TP 2 extraction huile essentielle - Lycée Jules Fil

COMMENT EXTRAIRE ET CARACTERISER UNE HUILE
ESSENTIELLE CONTENUE DANS UN ZESTE D’ORANGE
TP2 CHIMIE
TS spé
I- But du TP
Les huiles essentielles sont employées comme ingrédient en parfumerie ou comme agent de saveur dans
l’alimentation. Ce sont des mélanges de composés organiques peu solubles dans l’eau qui confèrent aux plantes
leur odeur.
Il s’agit ici d’extraire l’huile essentielle contenue dans un zeste d’orange : le limonène.
CH 2
H 3 C
CH 3
II- Objectifs
- Réaliser une chromatographie et exploiter un chromatogramme.
- Réaliser une extraction liquide-liquide.
- Commenter un protocole expérimental.
III- Matériels et données
- Dispositif d’hydrodistillation. - Ampoule à décanter.
- Ballon de 250 mL. - Entonnoir.
- Béchers, erlenmeyers. - Baguette en verre.
- Filtre en papier. - Plaque de chromatographie, pics en bois.
Substance Limonène Cyclohexane Dichlorométhane Eau Eau salée
Densité 0,84 0,78 1,34 1 1,1
Solubilité du
limonène
Très soluble Très soluble Peu soluble Très peu soluble
IV- Protocole expérimental
A- Extraction.
1- Extraction par hydrodistillation
Laver et peler 2 oranges à l’aide d’une
épluche légume. Passer le zeste au mixeur.
Introduire le zeste dans un ballon de 250mL
et ajouter de l’eau de façon à le recouvrir et
quelques grains de pierre ponce.
Installer le dispositif et chauffer à ébullition.
Noter la température des vapeurs pendant la
manipulation
a- Nommer les différentes parties du montage.
b- A quoi servent les grains de pierre ponce
c- Quel est le rôle de l’élément 4 Représenter le sens de circulation de l’eau.
d- Que récupère t’on dans l’élément 5
e- Au cours de l’hydrodistillation, on peut lire une température inférieure à 100°C, pourquoi
f- Observer le distillat. Quelle est sa couleur, son odeur
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2- Relargage.
Ajouter au distillat environ 3g de chlorure de sodium. Agiter pour dissoudre le solide.
En utilisant les données, justifier l’ajout du chlorure de sodium.
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3- Extraction liquide –liquide.
A l'aide d'un entonnoir, introduire le distillat dans une ampoule à décanter de 100 mL.
Ajouter 5 mL de cyclohexane. Extraire la phase organique dans un petit erlenmeyer.
a- Quel est le rôle de l’ampoule à décanter
b- Quelle précaution liée à la sécurité doit-on prendre lors de l’agitation de l’ampoule à décanter
c- Quelles précautions liées à la sécurité doit-on prendre lors de l’utilisation du cyclohexane
d- Faire le schéma annoté de l'ampoule à décanter. Préciser les positions de la phase aqueuse et de la phase
organique.
e- Si les densités n’étaient pas données, comment faire pour reconnaître la phase aqueuse
f- Quel solvant peut remplacer le cyclohexane Le mode opératoire en serait-il modifié
4- Séchage.
Sécher la phase organique sur environ 1 g de chlorure de calcium (ou de sulfate de magnésium) anhydre, le
solide ne doit pas coller aux parois du récipient. Filtrer et récupérer le filtrat..
a- Quel est le rôle du chlorure de calcium anhydre
b- Quelle opération faudrait-il faire pour séparer l’huile essentielle du solvant
B- Identification par CCM.
1- Préparation de la cuve d'élution
Dans une cuve à chromatographie introduire du cyclohexane sur une hauteur de 0,5 à 0,8 cm. Un papier filtre,
plongeant dans le cyclohexane et appliqué verticalement contre la paroi, contribue à saturer l'atmosphère de la
cuve en vapeur d'éluant.
2- Préparation des solutions diluées à analyser
La méthode de révélation utilisée ci-après nécessite la dilution des substances à analyser.
Filtrat: 1 goutte diluée dans 1,5 mL de dichlorométhane.
Arôme alimentaire orange : 2 gouttes diluées dans 1mL de dichlorométhane.
Limonène pur : 2 gouttes diluées dans I mL de dichlorométhane
3- Dépôt des substances à analyser sur la plaque et élution.
Procéder comme vu au TP précédent. Il faut prévoir dans ce cas le dépôt de 3 substances.
4- Révélation
On utilise une solution de permanganate de potassium à 0,02 mol.L -1 recouvrant le fond d'un cristallisoir.
Corner le coin supérieur de la plaque à révéler. En la tenant par ce coin, la poser, silice en dessous, sur la
solution de manière à mouiller en une fois toute la surface de silice. Retirer la plaque presque immédiatement et
l'égoutter verticalement sur du papier absorbant.
