Senyawa Karbon

BAB 4Senyawa KarbonGambar 4.1 Berbagai senyawa karbonSumber: Ensiklopedia Sains dan KehidupanPada pelajaran bab keempat ini, akan dipelajari tentang pengertiangugus fungsi, tata nama, sifat-sifat, pembuatan, isomer, dan kegunaan senyawa-senyawahaloalkana, eter, alkanol, aldehid, alkanon, alkanoat, danester, tata nama dan kegunaan senyawa turunan benzena.Senyawa Karbon SMA Jilid 3115

Bab 4Senyawa KarbonTujuan Pembelajaran:Setelah berdiskusi dan mencari informasi dari literatur diharapkan siswa dapat:• membedakan gugus fungsi senyawa karbon;• menuliskan rumus gugus fungsi senyawa karbon;• menyebutkan dan menuliskan nama gugus fungsi senyawa karbon;• menentukan isomer-isomer dari senyawa karbon;• menjelaskan kegunaan senyawa karbon;• menentukan rumus struktur benzena;• menentukan reaksi substitusi atau H dari benzena;• membedakan orto, meta, dan para dengan pengaruh substituen;• mengidentifikasi kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari.Di kelas X telah dipelajari senyawa karbon yaitu kekhasanatom karbon, senyawa hidrokarbon, dan pengertianisomer. Selanjutnya dalam bab ini akan kita pelajari senyawakarbon yang lain, yaitu: haloalkana, alkanol, alkoksi alkana,alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat.A. Gugus Fungsi1. Pengertian gugus fungsiJumlah senyawa karbon sangat banyak, sehinggasulit jika dipelajari satu per satu. Untuk memudahkannya,maka senyawa-senyawa karbon itu dikelompokkan berdasarkansifat khas yang dimiliki oleh senyawa-senyawatersebut. Sifat yang khas itu disebabkan adanya atom116 KIMIA SMA Jilid 3

atau gugus atom yang menentukan struktur dan sifat darisenyawa karbon, yang disebut gugus fungsi. Gugus fungsimerupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon. Apabilasenyawa karbon direaksikan dengan suatu zat, makagugus fungsinyalah yang mengalami perubahan. Jadi,senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentumempunyai sifat-sifat tertentu pula. Berdasarkan gugusfungsinya senyawa-senyawa karbon yang jumlahnyasangat banyak dikelompokkan. Dengan demikian gugusfungsi dapat membedakan suatu golongan senyawakarbon dengan golongan yang lainnya. Beberapa gugusfungsional yang kita pelajari dapat dilihat pada tabelberikut.Tabel 4.1 beberapa gugus fungsionalGugusfungsionalRumusumumsenyawaDerethomologContohNama— XR — X— OH R — OH— OR R — O — RO//— C = O R — C — ROO////— C R — C\H \HOC////— C R — C\OR \OHalkil halida(haloalkana)alkil alkohol(alkanol)alkoksi alkana(eter)alkanon(keton)alkanal(aldehida)alkanoat(karboksilat)CH 3— BrCH 3— OHCH 3— O — C 2H 5O//CH 3— C — CH 3O//CH 3— C\HC//CH 3— C\\OHmetilbromida(bromo metana)metilalkohol(metanol)metoksi etana(etil metileter)propanon(dimetilketon)etanol(asetaldehida)etanoat(asetat/metanakarboksilat)Senyawa Karbon SMA Jilid 3117

GugusfungsionalRumusumumsenyawaDerethomologContohNamaOO////— C R´ — C\\OR\\OR— NH 2R — NH 2esteraminaO//C 3H 5— C — OCH 3CH 3— NH 2metil propanoatmetil aminaCatatan:X = F, Cl, Br, dan IR = gugus alkil2. HaloalkanaSenyawa haloalkana merupakan kepanjangan darihalogen alkana dan mempunyai rumus umum:R – X = C nH 2n + 1– XX = unsur halogen= F, Cl, Br, IHalogen yang terikat bisa lebih dari satu baik jumlahmaupun jenisnya.Contoh:CH 3Cl; CH 2Cl 2; CHCl 3; CCl 4; CH 3CH 2Cl; CH 3CH 2Br; CH 3I;CCl 2F 2; CF 3–CHClBr.a. Tata namaTata nama senyawa haloalkana bisa dengan cara sebagaiberikut.1) Nama halogen disebutkan terlebih dahulu dan diberinama halo seperti F dengan fluoro, Cl dengan kloro,Br dengan bromo, dan iod dengan iodo.2) Penomoran C 1berdasarkan nomor halogen yangterkecil. Halogen dianggap cabang seperti alkil.3) Jika halogen yang sama lebih dari satu diberi awalan:118 KIMIA SMA Jilid 3

– 2 dengan di, – 4 dengan tetra,– 3 dengan tri, – 5 dengan penta.4) Jika jenis halogen lebih dari satu penomoran C 1berdasarkanhalogen yang lebih reaktif.5) Untuk kereaktifannya: F > Cl > Br > IPenulisan halogen berdasarkan urutan abjad.Contoh:1) CH 3Cl7) CH 3–CH 2–CH–CH–CH 3kloro metana2) CH 2Cl 2|Cl|Cldikloro metana2,3-dikloro pentana3) CHCl 3trikloro metana(kloroform)4) CCl 4tetrakloro metana(karbon tetraklorida)5) CH 2– CH 2| |Br Br1,2-dibromo etana6) CH 3–CH–CH 2–Cl|Cl1,2-dikloro propana8) CCl 2F 2dikloro difluoro metana(freon)9) CHl 3triiodo metana (iodoform)CH 3– CH – CH – CH – CH 3| | |C Cl CH 32,3-dikloro-4-metil pentana10) F Br| |C – C – C – H| |F Cl2-bromo-2-kloro-1,1-difluoro etanaSifat kimia dan fisika:1) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana asalnya.Suku rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair,dan padat untuk suku yang lebih tinggi.2) Sukar larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut organik.3) Atom halogen yang terikat, mudah disubstitusikan oleh atom/gugus lain.Senyawa Karbon SMA Jilid 3119

. PembuatanPembuatan senyawa haloalkana bisa melaluibeberapa reaksi seperti berikut.1) Reaksi substitusiReaksi penggantian atom H dengan atomhalogen dengan bantuan sinar ultraviolet (suv)atau suhu tinggi:C nH 2n + 2+ X 2C nH 2n + 1– X + X 2suvsuvC nH 2n + 1–X + HXmonohaloalkanaC nH 2nX 2+ HXdihaloalkanaDemikian seterusnya, jika dihaloalkana direaksikandengan halogen, maka akan selalu menggantikanatom H dengan atom halogen dan sampaidihasilkan suatu senyawa polihaloalkana.Contoh:CH 4+ Cl 2suvCH 3Cl + HClCH 3Cl + Cl 2suvCH 2Cl 2+ HClCH 2Cl 2+ Cl 2suvCHCl 3+ HClCHCl 3+ Cl 2suvCCl 4+ HClCH 3–CH 3+ Cl 2CH 3–CH 2Cl + HClCH 3–CH 2Cl + Cl 2CH 3CHCl 2+ HClCH 3CHCl 2+ Cl 2CH 3CCl 3+ HClUntuk metana dan etana, atom H yang terikatsemua pada atom C primer. Jika dalam alkanaterdapat atom C primer, atom C sekunder atau atomC tersier, maka atom H yang akan disubstitusiadalah yang terikat paling lemah.Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C:C tersier< C sekunder< C primer120 KIMIA SMA Jilid 3

Contoh:CH 3–CH 2–CH 3+ Cl 2suvCH 3–CH–CH 3+ HCl|Cl2-kloro propanaCH 3CH 2| |suvCH 3–CH–CH 3+ Cl 2CH 3–C–CH 3+ HCl|Cl2-kloro-2-metil propanaCH 3CH 3| |suvCH 3–CH–CH 2–CH 3+ Br 2CH 3–C–CH 2–CH 3+ HBr|Br2-bromo-2-metil butana2) Reaksi adisiReaksi adisi untuk pembuatan haloalkana yaituantara senyawa alkana dengan senyawa asam halida(HX) atau senyawa halogen (X 2). Lihat kembali aturanMarkovnikov pada bab “Reaksi Senyawa Karbon”.R–CH=CH–R + HX R–CH–CH–R| |H XmonohaloalkanaR–CH=CH–R + HX 2 R–CH–CH–R| |X XdihaloalkanaSenyawa Karbon SMA Jilid 3121

Contoh:CH 3—CH=CH 2+ HCl CH 3—CH—CH 3|Cl2-kloro pentanaCH 3—CH=CH 2+ Br 2 CH 3—CH—CH 2| |Br Br1,2-dibromo propanaCH 3CH 3| |CH 3—C=CH 2+ l—Cl CH 3—C—CH 2—I|Cl2-kloro-1-iodo-2-metilpropanac. Kegunaan dan kerugiannya1) Haloalkana digunakan sebagai pelarut.Banyaknya senyawa haloalkana digunakan pelarutnonpolar seperti CCl 4, CHCl 3, C 2H 3Cl 3.Pelarut ini bersifat racun, obat bius sehingga jangansampai terhirup.2) Digunakan sebagai obat bius.Kloroform (CHCl 3) digunakan sebagai obat biusatau pemati rasa (anestesi) yang kuat. Kerugiannya,CHCl 3dapat mengganggu hati.3) C 2H 5Cl (kloroetana) digunakan sebagai anestesilokal (pemati rasa nyeri lokal). Ini digunakan padapemain sepak bola dengan cara disemprotkanpada daerah yang sakit.4) Freon (dikloro difluoro metana) digunakan sebagaipendorong pada produksi aerosol. Freon jugabanyak digunakan sebagai gas pendingin pada AC(Air Conditioned), lemari es, dan lain-lain.122 KIMIA SMA Jilid 3

