PROBLEMARIO QUIMICA HETEROCICLICA

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PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA 7. Prediga cuál es el producto principal de las siguientes reacciones. a) c) NO 2 O O NO2 Br2 HNO 3 HNO 3 8. El pirrol reacciona con bromuro de etil magnesio seguido de yoduro de metilo para dar 2- y 3-metilpirrol. Explique este resultado usando estructuras resonantes. N N N H H H 9. Sugiera una secuencia de reacciones para la siguiente transformación. O O O b) CH2CH2MgBr CH3I NaOH O Cl S O O + O 11
PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA ANILLOS BENZOFUSIONADOS (Indol, benzofurano, benzotiofeno) 1. De los sistemas aromáticos benzofurano, indol y benzotiofeno se dice que la posición 2 y 3 muestran gran densidad electrónica. Explique ésta observación con estructuras resonantes. 2. La síntesis más común para derivados del indol es la síntesis de Fisher. Describa las características generales. 3. A través de la síntesis de Fisher no es posible obtener al indol sin sustitución en el anillo de pirrol. ¿Por qué?. 4. Escriba el mecanismo de reacción de la siguiente transformación. 5. De la siguiente transformación indique en dónde queda el nitrógeno marcado isotópicamente. 6. Usando fenilhidrazina y un compuesto carbonílico, escriba una secuencia adecuada para la obtención de indol. 7. Describa con un ejemplo de cada una las síntesis de indoles de Madelung, Bischer, Reissert y Nenitzescu. 8. Escriba el producto orgánico esperado de las siguientes condiciones de reacción. O a) b) OH H O O + Cl N N H N* N AcOH N H H O O O Ph _ CH3O CH3OH AcOH NaOH Br 2 KOH C 10H 8O 2 N H Ph + + ∆ NH 3 NH 3 12
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