TEMA 8. QUÍMICA DEL CARBONO - educastur.princast

Acceso mayores 25 Tema 7
Química
Cepa Oriente Costa
Tema 8
Química del carbono.
1 INTRODUCCIÓN.................................................................................................... 2
2 Enlaces del carbono.................................................................................................. 2
2.1 Enlace simple.................................................................................................... 3
2.2 Enlace doble ..................................................................................................... 3
2.3 Enlace triple...................................................................................................... 4
3 HIDROCARBUROS................................................................................................ 4
3.1 Alcanos. ............................................................................................................ 4
3.2 Alquenos........................................................................................................... 6
3.3 Alquinos ........................................................................................................... 7
3.4 Hidrocarburos alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos........... 8
3.5 Hidrocarburos aromáticos: benceno y derivados.............................................. 9
4 GRUPOS FUNCIONALES. SERIE HOMÓLOGA. ............................................... 9
4.1 Funciones oxigenadas..................................................................................... 10
4.1.1 Alcoholes................................................................................................ 10
4.1.2 Aldehídos................................................................................................ 10
4.1.3 Cetonas. .................................................................................................. 11
4.1.4 Éteres. ..................................................................................................... 11
4.1.5 Ácidos carboxílicos. ............................................................................... 11
4.1.6 Ésteres..................................................................................................... 12
4.2 FUNCIONES NITROGENADAS ................................................................. 12
4.2.1 Nitrilos.................................................................................................... 12
4.2.2 Aminas:................................................................................................... 12
4.2.3 Amidas:................................................................................................... 13
4.2.4 Nitroderivados y nitrosoderivados: ........................................................ 13
4.3 Derivados halogenados................................................................................... 13
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1 INTRODUCCIÓN.
La química del carbono, también conocida como química orgánica, es una
rama de la química que se ocupa de las propiedades y reacciones de los
compuestos del carbono. Por compuestos orgánicos entendemos los
compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos (CO3 2- )
que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La Química
Orgánica no estudia solamente los compuestos de los seres vivos, también se
ocupa de los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados
sintéticamente en el laboratorio.
Los compuestos orgánicos presentaban características bien marcadas que, en
principio, los diferenciaban de los compuestos minerales (sustancias iónicas).
Entre ellas podemos hablar de su:
- Solubilidad: Los compuestos orgánicos se disuelven generalmente en otros
compuestos orgánicos, como éter, cloroformo o benceno; mientras que los
iónicos suelen ser solubles en agua.
- Estabilidad: Los compuestos orgánicos suelen descomponerse a
temperaturas relativamente bajas y suelen tener puntos de fusión y ebullición
bajos; sin embargo, los compuestos iónicos resisten altas temperaturas.
- Reactividad: Las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser en
general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos
iónicos que suelen ser sencillas y casi instantáneas.
1 Enlaces del carbono.
El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis
protones en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos
electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Recordemos que la
configuración electrónica del átomo de carbono sería 1s 2 2s 2 2p 2 . Dada la poca
diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un
electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración excitada: que
permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de
electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos. Esta covalencia 4
del carbono es la clave de la formación de las cadenas carbonadas Por tanto,
el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar
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los ocho electrones de su capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres
tipos: enlace simple, enlace doble y enlace triple.
1.1 Enlace simple
Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro
electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de
un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho
tetraedro. Se dice que el carbono actúa de manera tetragonal. El ejemplo
más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono
comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un
átomo de hidrógeno, de modo que tanto el
carbono como cada uno de los cuatro
hidrógenos completan su última capa electrónica.
Pero el átomo de carbono puede formar enlaces con otros átomos
de carbono, originando cadenas que pueden ser larguísimas. El ejemplo más
simple de esto es un átomo de carbono que se une a tres hidrógenos y a otro
carbono, que a su vez se une a otros tres hidrógenos. En este compuesto, de
nombre etano, los dos carbonos actúan de forma tetragonal.
1.2 Enlace doble
El carbono no tiene por qué formar los cuatro
enlaces con cuatro átomos distintos. Puede darse
el caso de que dos de esos enlaces los forme con
un mismo átomo. Hablamos entonces de un
enlace doble. Los dos electrones que le quedan
al carbono se enlazan con otros dos átomos
mediante enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los dos simples
apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero. Se dice que el carbono
actúa de forma trigonal.
El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos
electrones entre sí y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten
con dos átomos de hidrogeno. La estructura es trigonal y plana.
El carbono puede así mismo formar un enlace doble con otros elementos, entre
ellos el nitrógeno y el oxígeno, como veremos más adelante.