5) CH 3Cl digunakan sebagai zat fumigan.Freon dan metil klorida dapat merusak lapisan ozonsehingga sangat membahayakan lingkungan.6) C 3H 5Br 2Cl (1,1-dibromo-1-kloro propana) digunakansebagai insektisida pertanian.Hanya saja zat ini bisa menimbulkan kemandulanbagi para buruh tani.7) DDT = dikloro difenil trikloro etana.Ini digunakan sebagai insektisida. Akan tetapi, ternyataDDT sukar sekali terurai, sehingga masih tetapada dalam sayuran atau daging hewan ternakyang memakan rumput yang disemprot DDT. Akibatnyabisa menimbulkan keracunan.8) C 2H 4Br 2(1,2-dibromo etana) digunakan sebagaiaditif pada bensin yang menggunakan TEL (TetraEthyl Lead), Pb(C 2H 5) 4.Zat ini akan mengubah timbal menjadi timbal bromidadan akan menguap keluar dari knalpot.3. Alkohol (R–OH)Alkohol adalah senyawa turunan alkana, karenasatu atom H atau lebih dari alkana diganti oleh gugus–OH. Alkohol yang mempunyai satu gugus –OH disebutmonoalkohol, sedangkan alkohol yang mempunyai lebihdari satu –OH disebut polialkohol.a. Monoalkohol1) Rumus umum monoalkohol (alkanol)Alkohol yang hanya mempunyai satu gugus–OH. Monoalkohol disebut juga alkanol. Untuk memahamirumus dari senyawa monoalkohol, makakita lihat rumus senyawa alkana.Senyawa Karbon SMA Jilid 3123

Tabel 4.2 Beberapa senyawa alkana dan alkoholRumusalkanaNamaalkanaRumusalkoholNamaalkoholCH 4C 2H 6C 3H 8C 4H 10C 5H 12MetanaEtanaPropanaButanaPentanaCH 3-OHC 2H 5-OHC 3H 7-OHC 4H 9-OHC 5H 11-OHMetanolEtanolPropanolButanolPentanolC nH 2n + 2AlkanaC nH 2n + 1-OHAlkanolPerhatikan bahwa senyawa alkana melepaskansatu atom H diganti dengan gugus -OH. Sehingga gugusfungsi -OH terikat pada gugus alkil, rumus umumalkohol adalah:C nH 2n + 1OH atau R-OH2) Jenis-jenis alkoholAtom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuarternertelah dipelajari sebelumnya. Dalam kaitan ituberdasarkan letak gugus -OH pada rantai karbonnya,alkohol dibedakan menjadi 3 jenis, yaitu:a) Alkohol primerAlkohol primer ialah alkohol yang gugus -OH-nyaterikat pada atom C primer.Contoh: CH 3-CH 2-CH 2-OHRumus umum:R-CH 2-OHb) Alkohol sekunderAlkohol sekunder ialah alkohol yang gugus -OHnyaterikat pada atom C sekunder.124 KIMIA SMA Jilid 3

Contoh: CH 3— CH 2— CH — CH 3|OHRumus umum: R — CH — R´|CHc) Alkohol tersierAlkohol tersier ialah alkohol yang gugus -OHnyaterikat pada atom C tersier.Contoh: CH 3|CH 3— C — CH 3|OHRumus umum:R|R´ – C – R´´|OHUntuk membedakan alkohol primer, sekunder, dantersier dilakukan dengan reaksi oksidasi. Alkohol direaksikandengan zat oksidator yaitu KMnO 4atau K 2Cr 2O 7.Zat oksidator akan memberikan atom O. Pada reaksi dibawah ini zat oksidator ditulis dengan [O].a) Oksidasi alkohol primerAlkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid.O//R—CH 2—OH + [O] R—C—HAlkohol primer aldehidJika oksidatornya berlebih, maka aldehid akan dioksidasimenjadi asam karboksilat.Senyawa Karbon SMA Jilid 3125

OO// //R — C — H + [O] R — C — OHaldehid asam karboksilatAlkohol primer + [O] Aldehid + [O] asam karboksilat.b) Oksidasi alkohol sekunderAlkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton.R — CH — R + [O] R — C — R| ||OH OAlkohol sekunder + [O] ketonc) Oksidasi alkohol tersierAlkohol tersier tidak dapat dioksidasi.R|R — C — R + [O] tidak bereaksi|OHAlkohol tersier + [O] tidak bereaksi.3) Tata nama monoalkoholAda dua macam cara untuk memberi nama senyawamonoalkohol. Pertama berdasarkan aturanyang ditetapkan oleh IUPAC (International Union forPure and Applied Chemistry) disebut nama IUPAC ataunama sistematis. Kedua nama yang sudah biasa digunakansehari-hari atau dalam perdagangan disebutnama lazim atau nama dagang (trivial).a) Nama IUPACPada sistem IUPAC nama alkohol diambil dari namaalkana dengan akhiran ana diganti dengan anol.Contoh: metana menjadi metanoletana menjadi etanolUntuk alkohol yang memiliki isomer, pemberiannamanya sebagai berikut.126 KIMIA SMA Jilid 3

(1) Pemilihan rantai pokokRantai pokok merupakan rantai terpanjangyang mengandung gugus –OH, diberi nama alkanol.Contoh: OH|CH 3—CH 2—CH—CH—CH 3|CH 2|CH 3Rantai terpanjang terdiri atas 6 atom karbon, jadi namarantai pokok adalah heksanol.(2) Penomoran atom C pada rantai pokokAtom C pada rantai pokok diberi nomor untukmenyatakan letak gugus fungsi atau cabang-cabangpada senyawa alkanol tersebut. Penomoran dimulaidari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus fungsisehingga C yang mengandung gugus fungsi mendapatnomor terkecil.Contoh: 6 5 4 3 2 1CH 3— CH — CH 2— CH — CH — CH 3| | |CH 3CH 2OH|CH 3Apabila gugus fungsi mempunyai nomor yangsama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai darisalah satu ujung yang terdekat dengan cabang, sehinggacabang-cabang mempunyai nomor terkecil.Contoh:1 2 3 4 5 6 7CH 3— CH — CH 2— CH — CH — CH — CH 3| | |CH 3OH CH 3Senyawa Karbon SMA Jilid 3127

Tata namaTata nama alkanol sama seperti alkana. Cabangcabangdisebut lebih dulu disusun menurut abjad dandiberi awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut.Kemudian nama rantai pokok. Letak gugus fungsi dinyatakandengan awalan angka pada nama rantai pokok.Contoh: CH 3|CH 2CH 3CH 35 4 | 3 | 2 | 1CH 3— CH — CH — CH — C — CH 3| |6 CH 2OH|7 CH 34-etil-2,3-dimetil-2-heptanolContoh lain: OH1 2 3 | 4CH 3— CH — CH — CH 2| |CH 35 CH 32-metil-3-pentanol7 CH 3|6 CH 2|5 CH 23 4 |CH 3— CH 2— CH — CH — CH 2— CH 32 |HCOH1 |CH 33,4-dietil-2-heptanol128 KIMIA SMA Jilid 3

) Nama TrivialNama Trivial dari monoalkohol adalah alkil alkohol.Contoh:CH 3-OHmetil alkoholCH 3-CH 2-OHetil alkoholCH 3-CH 2-CH 2-OHpropil alkoholCH 3— CH — OHisopropil alkohol|CH 3CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-OHCH 3|CH 3— CH — CH 2— OHCH 3|CH 3— CH 2— CH — OHbutil alkoholisobutil alkoholsekunder butil alkoholCH 3|CH 3— C — OH|tersier butil alkoholCH 34) Isomer posisi senyawa alkoholIsomer posisi adalah senyawa yang mempunyairumus molekul sama, gugus fungsi sama tetapi posisigugus fungsinya berbeda.Contoh:a) Senyawa C 3H 7OHRumus struktur dari senyawa C 3H 7-OH dapatberupa:CH 3-CH 2-CH 2-OH 1-propanolSenyawa Karbon SMA Jilid 3129

CH 3— CH — CH 3|OH2-propanolb) Senyawa C 4H 9OHRumus struktur dari senyawa C 4H 9— OH dapatberupa:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-OH1-butanolCH 3— CH 2— CH — CH 32-butanol|OHOH|CH 3— C — CH 3|CH 32-metil-2-propanolCH 3|CH 3— CH — CH 2— OH2-metil-1-propanolIsomer optisIsomer optis dapat terjadi pada senyawa yangmempunyai atom karbon (C) tidak simetris. Senyawa tersebutdapat juga disebut sebagai senyawa kiral.Senyawa/benda kiral adalah benda yang dapat dikenalmelalui bayangan cermin. Ia tidak identik atau tidakdapat diimpitkan dengan bendanya sendiri. Sedangkanyang dimaksud atom karbon (C) tidak simetris adalah atomC yang mengikat empat gugus yang berbeda. Atom Casimetris diberi tanda asterik (*).A|E — C* — D Atom C tidak simetris (asimetris) dise-| but juga pusat kiral.B130 KIMIA SMA Jilid 3

