Moleculas Orgánicas
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<strong>Moleculas</strong> <strong>Orgánicas</strong>:<br />
Se caracterizan por:<br />
� Contienen C<br />
� Tienen un esqueleto de C y<br />
otros atomos como H, O, N<br />
� Pueden asumir formas<br />
completas como cadenas,<br />
anillos y ramificaciones
Carbono es el atomo central de la vida.<br />
� C es el atomo central de las biomoleculas.<br />
� El átomo de carbono posee un total de 6e-<br />
� 2e- en el nivel de energía mas bajo y 4 electrones de valencia en el nivel<br />
más alto.<br />
� Carbono puede completar su capa más externa formando un total de 4<br />
enlaces covalentes.<br />
� Enlace doble ( C=C ), Enlace triple (-C=C-)<br />
H H<br />
H-C-C-H (Etano)<br />
H H<br />
H H H<br />
H-C-C-C-H (Propano)<br />
H H H
<strong>Moleculas</strong> inorganicas:<br />
NO contienen C � ej. H2O, NH3, PO4
Grupos funcionales: grupos de moleculas que<br />
reaccionan como grupos; determinan las caracteristicas y<br />
la reactividad de las moleculas. Tabla<br />
� Hidroxilo u oxihidrilo- (OH-); es polar e interactua<br />
con moléculas de agua.<br />
� Carbonilo- (-C=O)<br />
� Aldehído tiene un grupo de carbonilo en el extremo<br />
(R-C=O)<br />
� Cetona tiene el grupo carbonilo interno (R-CO-R)<br />
� Carboxilo- (R-COOH)<br />
� Amino- (R-NH2)<br />
� Fosfato- (R-PO4H2) es débilmente ácido, puede<br />
liberar uno o dos iones de hidrógeno.<br />
� Sulfihidrilo- (R-SH)
Grupos principales de biomoleculas:<br />
� Carbohidratos<br />
� Lípidos<br />
� Proteínas<br />
� Ácidos nucleicos<br />
<strong>Moleculas</strong> organicas � su estructura es importante � dicta la funcion.
Monomeros, Polimeros y Macromoleculas:<br />
Las macromoleculas se forman al unirse “bloques”<br />
(monomeros) y formar largas cadenas (polimeros) de moleculas.
¿Como se forman las macromoleculas?<br />
Por reacciones quimicas conocidas como:<br />
Sintesis por deshidratacion<br />
Hidrolisis<br />
monosaccharides a disaccharide<br />
Un carbohidrato complejo es una macromolecula (polimero)<br />
formado por una larga cadena de azucares simples.
Tipos de Reacciones:<br />
� Sintesis por deshidratacion:<br />
� Atomo + atomo � moleculas<br />
� Monomero + monomero � dimero + H2O<br />
� Monomero + monomero + monomero + monomero � polimero<br />
� Hidrolisis:<br />
� Rompimiento de la cadena de polimeros en<br />
presencia de H2O<br />
� Polimero + H2O(↓) � monomero + polimero
Carbohidratos:<br />
Se utilizan obtener energia y para formar estructuras.<br />
Los monomeros que forman los carbohidratos<br />
son azucares simples.<br />
Glucosa es una azucar simple (monosacarido) muy comun;<br />
fórmula C6H12O6. Se encuentra en la miel y en los jugos de frutas.
