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C.chi LES ALCOOLS ALIPHATIQUES SATURES LPM 2013<br />

Le carburant "vert" extrait de la canne à sucre est<br />

utilisé dans les voitures en remplacement de l'essence<br />

préparée à partir de la distillation du pétrole brut.<br />

Quelles sont ses propriétés chimiques <br />

A quelle famille de composés organiques appartient-il


I) PRESENTATION DES ALCOOLS<br />

1°) DEFINITION :<br />

Un alcool est un composé organique oxygéné dont la molécule comporte le groupe<br />

hydroxyle –OH lié à un atome de carbone ne formant que des liaisons simples avec des<br />

atomes de carbone ou d'hydrogène.<br />

La formule générale d'un alcool est de la forme : R – OH où Représente un groupe<br />

hydrocarboné.<br />

Dans le cas où R est un groupe alkyle (- CnH2n+1), l'alcool est dit alcool aliphatique<br />

saturé. Sa formule générale s'écrit alors : CnH2n+1- OH.<br />

Exemples<br />

2°) QUELQUES PROPRIETES PHYSIQUES DES ALCOOLS<br />

A la température ordinaire et sous la pression atmosphérique, les alcools aliphatiques<br />

saturés sont liquides quand la chaîne carbonée contient jusqu'à 12 atomes de carbone.<br />

Pour un nombre plus élevé d'atomes de carbone ils sont solides.<br />

La solubilité dans l'eau des alcools aliphatiques saturés diminue lorsque la masse<br />

molaire augmente.<br />

Les alcools sont de bons solvants organiques. De ce fait, ils sont très utilisés pour la<br />

dissolution de plusieurs substances organiques.<br />

Certains alcools sont toxiques, en particulier le méthanol peut provoquer la cécité.<br />

3°) STRUCTURE DES ALCOOLS<br />

La caractéristique structurale commune à tous les alcools est la présence du groupe<br />

hydroxyle (-OH) sur un carbone tétraédrique.<br />

Le carbone lié au groupe hydroxyle établi quatre liaisons de covalence pointées vers les<br />

sommets d’un tétraèdre, il est tétragonal, il occupe le centre du tétraèdre et de ce fait<br />

les quatre atomes qui lui sont directement liés ne sont pas dans un même plan.<br />

La longueur de la liaison C-O est de 1,43 Å et celle de la liaison simple O-H est de 0,96 Å<br />

II)<br />

NOMENCLATURE DES ALCOOLS<br />

Le nom d’un mono alcool aliphatique s'obtient en remplaçant le ''e'' final de l'alcane<br />

correspondant par le suffixe "ol". Ce suffixe est précédé de l'indice de position du<br />

groupe hydroxyle sur la chaîne principale.<br />

Pour déterminer le nom d’un mono alcool on convient :<br />

a)de choisir comme chaîne principale la chaîne carbonée linéaire la plus longue<br />

contenant le carbone lié au groupe hydroxyle;<br />

b)de numéroter la chaine principale de telle sorte que le numéro attribué au carbone lié<br />

au groupe hydroxyle soit le plus faible possible;


c)d'indiquer s'il y a lieu la nature et la position des groupements greffés sur la chaîne<br />

principale.<br />

Exemples :<br />

…………………………………………………………………………………………………<br />

…………………………………………………………………………………………………<br />

…………………………………………………………………………………………………<br />

…………………………………………………………………………………………………<br />

III)<br />

CLASSES ET ISOMERIE DES ALCOOLS<br />

1°) LES TROIS CLASSES D’ALCOOLS<br />

Les alcools peuvent être répartis en trois classes définies selon le nombre de groupes<br />

alkyle portés par le carbone portant le groupe hydroxyle.<br />

a) Les alcools primaires<br />

Ce sont les alcools dont le carbone portant le groupe hydroxyle est lié à un seul groupe<br />

alkyle.<br />

Leur formule générale est : R-CH2-OHoù R est un groupe hydrocarboné (appelé<br />

groupe alkyle).<br />

………………………………………………………………………………………………….<br />

b) Les alcools secondaires<br />

Ce sont les alcools dont le carbone portant le groupe hydroxyle est lié à deux groupes<br />

alkyle R et R’.<br />

La formule générale de ces alcools est : ……………… ……<br />

……………………………………………………………<br />

c) Les alcools tertiaires<br />

Ce sont les alcools dont le carbone portant le groupe hydroxyle est lié à trois groupes<br />

alkyle R, R’et R’’.<br />

La formule générale de ces alcools est : ………………………………..<br />

……………………………………………………………………………………………..<br />

2°) ISOMERIE DES ALCOOLS<br />

a) Les isomères de chaîne<br />

Les isomères de chaîne sont des composés organiques de même formule brute qui<br />

présentent le groupe hydroxyle greffé sur des chaînes carbonées différentes. L'indice de<br />

position du groupe hydroxyle est le même pour ces dérivés isomères.<br />

………………………………………………………………………………………………..<br />

………………………………………………………………………………………………..


) Les isomères de position<br />

Les isomères de position sont des composés organiques ayant la même chaîne carbonée<br />

et des indices de position différents pour le groupe hydroxyle<br />

…………………………………………………………………………………………………<br />

…………………………………………………………………………………………………<br />

…………………………………………………………………………………………………<br />

Exercice<br />

4) On considère quatre alcools isomères de formule brute C 4H 10O. Donner les quatre formules semi<br />

développées, les noms et les classes de ces isomères.

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