"Hidrocarburos Aromáticos".

Clase 09QUÍMICA ORGANICA PARTE IIIHIDROCARBUROS AROMÁTICOSEl término aromático se usa para referirse al bencenoy a compuestos similares a él en cuanto a estructura y comportamiento químico. El benceno,CH 6 6, es un compuesto cíclico que por lo común se escribe como un hexágono con enlacesdobles y sencillos alternados, o con un círculo dibujado en el centro del hexágono. Cadavértice del hexágono representa un carbono con un hidrógeno unido a él.HCH 6 6HCCCHHCCCHHLos compuestos aromáticos, tanto naturales como sintéticos, tienen diversasaplicaciones, que incluyen usos como antisépticos, anestésicos locales, conservadores dealimentos, componentes de gasolinas, colorantes, plásticos y fibras sintéticas, analgésicos yotros fármacos.Nomenclatura de compuestos aromáticosA) Sistemas anulares de hidrocarburos aromáticosEl benceno CH 6 6 es el anillo aromático más común. Existen diversos hidrocarburosaromáticos de anillos fusionados, de los cuales el naftaleno, el antraceno y el fenantreno sonlos más comunes. El sistema de numeración que se muestra se usa para designar derivadosde estos tres compuestosB) Bencenos monosustituidos8 18 9 17 2 763 65 45 10 4Benceno Naftaleno Antraceno FenantrenoDerivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otroshidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por gruposalquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si elsustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra comoun benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tienemás de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, porejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombrefenil en el nombre del compuesto.23786591041321

Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por laIUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.C) Bencenos disustituidosBencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplementeo-, m- y p- como se ilustra a continuación:Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cadasustituyente del anillo. La numeración se hace de tal forma que resulten los números másbajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre del compuesto.También se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre común de un bencenomonosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.). En este caso, el sustituyente principal es el quele da el nombre característico al compuesto; como -OH para el fenol y -NH 2 para la anilina, ysiempre recibe el índice 1.2

Ejercicios:1. De nombre a los compuestos siguientes:Br CH3CHCH 3 CH2CH2CH2CH 3 CH2CH3Cl CH 3COOH OHNH 2NO 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3ClCOOHCH 3BrNO 2CH 3ClClNO 2OHBrON 2OHNO 2BrClINO 23

CH 3NO 2OHClClBrNO 2Cl CHCH3CH3ClClCl2. Dibuje los compuestos siguientes:a) p-diclorobencenob) m-xilenoc) 1,3,5-trinitrobencenod) o-fenilfenole) 2,6-di-t-butil-4-metilfenolf) 2-metilnaftalenog) pentaclorofenolh) 2,4,6-trinitrofenol4

NOMENCLATURA CON GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOSLas moléculas orgánicas además de poseer un esqueleto carbonado con frecuencia en la naturalezase enlazan a este esqueleto otros átomos como son el oxígeno y el nitrógeno. Dependiendo comoestos átomos se enlacen al esqueleto carbonado, es que conforman clases de compuestos concomportamientos físicos y químicos similares. Esta agrupación especial es que permite clasificar a loscompuestos mediante el llamado “Grupo funcional” o grupo característico.A continuación presentamos un cuadro con los principales compuestos oxigenados y nitrogenados.En general estos compuestos se nombran de acuerdo al hidrocarburo de donde derivan más un sufijoque caracteriza al compuesto.FAMILIA ESTRUCTURA NOMENCLATURA EJEMPLOSAlcoholesSe da la terminación – ol al CH3OH metanol-O-H RCH2OHnombre del hidrocarburo(- OH)correspondiente. En losOHpolialcoholes lasterminaciones son –diol –fenoltriol...Éteres(- OR)Aldehídos( - CHO)Cetonas(- COR)O- O – RO-C-H-C-R'Ácidos carboxílicosO( - COOH)- C-O-HR – O – R’OR-C-HOR-C-R'OR- C-O-HSe nombran los dos gruposunidos al oxígeno en ordenalfabético y se agrega laterminación éterSe da la terminación – alal nombre del hidrocarburocorrespondiente. Si lamolécula tiene dos gruposaldehido la terminación es -dialSe da la terminación –onaal nombre del hidrocarburocorrespondiente. Si lamolécula tiene dos gruposcetona, la terminación esdionaSe agrega la terminaciónoico al hidrocarburocorrespondiente. En losácidos dicarboxólicos laterminación es dioicoCH3 -O-CH 3dimetil éterCH -CH -O-CHetil metil éter3 2 3H-CHOmetanalCH3CH3 -CH-CH2-CHO3-metilbutanalCH3 -CO-CH 3propanonaCH3 -CO-CH2 -CH2-CH32-pentanonaH-COOHácido metanoicoCH3-COOHácido etanoicoÉsteres(- COOR)Aminas(-NH 2)O- C-O-RH-N-HOR- C-O-R'HR-N-HSe cambia la terminaciónoico del ácido del queproceden por –oato,seguido de la palabra de ydel nombre del grupo R’.La terminación del grupo R’es –ilo.Se agrega la terminaciónamina al hidrocarburocorrespondiente.H-COO-CH 3metanoato de metiloCH3 -CH2 -COO-CH 3propanoato de metiloCH3 -NH 2metilamina(CH3CH 23 )Ntrietilamina5