Differenza tra una reazione SN1 ed una SN2.pdf - Mauro Sabella

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Laboratorio di chimica organica classe 3 ocb a.s.2010/11 C H 3 1. OH + Na Br ALCOL NORMAL BUTILICO BROMURO DI SODIO BROMURO DI NORMAL BUTILE CONFRONTO TRA LA SOSTITUZIONE SN1 E LA SOSTITUZIONE SN2 VARIABILI SN1 SN2 STRUTTURA DEL ALCOL Primario Secondario Terziario Rara Osservata a volte Comune Prof Mauro Sabella www.smauro.it chimica@smauro.it C H 3 Br Comune Osservata a volte Rara STEREOCHIMICA Racemizzazione Inversione SOLVENTE La velocità aumenta all’aumentare della polarità del solvente perché gli intermedi sono ionici NUCLEOFILO La velocità è indipendente dal la concentrazione del nucleofilo ; il meccanismo è più probabile con i nucleofili neutri. STATO DI TRANSIZIONE La velocità è ritardata dai solventi polari protici e accelerata dai solventi polari aprotici. La velocità dipende dalla concentrazione del nucleofilo; il meccanismo è favorito quando il nucleofilo è un anione.
Laboratorio di chimica organica classe 3 ocb a.s.2010/11 SINTESI DEL CLORURO DI TERZBUTILE DAL ALCOL TERZBUTILICO. (SN1) Reagenti: 20 ml alcol terz-butilico (PM 74, d 0,79) 15,8 g 213 mmoli 50 ml HCl conc. 37% (PM 36, d 1,19) 59,5 g 611 mmoli NaHCO3 soluzione al 5% , Na2SO4 anidro Apparecchiature: imbuto separatore da 250 ml con rubinetto di teflon, pallone da 100 ml, beuta da 100 ml, termometro 0 - 100 ° C, colonna di Vigreux, refrigerante di Liebig con raccordi. Procedimento: 1) In un imbuto separatore da 250 ml con rubinetto di teflon si versano 20 ml di alcol terz-butilico e 50 ml di acido cloridrico concentrato 37%. 2) Si agita piano occasionalmente la soluzione per 20 minuti tenendo l'imbuto separatore sempre diritto, dato il piccolo volume della soluzione, evitando di bagnare il tappo superiore che va aperto periodicamente per sfiatare la pressione interna dovuta alla formazione di isobutene. 3) Si lascia a riposo fino a netta separazione dei due strati, si elimina lo strato acido acquoso inferiore. 4) Si lava il cloruro di terz-butile con 20 ml di una soluzione di bicarbonato di sodio NaHCO3 al 5%. Si agita sfiatando frequentemente la CO2 che si libera. Si lascia decantare e si elimina lo strato acquoso inferiore. Si ripete il lavaggio con 20 ml di acqua e poi si scarica lo strato acquoso inferiore. 5) Si secca con Na2SO4 anidro direttamente nell'imbuto separatore per mezz'ora, si decanta il cloruro di terz-butile in un pallone da 100 ml che va tenuto tappato. 6) Si monta l'apparato per la distillazione frazionata con colonna di Vigreux e si raccoglie, in una beuta raffreddata con ghiaccio, la frazione che passa a 49 - 51° C. Si versa il cloruro di t-butile in una fiala tarata munita di tappo a vite. 7) Si determinano la resa, il punto di ebollizione (51-52° C), lo spettro IR, la purezza tramite GC su colonna non polare. Si analizza con GC anche l'alcol terzbutilico di partenza. Realizzare gli spettri IR dei reagenti e dei prodotti. Prof Mauro Sabella www.smauro.it chimica@smauro.it
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