ACDCBStruktur tetrahedralMolekul yang memiliki atom C asimetris, strukturmolekulnya digambarkan berbentuk tetrahedral (merupakanstruktur ruang).Bentuk ruang molekul senyawa karbon dapat untukmenjelaskan sifat optis aktif. Menurut Van Hoff dan LeBel, jika atom C mengikat 4 gugus yang berbeda terletakpada sudut-sudut tetrahedral, maka akan terdapat kemungkinanterbentuk dua struktur molekul senyawa karbon.Dilihat dari struktur ikatan C—A, urutan gugusmenurut arah jarum jam adalah ADBE, sedangkan padabayangan cermin urutan ADBE harus dibaca berlawananarah jarum jam. Struktur molekul tetrahedral pada sebelahkiri cermin tidak dapat ditindihkan pada struktur molekulsebelah kanan cermin. Jadi, kedua molekul kiri dan kanancermin berbeda karena keduanya memiliki struktur yangtidak simetris atau asimetris.Senyawa karbon yang mempunyai struktur geometrisberbeda tersebut mempunyai kemampuan untuk memutarbidang cahaya terpolarisasi, sehingga mempunyaisudut tertentu dari aslinya. Senyawa yang berputar kekanan disebut (dextro) dan diberi tanda d(+), sebaliknyajika berputar ke kiri disebut levo dan diberi tanda l(–).Kedua senyawa tersebut mengalami keisomeranoptis dan disebut enantiomer.Contoh isomer optis(1) Senyawa 2-butanolRumus bangun:H|CH 3— C* — CH 2— CH 3|OHSenyawa Karbon SMA Jilid 3131

Isomer optis:CH 3CH 3| |H — C — C 2H 5C 2H 5— C — H| |OHOHCermind(+) 2-butanol|(–) 2-butanol(2) Senyawa asam laktatRumus bangun:H|CH 3— C* — COOH|OHIsomer optis:CH 3CH 3| |H — C — OHHO — C — H| |COOHCOOHCermind(+) asam laktat|(–) asam laktat5) Sifat alkohola) Sifat fisis(1) Bersifat polar karena memiliki gugus –OH (R adalahgugus nonpolar).(2) Titik didih tinggi, hal ini disebabkan gugus –OH yangsangat polar sehingga antarmolekul alkohol terdapatikatan hidrogen.(3) Mudah bercampur dengan air.132 KIMIA SMA Jilid 3

(4) Alkohol suku rendah (C 1–C 4) berupa zat cair encer.Alkohol suku sedang (C 5–C 9) berupa zat cair kental.Alkohol suku tinggi (C 10atau lebih) berupa zat padat.b) Sifat kimia(1) Reaksi dengan natriumJika alkohol direaksikan dengan Na, maka akandihasilkan natrium alkanoat.2 R-OH + 2 Na 2 R-ONa + H 2Natrium alkanoatContoh:2 C 2H 5OH + 2 Na 2 C 2H 5ONa + H 2Natrium etanolat(2) Reaksi dengan HX, PX 3, dan PX 5Jika alkohol direaksikan dengan HX, PX 3, atau PX 5,maka akan dihasilkan alkil halida.Contoh:CH 3-CH 2-CH 2-OH + HCl CH 3-CH 2-CH 2-Cl + H 2Opropil klorida3 CH 3-CH 2-OH + PBr 3 3 CH 3-CH 2-Br + H 3PO 3etil bromidaCH 3-CH 2-OH + PCl 5 CH 3-CH 2-Cl + POCl 3+ HCletil klorida(3) Reaksi oksidasiOksidasi adalah reaksi suatu zat dengan oksidator.Oksidator yang digunakan pada oksidasi ini adalahKMnO 4atau K 2Cr 2O 7.(a) Alkohol primer dioksidasi akan menghasilkanaldehid. Jika dioksidasi lebih lanjut akan menjadiasam karboksilat.(b) Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkanketon.(c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi olehKMnO 4maupun K 2Cr 2O 7.Senyawa Karbon SMA Jilid 3133

(4) Reaksi esterifikasi (pengesteran)Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester.Jika alkohol direaksikan dengan asam karboksilat,maka akan dihasilkan ester dan air.OO// //R — OH + R´ — C — OH R´ — C — OR + H 2Oalkohol asam karboksilat esterContoh:OO// //CH 3— CH 2— OH + CH 3— C — OH CH 3— C — O — CH 2— CH 3+ H 2Oetanol asam etanoat etil etanoat5) Reaksi dengan asam sulfat pekatJika alkohol direaksikan dengan H 2SO 4pekat,maka hasil reaksinya bergantung dari suhu reaksi.Pada suhu ± 180 °C akan dihasilkan alkena, sedangkanpada suhu ± 140 °C akan dihasilkan eter.Contoh:H H H H| | H | |2SO 4H — C — C — H H — C = C — H + H 2O| |± 180 °CetenaH OHetanolH H| |2 H — C — C — OH| |H HH 2SO 4± 140 °CH H H H| | | |H — C — C — O — C — C — H + H 2O| | | |H H H Hdietil eter134 KIMIA SMA Jilid 3

6) Beberapa alkohol yang banyak digunakan dalamkehidupan sehari-haria) Metanol (CH 3-OH)Metanol disebut juga alkohol kayu atau spirituskayu karena pada zaman dahulu dibuat dengan penyulingankering serbuk kayu (serbuk gergaji). Sekarangmetanol dibuat dari reaksi gas karbon monoksida (CO)dengan gas hidrogen (H 2) dengan katalis campuranZnO dan Cr 2O 3pada temperatur ± 450 °C dan tekanan200 atm.CO + 2 H 2ZnO dan Cr 2O 3CH 3OHMetanol merupakan zat cair bening yang mudahmenguap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air.Metanol berbau seperti alkohol biasa tetapi sangat beracun.Jika menghirup uapnya cukup lama atau terkenakulit dapat merusak retina mata sehingga mengakibatkankebutaan dan jika tertelan dapat mengakibatkankematian.Spiritus adalah campuran metanol dan etanol.Agar tidak diminum, spiritus diberi zat warna biru. Kegunaanmetanol yaitu sebagai pelarut, bahan bakupembuatan aldehid. Di samping itu, metanol dapat jugadigunakan sebagai bahan bakar sehingga dapatdicampur dengan bensin.b) Etanol (C 2H 5-OH)Di kalangan masyarakat luas etanol dikenaldengan nama alkohol. Sifat etanol hampir sama denganmetanol, tetapi etanol tidak beracun. Walaupuntidak beracun, alkohol dapat menyebabkan angka kematianyang tinggi karena alkohol bersifat memabukkandan bersifat candu sehingga membuat orang ketagihan.Banyak kecelakaan lalu lintas yang disebabkanpengemudi sedang dalam keadaan mabuk. JikaSenyawa Karbon SMA Jilid 3135

diminum terus-menerus dapat menyebabkan kematiankarena dapat merusak alat pencernaan, jantung, danhati.Minuman beralkohol dibuat melalui proses fermentasi(peragian).+ ragiC 6H 12O 62 C 2H 5OH + 2 CO 2(zimase)glukosa etanolBahan baku glukosa diperoleh dari amilum yangterdapat pada singkong, jagung, kentang, dan beras.(C 6H 10O 5) n+ n H 2Oamilasen C 6H 12O 6amilumglukosaFermentasi dilakukan pada suhu sedang yaitu25 °C, karena jika suhu rendah reaksi fermentasi berlangsungsangat lambat. Tetapi jika suhu terlalu tinggiragi akan terbunuh, sehingga kadar alkohol yang dihasilkanpada proses fermentasi hanya 12–15%. Dalamindustri (teknik), alkohol dibuat melalui fermentasitetes tebu, yaitu cairan gula yang tidak dapat mengkristalmenjadi gula.Reaksinya:invertaseC 12H 22O 11+ H 2O C 6H 12O 6+ C 6H 12O 6sakarosa glukosa fruktosazimaseC 6H 12O 62 C 2H 5OH + 2COglukosaetanolAlkohol yang dihasilkan belum murni. Untuk memurnikannyadilakukan distilasi bertingkat sampai didapatalkohol 95,5% yang tidak dapat dimurnikan lagi,karena mempunyai titik didih tetap.136 KIMIA SMA Jilid 3

Sekarang ini alkohol teknis banyak dibuat dariadisi etena dengan air, sebagai katalis digunakan asamsulfat.H 2SO 4CH 2CH 2+ H — OH CH 3— CH 2— OHetena air etanolAlkohol yang dihasilkan dari fermentasi merupakankomponen pada minuman bir, anggur, dan wiski.Sedangkan alkohol teknis digunakan untuk pelarut,antiseptik pada luka, dan bahan bakar. Di sampingitu, alkohol juga digunakan untuk membuat berbagaijenis zat organik seperti asetaldehid, zat warna, rayon,parfum, dan esens buatan.b. PolialkoholSenyawa polialkohol adalah senyawa alkoholyang mempunyai gugus –OH lebih dari satu struktur.Polialkohol yang mempunyai dua gugus –OH diberinama alkanadiol.Polialkohol yang mempunyai tiga gugus –OH diberinama alkanatriol.Polialkohol yang sangat penting ialah 1,2-etanadiol(etilen glikol atau glikol) dan 1,2,3-propanatriol (gliserolatau gliserin).Etilen glikolNama IUPAC dari etilen glikol atau glikol adalah1,2-etanadiol, dengan rumus struktur:CH 2— CH 2| |OH OHGlikol adalah suatu zat cair yang kental, tidak berwarna,mudah larut dalam air, dan rasanya manis.Glikol dibuat dari etena yang dioksidasi kemudiandihidrolisis.Senyawa Karbon SMA Jilid 3137

CH 2CH 2+ [O] + H 2O CH 2— CH 2etena | |OH OHglikolKegunaannya ialah untuk pelarut, bahan pelembut,bahan baku pembuatan serat sintesis, dan sebagaizat antibeku pada radiator mobil.4. Eter (R – O – R)a. Rumus umum eterTabel 4.3 Beberapa senyawa eterRumus senyawaNama senyawaCH 3-O-CH 3CH 3-O-C 2H 5C 2H 5-O-C 2H 5C 2H 5-O-C 3H 7metoksimetanametoksietenaetoksietanaetoksipropanaBerdasarkan rumus senyawa eter di atas dapatdisimpulkan rumus umum eter sebagai berikut.R-O-R´b. Tata nama eterAda dua cara pemberian nama eter, yaitu namaIUPAC dan nama lazim.1) Nama IUPACNama IUPAC eter adalah alkoksi alkana. Eter dianggapsebagai turunan alkana yang satu atom Hdiganti oleh gugus alkoksi (–OR).R-H R-ORalkana eterJika gugus alkilnya berbeda, alkil yang dianggapsebagai alkoksi adalah alkil yang rantai C-nya lebihpendek, sedangkan alkil yang rantainya lebih panjangdianggap sebagai alkana (rantai pokok).138 KIMIA SMA Jilid 3

Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat denganposisi gugus fungsi sehingga C yang mengandunggugus fungsi mendapat nomor terkecil.Contoh:CH 3— O — CH 2— CH 3metoksietena1 2 3CH 3— O — CH 2— CH 2— CH 31-metoksipropana2 1CH 3— O — CH — CH 33 |2-metoksipropanaCH 35 4 3 2CH 3— CH — CH 2— CH — O — CH 2— CH 3| 1 |2-etoksi-4-metilpentanaCH 3CH 32) Nama trivialEter diberi nama alkil-alkil yang mengapit – O –menurut abjad dan diikuti dengan kata eter.Contoh:CH 3-O-CH 2-CH 3etil metileterCH 3-CH 2-O-CH 2-CH 2dietileterCH 3-O-CH 2-CH 2-CH 3metilpropil eterCH 3-O-CH-CH 3metil isopropileter|CH 3c. Isomer fungsi antara eter dan alkoholAlkohol dan eter mempunyai rumus molekulsama tetapi gugus fungsinya berbeda. Oleh karenaitu, alkohol dan eter disebut sebagai berisomer fungsi.Di bawah ini dapat dilihat rumus molekul beberapa alkoholdan eter.Senyawa Karbon SMA Jilid 3139

Tabel 4.4 Rumus molekul beberapa alkohol dan eterRumus Molekul Alkohol EterC 2H 6OC 3H 8OC 4H 10OC 2H 5-OHC 3H 7-OHC 4H 9-OHCH 3-O-CH 3CH 3-O-C 2H 5C 2H 5-O-C 2H 5Jadi, rumus molekul untuk alkohol dan eter:C nH 2n + 2Od. Sifat-sifat eter1) Sifat fisisSuhu-suhu eter yang rendah mudah menguap danmudah terbakar.Titik didihnya rendah karena tidak mempunyaiikatan hidrogen.Sukar larut dalam air.2) Sifat kimiaTidak bereaksi dengan natrium. Sifat ini digunakanuntuk membedakan antara eter dan alkohol.Dapat bereaksi dengan asam halida, membentukalkohol dan alkil halida.Contoh:CH 3-O-C 2H 5+ HI CH 3-OH + C 2H 5Ie. Kegunaan eterDalam kehidupan sehari-hari eter yang palingbanyak digunakan adalah dietil eter, yaitu sebagai obatbius dan pelarut senyawa nonpolar.140 KIMIA SMA Jilid 3

5. Aldehida. Rumus umum aldehidAldehid adalah senyawa karbon yang mempunyaigugus fungsi:O//— C — H atau COH.Tabel 4.5 Beberapa senyawa aldehidRumus senyawaO//H — C — HO//CH 3— C — HO//C 2H 5— C — HO//C 3H 7— C — HO//C 4H 9— C — HNama senyawametanaletanalpropanalbutanalpentanalBerdasarkan tabel di atas dapat diketahui bahwasenyawa aldehid mempunyai rumus umum:O//R — C — HPada aldehid gugus fungsi terletak di ujung rantai C.Senyawa Karbon SMA Jilid 3141

. Tata nama aldehid1) Nama IUPACNama IUPAC untuk aldehid adalah alkanal. Untukalkanal yang mempunyai isomer pemberian namanyasebagai berikut.Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandunggugus fungsi:O//— C — H atau COH.Nama aldehid sesuai nama rantai pokok, diberiakhiran al.Penomoran dimulai dari gugus fungsi.Pemberian nama dimulai dengan nama cabangcabangyang disusun menurut abjad, kemudiannama rantai pokok. Posisi gugus fungsi tidak perludisebutkan karena selalu pada atom C nomor satu.Contoh:O5 4 3 2 1 //CH 3— CH 2— CH — CH 2— C — H 3-metilpentanal|CH 3O4 3 2 1 //CH 3— CH — CH 2— CH — C — H 2,4-dimetilheksanal5 | |CH 2CH 36 |CH 36 CH 3CH 3O| 4 3 2 | 1 //5 CH — CH 2— CH — C — C — H 3-etil-2,2,5-trimetilheksanal| | |CH 3CH 2CH 3|CH 3142 KIMIA SMA Jilid 3

2) Nama trivialNama trivial dari aldehid menggunakan akhiranaldehid.Contoh:O//H — C — H FormaldehidO//CH 3— C — H AsetaldehidO//C 2H 5— C — H PropionaldehidO//C 3H 7— C — H Butialdehidc. Isomer aldehidAldehid tidak mempunyai isomer posisi karenagugus fungsi dari aldehid terletak di ujung rantai C.Isomer pada aldehid terjadi karena adanya cabangdan letak cabang, jadi merupakan isomer struktur. Isomeraldehid mulai terdapat pada suku ke-4 yaitubutanal.O//1) Isomer struktur C 3H 7— C — HO//CH 3— CH 2— CH 2— C — H butanalO//CH 3— CH — C — H2-metilpropanal|CH 3Senyawa Karbon SMA Jilid 3143

O//2) Isomer struktur C 4H 9— C — HO//CH 3— CH 2— CH 2— CH 2— C — H pentanalO//CH 3— CH 2— CH — C — H 2-metilbutanal|CH 3O//CH 3— CH — CH 2— C — H 3-metilbutanal|CH 3CH 3O| //CH 3— C — C — H 2,2-metilpropanal|CH 3O//3) Isomer struktur C 5H 11C – HO//CH 3— CH 2— CH 2— CH 2— CH 2— C — HO//CH 3— CH 2— CH 2— CH — C — H|CH 3O//CH 3— CH 2— CH — CH 2— C — H|CH 3heksanal2-metilpentanal3-metilpentanal144 KIMIA SMA Jilid 3

O//CH 3— CH — CH 2— CH 2— C — H|CH 3CH 3O| //CH 3— CH 2— C — C — H|CH 3CH 3O| //CH 3— C — CH 2— C — H|CH 3O//CH 3— CH — CH — C — H| |CH 3CH 3O//CH 3— CH 2— C — C — H|C 2H 54-metilpentanal2,2-metilpentanal3,3-dimetilbutanal2,3-dimetilbutanal2-etilbutanald. Pembuatan aldehidAldehid dapat dibuat dari oksidasi alkohol primer. Oksidasiyang digunakan adalah KMnO 4atau K 2Cr 2O 7.Contoh:O//CH 3— CH 2— CH 2OH + [O] CH 3— CH 2— C — H + H 2O1-propanolpropanalSenyawa Karbon SMA Jilid 3145

O//CH 3— CH — CH 2— CH 2OH + [O] CH 3— CH — CH 2— C — H + H 2O| |CH 3CH 33-metilbutanol 3-metilbutanalDalam industri secara besar-besaran aldehiddibuat dari uap alkohol dan udara dengan katalis tembagaatau perak.– Metanal dibuat dari: metanol + udara.O//Cu2 CH 3— OH + O 22H — C — H + 2H 2O– Etanal dibuat dari: etanol + udara.O//Ag2 CH 3— CH 2— OH + O 22CH 3— C — H + 2H 2Oe. Reaksi oksidasi aldehidJika aldehid direaksikan dengan oksidator,maka akan terbentuk asam karboksilat. Oksidatoryang digunakan adalah KMnO 4, K 2Cr 2O 7, larutan Fehling,dan larutan Tollens.1) Reaksi dengan KMnO 4atau K 2Cr 2O 7OO// //CH 3— CH 2— C — H + [O] CH 3— CH 2— C — OHpropanalasam propanoat2) Reaksi dengan larutan FehlingPereaksi Fehling adalah campuran CuSO 4(aq)dengan kalium natrium tartrat dalam suasana basa.Pereaksi Fehling dapat dianggap CuO. Reaksialdehid dengan larutan Fehling menghasilkanendapan merah bata dari Cu 2O.146 KIMIA SMA Jilid 3

OO// //CH 3— C — H + CuO CH 3— C — OH + Cu 2O(s)etanal asam etanoat merah bata3) Reaksi dengan larutan TollensPereaksi Tollens adalah larutan AgNO 3dalam larutanNH 3berlebih. Pereaksi Tollens dapat dianggapsebagai larutan Ag 2O. Reaksi aldehid denganlarutan Tollens akan menghasilkan endapan perak.Endapan perak yang dihasilkan akan melapisi tabungmembentuk cermin. Oleh karena itu, reaksiini disebut reaksi cermin perak.OO// //CH 3— C — H + Ag 2O CH 3— C — OH + 2 Ag(s)etanal asam etanoat cermin perakReaksi dengan Fehling dan dengan Tollens adalahreaksi identifikasi aldehid, yaitu reaksi yang menunjukkanada tidaknya gugus fungsi CHO dalam senyawakarbon.f. Reaksi adisi aldehidReaksi yang mengubah senyawa karbon tidakjenuh (mempunyai ikatan rangkap) menjadi senyawakarbon jenuh (tidak mempunyai ikatan rangkap) dinamakanreaksi adisi. Karena aldehid memiliki ikatanrangkap antara C dengan O, maka aldehid dapat diadisi.1) Adisi dengan hidrogen (H 2) menghasilkan alkoholprimer, reaksi ini merupakan reaksi reduksi.OO// //R — C — H + H — H R — C — H|Haldehidalkohol primerSenyawa Karbon SMA Jilid 3147

