Química Orgánica ISOMERÍA Isómeros: Se definen como aquellos ...

Química Orgánica
ISOMERÍA
Isómeros: Se definen como aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas, pero
cuya naturaleza o secuencia de enlaces de sus átomos o de la disposición de los mismos difiere
en el espacio.
La isomería se clasifica de la siguiente forma:
Isomeria
Isomeria plana
de cadena
de posicion
de funcion
Isomeria espacial o Esteroisomeria Geometrica
Optica
1
Cis - Trans // Z - E
d- l- // R- S-
Isomería Plana : Los isómeros difieren en el orden de sus enlaces
Isómeros de cadena: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero distinta
forma del esqueleto carbonado
Ejemplo:
CH3
I
C H2
I
C H2
I
CH3
Butano
CH3
CH3 I
C C H3
I
H
2 - metilpropano
Isómeros de posición: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero la
ubicación del grupo funcional en la cadena carbonada difiere.
OH
H OH
Ejemplo:
CH C
2
2
I I I
H
propanol
CH CH C
3 3 3
I
C H
1 - propanol
Isómeros de función: Poseen fórmulas moleculares idénticas, pero sus funciones químicas son
diferentes.
CH 3
CH
Ejemplo:
I
C H
I
C
H
I
2
2
C O
\
OH
Acido butanoico
I
3
C H
I
2
C = O
\
O CH
3
2
Propanoato de
metilo

Química Orgánica
Como caso especial de la isomería de función está la tautomería:
- Tautomería ceto-enólica
I I
C C OH C C = O
I
I I
Forma enolica Forma ceto
- Tautomería imina-enamina
I
I
C C N
R C
I I
H
H
Forma enamina Forma imina
I
2
I I
C = N - R
Esteroisomería:
Esteroisómeros: Poseen fórmulas moleculares idénticas, se diferencian por la orientación
espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a
cuáles otros.
Los esteroisómeros se los clasifica en:
I) Enantiómeros: Son esteroisómeros que son imágenes especulares entre sí.
II) Diasteroisómeros: Son esteroisómeros que no son imágenes especulares entre
sí.
Isómeros geométricos:
Son el tipo específico de diasterómeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno
del enlace carbono-carbono (C- C)
H3
C
H
\
C
/
/ CH2 C
\ CH3
CH3 H3
C
H
\
C
/
/ CH3
C
\ CH2 CH3
Z 3 metil 2 - penteno E 3 metil 2 - penteno
Isómeros ópticos: Son aquellos esteroisómeros que presentan la propiedad de desviar el plano de
la luz polarizada.
La propiedad de una molécula de presentar o no actividad óptica está asociada con la presencia o
no de asimetría en la misma.
Que la molécula presente C quiral (C asimétrico) es condición necesaria pero no suficiente para
que se manifieste actividad óptica.
Que la molécula sea quiral (molécula asimétrica), es condición necesaria y suficiente para que se
manifieste actividad óptica.
Los isómeros ópticos pueden ser enantiómeros, los cuales poseen propiedades físicas idénticas,
exceptuando la dirección de giro de la luz polarizada y propiedades químicas idénticas excepto
frente a reactivos ópticamente activos.

Química Orgánica
H
CH3
I
C O H
HO
CH3
I
C H
I
C H2
I
CH3
I
C H2
I
CH3
S,2 - butanol R,2 - butanol
Par de enantiomeros
Los isómeros ópticos pueden también ser diasterómeros, los cuales se presentan cuando existen
dos o más carbonos quirales en la molécula.
Los diasterómeros tienen diferentes propiedades físicas y similares propiedades químicas.
Entre los isómeros ópticos encontramos un caso especial que es el compuesto meso; el cual
presenta en su molécula un plano de simetría que divide a la misma en dos partes que son
imágenes especulares no superponibles entre sí; presentando así este compuesto una actividad
óptica nula debida a una compensación intramolecular de su propiedad de desviar el plano de
la luz polarizada.
CH3
diclorobutano I
H
C Cl
I
H C Cl
I
CH
Compuesto meso
CH
I
H C C l
I
Br C H
I
CH
3
3
2S,3S - 2 - bromo
3 - cloro butano
3
2S,3R-2,3-
CH
I
Cl C H
I
H C Br
I
CH
3
3
2R, 3R 2 bromo
3
Plano de simetría
clorobutano
H C Cl
2R,3S - 2 - bromo 2S,3R - 2 - bromo
3 - clorobutano
3
CH
I
I
H C Br
I
CH
3
3
CH
Cl C H
Br C H
CH
3 - clorobutano
Enantiómeros Enantiómeros
Diasterómeros
I
I
I
3
3

