บทที่11 ไฮโดรคาร์บอน (HYDROCARBONS)

104บทที่ 11ไฮโดรคาร์บอน(HYDROCARBONS)สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นสารอินทรีย์ที่ในโมเลกุลประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกเป็น 4 ประเภทหลัก ดังนี้1) แอลเคน (alkanes) เป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbons) ทุกอะตอมในโมเลกุลต่อกันอยู่ด้วยพันธะเดี่ยว (single bond) ไซโคลแอลเคน (cycloalkanes) เป็นแอลเคนที่มีสายโซ่คาร์บอนต่อกันอยู่เป็นวง ทั้งแอลเคนและไซโคลแอลเคนไม่มีหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลจึงเป็นสารที่เฉื่อย (inert)ต่อปฏิกิริยาเคมี และปฏิกิริยาส่วนใหญ่ของแอลเคนเป็นปฏิกิริยาแทนที่ (substitution)2) แอลคีน (alkenes) เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbons) ภายในโมเลกุลจะมีพันธะคู่ (double bond) อยู่อย่างน้อย 1 พันธะ พันธะคู่นี้เป็นส่วนที่ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาเคมีกับรีเอเจนต์ที่ขาดแคลนอิเล็กตรอน (electrophiles) ปฏิกิริยาส่วนใหญ่ของแอลคีนเป็นปฏิกิริยาการเติม(addition)3) แอลไคน์ (alkynes) เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลคีนแต่แอลไคน์จะมีความไม่อิ่มตัวสูงกว่าเนื่องจากในโมเลกุลมีพันธะสาม (triple bond) ซึ่งเป็นส่วนที่ว่องไวในการท าปฏิกิริยาปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์มีความคล้ายคลึงกับของแอลคีนในหลายด้าน4) อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbons) เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีความไม่อิ่มตัวสูง(highly unsaturated hydrocarbons) แต่กลับมีความเสถียรสูงกว่าแอลคีนและแอลไคน์มาก จึงท าปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ในลักษณะที่แตกต่างไปจากไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวทั้งสองชนิดข้างต้นไฮโดรคาร์บอนบางชนิดก็อาจมีหมู่ฟังก์ชันได้มากกว่า 1 ประเภท เช่น สไตรีน (ไวนิลเบนซีน)จัดเป็นได้ทั้งอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนและแอลคีน ซึ่งท าให้มันแสดงปฏิกิริยาเฉพาะของสารทั้งสองประเภทสมบัติทางกายภาพของสารประกอบแอลเคน แอลคีน และอะโรมาติกแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ (ที่ไม่ได้เป็นสารประกอบอะโรมาติก) จะมีสมบัติทางกายภาพคล้ายคลึงกัน เช่น เป็นสารประกอบที่มีความมีขั้ว (polarity) ค่อนข้างต่ า จึงไม่ละลายน้ าแต่จะละลายได้ดีในตัวท าละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว (nonpolar solvents) หรือที่มีขั้วน้อยเช่น ไฮโดรคาร์บอนหรืออีเทอร์จุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่อนข้างต่ าเนื่องจากแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแวนเดอร์วาลส์หรือแรงไดโพลอย่างอ่อน แต่จะสูงขึ้นเมื่อน้ าหนักโมเลกุลสูงขึ้น ความหนาแน่นมักจะอยู่ในช่วง 0.6-0.7g/mL

105อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนซึ่งมักมีวงแหวนเบนซีนอยู่ในโมเลกุลเป็นสารประกอบที่มีขั้วมากกว่าอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน อย่างไรก็ตามสารประกอบอะโรมาติกก็ยังถือว่ามีขั้วน้อยเช่นกัน จึงมักไม่ละลายในน้ า และละลายได้ดีในตัวท าละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว สารประกอบเหล่านี้มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบอะลิฟาติกที่มีจ านวนคาร์บอนเท่ากันปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดติดไฟได้ในบรรยากาศที่มีออกซิเจนอยู่ด้วย ผลิตภัณฑ์ของการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์คือแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ า (ลองเขียนสมการแสดงการเผาไหม้ของแอลเคนดู) บางครั้งการเผาไหม้ก็จะท าให้เกิดเขม่าซึ่งเป็นอนุภาคของคาร์บอนที่เล็กมากขึ้นด้วย แอลเคนซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวติดไฟให้เปลวไฟที่ไม่มีเขม่า แอลคีนและไซโคลแอลเคนติดไฟให้เปลวไฟมีเขม่าเล็กน้อย ในขณะที่แอลไคน์และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนติดไฟให้เปลวไฟที่มีเขม่ามาก จะเห็นได้ว่าปริมาณเขม่ามีความสัมพันธ์กับอัตราส่วนของคาร์บอนต่อไฮโดรเจนในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน (อย่างไร ?)โดยปกติแอลเคนไม่ว่องไวในการท าปฏิกิริยาเนื่องจากโมเลกุลประกอบไปด้วยอะตอมที่ต่อกันอยู่ด้วยพันธะระหว่างคาร์บอนและไฮโดรเจน (C-H) ที่แข็งแรง แอลเคนจะท าปฏิกิริยาได้เฉพาะกับรีเอเจนต์ที่ว่องไวมาก เช่น เฮโลเจนเมื่อมีแสงหรือความร้อนเป็นตัวกระตุ้นเท่านั้น ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นนี้เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) ซึ่งเกิดผ่านกลไกที่เกี่ยวข้องกับสารมัธยันตร์ (intermediates)ที่เป็นฟรีแรดิคัล (free radicals) เมื่อเริ่มต้นพลังงานแสงหรือความร้อนท าหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นให้เกิดฟรีแรดิคัล จากนั้นเมื่อมีฟรีแรดิคัลเกิดขึ้นเป็นปริมาณมากพอ ปฏิกิริยาจะด าเนินต่อไปได้เองเป็นปฏิกิริยาลูกโซ่ (chain reaction) ซึ่งเขียนเป็นปฏิกิริยาทั่วไปได้ดังสมการ (1)hRH + Br 2 RBr +or HBr(1)R CH CH R' + X Y R CH CH R'XY(2)สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ได้แก่ แอลคีนหรือแอลไคน์จะว่องไวต่อการท าปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ที่ขาดแคลนอิเล็กตรอนซึ่งเรียกว่าอิเล็กโตรไฟล์ (electrophiles) เกิดปฏิกิริยาการเติมแบบอิ-เล็กโตรฟิลิก (electrophilic addition) เนื่องจากคาร์บอนที่สร้างพันธะคู่หรือพันธะสามมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงตรงต าแหน่งของพันธะพาย (-bond)

