Sintesi dell'aspirina - Università degli Studi della Basilicata

ASPIRINA
L’aspirina è uno dei farmaci più diffusi dei nostri giorni come analgesico, antipiretico ed antiinfiammatorio.
La storia dell’aspirina inizia nel 1763, quando Edward Stone tenne una relazione
alla Royal Society di Londra dal titolo: “Relazione sul successo ottenuto con la corteccia di salice
nella cura delle febbri acute”. Era il primo studio scientifico sull’effetto antifebbrile della corteccia
di salice, anche se tale rimedio era già ben conosciuto dalla medicina popolare europea e cinese.
Quasi un secolo dopo un medico scozzese scoprì che tali estratti di corteccia attenuavano anche i
sintomi dei reumatismi. Poco dopo i chimici che lavoravano con l’estratto di corteccia di salice e
con i fiori dell’olmaria (che fornivano un principio simile) isolarono e identificarono il componente
attivo che risultò essere l’acido salicilico (da salix, nome latino del salice).
O OH
OH
Acido 2-idrossibenzoico
(Acido salicilico)
O O -
Na +
OH
Salicilato di sodio
O OH
O
O
CH 3
Acido acetil salicilico
(Aspirina)
La sostanza fu poi presto prodotta chimicamente in grandi quantità per uso medico, anche se
l’acido salicilico presentò subito seri effetti collaterali dato che, a causa della sua acidità, provocava
gravi irritazioni delle mucose della bocca, della gola e dello stomaco. In un primo tempo si cercò di
ovviare a questi problemi somministrando il suo sale sodico, ma anche il salicilato di sodio risultava
di difficile somministrazione essendo di sapore estremamente sgradevole. La svolta avvenne nel
1893, quando Felix Hoffmann, chimico della ditta tedesca Bayer, sviluppo una sintesi vantaggiosa
dell’acido acetil salicilico, derivato che risultava avere le stesse proprietà terapeutiche dell’acido
salicilico, senza però avere sapore sgradevole ed irritare le mucose orali e gastriche. La Bayer
chiamò questo composto con il nome di “Aspirina”, nome derivato dal prefisso a per acetile e dalla
radice –spir, dal nome latino dell’olmaria, spirea ulmaria. La storia dell’aspirina è simile a quella di
molti altri farmaci, dove il principio attivo è dapprima individuato in estratti naturali, quindi isolato
e caratterizzato ed infine migliorato mediante processi chimici.
Soltanto negli ultimi anni gli scienziati hanno cominciato a capire il modo di azione dell’aspirina.
Questo composto, come altri anti-infiammatori, interviene nell’organismo bloccando la biosintesi
delle prostaglandine, sostanze implicate in moltissimi processi fisiologici, tra cui i processi
infiammatori, a loro volta connessi con il dolore e la febbre.