x - UCL-Bruxelles, Belgique
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H3C HN<br />
CH 3<br />
OH<br />
O<br />
HO<br />
gentamicine C1a: R 1 = H; R 2 = H<br />
H3C<br />
HN<br />
CH 3<br />
OH<br />
O<br />
H2N<br />
OH<br />
O<br />
H2N<br />
O NH2<br />
HN<br />
HN<br />
O<br />
OH<br />
CH 3<br />
OH<br />
O<br />
HN<br />
HO<br />
HO<br />
gentamicine B<br />
NH2<br />
HO<br />
O<br />
O<br />
NH2<br />
O<br />
isepamicine<br />
L'évolution…<br />
OH<br />
CH<br />
O<br />
OH<br />
HO<br />
HO O<br />
OH<br />
CH2 OH<br />
O<br />
H2N O NH2 NH2 OH<br />
R1<br />
NH2<br />
R2<br />
• activité raisonnable<br />
• active sur certaines souches<br />
résistantes<br />
• toxicité controversée<br />
succès mitigé et variable<br />
(1985…)<br />
• activité raisonnable (= amikacine)<br />
• toxicité (plus) faible (≤ amikacine)<br />
• activité contre les souches résistantes<br />
(= amikacine)<br />
très faible succès en Europe (mais bon<br />
succès au Japon depuis 1985…)<br />
02/12/2008 05: Ribosome-30S 27<br />
H3C HN<br />
CH 3<br />
OH<br />
O<br />
HO<br />
H2N O<br />
CH2 OH<br />
O<br />
HN<br />
O<br />
NH2 CH 3<br />
nétilmicine<br />
NH 2