Carbohidratos:<br />
� Contienen atomos de C H O (proporcion 1:2:1)<br />
� Fuente de energia y componente estructural de los organismos.<br />
� Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía.<br />
� Solubles en agua y se clasifican por la cantidad de C o por el grupo<br />
funcional que tienen adherido.<br />
� Azúcares: Monosacaridos; Disacaridos; Polisacaridos<br />
“osa” = azucar<br />
� Los monosacáridos son cristalinos, incoloros, de sabor dulce, fácilmente solubles en<br />
agua y ópticamente activos.<br />
� La cantidad de átomos de carbono proporciona el nombre:<br />
� aldotriosas o cetotriosas (n= 3); aldopentosas o cetopentosas (n=5),<br />
� aldohexosas o cetohexosas (n=6),<br />
� Las hexosas (6C) más importantes son la glucosa y fructosa (azucar de maiz),<br />
galactosa (azucar de leche).<br />
� Pentosas (5C) � Ribosa, desoxiribosa
Disacaridos y Polisacaridos:<br />
� Unión (sintesis por deshidratacion) de dos<br />
monosacaridos.<br />
� Los disacáridos consisten en dos moléculas de azúcar<br />
simples unidas covalentemente.<br />
� sacarosa (azúcar de caña) = glucosa + fructosa<br />
� maltosa (azúcar de malta) = glucosa + glucosa<br />
� lactosa (azúcar de la leche) = glucosa + galactosa<br />
� Polisacaridos<br />
� Cadenas de azucares simples<br />
� pueden almacenar energia o realizar funciones estructurales.<br />
� Abundantes: incluyen almidones, glucogeno y celulosa.<br />
� Ej. Almidon (almacenamiento en las plantas);<br />
� Glucogeno (almacenamiento en animales)<br />
� Celulosa (estructura en plantas)<br />
� Quitina (estructura en animales) Fig.
Ejemplos de Carbohidratos complejos:<br />
Note que estas macromoleculas estan formadas por uniones<br />
simples de unidades repetitivas.
Produccion de Energia Estructura<br />
Celulosa es probablemente la<br />
macromolecula mas abundante en la<br />
Tierra.
Lipidos:<br />
� Contienen regiones extensas formadas casi exclusivamente<br />
por CHO<br />
� no polares, hidrofobicos e insolubles en agua<br />
� Contienen 1 o mas acidos grasos (largas cadenas de CH + grupo<br />
carboxilo {COOH} en un extremo) � generalmente No tienen forma de anillo<br />
� Se forman por deshidratacion a partir de 3 unidades de acidos<br />
grasos y una molecula de glicerol (3C + (-OH)) � por esto se conocen<br />
como trigliceridos<br />
� consistencia grasosa, cerosa o aceitosa<br />
� fuente de energia (son mas eficientes para almacenar E que<br />
los carbohidratos) � caloria = contenido energetico<br />
� componente estructural de la membrana celular<br />
� Algunos son hormonas o precursores de ellas
Lipidos son moleculas hidrofobicas<br />
que existen en 3 formas primarias.<br />
Esteroles<br />
Grasas Fosfolipidos
� Grasa saturadas � no contienen enlaces covalentes dobles (contienen el numero maximo<br />
de atomos de H. Ejemplo; grasa animal y manteca<br />
� Grasas insaturadas� contienen enlaces covalentes dobles por lo que es mas facil de<br />
digerir (aceites)<br />
� Ceras � quimicamente similares a las grasas pero altamente saturadas; forman<br />
recubrimiento impermeable (cubiertas protectoras de hojas y tegumentos animales)<br />
� Fosfolipidos � son compuestos estructurales de la membrana celular;<br />
contienen “cabezas” hidrofilicas y “rabos” hidrofobicos.<br />
� Esteroides � constan de 4 anillos de C fusionados; precursores de hormonas<br />
(grupo extenso de lípidos (naturales o sintéticos), o compuestos químicos liposolubles, con una actividad<br />
fisiológica muy amplia. Los esteroides incluyen alcoholes (esteroles), ácidos biliares, la vitamina D y varios<br />
tipos de hormonas.
Las grasas y aceites son<br />
utilizadas para almacenar<br />
energia<br />
También llamados triglicéridos.<br />
Sirven como depósitos de<br />
reserva de energía en las<br />
células animales y vegetales.<br />
Cada molécula de grasa está<br />
formada por cadenas de ácidos<br />
grasos unidas a un alcohol<br />
llamado glicerol o glicerina.
Un acido graso<br />
Modelo espacial de una grasa
El grado de saturacion<br />
de una grasa afecta las<br />
propiedades fisicas y la<br />
salud.<br />
Grasas No Saturadas:<br />
Cis and Trans<br />
Omega-3fatty<br />
acids<br />
monoandpolyunsaturated<br />
Saturated<br />
trans<br />
“Bad”<br />
“Good”<br />
all cis<br />
polyunsaturated
Contenido Nutricional<br />
A partir de enero 1, 2006, la FDA<br />
exige que la cantidad de grasas<br />
trans este escrito en las etiquetas<br />
de Contenido Nutricional.
