Resultados de la línea - ulpgc

ESTUDIO
QUIMIOTAXONÓMICO MICO DE
ESPECIES ENDÉMICAS
CANARIAS DE GÉNEROS G
PERTENECIENTES A LA
FAMILIA COMPOSITAE
(ASTERACEAE).

Género
Allagopappus

El género g
Allagopappus es un género g
endémico de las
Islas Canarias en el cual se distinguen dos especies:
Allagopappus dichotomus (L. fil) Cass
Zona de distribución: Gran Canaria, Tenerife y
La Gomera.
Kunkel describe dos subespecies:
Allagopappus dichotomus ssp. dichotomus, , endémica
de Gran Canaria.
Allagopappus dichotomus ssp. latifolius, , endémica
de Tenerife.
Allagopappus viscosissimus Bolle. Especies endémica
de la isla de Gran Canaria.

Allagopappus dichotomus ssp. dichotomus
AcO
Acetato de β-amirina
OH
H H H
H H H
OiBu
OH
GluO
H
H
β-D-glucósido de β -sitosterol
OH
OiBu
OH
OiBu
9,10-bis-isobutiriloxi-8-hidroxitimol
HO
HO
OH
H
Estigmasterol
O
O
Journal of Natural Products (1995), No. 58, pp.432-437.
437.
H
OCH 3
OCH 3
OCH 3
5,7-dihidroxi-3,3´,4´-trimetoxiflavona
OMeBu
9-(2-metilbutiriloxi)-10-isobutiriloxi-
8-hidroxitimol
HO
OH
O
O
OCH 3
OCH 3
3,3´-dimetileter de Quercetina
OH

Allagopappus dichotomus ssp. dichotomus
OH
HO
O
O
O
OH O
Naringenina
O
OMeBu
2-Metilbutirato de dittrichiolido
O
O
OiBu
O
Isobutirato de dittrichiolido
O
O
OiBu
OH
O
HO O
OMeBu
Ineupatorolido A
O
O
OMeBu
HO O
OiBu
Ineupatorolido C
OMeBu
OH
O
HO
O
OAng
O
5-O-angelato de 5-desacil
incaspitolido D
HO
H
HO
O
OMeBu
O
8α-(2-metilbutiriloxi)
ineupatorolido A
O
HO
O
OAng
5-O-angelato,8-O-(2-metilbutirato)
5,8-desacilincaspitolido D
O
H
O
O
Aguerina A
OiBu

Allagopappus dichotomus ssp. latifolius
H H H
H
H
GluO
β-D-glucósido de β -sitosterol
OH
H H H
OiBu
OH
OMeBu
HO
H H
Estigmasterol
OiBu
OiBu
9-(2-metilbutiriloxi)-10-isobutiriloxi-
8-hidroxitimol
OH
O
OMeBu
Isobutirato de 10-(2-metilbutiriloxi)
8,9-epoxitimol
O
OiBu
Isobutirato de 10-isobutiriloxi)
8,9-epoxitimol
OH OiBu
OMeBu
9-(2-metilbutiriloxi)-10-isobutiriloxi-
8-hidroxitimol

Allagopappus dichotomus ssp. latifolius
OH
OH
H
H
HO
OH
OiBu
OH
OiBu
9,10-bis-isobutiriloxi-8-hidroxitimol
OH
OiBu
O
iBuO
Dímero del 9-hidroxi-10-isobutiriloxi
8,9-dehidrotimol
OIBu
OH
OH
8,9-dihidroxi-10-isobutiriloxitimol
OCH 3
OH
HO
O
HO
O
HO
O
H 3 CO
OCH 3
H 3 CO
OCH 3
OH
O
4´, 5, 7-trihidroxi-3,6-dimetoxiflavona
OH
O
3-metiléter de betuletol
OH
OH
O
chrysoeriol
OH
OH
HO
O
HO
O
OH
O
OCH 3
3-metiléter de kaempferol
OH
O
OCH 3
3-metiléter de quercetina

Allagopappus dichotomus ssp. latifolius
O
O
OH
O
OH
HO O
OMeBu
Ineupatorolido A
O
HO
O
OMeSen
5-O-(3-metilpent-3-enoato) de 8α-hidroxi
5-desacil ineupatorolido A
O
HO O
OSen
O
8α-hidroxiineupatorolido D
OiBu
OH
OiBu
OH
OiBu
OH
O
HO
O
OMeBu
5-O-(2-metilbutirato) de 5-desacil
Incaspitolido D
O
O
HO
O
OAng
O
5-O-angelato de 5-desacil
incaspitolido D
O
HO O
OiBu
Incaspitolido D
O
O
O
O
OH
OiBu
OiBu
HO
O
OMeBu
O
8α-hidroxiineupatorolido A
HO
O
OiBu
incaspitolido A
O
HO
O
OMeBu
incaspitolido C
O

Allagopappus dichotomus ssp. latifolius
O
OiBu
O
OiBu
HO
O
OSen
8α-isobutiriloxiineupatorolido D
O
HO
O
OTigl
5-O-tiglato de 8α-isobutiriloxi-
5-desacilineupatorolido D
O

Allagopappus viscosissimus Bolle
AcO
Acetato de β-amirina
OH
H H H HO
O
OH
GluO
H
H
β-D-glucósido de β -sitosterol
HO
O
OH
OH
O
OCH 3
3-metiléter de kaempferol
OCH 3
OH
O
3-metiléter de quercetina
Phytochemistry (1992), Vol. 31, No. 1, pp.330-331.
331.

