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1 Exercice 1 Repérer le pic de base et le pic moléculaire. Chercher ...

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<strong>Exercice</strong> 1<br />

<strong>Repérer</strong> <strong>le</strong> <strong>pic</strong> <strong>de</strong> <strong>base</strong> <strong>et</strong> <strong>le</strong> <strong>pic</strong> <strong>moléculaire</strong>.<br />

<strong>Chercher</strong> à i<strong>de</strong>ntifier <strong>le</strong> composé dont il s’agit. Pour cela, faire <strong>de</strong>s essais d’addition <strong>de</strong> masse<br />

<strong>de</strong>s atomes rentrant dans la composition <strong>de</strong> molécu<strong>le</strong>s organiques tel<strong>le</strong>s que C, H, O, N, tout<br />

en respectant <strong>le</strong>s <strong>base</strong>s <strong>de</strong> la chimie organique (va<strong>le</strong>nce <strong>de</strong>s atome).<br />

<strong>Exercice</strong> 2<br />

<strong>Repérer</strong> <strong>le</strong> <strong>pic</strong> <strong>de</strong> <strong>base</strong> <strong>et</strong> <strong>le</strong> <strong>pic</strong> <strong>moléculaire</strong>.<br />

<strong>Chercher</strong> à i<strong>de</strong>ntifier <strong>le</strong> composé dont il s’agit. Pour cela, faire <strong>de</strong>s essais d’addition <strong>de</strong> masse<br />

<strong>de</strong>s atomes rentrant dans la composition <strong>de</strong> molécu<strong>le</strong>s organiques tel<strong>le</strong>s que C, H, O, N, tout<br />

en respectant <strong>le</strong>s <strong>base</strong>s <strong>de</strong> la chimie organique (va<strong>le</strong>nce <strong>de</strong>s atome).<br />

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<strong>Exercice</strong> 3<br />

Ce spectre correspond à un mélange : <strong>de</strong> quels composés ?<br />

<strong>Exercice</strong> 4<br />

<strong>Repérer</strong> <strong>le</strong> <strong>pic</strong> <strong>de</strong> <strong>base</strong> <strong>et</strong> <strong>le</strong> <strong>pic</strong> <strong>moléculaire</strong>.<br />

<strong>Chercher</strong> à i<strong>de</strong>ntifier <strong>le</strong> composé dont il s’agit. Pour cela, faire <strong>de</strong>s essais d’addition <strong>de</strong> masse<br />

<strong>de</strong>s atomes rentrant dans la composition <strong>de</strong> molécu<strong>le</strong>s organiques tel<strong>le</strong>s que C, H, O, N, tout<br />

en respectant <strong>le</strong>s <strong>base</strong>s <strong>de</strong> la chimie organique (va<strong>le</strong>nce <strong>de</strong>s atome).<br />

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<strong>Exercice</strong> 5<br />

Le spectre ci-<strong>de</strong>ssous correspond à un composé organique <strong>de</strong> masse <strong>moléculaire</strong> 72<br />

(dépourvu d’atome d’azote).<br />

a) En normalisant à 100% l’abondance du fragment <strong>de</strong> m/z=72, l’abondance du <strong>pic</strong><br />

m/z=73 est alors <strong>de</strong> 4.45%. Calcu<strong>le</strong>r <strong>le</strong> nombre d’atomes <strong>de</strong> carbone <strong>de</strong> la molécu<strong>le</strong>.<br />

b) Expliquer l’origine <strong>de</strong>s <strong>pic</strong>s suivants : m/z=29, m/z=43, m/z=57 <strong>et</strong> m/z=72.<br />

c) Donner une formu<strong>le</strong> développée possib<strong>le</strong> pour <strong>le</strong> composé.<br />

d) Est-ce la seu<strong>le</strong> formu<strong>le</strong> développée possib<strong>le</strong> ? si non, pourquoi r<strong>et</strong>enir c<strong>et</strong>te formu<strong>le</strong><br />

plutôt qu’un autre ?<br />

<strong>Exercice</strong> 6<br />

Les trois spectres ci-<strong>de</strong>ssous correspon<strong>de</strong>nt à 3 isomères <strong>de</strong> formu<strong>le</strong> brute C4H10O. Leur<br />

masse <strong>moléculaire</strong> est <strong>de</strong> 74.<br />

Dans chaque cas, reconnaître <strong>le</strong>s <strong>pic</strong>s dominants <strong>et</strong> <strong>le</strong>s fragments perdus.<br />

Attribuer à chaque formu<strong>le</strong> développée <strong>le</strong> spectre correspondant.<br />

HO<br />

C<br />

H 3<br />

molécu<strong>le</strong> a<br />

CH 3<br />

C<br />

H 3<br />

molécu<strong>le</strong> b<br />

OH<br />

C<br />

H 3<br />

HO<br />

CH 3<br />

molécu<strong>le</strong> c<br />

CH 3<br />

3


spectre 1 spectre 2 spectre 3<br />

<strong>Exercice</strong> 7<br />

Parmi <strong>le</strong>s molécu<strong>le</strong>s suivantes, quel<strong>le</strong>s sont cel<strong>le</strong>s pour <strong>le</strong>squel<strong>le</strong>s on <strong>de</strong>vrait voir un <strong>pic</strong><br />

correspondant à un réarrangement <strong>de</strong> McLafferty ?<br />

Donner la structure du fragment chargé <strong>et</strong> la va<strong>le</strong>ur <strong>de</strong> m/z.<br />

a)<br />

C<br />

H 3<br />

b)<br />

C<br />

H 3<br />

O<br />

O<br />

O<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

H3C c)<br />

C<br />

H 3<br />

Voici <strong>le</strong>s spectres correspondants à 3 <strong>de</strong>s 4 molécu<strong>le</strong>s étudiées.<br />

Attribuer chacun <strong>de</strong>s spectres à la molécu<strong>le</strong> qui convient.<br />

d)<br />

CH 3<br />

O<br />

O<br />

H<br />

CH 3<br />

4


spectre 1<br />

spectre 2<br />

spectre 3<br />

5


<strong>Exercice</strong> 8<br />

<strong>Repérer</strong> <strong>le</strong> <strong>pic</strong> <strong>de</strong> <strong>base</strong> <strong>et</strong> <strong>le</strong> <strong>pic</strong> <strong>moléculaire</strong>.<br />

<strong>Chercher</strong> à i<strong>de</strong>ntifier <strong>le</strong> composé dont il s’agit. Pour cela, faire <strong>de</strong>s essais d’addition <strong>de</strong> masse<br />

<strong>de</strong>s atomes rentrant dans la composition <strong>de</strong> molécu<strong>le</strong>s organiques tel<strong>le</strong>s que C, H, O, N, tout<br />

en respectant <strong>le</strong>s <strong>base</strong>s <strong>de</strong> la chimie organique (va<strong>le</strong>nce <strong>de</strong>s atome).<br />

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