Les substances oxydées par le permanganate apparaissent sous forme de taches jaunes ou blanches sur fond
rose. Dès leur apparition, marquer l'emplacement des taches en les entourant d'un trait de crayon.
a- Donner le principe général de la chromatographie sur couche mince.
b- L’éluant utilisé ne doit pas réagir avec les constituants des substances à analyser. Pourquoi
c- Pourquoi faut-il faire une révélation pour cette CCM
d- Le zeste d’orange contient-il du limonène
e- Déterminer le rapport frontal du limonène pour la CCM réalisée.
f- Le rapport frontal d’un constituant dépend-il de la concentration du constituant
De quoi dépend-il [R f (limonène) ≈ 0,5]
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V- Fiche d’informations
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1- Extraction par hydrodistillation.
C’est une technique qui permet d’extraire l’huile essentielle dans uns plante ou une graine. On introduit dans un
ballon le produit avec de l’eau et on chauffe à ébullition. En chauffant, la vapeur d’eau entraîne l’huile
essentielle. L’ensemble se condense dans le réfrigérant et le mélange eau liquide-huile est récupéré dans
l’erlenmeyer. Le distillat est trouble car il contient un mélange de 2 composés non miscibles.
2- Relargage.
L'extraction par un solvant, d'une espèce chimique soluble dans l'eau, repose de sa différence de solubilité dans
le solvant et dans l'eau. L'efficacité de l'extraction est plus grande si on ajoute un sel, en général du chlorure de
sodium (relargage). La dissolution de celui-ci dans la phase aqueuse, diminue la solubilité dans l'eau de l'espèce
chimique à extraire.
3- Extraction liquide –liquide :Utilisation d'une ampoule à décanter.
Fermer le robinet de l'ampoule à décanter placée sur son support avant de verser la solution à traiter. Ajouter le
solvant et boucher (l'ampoule ne doit pas être remplie à plus des trois quarts).
Tenir le bouchon dans la paume de la main et renverser l'ampoule pour effectuer un dégazage robinet vers le
haut (ne pas diriger le conduit d'évacuation vers une personne).
Refermer l'ampoule, agiter et dégazer à nouveau. Cette opération peut être répétée plusieurs fois.
Placer ensuite l'ampoule sur son support pour laisser décanter.
Enlever le bouchon pour récupérer la phase désirée.
4- Séchage.
Pour éliminer les traces d'eau encore présentes dans un liquide organique on ajoute des cristaux de sulfate de
sodium anhydre ou de sulfate de magnésium anhydre. Si les cristaux s'agglomèrent c'est que le liquide n'est pas
complètement déshydraté.
Rq :Il est possible d’extraire l’huile par une extraction par solvant. Dans ce cas le protocole aurait été de laver,
essuyer et peler finement 1 orange. Mixer le zeste et l'introduire dans un bécher avec du cyclohexane. Laisser
macérer pendant une demi-heure en agitant de temps en temps à l'aide d'une baguette de verre. Filtrer sur
Büchner (ou sur papier filtre) et recueillir le filtrat.
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Déroulement de la séquence.
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1. Donner la problématique.
On attend des élèves, uniquement les grandes lignes du protocole ; c'est à dire :
- extraction de l'huile essentielle par une des méthodes,
- réalisation d'une chromatographie permettant de comparer les espèces chimiques présentes dans le
zeste d'orange avec des espèces connues.
Rem. : le matériel, à l'exception de celui d'entraînement à la vapeur, doit rester sur un chariot afin que les élèves
ne soient pas influencés lors de la recherche d'un protocole.
2. Distribuer les objectifs, le protocole et les informations.
- les compétences exigibles qui se trouvent dans la colonne de droite du programme (BO n° 4 du 30
août 2001, p 103), doivent être acquises lors des séances de TP.
- les informations permettent aux élèves de compléter ou de rappeler des savoir ou des savoir-faire.
3. Conseils.
Ce T.P. présente des techniques proches de celles utilisées dans l'industrie pour obtenir et identifier un corps
pur.
Si le matériel est en nombre insuffisant, l'hydrodistillation peut être une solution. Le chauffage ne doit pas être
vif car des colorants pourraient passer en même temps que l'huile essentielle.
Il faut présenter aux élèves au moins un montage avec entraînement à la vapeur.
Pour gagner du temps, il a été proposé de faire la chromatographie dès qu'une quantité suffisante d'huile
surnage sur le distillat, mais celle-ci peut se faire à la fin, après la séparation.
Pour la chromatographie, divers éluants ont été utilisés :
- cyclohexane pur,
- cyclohexane et dichlorométhane (50 %, 50 %),
- dichlorométhane pur.
4.Matériel.
Sur la paillasse, boite de pique apéritif, boite de plaques de silice prédécoupées, sèche cheveux, cristaux
de chlorure de sodium et spatule, coupelle et solution de permanganate de potassium 10 -2 mol.L -1 .
Sous la hotte : dichlorométhane avec pipette et poire, cyclohexane avec pipette, éthanol avec pipette.
Élèves : montage d'entraînement à la vapeur (ballons, tube de sécurité, chauffe-ballon, réfrigérant,
ampoule à décanter et support, becher de 50 mL, trois brins de laine, cuve à chromatographie, pinces.
Voir s’il faut distribuer la feuille d’informations avec le TP ou à la sortie
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