Allagopappus viscosissimus Bolle
OH
OH
OH
OH
OH
HO
O
HO
O
HO
O
OH
O
OCH 3
3-metiléter de quercetina
O
OH O
Naringenina
O
OH
O
Eriodyctiol
OiBu
OH
HO O
OMeBu
Ineupatorolido A
O
OiBu
HO O
OiBu
Ineupatorolido C
O
O
OMeBu
HO O
OiBu
Incaspitolido D
O
OH
OH
O
HO
O
OAng
O
5-O-angelato de 5-desacil
incaspitolido D
O
HO
O
OAng
5-O-angelato,8-O-(2-metilbutirato)
5,8-desacilincaspitolido D
O

Allagopappus viscosissimus Bolle
O
OiBu
O
OiBu
O
OiBu
HO
O
OiBu
incaspitolido A
O
HO
O
OAng
O
8α-hidroxiineupatorolido B
HO
O
OMeBu
incaspitolido C
O

Género
Gonospermum

El género g
Gonospermum es un género g
endémico de
las Islas Canarias en el cual se distinguen dos especies:
Gonospermum fruticosum Less.
Zona de distribución: Tenerife, La Gomera y El Hierro.
Gonospermum canariense Less.
Zona de distribución: Especie endémica de la isla de
La Palma.
Gonospermum canariense ssp. elegans (Cass.)Febles.
Zona de distribución: Esta planta tiene su área de
distribución n en la isla de El Hierro.
Gonospermum gomerae Bolle.
Zona de distribución: Especie endémica de la isla de
La Gomera.

Gonospermum fruticosum Less
H
H
H H H
H
H
H
H
HO
HO
H H
H H
β-sitosterol
β-sitosterol
GluO
H H
β-D-glucósido de β -sitosterol
Phytochemistry (1992), Vol. 31, No. 5, pp. 1816-1817.
1817.

Gonospermum fruticosum (Buch.)
Less
HO
O
O
H 3 CO
O
O
H 3 CO
OH
Escopoletina
H 3 CO
Escoparona
CH 2 OH
HO
CH 2 OH
1β-hidroxicostol
3α-hidroxicostol
CH 2 OH
HO
4α-hidroxi-4β-metildihidrocostol

Gonospermum canariense Less.
H H H
HO
O
O
HO
H
H
Estigmasterol
H 3 CO
Escopoletina
Biochemical systematics and ecology (2000), 28, pp. 95-96
96

Gonospermum canariense Less
OH
HO
O
O
HO
O
O
OH
1β ,6β -dihidroxieudesm-4(15)-eno
OH
tatridina A
OH
tatridina B
HO
O
O
O
O
HO
O
O
OH
1-epi-tatridina B
O
OH
4α,5β-epoxideacetillaurenobiolido
OH
OH
O
4α,5β-epoxido de 1α-hidroxideacetil
tulirinol
OH
O
O
O
O
O
O
O
OH
espiciformina
OH
deacetil-β-ciclopiretrosina
OH
sivasinolido

Gonospermum canariense
OH
OH
O
O
OH
OTigl
6-O-tiglato de deacetiltanapsina
O
reinosina
O

Género
Lugoa

El género g
Lugoa es endémico de las Islas Canarias
constituido por una sola especie:
Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
Zona de distribución: es un endemismo de la región
de Anaga en la isla de Tenerife.

Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
H H H
H
H
HO
Estigmasterol
Biochemical systematics and ecology (2001), 29, pp. 869-871
871

Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
HO
O
O
H 3 CO
O
O
H 3 CO
Escopoletina
H 3 CO
Escoparona
OH
OH
HO
O
HO
O
OH
O
Apigenina
H 3 CO
OCH 3
OH
O
5,7,4´-trihidroxi-3,6-dimetoxiflavona

HO
Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
OH
HO
O
OH
tatridina A
O
O
O
O
O
4α,5β-epoxido de tatridina A
HO
OH
O
O
O
HO
OH
tatridina B
O
O
O
O
OH
1α,10β-epoxidesacetillaurenobiolido
HO
OAng
6-angelato de tatridinaB
O
OMecr
6-metacrilato de tatridinaB
O
O
O
O
OMecr
6-metacrilato de 1-epi-tatridinaB
OH
Tamirina

Lugoa revoluta (DC.) Sch. Bip.
OH
OH
O
O
O
O
HO
OAng
Tanapsina
OAng
6-angelato de desacetil-β -ciclopiretrosina