Los fosfolipidos son componentes estructurales de<br />
la Membrana Celular<br />
La cabeza hidrofilica y la cola hidrofobica son claves en el<br />
funcionamiento de un fosfolipido.
La membrana celular esta formada por una doble capa de fosfolipidos.
Esteroides<br />
Note la estructura formada por 4<br />
anillos que es comun en todos los<br />
esteroides.<br />
Esteroides son: 1) Componentes esenciales de la membrana<br />
2) forman varias hormonas.
Esteroides son Hormonas:<br />
Linford Christie fue descualificado<br />
de una competencia international<br />
despues de haber resultado positivo<br />
a esteroides (hormona de diseno).<br />
Estrogeno, testosterona,<br />
progesterona y corticosteriodes<br />
(cortisol) son hormonas.
Proteinas:<br />
� Macromoleculas que sirven como componentes estructurales de<br />
celulas y tejidos (el crecimiento, respiracion y conservacion del organismo)<br />
� Elastina � confiere elasticidad a la piel<br />
� Queratina � proteina principal del pelo, cuernos y unas<br />
� Albumina � proteina de la clara del huevo<br />
� Hemoglobina � proteina portadora del O2 en la sangre<br />
� Sus funciones estan ligadas a sus estructuras tridimensionales<br />
� Recuerde: La estructura determina la funcion.<br />
� Las proteinas son la clave de la vida. Gobiernan todas las funciones junto al DNA.<br />
� Son cadenas de aminoacidos<br />
� Enzimas son un tipo de proteinas.
Funciones<br />
� Las proteínas son de máxima importancia entre las moléculas constituyentes de los<br />
seres vivos (biomoléculas).<br />
� Prácticamente todos los procesos biológicos dependen de la presencia o la actividad de las proteínas.<br />
� Casi todas las enzimas son catalizadores de reacciones químicas.<br />
� muchas hormonas son reguladores de actividades celulares<br />
� la hemoglobina y otras moléculas tienen funciones de transporte en la sangre;<br />
� los anticuerpos, son los encargados de acciones de defensa natural contra<br />
infecciones o agentes extraños;<br />
� son receptores de las células, a los cuales se fijan moléculas capaces de<br />
desencadenar una respuesta determinada;<br />
� la actina y la miosina, responsables finales del acortamiento del músculo durante la<br />
contracción;<br />
� el colágeno, integrante de fibras altamente resistentes en tejidos de sostén.
Algunas funciones de Proteinas
Aminoácidos:<br />
� Compuestos orgánicos que contienen un<br />
grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-<br />
COOH).<br />
� 20 de ellos naturales y que son los<br />
constituyentes de las proteínas.<br />
� Están formados por un carbono alfa unido a<br />
un grupo carboxilo, a un grupo amino, a un<br />
hidrógeno y a una cadena (R) de estructura<br />
variable, que determina la identidad y las<br />
propiedades de los diferentes aminoácidos.<br />
� Existen cientos de cadenas R por lo que se<br />
conocen cientos de aminoácidos diferentes.<br />
Amino acido es un elemento mínimo<br />
de una proteína:<br />
•Un final amino que es : H³N o NH²<br />
•Un final carboxilo que es: COO- o COOH<br />
•Un carbono alfa que es el carbono central del<br />
amino acido.<br />
•Un grupo radical (R) que se ubica en la cadena<br />
lateral que cambia para cada aa.
