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Examen departamental Química Orgánica 2 Junio 2006 ...

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9.- Prediga el producto de las siguientes reacciones:<br />

CO 2CH 2CH 3<br />

COCl<br />

CONH 2<br />

CH 3<br />

OH<br />

O<br />

O<br />

CH 3NH 2<br />

1) LiAlH 4<br />

2) H 2O<br />

1) EtMgBr<br />

2) H 3O +<br />

CH3CO2COCH3 Piridina<br />

1) DIBAH<br />

2) H 3O +<br />

10.- Cómo puede preparar la o-metilbencilamina a partir de un ácido carboxílico,<br />

usando<br />

(a) Rearreglo de Hofmann<br />

(b) Síntesis de Gabriel<br />

11.- ¿Cuál es la relación estereoquímica que existe entre los compuestos B y D?<br />

Explique.<br />

NaH CH<br />

(R)-2-butanol<br />

A (C 3I<br />

4H9ONa) B (C5H12O) MsCl CH3ONa (R)-2-butanol C (C5H12SO3 D (C 5H 12O)<br />

4

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