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C.chi LES ALCOOLS ALIPHATIQUES SATURES LPM 2013<br />
Le carburant "vert" extrait de la canne à sucre est<br />
utilisé dans les voitures en remplacement de l'essence<br />
préparée à partir de la distillation du pétrole brut.<br />
Quelles sont ses propriétés chimiques <br />
A quelle famille de composés organiques appartient-il
I) PRESENTATION DES ALCOOLS<br />
1°) DEFINITION :<br />
Un alcool est un composé organique oxygéné dont la molécule comporte le groupe<br />
hydroxyle –OH lié à un atome de carbone ne formant que des liaisons simples avec des<br />
atomes de carbone ou d'hydrogène.<br />
La formule générale d'un alcool est de la forme : R – OH où Représente un groupe<br />
hydrocarboné.<br />
Dans le cas où R est un groupe alkyle (- CnH2n+1), l'alcool est dit alcool aliphatique<br />
saturé. Sa formule générale s'écrit alors : CnH2n+1- OH.<br />
Exemples<br />
2°) QUELQUES PROPRIETES PHYSIQUES DES ALCOOLS<br />
A la température ordinaire et sous la pression atmosphérique, les alcools aliphatiques<br />
saturés sont liquides quand la chaîne carbonée contient jusqu'à 12 atomes de carbone.<br />
Pour un nombre plus élevé d'atomes de carbone ils sont solides.<br />
La solubilité dans l'eau des alcools aliphatiques saturés diminue lorsque la masse<br />
molaire augmente.<br />
Les alcools sont de bons solvants organiques. De ce fait, ils sont très utilisés pour la<br />
dissolution de plusieurs substances organiques.<br />
Certains alcools sont toxiques, en particulier le méthanol peut provoquer la cécité.<br />
3°) STRUCTURE DES ALCOOLS<br />
La caractéristique structurale commune à tous les alcools est la présence du groupe<br />
hydroxyle (-OH) sur un carbone tétraédrique.<br />
Le carbone lié au groupe hydroxyle établi quatre liaisons de covalence pointées vers les<br />
sommets d’un tétraèdre, il est tétragonal, il occupe le centre du tétraèdre et de ce fait<br />
les quatre atomes qui lui sont directement liés ne sont pas dans un même plan.<br />
La longueur de la liaison C-O est de 1,43 Å et celle de la liaison simple O-H est de 0,96 Å<br />
II)<br />
NOMENCLATURE DES ALCOOLS<br />
Le nom d’un mono alcool aliphatique s'obtient en remplaçant le ''e'' final de l'alcane<br />
correspondant par le suffixe "ol". Ce suffixe est précédé de l'indice de position du<br />
groupe hydroxyle sur la chaîne principale.<br />
Pour déterminer le nom d’un mono alcool on convient :<br />
a)de choisir comme chaîne principale la chaîne carbonée linéaire la plus longue<br />
contenant le carbone lié au groupe hydroxyle;<br />
b)de numéroter la chaine principale de telle sorte que le numéro attribué au carbone lié<br />
au groupe hydroxyle soit le plus faible possible;
c)d'indiquer s'il y a lieu la nature et la position des groupements greffés sur la chaîne<br />
principale.<br />
Exemples :<br />
…………………………………………………………………………………………………<br />
…………………………………………………………………………………………………<br />
…………………………………………………………………………………………………<br />
…………………………………………………………………………………………………<br />
III)<br />
CLASSES ET ISOMERIE DES ALCOOLS<br />
1°) LES TROIS CLASSES D’ALCOOLS<br />
Les alcools peuvent être répartis en trois classes définies selon le nombre de groupes<br />
alkyle portés par le carbone portant le groupe hydroxyle.<br />
a) Les alcools primaires<br />
Ce sont les alcools dont le carbone portant le groupe hydroxyle est lié à un seul groupe<br />
alkyle.<br />
Leur formule générale est : R-CH2-OHoù R est un groupe hydrocarboné (appelé<br />
groupe alkyle).<br />
………………………………………………………………………………………………….<br />
b) Les alcools secondaires<br />
Ce sont les alcools dont le carbone portant le groupe hydroxyle est lié à deux groupes<br />
alkyle R et R’.<br />
La formule générale de ces alcools est : ……………… ……<br />
……………………………………………………………<br />
c) Les alcools tertiaires<br />
Ce sont les alcools dont le carbone portant le groupe hydroxyle est lié à trois groupes<br />
alkyle R, R’et R’’.<br />
La formule générale de ces alcools est : ………………………………..<br />
……………………………………………………………………………………………..<br />
2°) ISOMERIE DES ALCOOLS<br />
a) Les isomères de chaîne<br />
Les isomères de chaîne sont des composés organiques de même formule brute qui<br />
présentent le groupe hydroxyle greffé sur des chaînes carbonées différentes. L'indice de<br />
position du groupe hydroxyle est le même pour ces dérivés isomères.<br />
………………………………………………………………………………………………..<br />
………………………………………………………………………………………………..
) Les isomères de position<br />
Les isomères de position sont des composés organiques ayant la même chaîne carbonée<br />
et des indices de position différents pour le groupe hydroxyle<br />
…………………………………………………………………………………………………<br />
…………………………………………………………………………………………………<br />
…………………………………………………………………………………………………<br />
Exercice<br />
4) On considère quatre alcools isomères de formule brute C 4H 10O. Donner les quatre formules semi<br />
développées, les noms et les classes de ces isomères.
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