X - UCL-Bruxelles, Belgique

H3C
O
H3C
H3C
O
N
H
N
N
oméprazole
à pH neutre
CH3
S
O
H +
pH < 3
Oméprazole: mode d'action…
H3C
H3C
N
O
N +
NH
O
H3C
CH3
SH
acide sulfénique
O
H C
3
S
NH
S
complexe
enzyme-inhibiteur
Digestif (haut) 2007-2008
11
H 3 C
H 3 C
H 3 C
K + /H + ATPase
L'oméprazole est une prodrogue base faible qui s'accumule en
milieu acide où elle s'active en sulfénamide réactionnel si le
pH est très bas (canalicule sécrétoire des cellules pariétales de
l'estomac). Ce dernier établit un pont S-S avec les cystéines …
(cys 813 de la K + /H + ATPase)
N
O
H C
3
sulfénamide
Oméprazole en action (visible)
Digestif (haut) 2007-2008
12
N
O
N +
CH 3
S
H 3 C
N
O
N +
CH 3
Enzyme
6