LOS GLÚCIDOS - IES Izpisúa Belmonte

Biología 2º Bachillerato Los glúcidos
Isomería de función:
Los isómeros se distinguen por tener distintos
grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las
cetosas.
Isomería espacial o ESTEREOISOMERÍA:
Los isómeros espaciales o estereoisómeros se producen cuando la molécula
presenta uno o más carbonos asimétricos es decir, carbonos unidos a cuatro
radicales diferentes. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en
el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la
molécula, más tipos de isomería se presentan.
El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para
nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se
encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa
molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado
a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L.
Para representar en el papel estas moléculas se usa la representación de Fischer,
en la que la cadena carbonada se dispone verticalmente y los grupos unidos a los
carbonos asimétricos se sitúan a la izquierda o derecha de éstos. Veamos el glúcido
más sencillo, el 2,3 dihidroxipropanal o gliceraldehído.
En otros glúcidos que contienen más carbonos asimétricos existe un número mayor
de isómeros. Como en cada carbono asimétrico pueden aparecer dos isómeros, el
número total de isómeros en una molécula con n carbonos asimétricos será de 2 n .
En estos casos la denominación D o L se establece por la posición del grupo –OH del
último carbono asimétrico (el carbono más alejado del grupo carbonilo).
Dentro de los estereoisómeros pueden diferenciarse aquellos que son imágenes
especulares entre sí, denominados enantiómeros o enantiomorfos (o isómeros
quirales), y aquellos que difieren sólo en la configuración de un átomo de carbono,
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