneprstenove, kao u naftalenu, nekadpopularnom sredstvu protiv moljaca.I u njegovoj molekuli svi atomi leže ujednoj ravnini.