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1.3 Enlace triple
El carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y
el cuarto con un átomo distinto. Se habla entonces de
un enlace triple. En este caso la molécula es lineal, y
decimos que el carbono actúa de forma lineal.
El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el
que dos carbonos se unen mediante un enlace triple y
el electrón que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de hidrógeno.
Por supuesto, la molécula es lineal. El carbono puede también formar un
enlace triple con otros elementos como el nitrógeno.
2 HIDROCARBUROS.
Las cadenas carbonadas más sencillas se llaman HIDROCARBUROS Los
hidrocarburos son compuestos químicos que contienen exclusivamente
carbono e hidrógeno. Todos los demás compuestos orgánicos se pueden
considerar derivados de los Hidrocarburos.
Para su estudio, podemos clasificar los hidrocarburos de la siguiente forma:
-Hidrocarburos acíclicos (de cadena abierta): a su vez pueden ser saturados o
insaturados. Dentro de los saturados tenemos los alcanos y el grupo de los
insaturados está constituido por alquenos o etilénicos y alquinos o acetilénicos.
- Hidrocarburos cíclicos (de cadena cerrada):-Pueden ser Alicíclicos o
aromáticos. A su vez los primeros se dividen en Cicloalcanos, Cicloalquenos y
Cicloalquinos. Los aromáticos están constituidos por el benceno y sus
derivados.
2.1 Alcanos.
Los alcanos son hidrocarburos saturados (todos los enlaces entre carbonos
son sencillos).Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos
de carbono seguidos del sufijo –ano.
Prefijo
Met- Cadena con 1 átomo de carbono Undec Cadena con 11 átomos de
4
carbono

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Et- Cadena con 2 átomos de carbono Dodec Cadena con 12 átomos de
Prop-Cadena con 3 átomos de
carbono
But Cadena con 4 átomos de carbono
Pent Cadena con 5 átomos de
carbono
Hex Cadena con 6 átomos de
carbono
Hept Cadena con 7 átomos de
carbono
Oct Cadena con 8 átomos de carbono
Non Cadena con 9 átomos de
carbono
Dec Cadena con 10 átomos de
carbono
5
carbono
Obsérvese como todos los alcanos responden a la fórmula general CnH 2n+2,
donde n toma valores enteros.
Radicales alquílicos.
Si alguno de los alcanos anteriores pierde un átomo de hidrógeno, da lugar a lo
que se denomina radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia
libre. Se nombran cambiando la terminación -ano del alcano por –il o -ilo en el
radical.
Alcanos ramificados
Los alcanos pueden presentar una cadena carbonada ramificada (aparecen
cadenas laterales). En este caso es necesario seguir una serie de normas para
su correcta nomenclatura.
Normas para nombrar alcanos ramificados

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• Se elige la cadena más larga; si hubiera dos o más cadenas con igual
número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
• Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando
por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la
posible serie de números localizadores sea siempre la menor.
• Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal,
precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación –il o
–ilo para indicar que son radicales.
• Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número
localizador delante de cada radical por orden alfabético.
• Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los
números localizadores con comas y se antepone al radical el prefijo di- ; tri- ;
tetra- ; etc.
• Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, e nombran
por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical.
• Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de manera
independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis, como los
demás radicales por orden alfabético.
• Por último, se nombra la cadena principal, indicando el número de
átomos de carbono y el sufijo –ano.
2.2 Alquenos
Son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre
sus carbonos. También son denominados hidrocarburos etilénicos. Responden
a la fórmula general CnH2n. si tienen un solo doble enlace. Se nombran igual
que los alcanos, pero sustituyendo el sufijo –ano por –eno. Ejemplos. Eteno:
CH2 = CH2 propeno: CH3 – CH = CH2
Normas para nombrar alquenos
• Para nombrarlos, se escoge como cadena principal la más larga que
contenga el doble enlace; si hubiera ramificaciones se toma como cadena
principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más
corta que las otras.
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• Se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo
que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de
numerar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer
carbono que tiene ese doble enlace.
• Generalmente, es necesario indicar la posición del doble enlace a partir del
propeno, lo cual se hace con un número localizador (el menor posible), que se
sitúa delante del nombre del alqueno y se separa de éste con un guión.
Ejemplos:
2-penteno: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 1-penteno: CH3 – CH2 – CH2 – CH =
CH
• En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las
terminaciones –dieno; -trieno, etc., precedidas por los números que indican la
posición de esos dobles enlaces.