2) Adisi dengan HCN (hidrogen sianida) menghasilkanhidroksi karbonitril.OO// //R — C — H + HCN R — C — H|Haldehidalkana hidroksi karbonitril3) Adisi dengan NaHSO 3(natrium bisulfit) menghasilkanzat yang sukar larut.OOH// //R — C — H + NaHSO 3 R — C — H|SO 3Nakristal sukar larutg. Kegunaan aldehidMetanal atau formaldehid adalah aldehid yangbanyak diproduksi karena paling banyak kegunaannya.Misalnya untuk membuat formalin yaitu larutan30–40% formaldehid dalam air. Formalin digunakanuntuk mengawetkan preparat-preparat anatomi.6. Ketona. Rumus umum ketonKeton adalah senyawa karbon yang mempunyaigugus fungsi — C — (gugus karbonil) di antara||Oalkil.148 KIMIA SMA Jilid 3

Tabel 4.6 Beberapa senyawa ketonRumus senyawaCH 3— C — CH 3||OCH 3— C — C 2H 5||OCH 3— C — C 3H 7||OC 2H 5— C — C 2H 5||ONama senyawaPropanonButanonPentanonPentanonBerdasarkan tabel di atas, dapat diketahui bahwasenyawa keton mempunyai rumus umum:R 1— C — R 2||Ob. Tata nama keton1) Nama IUPACNama IUPAC dari keton adalah alkanon. Sukuterendah dari alkanon adalah propanon. Untuk alkanonyang mempunyai isomer pemberian namasenyawa sebagai berikut.a) Rantai pokok adalah rantai terpanjang yangmengandung gugus fungsi — C — diberi nama||Oalkanon.Senyawa Karbon SMA Jilid 3149

) Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekatdengan posisi gugus fungsi sehingga C yangmengandung gugus fungsi mendapat nomorterkecil.c) Pemberian nama sama seperti alkanol. Cabangcabangdisebut lebih dulu, disusun menurut abjaddan diberi awalan yang menyatakan jumlahcabang tersebut. Letak gugus fungsi dinyatakandengan awalan angka pada nama rantai pokok.Contoh:1 2 3 4 5CH 3— C — CH 2— CH — CH 34-metil-2-pentanon|| |O CH 35 4 3 2 1CH 3— CH 2— C — C — CH 32-metil-3-pentanon|| |O CH 32) Nama lazimNama lazim keton adalah alkil-alkil keton. Jika gugusalkil sama disebut dialkil keton.Contoh:CH 3— C — CH 3dimetil keton (aseton)||OCH 3— C — C 2H 5etil metil keton||OC 2H 5— C — C 2H 5||Odietil keton150 KIMIA SMA Jilid 3

6 5 4 3 2 1CH 3— CH — CH — C — CH 2— CH 34,5-dimetil 2-heksanon| | ||CH 3CH 3O1 2 3 4 5CH 3— C — CH — CH — CH — CH 33-etil 4,5-dimetil 2-heptanon|| | | 6 |O CH 2CH 3CH 2| 7 |CH 3CH 3C 2H 5— C — C 3H 7||OCH 3— C — CH — CH 3|| |O CH 3c. Isomer posisi senyawa ketonetil propil ketonmetil isopropil ketonKeton mempunyai isomer posisi, karena letakgugus fungsi dapat berbeda. Isomer posisi mulai terdapatpada pentanon.Contoh:1) Senyawa C 5H 10OCH 3— CH 2— CH 2— C — CH 32-pentanon||OCH 3— CH 2— C — CH 2— CH 33-pentanon||OCH 3— C — CH 2— CH 33-metil-2-bu-|| | tanonO CH 3Senyawa Karbon SMA Jilid 3151

2) Senyawa C 6H 12OCH 3— C — CH 2— CH 2— CH 2— CH 3||O2-heksanonCH 3— CH 2— C — CH 2— CH 2— CH 3||O3-heksanonCH 3— CH 2— C — CH — CH 3|| |O CH 32-metil-3-pentanonCH 3— C — CH 2— CH — CH 3|| |O CH 34-metil-2-pentanonCH 3— C — CH — CH 2— CH 3|| |O CH 33-metil-2-pentanonCH 3|CH 3— C — C — CH 3|| |O CH 33,3-dimetil-2-butanond. Isomer fungsi antara aldehid dan ketonAldehid dan keton mempunyai rumus molekulsama tetapi gugus fungsinya berbeda.152 KIMIA SMA Jilid 3

Tabel 4.7 Rumus molekul beberapa aldehid dan ketonRumus molekul Aldehid KetonC 3H 6OC 4H 8OO//CH 3— CH 2— C — H CH 3— C — CH 3||OO//CH 3— (CH 2) 2— C — H C 3— C — CH 2— CH 3||OC 5H 10OO//CH 3— (CH 2) 3— C — H C 2H 5— C — C 2H 5||OJadi, rumus molekul untuk aldehid dan keton adalahC nH 2nOe. Reaksi membedakan aldehid dan ketonAldehid dan keton dapat dibedakan dengancara mereaksikan senyawa-senyawa itu dengan oksidatorseperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens.Aldehid bereaksi positif dengan kedua pereaksi itu,dengan Fehling menghasilkan endapan merah bata,dengan Tollens menghasilkan cermin perak. Sedangkanketon tidak dapat dioksidasi, berarti reaksi negatif.Aldehid + Fehling endapan merah bataAldehid + Tollens cermin perakKeton + Fehling tidak bereaksiKeton + Tollens tidak bereaksiSenyawa Karbon SMA Jilid 3153

f. Pembuatan ketonKeton dibuat dari oksidasi alkohol sekunder.Oksidator yang digunakan adalah larutan KMnO 4ataularutan K 2Cr 2O 7.Contoh:OHO| ||CH 3— CH — CH 3+ [O] CH 3— C — CH 3+ H 2O2-propanolketonSecara besar-besaran dalam industri propanondibuat dari reaksi oksidasi alkohol sekunder denganudara (oksigen), sebagai katalis digunakan tembaga.g. Reaksi-reaksi keton1) Adisi dengan hidrogen menghasilkan alkohol sekunder,reaksi ini merupakan reaksi reduksi.OOH|| |CH 3— C — CH 3+ H — H CH 3— CH — CH 3propanon 2-propanol2) Adisi dengan HCNOOH|| |CH 3— C — CH 3+ HCN CH 3— C — CH 3|CN3) Adisi dengan NaHSO 3OOH|| |CH 3— C — CH 3+ NaHSO 3 CH 3— C — CH 3|SO 3Na154 KIMIA SMA Jilid 3

h. Kegunaan ketonSenyawa keton yang paling dikenal dalam kehidupansehari-hari adalah aseton (propanon).Kegunaan aseton yaitu sebagai berikut.1) Pelarut senyawa karbon, misalnya untuk membersihkancat kuku (kutek), melarutkan lilin, danplastik.2) Untuk membuat kloroform (obat bius), iodoform,dan isopren.7. Asam karboksilata. Rumus umum asam karboksilatAsam karboksilat adalah senyawa karbon yangmempunyai gugus fungsiO//— C — OH atau — COOH.Asam-asam ini banyak terdapat di alam, misalnya padasemut, cuka, apel, dan jeruk.Di bawah ini contoh beberapa asam karboksilat.Tabel 4.8 Beberapa senyawa asam karboksilatRumus senyawaO//H — C — OHO//CH 3— C — OHO//C 2H 5— C — OHO//C 3H 7— C — OHNama senyawaAsam metanoatAsam etanoatAsam propanoatAsam butanoatSenyawa Karbon SMA Jilid 3155

Berdasarkan rumus senyawa asam karboksilatdi atas dapat disimpulkan rumus umum asam karboksilatadalahO//R — C — OHb. Tata nama asam karboksilat1) Nama IUPACPada sistem IUPAC nama asam diturunkan darinama alkana, akhiran a diganti oat dan di depannyaditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebutgolongan asam alkanoat.Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanyasama seperti pada aldehid karena gugusfungsinya sama-sama berada pada ujung rantaiC. Cara penamaannya sebagai berikut.a) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjangO//yang mengandung gugus fungsi — C — OH.Nama karboksilat sesuai nama rantai pokokdiberi akhiran oat.b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi.c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabangcabangatau gugus lain yang disusun menurutabjad kemudian nama rantai pokok. Karenagugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugusfungsi tidak perlu disebutkan.Contoh:O//CH 3— CH — C — OH asam 2-metil propanoat|CH 3156 KIMIA SMA Jilid 3

O//CH 3— CH — CH 2— C — OH|ClO//CH 3— CH — CH 2— CH — C — OH| | noatCH 3NH 2CH 3O| //CH 3— CH — CH 2— C — C — OH| | pentanoatOH CH 3asam 3-kloro butanoatasam 2-amino-4-metil penta-asam 4-hidroksi-2,2-dimetilAsam karboksilat yang mempunyai dua gugus COOHdisebut asam alkanadioat sedangkan asam yangmempunyai tiga gugus COOH disebut asam alkanatrioat.Contoh:COOHasam 1,2-etanadiot| (asam oksalat)COOHCOOHasam 1,3-propanadiot| (asam malonat)CH 2|COOHCOOHasam 1,4-butanadioat| (asam suksinat)CH 2|CH 2|COOHSenyawa Karbon SMA Jilid 3157

COOH asam 1,3-hidroksi 1,3,5-pen-| tana trioat (asam sitrat)CH 2|HO — C — COOH|CH 2|COOH2) Nama trivialNama trivial asam karboksilat diambil dari namaasal asam tersebut di alam.Contoh:a) HCOOH disebut asam semut atau asam formiat(asam format) karena diketemukan pada semut(formika = semut).b) CH 3COOH disebut asam cuka atau asam asetat(asetum = cuka).c) C 2H 5COOH disebut asam propionat (protopion= lemak awal).d) C 3H 7COOH disebut asam butirat (butyrum =mentega).e) C 4H 9COOH disebut asam valerat (valere =nama sejenis tanaman).c. Isomer asam karboksilatAsam karboksilat seperti aldehid juga tidakmempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya diujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanyastruktur alkil, maka isomernya adalah isomer struktur.158 KIMIA SMA Jilid 3

Contoh:O//1) Isomer struktur C 4H 9C — OHO//CH 3— CH 2— CH 2— C — OHasam butanoatO//CH 3— CH — C — OHasam 2-metil| propanoatCH 3O//2) Isomer struktur C 5H 11— C — OHO//CH 3— CH 2— CH 2— CH 2— C — OH asam pentanoatO//CH 3— CH 2— CH — C — OHasam 2-metil bu-| tanoatCH 3O//CH 3— CH — CH 2— C — OH asam 3-metil bu-| tanoatCH 3CH 3O| //CH 3— C — C — OH asam 2,2-dimetil| propanoatCH 3Senyawa Karbon SMA Jilid 3159

d. Sifat asam karboksilat1) Sifat fisisa) WujudSuku-suku rendah berupa zat cair, sedangkansuku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.b) Kelarutan dalam airSuku-suku rendah (C 1–C 4) mudah larut, namunmakin banyak atom C dalam molekul kelarutanmakin berkurang, dan senyawa yang berwujudpadat tidak dapat larut.c) Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karenaantara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.d) Merupakan asam lemah. Makin panjang rantaiC makin lemah asamnya.2) Sifat kimiaa) Direaksikan dengan basa membentuk garam.Contoh:OO// //CH 3— C — OH + NaOH CH 3— C — ONa + H 2Oasam etanoat natrium etanoatb) Direaksikan dengan alkohol membentuk esterOO// //CH 3— CH 2— C — OH + CH 3OH CH 3— CH 2— C — OCH 3+ H 2Oasam propanoat metanol metil propanoate. Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakandalam kehidupan sehari-hari1) Asam formiat (asam semut/asam metanoat)Asam formiat merupakan zat cair yang tidakberwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam.Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh160 KIMIA SMA Jilid 3

karena itu keringat baunya asam. Asam ini jugamenyebabkan lecet atau lepuh pada kulit.Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapatmereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.OO// //H — C — OH H — C — OHgugus asamgugus aldehidContoh:a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapanmerah bataO//H — C — OH + 2 CuO H 2O + CO 2+ Cu 2O(s)merah batab) Mereduksi larutan Tollens membentuk cerminperak.O//H — C — OH + Ag 2O H 2O + CO 2+ Ag(s)cermin perakKegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkanlateks, penyamakan kulit, dan pada prosespencelupan tekstil.2) Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifatdengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidakberwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakansehari-hari mempunyai kadar 25% volumeasam asetat, sedangkan asam asetat murnidisebut asam asetat glasial digunakan untuk membuatselulosa asetat dalam industri rayon.Senyawa Karbon SMA Jilid 3161

3) Asam karboksilat lainnyaSelain asam formiat pada semut dan asam asetatpada cuka, ada juga asam karboksilat lain seperti:a) asam laktat pada susu,b) asam sitrat pada jeruk,c) asam tartrat pada anggur,d) asam glutamat pada kecap (garam glutamatdikenal dengan nama MSG atau monosodiumglutamat dipakai untuk penyedap masakan).8. Estera. Rumus umum esterSenyawa karbon yang mengikat gugus fungsiO//— C — OR atau –COOR termasuk golongan ester.Tabel 4.9 Beberapa senyawa esterRumus senyawaO//H — C — OCH 3O//CH 3— C — OCH 3O//CH 3— C — OC 2H 5O//C 3H 5— C — OCH 3Nama senyawaMetilmetanoatMetiletanoatEtiletanoatMetilpropanoatBerdasarkan tabel di atas dapat disimpulkan rumusumum ester sebagai berikut.162 KIMIA SMA Jilid 3

O//R — C — ORb. Tata nama esterPenamaan ester hampir sama dengan asamkarboksilat, hanya saja karena atom H dari gugus–OH diganti dengan gugus alkil, maka nama asam digantidengan nama alkil dari R . Sehingga ester mempunyainama alkil alkanoat.O//R — C — ORalkanoat alkilContoh:O//CH 3— CH 2— C — O — CH 2— CH 3etil propanoatO//CH 3— CH 2— CH 2— C — OCH 3metil butanoatc. Isomer esterSenyawa ester yang mengandung atom Clebih dari dua dapat mempunyai isomer. Karena untuksatu rumus molekul ester, 2 alkil di antara gugus karbonildapat berbeda.Contoh:1) Ester dengan 3 atom CO//• CH 3— C — OCH 3metil etanoatO//• H — C — O — CH 2— CH 3etil metanoatSenyawa Karbon SMA Jilid 3163

2) Ester dengan 4 atom CO//• CH 3— CH 2— C — O — CH 3metil propanoatO//• CH 3— C — O — CH 2— CH 3etil etanoatO//• H — C — O — CH — CH 3isopropil metanoat|CH 3O//• H — C — O — CH 2— CH 2— CH 3propil metanoatd. Ester dengan asam karboksilat berisomer fungsiEster berisomer fungsi dengan asam karboksilatkarena kedua golongan ini mempunyai rumus molekulyang sama.Tabel 4.10 Rumus molekul beberapa asam karboksilat dan esterRumus molekulAsam karboksilatEsterC 2H 4O 2C 3H 6O 2C 4H 8O 2O//CH 3— C — OHO//C 2H 5— C — OHO//C 3H 7— C — OHO//H — C — OCH 3O//CH 3— C — OCH 3O//C 2H 5— C — OCH 3164 KIMIA SMA Jilid 3

Rumus molekul ester dan asam karboksilat sebagaiberikut.C nH 2nO 2e. Pembuatan esterEster dapat dibuat dengan cara mereaksikanasam karboksilat dengan alkohol memakai katalisatorasam sulfat. Reaksi ini disebut pengesteran (esterifikasi).Contoh:1) Asam formiat (asam metanoat) dengan etanolmembentuk etil formiat (etil metanoat).OO// //H — C — OH + C 2H 5OH H — C — OC 2H 5+ H 2Oasam formiat etanol etil formiat2) Asam asetat (asam etanoat) dengan metanolmembentuk metil asetat (metil etanoat).OO// //CH 3— C — OH + CH 3OH CH 3— C — OCH 3+ H 2Oasam asetat metanol metil asetatf. Reaksi hidrolisis esterReaksi hidrolisis ester adalah reaksi antaraester dengan air menghasilkan asam karboksilat denganalkohol. Reaksi ini merupakan kebalikan darireaksi esterifikasi.Contoh:OO// hidrolisis //R — C — OR´ + H 2OR — C — OH + ROHesterifikasiSenyawa Karbon SMA Jilid 3165

Reaksi hidrolisis pada minyak atau lemak akan menghasilkangliserol dan asam-asam lemak dan mengakibatkanminyak atau lemak tersebut berbau tengik.OO// //CH 3— C —OCH 3+ H 2O CH 3— C — OH + CH 3OHmetil asetat asam asetat metanolg. Kegunaan ester1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yangberasal dari asam karboksilat suku rendah denganalkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buahbuahanyang menimbulkan aroma dari buah tersebut,sehingga disebut ester buah-buahan.Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedapatau esens.Tabel 4.11 Beberapa ester dan aromanyaEsterEtil asetatEtil butiratAmil asetatAmil valeratOktil asetatAroma buah-buahanpisang selaistroberinanasapeljerukDi samping itu digunakan juga sebagai pelarutpada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilatsuku rendah atau tinggi (minyak dan lemak).Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatansabun dan mentega (margarin).3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilatsuku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbedadengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannyaialah untuk pemoles mobil dan lantai.166 KIMIA SMA Jilid 3

B. Benzena dan Turunannya1. Pengertian benzenaBenzena adalah senyawa organik siklik (berbentukcincin) dengan enam atom karbon yang bergabung membentukcincin segi enam.Rumus molekulnya adalah C 6H 6.Struktur benzenaH|CH — C C — HatauC C — HH C|HRumus struktur merupakan ikatan rangkap terkonjugasi:HHH – CC – HH – CC – HH – CC – HH – CC – HHHDikatakan bahwa benzena terdapat di antara bentukresonansi kedua struktur tersebut.Senyawa Karbon SMA Jilid 3167

2. Turunan benzenaAtom H dari inti benzena digantikan oleh atom ataugugus molekul lain.Contoh untuk monosubstitusi:Rumus struktur Rumus molekul NamaOHC 6H 5OHfenol (fenil alkohol)NH 2C 6H 5NH 2anilina (fenil amina, aminobenzena)COOHC 6H 5COOHasam benzoat (fenil karboksilat)Contoh untuk disubstitusi:Rumus struktur Rumus molekul NamaCH 3612CH 3C 6H 4(CH 3) 21,2-dimetil benzena(orto ksilena)534168 KIMIA SMA Jilid 3

Rumus struktur Rumus molekul NamaCl612C 6H 4-Cl 21,3-dikloro benzena(meta dikloro benzana)543 ClCH 365123C 6H 4-CH 3-NH 21,4-amino toluena(para amino toluena)4NH 3Ciri khusus:substitusi orto substitusi meta substitusi paraContoh untuk disubstitusi:Rumus struktur Rumus molekul NamaOH65142 OH3OHC 6H 3-(OH) 31,2,3-trihidroksi benzena(visinal trihidroksi benzenapirogalol)Senyawa Karbon SMA Jilid 3169