106ปฏิกิริยาการเติมส่วนใหญ่เกิดได้โดยไม่ต้องใช้คะตะลิสต์และเกิดได้เองแม้ในที่มืดหรือที่อุณหภูมิต่ า (ในที่มีแสงจะเกิดปฏิกิริยาการเติมได้หรือไม่?) ในบรรดาปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ชนิดต่างๆนั้นปฏิกิริยาง่ายๆ ที่ใช้บอกความแตกต่างระหว่างไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลเคนและอะโรมาติกจากแอลคีนและแอลไคน์ได้คือปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในคลอโรฟอร์มหรือไดคลอโรมีเทน 1 และปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แอลคีนและแอลไคน์ท าปฏิกิริยากับ Br 2 และKMnO 4 เกิดการฟอกจางสี ในขณะที่แอลเคนและอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนไม่ท าปฏิกิริยาภารใต้ภาวะเดียวกันปฏิกิริยาของแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในคลอโรฟอร์ม (Br 2 /CHCl 3 ) แอลเคนเกิดปฏิกิริยาแทนที่กับ Br 2 จะให้ผลิตภัณฑ์พลอยได้ (by product) เป็นแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ (HBr) ซึ่งไม่ละลายในคลอโรฟอร์มแต่ละลายได้ในน้ าและให้สารละลายที่มีสมบัติเป็นกรด ดังนั้นจึงสามารถทดสอบได้โดยการใช้กระดาษลิตมัสสีน้ าเงินที่ชื้นมาอังที่ปากหลอดโดยระวังอย่าให้กระดาษลิตมัสแตะที่ปากหลอด ถ้าสารสงสัยเป็นแอลคีนหรือแอลไคน์จะเกิดการฟอกจางสีของโบรมีนเพียงอย่างเดียวและเกิดได้แม้ในที่มืด (จากปฏิกิริยาอะไร ?) แต่ถ้าเกิดการฟอกจางสีเฉพาะเมื่อมีแสงสว่างพร้อมกับมีแก๊สเกิดขึ้นด้วยแสดงว่าสารสงสัยเป็นแอลเคน (จากปฏิกิริยาอะไร?) ส าหรับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนจะไม่เกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนทั้งในที่สว่างและที่มืดนอกจากจะมีหมู่อัลคิลต่ออยู่ด้วยเช่น โทลูอีน (เมทิลเบนซีน) ซึ่งเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีในที่สว่างและเกิดแก๊ส HBr ได้เช่นเดียวกับแอลเคนAlkaneR CHR'R" + Br 2R CR'R"Brhv(3)Alkene R CH CH R' + Br 2R CH CH R' (4)Br BrBr BrAlkyne R C C R' + Br 2R C C R'Br Br+HBr2 (5)1เมื่อก่อนนิยมใช้สารละลายของโบรมีนในคาร์บอนเททระคลอไรด์ (Br 2 /CCl 4 ) แต่เนื่องจาก CCl 4 เป็นสารที่มีพิษมากและยังก่อให้เกิดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมในระยะยาว จึงมีแนวโน้มที่จะเลิกใช้ตัวท าละลายชนิดนี้ทั้งในอุตสาหกรรมและห้องปฏิบัติการเคมี

107ปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (aq KMnO 4 ) วิธีทดสอบความไม่อิ่มตัว(unsaturation) ของสารประกอบแอลคีนและแอลไคน์ด้วยสารละลาย KMnO 4 ที่เจือจางและเย็นมีชื่อเรียกว่า "Baeyer's test" ซึ่งเขียนเป็นสมการได้ดังนี้3 R CH CH R' + 2 KMnO 4+ 4 H 2 O 3 R CH CH R' +OH OHglycol2 KOH + 2MnO 2(6)นอกจากจะเกิดการฟอกจางสี KMnO 4 แล้ว ยังเกิดตะกอนสีน้ าตาลของแมงกานีสไดออกไซด์(MnO 2 ) ด้วย ผลิตภัณฑ์หลักของปฏิกิริยาคือ กลัยคอล (ปฏิกิริยานี้มีชื่อเรียกว่าอะไร?) ภายใต้ภาวะที่รุนแรงเช่นอุณหภูมิสูงหรือทิ้งไว้นานปฏิกิริยาอาจด าเนินต่อไปได้อีกเกินกว่าที่แสดงไว้ในสมการได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกหรือคาร์บอนไดออกไซด์ (เขียนสมการเคมีได้อย่างไร ?)สารหลายชนิดสามารถถูกออกซิไดส์ง่าย เช่นแอลดีไฮด์ เอมีน หรือฟีนอลจะท าปฏิกิริยาฟอกสีKMnO 4 ด้วยเช่นเดียวกัน ดังนั้นการทดสอบ unsaturation โดยวิธีนี้จะเชื่อถือได้ก็ต่อเมื่อสารที่น ามาทดสอบไม่มีหมู่ฟังก์ชันเหล่านี้อยู่ด้วยปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเข้มข้น (conc H 2 SO 4 ) แอลเคนไม่ท าปฏิกิริยาและไม่ละลายในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น แอลคีนและแอลไคน์ละลายได้สารละลายสีเข้มและเกิดความร้อนขึ้น เนื่องจากเกิดแอลคิลไฮโดรเจนซัลเฟต (ROSO 3 H) และคาร์โบแคตไอออนอิสระที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาการเติม H + เข้าที่พันธะไม่อิ่มตัว เมื่อตั้งทิ้งไว้จะเป็นยางเหนียวเนื่องจากเกิดโพลิเมอไรเซชันของคาร์โบแคตไอออนอินเทอร์มีเดียต (ลองเขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยาดู หากอัลคีนนั้นไม่สมมาตรจะเกิดคาร์โบแคตไอออนได้กี่ชนิด และชนิดใดจะเกิดมากกว่ากัน?) หากมีน้ าอยู่ด้วยทั้งแอลคิลไฮโดรเจนซัลเฟตและคาร์โบแคตไอออนจะท าปฏิกิริยาต่อกับน้ าได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์ปฏิกิริยาเฉพาะของเทอร์มินัลแอลไคน์ แอลไคน์ที่มีสูตรทั่วไปเป็น RCCH เรียกว่าเทอร์มินัลแอลไคน์ (terminal alkynes) ไฮโดรเจนที่ต่ออยู่กับ sp 3 -hybridized carbon นี้มีความเป็นกรดสูงมาก(pK a ~ 25) เมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอนทั่วไป (เหตุใดจึงเป็นเช่นนั้น ?) ดังนั้นเมื่อให้ท าปฏิกิริยากับเบสแก่เช่น โซเดียมเอไมด์ (NaNH 2 ) หรือกรินยาด์รีเอเจนต์ (Grignard reagent, RMgX) จะเกิดการสูญเสียโปรตอนได้แอนไอออนของแอลไคน์ (RC=C-) ขึ้น แอนไอออนของแอลไคน์หรืออะเซติไลด์

108(acetylide) ไอออนเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีและท าปฏิกิริยากับอิเล็กโตรไฟล์ได้หลายชนิดให้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลไคน์ตัวใหม่R C C H + NaNH 2R C C + NH 3(7)R C C + R' X R C C R' (8)เทอร์มินัลแอลไคน์ท าปฏิกิริยากับไอออนของโลหะหนักโดยมีเบสอยู่ด้วยได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลืออะเซติไลด์ของโลหะนั้นๆ สารประกอบอะเซติไลด์ของซิลเวอร์ (I) และคอปเปอร์ (I) เป็นสารไม่เสถียรและอาจเกิดระเบิดได้หากถูกเสียดสีปฏิกิริยาของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเมื่อพิจารณาจากโครงสร้างเบนซีน ดูเหมือนว่ามันจะท