R - Organische Chemie - Christoffers

Prof. Christoffers, Vorlesung Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler
Alkohole lassen sich mit Säurechloriden unter Verwendung einer stöchiometrischen Menge
eines tert-Amins zu Carbonsäureestern umsetzen. Diese Methode liefert in der Regel ausgezeichnete
Ergebnisse:
O
OH
Cl
OEt
Cl
O
quantitativer
+ EtOH + NEt 3
Umsatz
OEt ⊕ −
+ Et 3
NHCl
S N
t
Salz kann abfiltriert
werden
• Cl
−
ist ein schlechtes Nucleophil
• NEt 3
entfernt Proton
Fette, Öle: sind Triester des Glycerins
O
O
O
R
O
R''
O
O
R'
7.4.5 Ester anorganischer Säuren
R, R', R'': langkettige Alkyl, Alkenyl, C n
, n>10
→ Seife, Margarine usw.
OH
O 2
NO ONO 2
S P OH
ONO OH
2
EtO
EtO
Nitroglycerin Thiophosphorsäure "Parathion", E605
S
P
O
NO 2
(Acetylcholinesterase-Inhibitoren)
Phosphorsäureester haben oft starke physiologische Wirkung:
O Me
O
O
Me P O
Me 2
N P OEt Et P S
F Me
CN
EtO
Sarin Tabun "VX"
iPr
N
iPr
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