PROBLEMARIO QUIMICA HETEROCICLICA

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PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA 8. Sugiera un mecanismo razonable para la siguiente transformación. O HCl 9. Explique cuáles son los factores que hacen que las reacciones de ciclización directa para la formación de anillos de 5 y de 6 miembros ocurra en rendimientos menores que lo que ocurre con la formación de anillos de tres. 10. Proponga una ruta de síntesis para los siguientes compuestos. a) c) e) O N H S COOH O b) d) N H O N H 11. Proponga una secuencia lógica de reacciones que explique la siguiente transformación. O CN H2 / Pt Cl O OH N H 9
PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA HETEROCÍCLOS AROMÁTICOS DE CINCO MIEMBROS CON UN HETEROÁTOMO (Furano pirrol y tiofeno) 1. Justifique con estructuras resonantes el carácter aromático, la dirección del momento dipolar y la fuerza básica del furano, pirrol y tiofeno. 2. Escriba la secuencia de reacciones que tienen lugar en la obtención del furfural a partir del tratamiento ácido de cascarilla de avena, olote de maíz, etc.. 3. Describa las características generales de la síntesis de Paal-Knorr para la obtención de derivados de furano, pirrol y tiofeno. 4. Proponga un ejemplo de obtención de un derivado de tiofeno usando la síntesis de Hinsberg. 5. Usando como material de partida a compuestos no heterocíclicos, sugiera una síntesis para los siguientes compuestos. O a) b) N H O Ph O O Ph O c) 6. Partiendo del sistema heterocíclico correspondiente, proponga una síntesis para los compuestos que se mencionan a continuación. a) c) OH O2N O O O NO 2 NO2 COOH d) b) d) S O Cl O OH O 10
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