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x - UCL-Bruxelles, Belgique

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H3C HN<br />

CH 3<br />

OH<br />

O<br />

HO<br />

gentamicine C1a: R 1 = H; R 2 = H<br />

H3C<br />

HN<br />

CH 3<br />

OH<br />

O<br />

H2N<br />

OH<br />

O<br />

H2N<br />

O NH2<br />

HN<br />

HN<br />

O<br />

OH<br />

CH 3<br />

OH<br />

O<br />

HN<br />

HO<br />

HO<br />

gentamicine B<br />

NH2<br />

HO<br />

O<br />

O<br />

NH2<br />

O<br />

isepamicine<br />

L'évolution…<br />

OH<br />

CH<br />

O<br />

OH<br />

HO<br />

HO O<br />

OH<br />

CH2 OH<br />

O<br />

H2N O NH2 NH2 OH<br />

R1<br />

NH2<br />

R2<br />

• activité raisonnable<br />

• active sur certaines souches<br />

résistantes<br />

• toxicité controversée<br />

succès mitigé et variable<br />

(1985…)<br />

• activité raisonnable (= amikacine)<br />

• toxicité (plus) faible (≤ amikacine)<br />

• activité contre les souches résistantes<br />

(= amikacine)<br />

très faible succès en Europe (mais bon<br />

succès au Japon depuis 1985…)<br />

02/12/2008 05: Ribosome-30S 27<br />

H3C HN<br />

CH 3<br />

OH<br />

O<br />

HO<br />

H2N O<br />

CH2 OH<br />

O<br />

HN<br />

O<br />

NH2 CH 3<br />

nétilmicine<br />

NH 2

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