าปฏิกิริยาเช่นเดียวกันกับสารประกอบไม่อิ่มตัวทั่วไป แต่แท้จริงแล้วไม่เป็นเช่นนั้น เช่น แอลคีนจะฟอกจางสีของสารละลายเปอร์แมงกาเนตแต่เบนซีนจะไม่ฟอกสี แอลคีนทั่วไปจะฟอกจางสีโบรมีน แต่เบนซีนจะไม่ท าปฏิกิริยากับรีเอเจนต์นี้นอกจากเมื่อเติมตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นลิวอิสแอซิด (Lewis acid) เช่น FeBr 3 ลงไป สีของโบรมีนก็จะจางหายไปและมีแก๊ส HBr เกิดขึ้นด้วย ดังนั้นปฏิกิริยาของเบนซีนจะเป็นการแทนไม่ใช่การเติม โดยที่หลังจากเกิดปฏิกิริยาแล้ว พันธะคู่ทั้งสามยังคงอยู่ในโมเลกุลเช่นเดิม ปฏิกิริยาแทนที่ของสารประกอบอะโรมาติกไม่ต้องการแสงเป็นตัวกระตุ้นแสดงว่ามีกลไกที่แตกต่างจากปฏิกิริยาการแทนที่ในแอลเคน และมีชื่อเรียกเฉพาะว่าปฏิกิริยาแทนที่แบบอิเล็กโตรฟิลิกของสารประกอบอะโรมาติก (electrophilic aromatic substitution) ตัวอย่างของปฏิกิริยาเหล่านี้ได้แก่ปฏิกิริยาเฮโลจิเนชัน (halogenation) ปฏิกิริยาเฮโลจิเนชันของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเป็นการแทนที่ไฮโดรเจนบนวงแหวนเบนซีนด้วยเฮโลเจนโดยให้ผลิตภัณฑ์ที่ยังคงเป็นสารประกอบอะโรมาติก และเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน พร้อมทั้งให้แก๊ส HBr ออกมาด้วย ปฏิกิริยานี้เกิดได้ดีหากมีคะตะลิสต์ที่เป็นกรดลิวอิส (Lewis acid) เช่น เฟอร์ริกโบรไมด์ (FeBr 3 ), เฟอร์ริกคลอไรด์ (FeCl 3 ) หรือ อลูมินัมไตรคลอไรด์ (AlCl 3 ) ทั้งนี้ขึ้นกับชนิดของเฮโลเจนที่ใช้ ถ้าอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนนั้นมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงจะว่องไวต่อปฏิกิริยาแทนที่แบบอิเล็กโตรฟิลิกมากขึ้น เช่น แนพทาลีน(C 10 H 8 ) อาจเกิดปฏิกิริยาเฮโลจิเนชันได้โดยไม่จ าเป็นต้องมีคะตะลิสต์

109Br 2/FeCl 3Br(9)ปฏิกิริยาไนเตรชัน (nitration) เมื่อเบนซีนท าปฏิกิริยากับกรดไนตริกเข้มข้นที่ร้อน จะให้ไนโตรเบนซีน (nitrobenzene) เป็นผลิตภัณฑ์ ปกติของผสมระหว่างกรดไนตริกเข้มข้นที่ร้อนกับสารที่ถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายจะระเบิดได้ง่าย วิธีที่สะดวกกว่าที่ใช้เตรียมไนโตรเบนซีนคือ การใช้ไนเตรติงเอเจนต์(nitrating agent) ซึ่งเป็นของผสมระหว่างกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกเข้มข้น โดยกรดซัลฟิวริกท าหน้าที่เป็นคะตะลิสต์ ท าให้ปฏิกิริยาเกิดได้ภายใต้ภาวะที่รุนแรงน้อยลง สารประกอบไนโตรอะโรมาติกมักเป็นน้ ามันหรือของแข็งสีเหลืองและมีกลิ่นเฉพาะตัว (อันตราย ! อย่าสูดดมสารเคมีโดยตรง)HNO 3/H 2SO 4NO 2(10)สารประกอบอะโรมาติกชนิดอื่นท าปฏิกิริยาได้ในท านองเดียวกัน โดยอัตราเร็วของการเกิดปฏิกิริยาและต าแหน่งของหมู่ไนโตรที่เข้ามาใหม่จะมีความสัมพันธ์กับชนิดและต าแหน่งของหมู่แทนที่ที่มีอยู่เดิมปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน (sulfonation) เบนซีนไม่ละลายในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น แต่เมื่อให้เบนซีนท าปฏิกิริยากับกรดฟูมิงซัลฟิวริก (Fuming sulfuric acid) หรือโอเลียม (Oleum) ซึ่งเป็นสารละลายของซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ (sulfur trioxide, SO 3 ) ประมาณ 30 % ในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดเบนซีนซัลโฟนิก (benzenesulfonic acid) ซึ่งละลายน้ าได้ ปฏิกิริยานี้ใช้บอกความแตกต่างระหว่างอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนกับแอลเคน (อย่างไร?) และเป็นปฏิกิริยาที่มีความส าคัญอย่างยิ่งในการเตรียมผงซักฟอก (anionic surfactant) ในอุตสาหกรรม ซึ่งเป็นสารจ าพวกเกลือของอัลคิลเบนซีนซัลโฟนิกแอซิด (alkylbenzenesulfonates)โดยที่หมู่อัลคิลมักมีสายโซ่ค่อนข้างยาวซึ่งอาจเป็นเส้นตรงหรือแตกกิ่งก้านสาขาก็ได้SO 3Hfuming H 2SO 4(11)

110ค ำแนะน ำทั่วไปเกี่ยวกับกำรทดสอบสมบัติและปฏิกิริยำเคมีของสำร1. การทดสอบความสามารถในการละลาย (solubility) ของสารในตัวท าละลาย ปริมาณตัวท าละลายและสารที่ต้องการทดสอบควรจะคงที่ในทุกการทดลองเพื่อให้สะดวกต่อการสังเกตและเปรียบเทียบผล ปริมาณที่เป็นที่ยอมรับกันทั่วไปคือตัวท าละลาย 1 mL ต่อสารตัวอย่าง 1 เมล็ดถั่วเขียว (5-10 mg) ในกรณีที่สารตัวอย่างเป็นของแข็ง หรือสารตัวอย่าง 1-2 หยดในกรณีที่สารตัวอย่างเป็นของเหลว เมื่อใส่สารตัวอย่างลงในตัวท าละลายแล้วให้เขย่าหรือคนด้วยแท่งแก้วคนให้ดี หากเขย่าไม่ดีพออาจท าให้ได้ผลการทดลองที่ผิดพลาดได้2. การทดสอบสมบัติการติดไฟ สามารถท าได้โดยหยดสารที่เป็นของเหลว 3 หยดหรือของแข็งประมาณ 1-2 เมล็ดถั่วเขียวลงในฝาเบ้า (crucible lid) ที่วางหงายอยู่บนกระเบื้องสามเหลี่ยม จากนั้นใช้เปลวไฟจากไม้ขีดไฟหรือไฟแช็คจ่อลงไปบนฝาเบ้า ให้เปลวไฟสัมผัสกับสารตัวอย่างโดยตรงสังเกตลักษณะการติดไฟ สีของเปลวไฟ และการเกิดเขม่า หากมีตะเกียงบุนเซนให้เผาต่อจนร้อนแดง สังเกตว่ามีขี้เถ้าหรือไม่ (ขี้เถ้าต่างจากเขม่าอย่างไร ?) หากมีให้สังเกตสีของขี้เถ้า เติมน้ า 2-3หยด และตรวจสอบความเป็นกรด-เบสของสารละลายที่ได้ด้วยกระดาษลิตมัส3. การทดสอบความเป็นกรด-เบสของสารตัวอย่างให้นิสิตใช้กระดาษลิตมัสอย่างประหยัด ในหลายๆกรณี นิสิตอาจฉีกแบ่งกระดาษลิตมัสที่ทางห้องปฏิบัติการแจกให้เป็นชิ้นที่มีขนาดเล็กลงและเพียงพอต่อการทดสอบ (ประมาณ 0.5x0.5 cm ต่อหนึ่งการทดสอบ) ในการทดสอบให้ใช้แท่งแก้วแตะสารที่ต้องการทดสอบแล้วน ามาแตะที่กระดาษลิตมัส ไม่ควรใช้มือที่อาจเปื้อนกรดหรือเบสจับต้องกระดาษ และอย่าจุ่มกระดาษลิตมัสลงในสารละลายโดยตรง ส าหรับการทดสอบแก๊สให้ใช้แท่งแก้วแตะกระดาษลิตมัสที่ชื้นอังที่ปากหลอดทดลองโดยอย่าให้สัมผัสกับข้างหลอดหรือของเหลวในหลอด4. นิสิตควรทราบสูตรโครงสร้างของสารที่ใช้ทดสอบ และ สมบัติของรีเอเจนต์ที่ใช้ล่วงหน้าก่อนเข้าปฏิบัติการ และในขณะที่ท าการทดลองและสังเกตผลควรพิจารณาด้วยว่าผลที่ได้เป็นไปตามที่ทฤษฎีท านายไว้หรือไม่5. นิสิตควรทราบล่วงหน้าว่าในแต่ละปฏิกิริยาที่ใช้ในการทดสอบนั้น ผลลักษณะอย่างไรจึงจัดเป็นผลpositive หรือ negative การท า positive control test และ negative control test จะช่วยให้นิสิตสามารถตัดสินได้ง่ายขึ้นว่าผลที่สังเกตได้นั้นควรนับเป็นผล positive หรือผล negative (positiveและ negative control tests คืออะไร ?)6. เมื่อนิสิตให้สารท าปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ ให้สังเกตการเปลี่ยนแปลงตลอดการทดลองตั้งแต่เริ่มใส่สารลงไปจนกระทั่งสิ้นสุดปฏิกิริยา (ไม่ใช่เฉพาะในตอนท้ายสุดเท่านั้น) การเปลี่ยนแปลงนี้อาจเกิดได้ในหลายรูปแบบเช่น การเปลี่ยนสี การเกิดฟองแก๊ส การเกิดตะกอน การแยกชั้นของสาร(จากเดิมที่เคยเป็นเนื้อเดียวกัน) การเกิดความร้อน บางปฏิกิริยาอาจเกิดได้ช้า บางปฏิกิริยาเกิดได้

111รวดเร็ว การสังเกตจึงควรท าเป็นระยะๆ นอกจากในบางปฏิกิริยาที่มีการระบุชัดเจนว่าให้สังเกตการเปลี่ยนแปลงทันที7. เมื่อเสร็จการทดสอบอย่าเพิ่งล้างหลอดทิ้ง ให้เก็บไว้ให้อาจารย์ตรวจให้คะแนนก่อน ในการทิ้งสารขอให้ดูรายละเอียดการก าจัดของเสียท้ายการทดลองประกอบ หากไม่มีข้อก าหนดพิเศษจึงจะล้างทิ้งในอ่างน้ าได้8. การเขียนรายงาน ให้นิสิตออกแบบการน าเสนอผลการทดลองด้วยตนเอง ในกรณีที่มีการทดสอบสารตัวอย่าง (unknown sample) ให้ระบุหมายเลขของสารนั้นด้วยการทดลองเรื่อง ไฮโดรคาร์บอนในที่นี้จะไม่ท าการทดสอบปฏิกิริยาของแอลไคน์เนื่องจากให้ปฏิกิริยาเหมือนกับแอลคีน สารตัวอย่างที่จะทดสอบจึงมี 3 ชนิด ได้แก่สาร A, สาร B, และสาร C ซึ่งจะเป็นตัวแทนของสารประกอบแอลเคน แอลคีน และอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน (ไม่เรียงล าดับ) เมื่อท าการทดลองเสร็จแล้วต้องสามารถประมวลผลและระบุให้ได้ว่าสาร A, B, และ C คือไฮโดรคาร์บอนประเภทใด1) การทดสอบการละลายให้ทดสอบความสามารถในการละลายของสาร A, B, และ C ในตัวท าละลาย 3 ชนิด คือ น้ า, เอทานอล, และอีเทอร์ บันทึกผลการทดลองโดยต้องระบุว่าสารตัวอย่างนั้นละลายหรือไม่ละลายในตัวท าละลาย หากไม่ละลายต้องระบุให้ชัดเจนว่าสารหนักหรือเบากว่าตัวท าละลาย2) การทดสอบการเผาไหม้ให้ทดลองเผาสารแต่ละชนิด โดยหยดสาร 3 หยดลงในฝาเบ้า (crucible lid) แล้วใช้เปลวไฟจากตะเกียงบุนเซนจ่อลงไป สังเกตและบันทึกผลโดยให้ระบุว่าสารตัวอย่างติดไฟหรือไม่ เปลวไฟสีอะไร มีเขม่าหรือไม่ และสิ่งอื่นๆ ที่สังเกตได้3) ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในคลอโรฟอร์ม (หรือในไดคลอโรมีเทน)ให้ทดลองกับสารแต่ละชนิดโดยหยดสารตัวอย่าง 5 หยดลงในหลอดทดลองที่แห้งสนิทและหุ้มด้วยกระดาษฟอยล์ในที่มืดแล้วหยดสารละลาย 1% Br 2 /CHCl 3 (หรือ Br 2 /CH 2 Cl 2 ) ลงไปทีละหยดจนครบ 5 หยด แล้วปิดปากหลอดด้วยจุกคอร์กทันที เขย่าหลอด สังเกตสารละลายในหลอดว่ามีการฟอกจางสีโบรมีนหรือไม่ หากสีของโบรมีนจางไปให้ทดสอบว่าเกิดแก๊สหรือไม่และแก๊สนั้นมีฤทธิ์