Aminoácidos:<br />
� El orden de los aa en una proteina dicta la funcion.<br />
� Alteraciones en la secuencia de los aa en una<br />
proteina causa que la proteina misma no funcione �<br />
pierde especificidad<br />
� Se unen mediante sintesis por deshidratacion<br />
(condensacion)<br />
� La unión de dos aminoácidos da lugar a un<br />
dipéptido. Si se unen tres se forma un tripéptido.<br />
� Cuando se juntan de cuatro a diez aminoácidos dan<br />
lugar a una cadena peptídica y, cuando se unen<br />
más de diez originan una cadena polipeptídica o<br />
polipéptido.<br />
� Las proteínas suelen estar formadas por una o varias<br />
cadenas polipeptídicas.
Los aa estan unidos por enlaces peptidicos para formar proteinas.<br />
Las proteinas son cadenas lineares construidas por aa.<br />
Enlace Peptido
Enzimas:<br />
� son proteinas<br />
� Aceleran o disminuyen la velocidad de las<br />
reacciones quimicas de nuestro cuerpo<br />
(metabolismo)<br />
� Son altamente especificas por lo que existen<br />
miles diferentes (llave y cerradura)<br />
� Coenzimas:<br />
� nucleotidos que apoyan a las enzimas en sus funciones<br />
de promover y dirigir las reacciones quimicas<br />
� Consisten de un nucleotido combinado con una vitamina
Acidos Nucleicos:<br />
Existen 2 tipos de acidos nucleicos,<br />
DNA y RNA.<br />
Ambos estan a cargo del<br />
almacenamiento y transferencia de<br />
la informacion genetica.<br />
DNA = acido desoxiribonucleico<br />
RNA = acido ribonucleico<br />
RNA juega un papel regulador importante.<br />
DNA
Ácidos Nucleicos<br />
� Macromoleculas (polimeros) formados por la repetición de monomeros (nucleotidos).<br />
� DNA y RNA se diferencian en:<br />
� La azucar (pentosa) que contienen: desoxirribosa en DNA y la ribosa en el RNA.<br />
� Las bases nitrogenadas que contienen: adenina, guanina, citosina y timina en el DNA;<br />
adenina, guanina, citosina y uracil en el RNA.<br />
� En las celulas eucariotas:<br />
� la estructura del ADN es doble cadena, mientras que la estructura del ARN es monocatenaria (aunque<br />
puede presentarse en forma extendida (ARNm), o en forma plegada, como el ARNt y el ARNr y<br />
participa en la sintesis de proteinas.<br />
� La masa molecular del DNA es generalmente mayor que la del RNA.<br />
� El DNA contiene la información genetica usada en el desarrollo y el funcionamiento de<br />
los organismos vivos conocidos y de algunos virus, es el responsable de la<br />
transmisión hereditaria y determinan las proteinas que producen las celulas.
Ácido desoxirribonucleíco (DNA)
Nucleotidos son<br />
monomeros que<br />
forman polimeros que<br />
a su vez componen el<br />
DNA y RNA<br />
Los nucleotidos contienen<br />
la información genetica<br />
utilizada en el desarrollo<br />
y funcionamiento de los<br />
seres vivos conocidos y<br />
de algunos virus.<br />
Son responsables de la<br />
transmisión hereditaria.
Ácido ribonucleíco (RNA)<br />
� Está presente tanto en las celulas<br />
procariotas como en las celulas eucariotas, y<br />
es el único material genético de ciertos virus.<br />
� Es quien dirige las etapas intermedias de la<br />
sintesis proteica (el DNA no puede actuar<br />
solo y usa el ARN para transferir esta<br />
información vital durante la síntesis de<br />
proteínas (producción de las proteínas que<br />
necesita la célula para sus actividades y su<br />
desarrollo)).<br />
� Varios tipos de RNA regulan la expresion<br />
genetica, mientras que otros tienen actividad<br />
catalitica. El RNA es mucho más versátil que<br />
el DNA.
Comparativa entre ADN y ARN
Nucleotidos ciclicos: son mensajeros intracelulares<br />
Nucleotidos ciclicos llevan<br />
informacion de la membrana<br />
plasmatica a otras moleculas de<br />
la celula y llevan E de un lugar a<br />
otros en la celula (metabolismo<br />
energetico).<br />
Ex. AMP, ADP, ATP<br />
ATP es la molecula (nucleotido) que<br />
transporta energia en la celula.
Preguntas ???