Hydroxyforbindelser: Alkoholer og Phenoler

Hydroxyforbindelser: Alkoholer og Phenoler
Hydroxyforbindelser:
• Carbonhydrid som indeholder den funktionelle OH-gruppe
(OH = hydroxygruppe)
Alkoholer Phenoler
CH3OH
Methanol (methylalkohol)
CH3CH2OH
Ethanol (ethylalkohol)
H3C CH2 3 2
H
C 1
H
OH
1-propanol (propylalkohol)
H3C 3
OH
CH
2
CH 3
1
2-propanol (isopropylalkohol)
Aromatisk alkohol:
C
H 2
OH
Benzylalkohol
6
5
OH
1
4
Phenol
(ikke phenylalkohol)
6
5
OH
1
4
2
3
2
3
CH 3
2-methylphenol
Benzen Phenylgruppe
C
H 2
Benzylgruppe

Alkoholer opdeles i:
Primær alkoholer:
H3C CH2 4
3
H
CH2 C
2 1
H
1-butanol
OH
• OH-gruppen på endestillet C-atom
H
R C OH
• Indeholder gruppen: CH 2 OH CH2OH
Sekundær alkoholer:
H3C CH2 4
3
H
C 2
OH
2-butanol
CH 3
1
• Indeholder gruppen:
Tertiær alkoholer:
CH 3
H3C 3
C
2
OH
CH3 1
2-methyl-2-propanol
• Indeholder gruppen:
H
H
R 1 C R 2
OH
CH OH CHOH
R 3
R 1 C R 2
OH
C OH COH

Umættede alkoholer:
Forbindelser med OH-gruppen bundet til dobbeltbundet C-atom er
ustabile:
HO CH CH CH3 findes ikke
Den simpleste umættede alkohol:
H2C 3
CH
2
CH 2
1
OH 2-propen-1-ol
OH-gruppen har højest prioritet:
• Laveste nummer og står sidst i navnet
Dioler og Trioler:
Dioler indeholder 2 OH-grupper Trioler indeholder 3 OH-grupper
C
H 2
C
H 2
OH
1,2-ethandiol
(ethylenglycol)
C
H 2
Primær
OH HC
OH Sekundær
C
H 2
OH
OH Primær
1,2,3-propantriol
(glycerol / glycerin)

Fremstilling af alkoholer / Alkoholers reaktioner:
Substitutionsreaktion:
Fremstilling af 1-propanol:
CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr
CH3CH2CH2Br + OH -
Fremstilling af 1-brompropan:
CH3CH2CH2OH + Br -
Sur: H + + OH -
CH3CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2Br + H2O
CH3CH2CH2OH + Br -
CH3CH2CH2Br + OH -
Basisk
H2O

Fremstilling af alkoholer / Alkoholers reaktioner:
Addition af H2O til alken:
Fremstilling af ethanol:
H
H
H
C C H
H
O
H
Eliminationsreaktioner:
Elimination af H2O fra ethanol:
H
H
H
C C H
H O
H
CH2 = CH2 + H2O CH3-CH2-OH
H
H
H
C C H
H
CH3-CH2-OH CH2 = CH2 + H2O
H
H
O
H
C C H
H
H
O
H
fortyndet H2SO4, lav temperatur
H
H
H
C C H
H O
koncentreret H2SO4, høj temperatur,
destillation af ethen
H
H
H
H
C C H
H
H2SO4(l) + H2O(l)
O
H
H3O + (aq) + HSO4 - (aq)

Alkoholers fysiske egenskaber:
Alkan Formel Kp( o C) Alkohol Formel Kp( o C)
Methan CH4 -162 Methanol CH3OH 65
Ethan CH3CH3 -89 Ethanol CH3CH2OH 78
Propan CH3CH2CH3 -42 1-Propanol CH3(CH2)2OH 97
2-Propanol CH3CHOHCH3
Butan CH3(CH2)2CH3 -1 1-Butanol CH3(CH2)3OH 118
Pentan CH3(CH2)3CH3 26 1-Pentanol CH3(CH2)4OH 138
Alkoholer kan danne intermolekylære hydrogenbindinger:
=> høje kogepunkter
C
H 3
O
H CH 3
Hydrogenbindinger
H
O
H
O
CH 3
H
O
CH 3
=> alkoholer er opløselige i vand (i modsætning til alkaner)
C
H 3
O
H
O
H H
H
O
CH 3
H
O
H
82