Rumus struktur Rumus molekul NamaOH1 OH26534OHOH1625 3HO 4 OHCiri khusus:Contoh tetrasubstitusiOHON 2NO 2C 6H 3-(OH) 3C 6H 3-(OH) 3substitusi 1, 2, 3 substitusi 1, 2, 4 substitusi 1, 3, 5(visinal) (asimetri) (simetri)NO 2C 6H 2-OH-(NO 2) 32,4,6-trinitrofenol(asam pikrat)1,2,4-trihidroksi benzana(asimetri trihidroksi benzanahidroksi hidrokinon)1,3,5-trihidroksi benzana(simetri trihidroksi benzanafloroglusinol)170 KIMIA SMA Jilid 3

CH 3ON 2NO 2C 6H 2-OH 3-(NO 2) 32,4,6-trinitro toluena(trotil/TNT)NO 2Contoh hidrokarbon polisiklis:Rumus bangunRumus sederhana/rumus molekulNamaHHHCCCCCHNaftalenaHCCCCCHC 10H 8HHH H HHHCCC C CC C CC C CC C CHHC 14H 10AntrasenaH H HSelanjutnya7685910OH4123C 10H 7-OH1-hidroksi naftalena-hidroksi naftalena-naftolSenyawa Karbon SMA Jilid 3171

OH 78 9 1265 10 43 OHC 14H 8-(OH) 29,10-dihidroksi antrasena-dihidroksi antrasenaa. Pembuatan1) Sulingan bertingkat ter batu bara.Selain benzena terdapat zat-zat lain seperti fenol,toluena, ksilena, naftalena, dan antrasena. Masingmasingdapat dipisahkan berdasar perbedaan titikdidih.2) Pemanasan kering Ca-benzoat dan Ca-hidroksida:OCCOOOCa + CaO – HO – H2 + 2 CaCO 33) Uap fenol dengan serbuk seng panas:OHZn+ ZnOfenolbenzena172 KIMIA SMA Jilid 3

. Reaksi khusus1) Reaksi substitusi, berlangsung dengan katalis.Substitusi halogen dengan katalis Fe, FeCl 3, atau AlCl 3ClFe+ Cl 2 + HClbenzenafenil klorida2) Substitusi alkil (sintesis Friedel dan Craft)H+ R – XAlCl 3R+ HXContoh:HCH 3AlCl 3+ CH 3 –Br+ HBrmetil bromidaSubstitusi alkil dapat pula dengan sintesis Wurtz danFittig:X+ 2 Na + R – X + 2 NaXRContoh:BrCH 2 5+ 2 Na + C2H5 Cl+ NaCl + NaBretil kloridafenil bromidaetil benzenaSenyawa Karbon SMA Jilid 3173

3) Substitusi dengan gugus nitro: benzena campurandengan HNO 3pekat dan H 2SO 4pekatHNO 2HSO2 4pekat+ HO–NO2+ H 2O(HNO3pekat)nitrobenzena4) Substitusi dengan sulfon: benzena dan H 2SO 4pekatc. Sifat-sifat benzena1) Cairan tak berwarna, mudah terbakar.2) Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak.3) Tak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol daneter.4) Membeku pada suhu 5,5 °C dan mendidih padasuhu 80,1 °C.5) Reaksi adisinya tidak semudah pada alkena.d. Kegunaan1) Bahan untuk obat-obatan.2) Pelarut lemak, damar, lilin.2. NitrobenzenaNO 2H+ HO – SO H3(H SO pekat)2 4SO H 3asam benzena sulfonat+ H O 2atauC H –NO6 5 2174 KIMIA SMA Jilid 3

a. PembuatanNitrasi (penitroan) benzena sebagai berikut.H+ HO – NO(HNO pekat)32HSO pekat2 4NO 3+ H O 2b. Reaksi khusus1) Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilinaNO 2NH 2Ni+ 3 H 2+ 2 H 2O2) Dengan amoniak memberikan anilina (suasanaalkohol)NO 2NH 2alkohol+ 2 NH 3 + NH4NO2c. Sifat-sifat1) Cairan berwarna kuning.2) Bersifat racun.3) Bersifat higroskopis.4) Tak dapat dihidrolisis.5) Karena bersifat basa, maka dengan asam menghasilkangaram anilina.d. Kegunaan1) Untuk membuat bahan wewangian.2) Untuk bahan pengoksidasi.3) Bahan baku pembuatan anilina.Senyawa Karbon SMA Jilid 3175

3. AnilinaNH 2+ 3 H 2+ 2 H OatauC H –NH6 5 2a. Pembuatan1) Reduksi nitrobenzenaClNiNH 222) Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai200 °C dengan katalis Cu 2O di bawah tekananNH 2NH 2+ H–NH 2amonia200 °CCu 2O+ HClb. Reaksi khusus1) Dengan asam membentuk garam:NH 2NH –HCl2+ HClgaram anilina hidrogen klorida2) Dengan asam nitrit membentuk fenolOHNH 2+ ONOH+ N + H O2 2(asam nitrit)fenol176 KIMIA SMA Jilid 3

c. Sifat-sifat1) Cairan tak berwarna.2) Sukar larut dalam air.3) Bersifat basa lemah.d. Kegunaan1) Untuk bahan pewarna.2) Untuk analisis organik.4. FenolOHatauC H –OH6 5a. Pembuatan1) Sulingan bertingkat batu bara.2) Pemanasan K-benzena sulfonat dengan KOHSO 3KOH+ KOH K2SO 3+panas3) Anilina dengan asam nitrit (lihat reaksi khususanilina).b. Reaksi khusus1) Bereaksi dengan logam alkaliOHONa+ Na + 1 H2 2Na-tenolatSenyawa Karbon SMA Jilid 3177

2) Dapat direduksikan oleh seng menghasilkan benzenaOH+ Zn + ZnOpanas3) Dengan campuran HNO 3pekat + H 2SO 4pekatmenghasilkan asam pikratOHOHON 2NO 2+ 3 HO–NO 2+ 3 H O 2c. Sifat-sifat1) Padatan tak berwarna yang higroskopis.2) Larut dalam pelarut organik.3) Bersifat asam lemah.d. Kegunaan1) Bahan desinfektan.2) Bahan pembuat zat pewarna.3) Bahan pembuat plastik.4) Karbol adalah larutan fenol.5. ToluenaCH 3NO 2atauC H –CH6 5 3178 KIMIA SMA Jilid 3

a. Pembuatan1) Sintesis Friedel dan Craft:H+ Cl – CH3AlCl 3CH 3+ HClmetil klorida2) Sintesis Wurtz dan Fittig:toluenaClCH 3+ 2 Na + Cl–CH 3+ 2 NaClb. Reaksi khusus1) Jika dipanaskan dengan halogen, terbentuk benzilhalidaCH 2 –ClCH 3+ Cl 2 + HClpanasbenzil klorida+ Cl 2+ HCl2) Dengan halogen dan katalis, terbentuk halotoluenaCH 3FeCH 3ClSenyawa Karbon SMA Jilid 3179

3) Dengan HNO 3pekat + H 2SO 4pekat dapat terbentuktrinitro toluenaHCH 3HtoluenaH+ 3 HO–NO2(HNO pekat)4) Jika dioksidasi terbentuk asam benzoat3HSO pekat2 4CH 3ON 2NO 2trotilCOOHNO + 3 H O2 2CH 3atau C H COOHKMnO4+ 3 O n+ H 2OHSO2 4asam benzoat6. Asam benzoatCOOH6 5a. Pembuatan1) Oksidasi toluena:CH 3COOH + H 2O+ 3 O n2) Hidrolisis fenil sianida suasana asamCNCOOH+ 2 H O 2H + + NH 4+180 KIMIA SMA Jilid 3

. Reaksi khusus1) Dengan logam alkali terbentuk garam.COOH+ Na + 1 H2 2Na benzoatCOONa2) Bereaksi dengan PX 3/PX 5membentuk benzoil halida.OOCC3 + PCl+ H3POOH333ClCOOHC+ PCl 5 Cl + POCl + HClO3benzoil kloridac. Sifat-sifat1) Sifat keasamannya lebih kuat daripada asam asetat.2) Benzoil klorida dengan amonia terbentuk benzamida.OOCCCl + H–NH NH 2 + HCl2amoniabenzamidad. Kegunaan1) Untuk bahan pengawet.2) Untuk bahan obat-obatan.Senyawa Karbon SMA Jilid 3181

7. Stirena (vinilbenzena)CH = CH 2atauC H CH = CH6 5 2Pembuatan:Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl 3dipanaskansampai 900 °C.CH 2–CH3+ CH –CH 2 2AlCl 3etil benzena900 °CKegunaan: untuk bahan dasar karet sintetik dan plastik.stirena1. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan sifat suatusenyawa. Senyawa karbon digolongkan menurut gugus fungsinya.2. Gugus fungsi dapat dikenal dengan reaksi yang khas, misalnya gugusO//—C—OH dengan larutan Fehling akan menghasilkan endapan merahbata.3. Alkohol yang mengandung satu gugus –OH disebut monoalkohol (alkanol),mempunyai rumus umum: R—OH. Sedangkan alkohol yang mempunyai lebihdari satu gugus –OH disebut polialkohol.4. Berdasarkan letak gugus –OH pada rantai karbon, alkohol dibedakan menjadi3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder, tersier yang dapat dibedakan denganreaksi oksidasi.a. Alkohol primer dioksidasi menghasilkan aldehid dan jika dioksidasi lebihlanjut menghasilkan asam karboksilat.b. Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.c. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.182 KIMIA SMA Jilid 3