Ejemplo: 1,3-butadieno: CH2 = CH – CH = CH2
2.3 Alquinos
Son hidrocarburos no saturados con al menos 1 triple enlace entre dos átomos
de carbono. También se denominan hidrocarburos acetilénicos y su fórmula
general es CnH2n-2 (si tienen sólo un triple enlace).
Normas para nombrar alquinos
Se nombran igual que los alquenos pero con la terminación -ino. Ejemplos
etino (o acetileno): CH ≡ CH ;1 – butino: CH ≡ C – CH2 – CH3
• Si coexistieran un doble y un triple enlace, se numera la cadena por el
extremo más cercano a cualquiera de las dos instauraciones. A igualdad de
situación, se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.
• Al escribir el nombre, la terminación –eno es la que tiene la cadena principal y
después se escribe –ino, con su número localizador correspondiente.
Ejemplo:.
1 - hexen - 3 - ino: CH2 = CH – C ≡ C – CH – CH3
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2.4 Hidrocarburos alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos.
• Son hidrocarburos cíclicos, es decir, los átomos de carbono se unen
formando una cadena cerrada o ciclo.
• Los cicloalcanos se nombran igual que los hidrocarburos saturados del
mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefino ciclo-
.Ejemplo:
• Con radicales: Si tiene un sólo radical no es necesario matizar la
posición Si tiene varios radicales, se empezará a numerar por el carbono que
corresponde al número localizador de los radicales más bajo, y que será uno
de los “C“ que
tenga el radical y se nombran por orden alfabético. Ejemplos:
• En el caso de anillos con instauraciones, los carbonos se numeran de modo
que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.
•
• Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas,
conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral; en estos casos, los
hidrocarburos cíclicos se nombrarían como radicales con la terminación –il.
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2.5 Hidrocarburos aromáticos: benceno y derivados.
1 molécula de benceno
En un principio, el calificativo de aromático que se dio a estos compuestos era
debido a su aroma agradable, pero posteriormente se empleó para designar a
aquellos compuestos que presentaban una gran estabilidad.
El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo y el origen de esta familia
de sustancias orgánicas. Se consideran HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
todos aquellos que contienen benceno en su molécula.
• El benceno es un caso particular de hidrocarburo cíclico, con tres dobles
enlaces alternados. Sería el 1,3,5-ciclohexatrieno, pero siempre se utiliza su
nombre propio, benceno.
• Cada Carbono está unido a un átomo de Hidrógeno, por lo que el benceno
podrá incluir un radical en cada vértice. Ejemplos: Metilbenceno
Etilbenceno
• El benceno puede unirse a otras cadenas de carbono, actuando como radical.
Se nombra entonces fenil.
3 GRUPOS FUNCIONALES. SERIE HOMÓLOGA.
La presencia en la cadena de átomos de otros elementos (fundamentalmente O
y N), y su disposición en la misma, confieren diferentes propiedades a los
compuestos orgánicos.
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Grupo funcional: Átomo o conjunto de átomos que confieren al compuesto sus
propiedades características. Y máximo responsable del comportamiento
químico de esta
Serie homóloga: Conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo
funcional, diferenciándose en la longitud de la cadena carbonada. (por ejemplo,
los alcoholes metanol CH3OH, etanol CH3CH2OH, 1-propanol
CH3CH2CH2OH …)
3.1 Funciones oxigenadas
El conjunto de compuestos oxigenados está formado por aquellas sustancias
orgánicas que, además de carbono e hidrógeno, poseen oxígeno en su
estructura. Este átomo de oxígeno da lugar a diferentes grupos funcionales que
son los responsables de la reactividad del compuesto.
Las funciones oxigenadas que estudiaremos son:
3.1.1 Alcoholes.
El grupo funcional es el grupo –OH. Se nombran añadiendo al terminación –ol
al nombre del hidrocarburo de referencia y determinando numéricamente la
posición que ocupa la función hidroxilo.
Cuando haya que nombrar el grupo –OH como radical, se empleará el prefijo
hidroxi-.
3.1.2 Aldehídos.
Su grupo funcional es el grupo carbonilo C=O.
Los aldehídos llevan este grupo carbonilo siempre en un extremo de la cadena.
Se nombran añadiendo la terminación -al a la denominación del hidrocarburo
del mismo número de átomos de carbono del que procede.
Si el aldehído no está en la cadena principal, se denominara formil.
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3.1.3 Cetonas.
También poseen el grupo funcional carbonilo C=O , pero en un carbono
intermedio, nunca en un carbono terminal ( en este caso se trataría de un
aldehído)Se nombran añadiendo el sufijo –ona a la denominación del
hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono del que procede.
butanona: H3C – CO – CH2 – CH3
butanodiona: H3C – CO – CO – CH3
3.1.4 Éteres.