Género
Tanacetum

El género g
Tanacetum contiene unas 150 especies
distribuidas por Europa, Asia y América. En Canarias
existen 3 especies endémicas, todas ellas localizadas en la
isla de Gran Canaria :
Tanacetum ferulaceum (Webb
& Berth.)..
Zona de distribución: Gran Canaria (región n centro-sur).
En la región n oeste hay una variedad denominada
latipinnum.
Tanacetum ptarmaciflorum (Webb
& Berth.)Febles.
Zona de distribución: Cotas altas de la isla entre 1300-
1800 m (zona central).
Tanacetum
Suárez)Febles
rez)Febles.
oshanahanii
(Marrero,, Febles y
Zona de distribución: Una sola población n en el oeste de
la isla

Tanacetum ferulaceum (Webb
& Berth.)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HO
β-sitosterol
HO
β-sitosterol
Phytochemistry (1990), Vol. 29, No. 7, pp. 2339-2341.
2341.

Tanacetum ferulaceum (Webb
& Berth.)
HO
O O
H O
3 CO
H 3 CO
Escopoletina
H 3 CO
OH
Escoparona
O
OH
HO
O
HO
O
H 3 CO
OCH 3
OH
O
5,7,4´-trihidroxi-3,6-dimetoxiflavona
OH
OH
OH O
Apigenina
HO
O
H 3 CO
OCH 3
OH
O
Axillarina

Tanacetum ferulaceum (Webb
& Berth.)
HO
HO
HO
O
O
O
O
O
O
OH
tatridina A
OH
11,13-dihidrotatridina A
OH
tatridina B
O
O
O
O
O
OH
Espiciformina
O
Costunolido
O
OH
1α,10β-epoxidesacetillaurenobiolido

Tanacetum ferulaceum (Webb
& Berth.)
OH
OH
HO
O
HO
O
O
OH
Arbusculina
O
O
8α-hidroxiarbusculina
O
desacetil-β -ciclotulipinolido
O
O
O
O
O
O
OH
desacetil-β -ciclopiretrosina
OH
6α-hidroxi-5,7α H,8β H-
eudesman-4(15)-en-8,12-olida
OH
OH
4α,6α-dihidroxi-5,7α H,8β H-
eudesman-4(15)-en-8,12-olida
O
O
O
O
OH
OH
4α,6α-dihidroxi-5,7α H,8β H-11,13-dihidro
eudesman-4(15)-en-8,12-olida
OH
6α-hidroxi-5,7α H,8β H-11,13-dihidro
eudesman-4(15)-en-8,12-olida

Tanacetum ptarmaciflorum (Webb
& Berth.) Febles
HO
O
O
H
H
H
H
H
H 3 CO
H 3 CO
Escopoletina
O
O
HO
β-sitosterol
H 3 CO
Escoparona
Phytochemistry (1992), Vol. 31, No. 5, pp. 1821-1822
1822

Tanacetum ptarmaciflorum (Webb
& Berth.) Febles
OH
OH
HO
O
HO
O
H 3 CO
OCH 3
OH
O
5,7,4´-trihidroxi-3,6-dimetoxiflavona
OH
OH
O
Apigenina
O
O
OH
1α-hidroxi-β -eudesmol
HO
HO
OH
Espiciformina
O
O
O
O
OH
tatridina A
OH
tatridina B

Género
Vieraea

El género g
Vieraea es un género g
endémico de las
Islas Canarias constituido por una sola especie:
Vieraea laevigata Webb & Berth.
Zona de distribución: Su distribución n esta
restringida a la zona montañosa osa occidental de la isla
de Tenerife en los riscos basálticos de la zona de
Teno, , Masca y Los Silos.

Vieraea laevigata Webb & Berth.
H H H
H H H
HO
H
H
Estigmasterol
GluO
H
H
β-D-glucósido de β -sitosterol
Phytochemistry (1993) Vol. 32, No. 1, pp. 202-203.
203.

Vieraea laevigata Webb & Berth.
MeBuO
OAng
MeBuO
OAng
O
OAc
O
OMeBu
10-acetoxi-7-(2-metilbutiriloxi) del
8,9-epoxitimol
7,10-bis (2-metilbutiriloxi) del
8,9-epoxitimol
MeBuO
OAng
MeBuO
OTigl
O
OiBu
O
OiBu
10-isobutiriloxi-7-(2-metilbutiriloxi) del
8,9-epoxitimol
Tiglato de 10-isobutiriloxi-7-(2-metilbutiriloxi)
del 8,9-epoxitimol

Vieraea laevigata Webb & Berth.
MeBuO
OH
MeBuO
OH
OMeBu
OH
OAng
5-angeloiloxi-7,10-bis-(2-metilbutiriloxi)
de 8-hidroxitimol
OAc
OH
OAng
10-acetoxi-9-angeloiloxi-7-(2-metilbutiriloxi)
de 8-hidroxitimol
MeBuO
OH
MeBuO
OH
OH
OH
OAng
9-angeloiloxi-7-(2-metilbutiriloxi)
de 8,10-dihidroxitimol
OH
OH
OAc
9-acetoxi-7-(2-metilbutiriloxi)
de 8,10-dihidroxitimol