112เป็นกรดหรือเบส โดยเปิดจุกคอร์กและใช้กระดาษลิตมัส (litmus) ที่ชื้นอังที่ปากหลอดทันที หลอดที่ไม่เกิดปฏิกิริยาให้ทิ้งไว้ในที่มืด (เช่นในตู้เก็บของของนิสิต) ประมาณ 5 นาทีทดลองซ้ าทั้ง 3 หลอดในที่สว่าง โดยเมื่อเติมสารละลายโบรมีนเสร็จแล้วน าทุกหลอดไปไว้ใกล้หลอดไฟที่ทางห้องปฏิบัติการจัดไว้ให้ ทิ้งไว้เช่นนั้นประมาณ 5 นาที แล้วน ามาเปรียบเทียบสีกับหลอดที่เก็บไว้ในที่มืด ตรวจสอบดูว่าเกิดแก๊สหรือไม่และแก๊สนั้นมีฤทธิ์เป็นกรดหรือเบสต่อลิตมัส4) ปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียม เปอร์แมงกาเนตส าหรับสารแต่ละชนิดให้ทดลองดังนี้คือ หยดสารตัวอย่าง 4 หยดลงในหลอดทดลอง แล้วหยดสารละลาย 0.1% KMnO 4 ลงไป 2 หยด สังเกตการเปลี่ยนแปลงสีและบันทึกผลทันที5) ปฏิกิริยากับ conc. H 2 SO 4หยดสารตัวอย่าง 5 หยดลงในหลอดทดลองที่แห้งสนิท แล้วค่อยๆรินกรดซัลฟิวริกเข้มข้นให้ไหลลงไปตามผนังด้านในของหลอดประมาณ 1 mL สังเกตการเปลี่ยนแปลงที่เกิดขึ้น6) ปฏิกิริยากับ fuming H 2 SO 4หยดสารตัวอย่างทีละหยดลงในหลอดทดลองที่มีกรดฟูมิงซัลฟิวริก 1 mL (หลอดทดลองต้องแห้งสนิท) จนครบ 5 หยด เขย่าแรงๆ สักครู่ สังเกตการเปลี่ยนแปลงที่เกิดขึ้น ท ำกำรทดสอบนี้เฉพำะกับสำรที่ไม่ท ำปฏิกิริยำกับกรดซัลฟิวริก (กำรทดสอบข้อ 5) เท่ำนั้น7) ปฏิกิริยากับไนเตรติงเอเจนต์ (nitrating agent)ให้ทดลองเฉพาะกับสารตัวอย่างที่ไม่เกิดปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเข้มข้น ให้เตรียมไนเตรติงเอเจนต์ก่อน โดยเทกรดไนตริกเข้มข้น 1 mL ลงในหลอดทดลองขนาดเล็กที่แห้งและแช่ในบีกเกอร์ที่มีน้ าแข็งอยู่ด้วย ค่อยๆ เติมกรดซัลฟิวริกเข้มข้นลงไปอีก 1 mL แล้วใช้แท่งแก้วคนให้เข้ากัน เทไนเตรติงเอเจนต์ที่เตรียมได้ลงในหลอดทดลองเล็ก หยดสารที่ต้องการทดสอบลงไปทีละหยดจนครบ 0.5mL (10 หยด) อุ่นหลอดทดลองในอ่างน้ าร้อน ใช้แท่งแก้วคนเพื่อให้สารสัมผัสรีเอเจนต์ได้ทั่วถึงประมาณ 5-10 นาที (ระวังก้นหลอดทะลุ!) สังเกตการเปลี่ยนแปลง หลังจากนั้นเทสารในหลอดลงในบีกเกอร์ที่มีน้ าเย็น 25 mL สังเกตการเปลี่ยนแปลงและบันทึกผลข้อควรระวัง สารละลายโบรมีน, กรดซัลฟิวริกเข้มข้น และกรดไนตริกเข้มข้นมีฤทธิ์กัดกร่อนผิวหนังและเสื้อผ้าอย่างรุนแรง หากถูกกรดให้ล้างด้วยน้ าไหลปริมาณมากๆทันที แล้วปรึกษาอาจารย์ผู้ควบคุมทันที

การก าจัดของเสีย เทสารที่เหลือจากปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับตัวท าละลายอินทรีย์ที่มีคลอรีนเป็นองค์ประกอบ (chlorinated hydrocarbon) เช่น คลอโรฟอร์ม ลงในภาชนะที่จัดเตรียมไว้ให้ ห้ำมทิ้งลงท่อระบำยน้ ำ ของเสียจากการทดลองตอนอื่นสามารถเทลงท่อน้ าทิ้งได้โดยเปิดน้ าตามลงไปมากๆ113