Química Orgánica
La mezcla equimolar de un par de enantiómeros da lo que se denomina mezcla racémica o
racemato, la cual presenta actividad óptica nula debido a una compensación intermolecular de
la misma.
Ejercicios
1. a. Escriba todos los isómeros posibles de fórmula C5H12
b. ¿Qué tipo de isomería presentan?
2. Analice los siguientes pares de compuestos e indique: - Cuáles de ellos presentan isomería, -
En los casos de pares isómeros, indique el tipo de isomería que presentan.
a. CH3 b.
CH2 CH2 CH2 CH3 Y CH3 C H CH2 I
CH3
CH3
CH3 c.
CH2 CH
I
Cl
CH2 CH3 Y
CH3 CH2 CH2 CH
I
Cl
CH3
CH3 CH2 CH
I
Cl
CH2 CH3 Y
CH3 CH2 CH2 CH 2 CH2Cl d. CH CH C
O Y
CH C
3 2 3 3
I II
H
O
e.
HC C CH2 CH2 CH2 CH3 Y H2C CH CH2 CH CH CH3
f.
3. Indique cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica, escriba el
isómero faltante
a. 1-Iodo-2-penteno
b. 2-Cloro-1-propeno
c. 1-Bromo-1-buteno
4
Y
CH
2
CH
CH
2
CH
3

d. H C CH CH CH
C H
CH
2 2 2 3
e. H C CH C CH
3 2
C I
I
2 5
CH
Química Orgánica
CH3
4. Escriba las formulas estructurales, desarrolladas de:
a. Cis-3-metil-3-octeno
b. Cis, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno
c. Cis, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno
d. Trans, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno
e. Trans, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno
2
3
Que otro tipo de compuestos presentan isomería geométrica. Por qué.
5. El pentano y el 2-metilbutano a 25ºC son líquidos, sin embargo, el 2,2-dimetilpropano es un
gas.
Ud. deberá indicar:
a- Si estos tres compuestos son isómeros.
b- De ser afirmativa la pregunta a-, que tipo de isomería presentan.
c- Podría afirmar que todos los isómeros de igual fórmula molecular presentan iguales
propiedades físicas. Justifique su respuesta
d- Complete, la siguiente afirmación, con la palabra más o con la palabra menos, según
corresponda.
Generalmente, los isómeros altamente ramificados son........................volátiles que los
isómeros menos ramificados o con cadenas no ramificadas.
Justifique su respuesta
6. Las feromonas son compuestos volátiles que utilizan ciertos animales para comunicarse con
otros miembros de su especie. Aunque se cree que todas las especies tienen cierto grado de
comunicación química, muchas de las investigaciones sobre las feromonas se han concentrado
en el mundo de los insectos. La tabla que se muestra a continuación presenta las estructuras y
las funciones de ciertas feromonas de insectos. Las feromonas se utilizan para comunicar
diferentes mensajes dentro de la población de los insectos. Por ejemplo: a) para defensa y
alarma, b) señalización territorial y de caminos, c) regulaciones del comportamiento social y
d) como atrayentes sexuales. La liberación de una feromona por un miembro de una especie
origina un conjunto de respuestas en otros miembros de la comunidad. Por ejemplo, una
feromona de alarma se puede liberar en respuesta a la invasión de un predador. Al recibir la
feromona de alarma, ocurren cambios químicos y fisiológicos dentro de los cuerpos de los
insectos que producen la reacción necesaria.
5

Química Orgánica
Tabla de algunas feromonas
ESTRUCTURAS DE FEROMONAS DE CIERTAS ESPECIES FUNCION
H3C(CH2)7 (CH2)12CH3
H3C(CH2)2
H H
Mosca hembra
H H
H
H H (CH2)6CH2OH
Polilla del gusano de seda
H3C CH2- H2C H
H3C H H3C CHO
Abejas
6
Atrayente sexual
Atrayente sexual
Alarma de abejas por presencia de algunas
especies de hormigas
Ud. deberá indicar qué tipo de isomería presentan en general estas sustancias. Clasifíquelas.