5. Alkohol yang penting adalah metanol dan etanol. Metanol bersifat racun, digunakanuntuk pelarut dan bahan bakar. Sedangkan etanol tidak beracun, digunakanuntuk minuman keras, pelarut, antiseptik pada luka, dan bahan bakar.6. Polialkohol yang penting adalah glikol. Glikol digunakan untuk pelarut, bahanpelembut dan bahan baku pembuatan serat sintetis.7. Eter mempunyai rumus umum: R—O —R . Eter dengan alkohol berisomerfungsi karena mempunyai rumus molekul sama, tetapi gugus fungsinyaberbeda. Eter digunakan untuk obat bius dan pelarut.O//8. Aldehid mempunyai rumus umum: R—C—H. Dapat dibuat dari oksidasi alkoholprimer dengan menggunakan oksidator: KMnO 4, K 2Cr 2O 7, atau udara.9. Sifat-sifat aldehid yang penting:a. dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens membentuk asam karboksilat;b. dapat diadisi (direduksi) oleh H 2membentuk alkohol primer.10. Aldehid yang banyak diproduksi ialah formaldehid digunakan untuk mengawetkanpreparat-preparat anatomi.11. Keton mempunyai rumus umum: R—C—R||OKeton berisomer fungsi dengan aldehid, dan dapat dibuat dari oksidasi alkoholsekunder dengan suatu oksidator. Sebaliknya jika keton direaksikan denganH 2(diadisi) akan membentuk alkohol sekunder.12. Keton yang paling penting adalah aseton digunakan untuk melarutkan beberapazat organik dan membuat obat bius.O//13. Asam karboksilat mempunyai rumus umum: R—C—OHSemakin panjang rantai alkil, asamnya semakin lemah dan titik didihnyasemakin tinggi.14. Asam karboksilat yang penting adalah asam formiat (asam metanoat) denganasam asetat (asam etanoat). Asam formiat dapat dioksidasi oleh pereaksiTollens dan pereaksi Fehling karena selain mempunyai gugus fungsiSenyawa Karbon SMA Jilid 3183

OO// //—C—OH juga mempunyai gugus —C—OH. Asam formiat digunakan untukmenggumpalkan lateks dan menyamak kulit. Asam asetat digunakan sebagaibahan makanan dan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.15. Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat, rumus umumnya adalahO//R—C—OR. Pembuatan ester dari asam karboksilat dengan alkohol disebutreaksi esterifikasi (pengesteran).16. Kegunaan ester adalah sebagai berikut.a. Senyawa ester dengan rantai pendek disebut ester buah-buahan. Kegunaannyauntuk penyedap atau esens.b. Minyak dan lemak digunakan untuk bahan baku pembuatan sabun danmargarin.17. Struktur benzena dapat ditulis sebagai berikut.HHHHHHHHHatauatauatauHHHHHHHHH18. Benzena dapat mengalami reaksi substitusi.19. Reaksi-reaksi pada benzena antara lain:a. halogenasi, d. Friedel Craft alkilasi, danb. nitrasi, e. Friedel Craft asilasi.c. sulfonasi,20. Salah satu turunan benzena rumusnya: NO 2nitro benzena184 KIMIA SMA Jilid 3

21. Tata nama untuk dua substituen diberi awalan orto, meta, dan para.BrBrBrBrBrBrmeta orto para22. Tata nama untuk dua substituen yang berbeda adalah sebagai berikut.OHClPara kloro fenol23. Pemasukkan substituen kedua diarahkan oleh substituen sebelumnya.24. Tata nama untuk substituen lebih dari dua seperti di bawah ini.NO 2CH 2NO 2NO 22,4,6-trinitro toluena25. Fenol; C 6H 5OH berwujud padat, bersifat asam lemah, dan mudah mencairjika kena sedikit air.26. Fenol digunakan sebagai desinfektan dan dapat merusak protein.Senyawa Karbon SMA Jilid 3185

27. Toluena; C 6H 5CH 3berwujud cairan tak berwarna.28. Turunan toluena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah trinitrotoluena.29. Nitro benzena berwujud cair dan berwarna kuning.30. Reduksi nitro benzena menghasilkan anilin yang berfungsi untuk bahan bakarroket, bahan peledak, dan zat warna sintetis.R–X+ Mg+ 2 Nasintesa Wurtz+ R–O–Na+ KOHdalam alkohol+ AgOH+ AgNO 3+ AgNO 2+ KCNR–Mg–X (reagent Gridnard)R–R + NaClalkanaR–O–R + NaXeterR–CH = CH 2+ KX + H 2OalkenaR–OH + AgXalkoholR–NO 3+ AgXalkil nitratR–NO 2+ AgXalkil nitritR–CN + KXalkil sianida186 KIMIA SMA Jilid 3

A. Berilah tanda silang (X) pada huruf A, B, C, D, atau Edi depan jawaban yang tepat!1. Reaksi: CH 3–CH 2–OH + HBr CH 3–CH 2–Br + H 2Odalam penambahan reaksi-reaksi senyawa karbontermasuk golongan reaksi ....A. eliminasi D. adisiB. substitusi E. polimerisasiC. dehidrasi2. Diketahui reaksi:R–CH=CH 2+ HX R–CH=CH 2| |H XReaksi tersebut adalah reaksi ....A. substitusi D. penyabunanB. adisi E. dehidrasiC. eliminasi3. Berikut ini zat/bahan yang banyak digunakan dalamkehidupan sehari-hari:1) polivinil klorida 3) isoprena2) kloroform 4) karbon tetrakloridaPasangan senyawa yang tergolong haloalkana ialah....A. 1 dan 2 D. 2 dan 3B. 1 dan 3 E. 2 dan 4C. 1 dan 44. Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakansebagai obat bius adalah ....A. halotan D. karbon tetrakloridaB. iodoform E. diklor difenil trikloroC. etil klorida etanaSenyawa Karbon SMA Jilid 3187

5. Turunan benzena berikut yang disebut orto nitro fenoladalah ....A. NH 2D. CH 3OH NO 2B. OH E. OHCH 3NO 2C. OHNO 26. Rumus struktur dari bensilamina adalah ....H|C – H|HA. D.H|N – CH 3NO 2B. E.H|C – NH 2|HC.NH 2CH 3NH 27. Nama untuk senyawa turunan benzanadengan rumus struktur gambar disamping adalah ....A. orto metil anilina D. orto metil anilidaB. meta metil anilina E. orto metil amino benzenaC. orto amino toluena188 KIMIA SMA Jilid 3

8. Senyawa siklik yang rumusNO 2strukturnya seperti gambar,mempunyai isomer sebanyak....A. 5B. 4C. 3D. 2E. 19. Di antara turunan benzena berikut ini yang bersifatasam adalah ....A. CH 3D.NHCH 3NO 2B. OH E.COHC.10. Pasangan struktur benzena yang setara dari hasilsubstitusi benzena berikut adalah ....A. ClClD. ClClClCldandanClClClB. ClE.CldanCldanClClClClC.ClCldanClClSenyawa Karbon SMA Jilid 3189

11. Perhatikan senyawa polimer berikut!1) Politena 3) Amilum2) PVC 4) ProteinSenyawa polimer yang terbentuk melalui reaksi kondensasiadalah ....A. 3 dan 4 D. 1 dan 4B. 3 dan 2 E. 1 dan 2C. 3 dan 112. Monomer penyusun karet alam adalah ....A. fenol D. isoprenaB. stirena E. kloroetanaC. propena13. Perhatikan tabel di bawah ini!No. Polimer Monomer Jenis polimerisasi12345proteinpolietilenkaret alamPVCamilumasamaminopropenaisoprenavinil kloridaglukosakonvensiadisikondensasikondensasiadisiBerdasarkan data di atas, pasangan yang paling tepatdari ketiga komponen tersebut ditunjukkan oleh nomor....A. 5 D. 2B. 4 E. 1C. 314. Polimer yang dibentuk melalui reaksi polimerisasikondensasi adalah ....A. PVC D. teflonB. nilon E. polistirenaC. karet15. Pembuatan senyawa haloalkana dan alkana digolongkanjenis reaksi ....A. adisi D. redoksB. substitusi E. oksidasiC. eliminasi190 KIMIA SMA Jilid 3

16. Turunan benzena yang dapat digunakan sebagai bahanpengawet adalah ....A. D.COONaCH 3OOHCB. E.HNH 2C.17. Rumus molekul kloroform (obat bius) adalah ....A. CH 3Cl D. CH 2Cl 2B. CHCl 2E. CCl 2C. CH 418. Berikut yang termasuk senyawa haloalkana adalah ....A. CH 3=CHCl–COOHB. CH 2=CH–CH 2BrC. CH 3=CHI–CH 2BrD. CH 3=CH 2–CHBr–CHOE. CH 3=CHCI–CH 2OH19. Fenol (hidroksi benzena) dalam kehidupan sehari-hariberfungsi sebagai ....A. pengharum kamar mandiB. penjernih airC. pembunuh kumanD. mengilapkan lantaiE. sebagai pengawet20. Haloalkana yang dapat digunakan sebagai zat pemadamkebakaran adalah ....A. DDTB. CCl 4C. C 2H 5BrD. bromo metanaE. CF 2Br 2Senyawa Karbon SMA Jilid 3191

B. Jawablah soal-soal di bawah ini dengan singkat dantepat!1. Jelaskan perbedaan antara reaksi substitusi dan reaksiadisi disertai contoh masing-masing!2. Tuliskan reaksi berikut!a. 2-metil butana + Cl 2(g)b. 3-metil-2-pentana + HBrc. asam propanoat + etanol3. Diketahui beberapa senyawa:a. CH 3–CH=CH–CHCl–CH 3b. CH 3–CH 2–CH–CH–CH 3| |I Brc. CH=C–CH 2–CHBr–CH 3Manakah yang merupakan senyawa haloalkana?4. Tuliskan rumus struktur dari:a. para metil fenol;b. 2,4,6-trinitro toluena;c. meta hidroksi benzoat!5. Sebutkan kegunaan senyawa berikut!a. Anilinb. Toluenac. Asam benzoatd. Fenol192 KIMIA SMA Jilid 3