synthese d'une espece chimique et identification - Pierron

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Document du professeur 2/8Liste de matérielPoste élèveo Fiole erlenmeyer 19/26 Ref. 08794o Réfrigérant de Liebig 19/26 Ref. 08777o Tubes souples Ref. 00446o Cristallisoir Ref. 06561o Agitateur magnétique chauffant Ref. 14989o Barreau aimanté Ref. 15027o Thermomètre Ref. 00839o Support statif Ref. 00698o Noix Ref. 00165o Pince Ref. 00181o Balance à 0,1 g Ref. 06089o Coupelle de pesée Ref. 13439o Spatule Ref. 06652o Eprouvette graduée de 50 Ml Ref. 08658o Pierre ponce Ref. 01658980o Hotte aspirante Ref. 10500691o Agitateur en verre Ref. 06500o Trompe à vide Ref. 00409o Filtre Ref. 07386o Büchner Ref. 06852o Cône d’étanchéité Ref. 04709o Fiole à vide Ref. 06586o Papier filtre Ref. 07240o Cuve de chromatographie (+ couvercle) Ref. 06759o Plaque de silice sur support polyester sensible aux rayons UV Ref. 06492o Pipettes Pasteur Ref. 06887o Tétine en caoutchouc Ref. 91246o Séchoir Ref. 13238o Blouse de laboratoire Ref. 91715o Gants Ref. 91693o Lampe UV Ref. 13728o Flacon contenant l’éluant Ref. 06725o Mortier Ref. 00115o Pilon Ref. 00199o Anhydride éthanoïque Ref. 01099980o Acide sulfurique concentré Ref. 01048980o Acide salicylique Ref. 01045250o Cyclohexane Ref. 01320980o Acide méthanoïque Ref. 01030980o Aspirineo Ethanoate de butyle Ref. 01247980o Glaceo Eauo Crayon à papiero RègleRemarques, astuceso La signification des termes « antalgique » et « antipyrétique » par l’élève peut-êtreobtenue à l’aide :- d’un document annexe- du livre de l’élèvePIERRON 2011 Synthèse d’une espèce chimique et identification (page 2)
Document du professeur 3/8- d’un moteur de recherche sur internet en salle pupitreo Lors de la synthèse de l’aspirine, l’erlenmeyer doit absolument être bien sec pouréviter l’hydrolyse de l’anhydride éthanoïque suivant une réaction rapide et totale.o Le bain-marie est préparé à l’avance, il suffit d’introduire de l’eau très chaude (60°C)dans le cristallisoir et de maintenir la température à l’aide de la plaque chauffante.o Pendant la durée de la synthèse de l’aspirine, l’élève répond aux questions a, b, c, d et edu protocole de l’activité 1.o L’eau glacée nécessaire à la séparation de l’aspirine peut-être obtenue en plaçant despissettes d’eau distillée au réfrigérateur avant la séance de TP.o Pour la préparation de l’éluant nécessaire à la chromatographie, réaliser dans unflacon de 250 mL, une solution contenant 120 mL d’acétate de butyle, 80 mL decyclohexane et 20 mL de d’acide méthanoïque.o Pour saturer l’atmosphère de la cuve en vapeur d’éluant, on appliquera un papierfiltre verticalement contre la paroi puis on versera l’éluant.o Le cyclohexane est un solvant toxique, cela peut donner lieu à un rappel oral surl’utilisation des pictogrammes. L’utilisation du cyclohexane est réalisée sous hotteaspirante en utilisant des gants.o Pour obtenir un meilleur résultat lors des chromatographies, on peut sécher lesplaques de chromatographie dans une étuve quelques minutes.o En l’absence d’étuves et de sèche-cheveux, les radiateurs de la salle de classe ou unefenêtre entrouverte peuvent permettre un séchage satisfaisant des plaques dechromatographie après élution.o Pour réaliser les dépôts A, B et C lors de la chromatographie, on dilue dans 1 mLd’acétate de butyle une petite quantité de solide (une pointe de spatule) pour ne passaturer la couche de silice.o Pendant la durée de l’élution, l’élève répond aux questions a et b du paragraphe 2 del’activité 1 ainsi qu’à la conclusion de cette activité.Prolongementso Activité documentaire sur l’histoire de l’apirineL'écorce de saule est connue depuis l'Antiquité pour ses vertus curatives. Hippocratemédecin grec, conseillait déjà une préparation à partir de l'écorce du saule blanc poursoulager les douleurs et les fièvres.En 1763, le pasteur Edward STONE présente un mémoire devant la Royal MedicineSociety sur l'utilisation thérapeutique de décoctions de l'écorce du saule blanc contre lafièvre.En 1829, Pierre-Joseph LEROUX, un pharmacien français, après avoir fait bouillir de lapoudre d'écorce de saule blanc dans de l'eau, tente de concentrer sa préparation ; il en résultedes cristaux solubles qu'il baptise salicyline (de salix en latin qui signifie saule).Puis des scientifiques allemands purifient cette substance active, d'abord appelée salicyline,puis acide salicylique.PIERRON 2011 Synthèse d’une espèce chimique et identification (page 3)
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