Son sustancias que resultan de la unión de dos radicales alquilos a un átomo
de oxígeno. Su grupo funcional es -O-. Es decir son compuestos de la forma R
– O – R´, siendo R y R´ dos radicales alquílicos que pueden ser iguales o
diferentes.
Se pueden nombrar de dos formas:
- Intercalando el término –oxi- entre los nombres de los dos radicales ligados al
oxígeno. etano-oxi-metano;
- Utilizando la terminación –éter después del nombre de los dos radicales,
siempre por orden alfabético. Si los dos radicales son iguales, se antepone el
prefijo di- al nombre del radical seguido del sufijo –éter. etilpropiléter;
dietiléter
H3C - O - CH2 - CH3 (etilmetiléter)
H3C - H2C - O - CH2 - CH3 (dietiléter)
3.1.5 Ácidos carboxílicos.
El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo –COOH, que solo
puede ir en carbonos terminales. Se nombran con la terminación –oico, que se
une al nombre del hidrocarburo de referencia, y anteponiendo al nombre del
compuesto el término ácido, cuando los ácidos carboxílicos ceden el protón
(H+ ) del grupo –COOH forman un anión que se nombra igual que el ácido
sustituyendo –oico por –oato.
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La función ácido domina sobre todas las demás funciones orgánicas.
3.1.6 Ésteres.
Así como las sales resultan de sustituir un hidrógeno de los ácidos por un
metal, los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de
los ácido orgánicos por un radical alquílico, pero con la diferencia de que el
enlaceoxígeno-metal es sobre todo iónico, mientras que el enlace oxígeno-
radical es predominantemente covalente.
El grupo funcional que caracteriza a los ésteres es –COO- y su fórmula general
es: R-COO-R´.
Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que
derivan por –oato, seguido de la preposición de y del nombre del radical
terminado en –ilo.
Se obtienen por reacción entre un ácido y un alcohol:
3.2 FUNCIONES NITROGENADAS
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en su
constitución molecular.
3.2.1 Nitrilos.
Su grupo funcional es el grupo –C≡N, que también puede representarse por –
CN. Se nombran con el nombre del alcano del que proceden, añadiendo el
sufijo –nitrilo.Quizá el más importante de los nitrilos sea el primero de la serie,
esto es, el metanonitrilo o ácido cianhídrico, de fórmula como HC≡N. Cuando
el ácido cianhídrico cede el protón que tiene forma el anión cianuro (CN)-que
puede combinarse con cationes y formar sales:
3.2.2 Aminas:
Las aminas pueden considerarse como derivados del amoníaco (NH3), que se
obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un
hidrógeno el que es reemplazado por un radical, se forman aminas primarias;
secundarias si son dos los hidrógenos sustituidos por radicales, y terciarias al
sustituir los tres hidrógenos.
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Las aminas se nombran anteponiendo a la terminación –amina, por orden
alfabético, los nombres de los radicales unidos a ella. Si hubiese varios
radicales repetidos, se emplearán los prefijos di- , tri-,
El grupo -NH2 como radical, se nombra como amino.
3.2.3 Amidas:
El grupo funcional de las aminas es –CONH2.
Se nombran anteponiendo a la terminación amida el nombre del hidrocarburo
del que se derivan. Cuando los hidrógeno del grupo –CONH2 se sustituyen por
radicales alquílicos se obtienen amidas N-sustituidas y para nombrarlas se han
de nombrar todos los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.
3.2.4 Nitroderivados y nitrosoderivados:
Los grupos funcionales son respectivamente –NO2 y –NO.
Se nombran anteponiendo el prefijo –nitro o bien –nitroso, según
corresponda, al nombre del hidrocarburo del que seobtienen, e indicando, en
caso necesario, el número del carbono al que está unido el grupo funcional.
3.3 Derivados halogenados.
Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o más átomos de
hidrógeno han sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno Los
halógenos son los elementos F, Cl, Br, I (columna VIIA o 17 del S.P)
En los derivados halogenados reaccionan el cloro y el bromo principalmente.
Su grupo funcional es –X, donde X es un halógeno.
Nomenclatura:
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Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay
más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y
por orden alfabético. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el
orden alfabético.
Ejemplos:
H3C - CHCl - CHBr – CH3 2-bromo-3-cloro-butano ,
H3C - CHCl2 1,1-dicloroetano
Tabla resumen con los grupos funcionales.
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