Examen departamental Química Orgánica 2 Junio 2006 ...

A + B
a
H 2
C N
H 2
C
(CH 2) 5
NH 2
F
CH 2N
C
H
C
b
H 2
C N
D
H 2
C
(CH 2) 4
CN
a) Complete la secuencia de reacciones, indicando reactivos e intermediarios.
b) Sugiérase otra síntesis para F, a partir del producto D y anhídrido ftálico
(Número de puntos: 5).
6.- La preparación del dibenzoilmetano puede llevarse a cabo a partir de acetofenona,
mediante la siguiente secuencia de reacciones.
O CH 3
A
+
B
NaOH
EtOH
O O
F
d
C (C 15H 12O)
HCl
Br 2
E
D
c
MeO - Na +
E (C 15H 14O 2)
a) Complétese el esquema de síntesis.
b) Sugiérase un mecanismo que justifique la transformación D→ E
(Número de puntos: 5).
7.- Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes para producir ésteres: RCO2H +
R´OH → RCO2R´. Proponga un mecanismo de reacción para la siguiente
transformación.
Me Me
O O
Me
CH 2CO 2H
H 3O +
O
O
OH
Me
+
O
MeCMe
2