Saponin & các dược liệu chứa saponin by TS. Sáu Kình (2016)

Robert, 1917: Phân loại saponin → saponin acid, trung tính, kiềm.
Hiện nay: phân loại theo khung của aglycon = sapogenin = genin.
- Đại đa số: O-glycosid (thường gặp ở 3β-OH → ose).
Ít gặp hơn: ψ-glycosid (thường gặp ở 28β-COOH → ose).
- Sap steroid: thường chỉ là mono-desmosid (1 mạch đường).
Saponin triterpenoid: có thể có 1, 2 hoặc 3 mạch đươǹg.
- Mạch đường (desmos) có thể thẳng hoặc phân nhánh.
Mỗi mạch đường có thể 1-5; đôi khi: hàng chục đường đơn.
- Các hexose, pentose hay gặp trong cấu tạo saponosid:
* hexose: βD-Glc (và ∆’ GlcA) βD-Fuc (6-desoxy)
βD-Gal (và ∆’ GalA) αL-Rha (6-desoxy)
* pentose: βD-Xyl (f, p) αL-Ara (fura/pyranose)
13
14
HO
HO
βD-glucose glucuronic acid βD-galactose
6
CH 2 OH
O
OH
1
OH
HO
HO
COOH
O
OH
OH
HO
6
OH CH 2 OH
4
O
OH
1
OH
• βD-Glc: Mọi nhóm thế đều định hướng equatorial (eq).
• βD-Gal: Chỉ nhóm 4-OH là định hướng axial (ax).
• Khi CH 2 OH → COOH: ose → các acid glycuronic (GlcA…).
HO
6
Me
HO
HO
HO
5
*
O
OH
O
βD-xylose
1
OH
OH
1
OH
αL-rhamnose
HO
4
5
OH
3
O
2
1
OH
βD-fucose
OH
4
HO
4
HO
OH
OH
3
6
Me
5
*
2
O
OH
O
1
OH 1
OH
OH
• Fucose (Fuc) và Rhamnose (Rha) đều là 6-deoxy ose.
• Xylose (Xyl) và Arabinose (Ara) đều là các pentose.
• βD-Fuc # βD-Gal (nhưng mất Oxy ở C-6: CH 2 OH → CH 3 ).
• αL-Ara(p) # βD-Gal (nhưng mất nhóm CH 2 OH cuối mạch).
• βD-Xyl(p) # βD-Glc (nhưng mất nhóm CH 2 OH cuối mạch).
αL-arabinose (f) αL-arabinose (p) 15
16