Chimica Organica Applicata - Facoltà di Agraria - Università degli ...

Università degli Studi di Foggia
Facoltà di Agraria
CORSO DI LAUREA IN SCIENZE E TECNOLOGIE ALIMENTARI (L.M.)
Anno Accademico 2009/2010
Programma del Corso di Chimica Organica Applicata
Codifica di Ateneo dell’insegnamento 1 1227
Docente: Prof.ssa Luciana Lucheti
S.S.D. dell’insegnamento CHIM/06
Anno di Corso I anno
Crediti 6
Periodo Primo semestre (05/10/09 - 23/01/10)
Propedeuticità Nessuna
Lezioni ex-cathedra e/o seminari 40 ore
Esercitazioni in aula e/o di laboratorio 12 ore
Visite guidate e/o attività di gruppo assistite 0 ore
Obiettivi dell’insegnamento (conoscenza e
comprensione, loro applicazione, autonomia di
giudizio, abilità di comunicazione e
apprendimento, max 400 caratteri spazi inclusi) 2
Contenuti dell’insegnamento
(max 800 caratteri spazi inclusi) †
Testi consigliati
Prova d’esame
Il corso mira a fornire le nozioni fondamentali sulla natura,
struttura, proprietà e comportamento chimico di alcune classi di
sostanze presenti negli alimenti.
Il corso illustra l’interpretazione dei principali fenomeni che
avvengono nei sistemi biologici e negli alimenti, a seguito dei
processi tecnologici e durante la conservazione; la lettura in
chiave molecolare dei processi biologici come base per la
corretta informazione su settori fondamentali quali quello
ambientale e biotecnologico.
P. Cappelli, V. Vannucchi “Chimica degli alimenti”, 3° edizione,
Zanichelli, ISBN 8808-07589-3; T. P. Coultade “La Chimica degli
alimenti”, Zanichelli, ISBN 8808-07149-9. I testi vanno integrati
da appunti di lezione.
Scritta ed orale
Programma analitico dell’insegnamento
Radicali. Stabilità. Iperconiugazione. Radicali allilici e benzilici, risonanza. Generazione termica e
fotochimica, dissociazione e reazione con altri radicali. Reazioni di termine, accoppiamento e
disproporzione. Propagazione, trasposizione. Reazioni radicaliche: alogenazione degli alcani. Alogenazione
allilica e benzilica.
Lipidi saponificabili. Acidi grassi saturi e insaturi, punto di fusione. Isomerizzazione. Trigliceridi.
Saponificazioni. Micelle e saponi. Idrogenazione su metallo. Irrancidimento ossidativo, ossigeno tripletto e
singoletto. Degradazione degli alcossiradicali e degli idroperossi radicali, formazione di aldeidi, alcooli,
chetoni, epossidi. Reazioni di termine, Diels-Alder, formazione di polimeri. Antiossidanti di tipo fenolico,
acido ascorbico e carotenoidi. Fosfolipidi, doppio strato. Sfingolipidi.
Lipidi non saponificabili. Terpeni, colesterolo. Tocoferoli. Steroidi.
Monosaccaridi. D-Gliceraldeide, 1,3-diidrossiacetone e generazione degli esosi. Formule di Fischer,
1 La codifica d’Ateneo dell’insegnamento può essere richiesta telefonicamente o via e-mail alla dott.ssa Valeria Gentile (c/o
Segreteria Didattica di Facoltà, tel. 0881/589301, e-mail: v.gentile@unifg.it).
2 I contenuti dei paragrafi ‘Obiettivi’ e ‘Contenuti’ sono necessari secondo quanto indicato nel doc 7/07 (“Descrittori di
trasparenza”) del Comitato Nazionale per la Valutazione del Sistema Universitario (CNVSU). Si prega di attenersi scrupolosamente
ai limiti imposti per non obbligare i responsabili alla realizzazione della Guida di Facoltà a tagli indesiderati.

Haworth e conformazionali. Mannosio. Anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, saggi di riconoscimento.
Riduzione con NaBH4, sorbitolo, mannitolo, xilitolo. Ossidazione con Br2, formazione di acidi aldonici e di
lattoni. Ossidazione con HNO3, acidi aldarici. Forme meso di alditoli e acidi aldarici. Acidi alduronici. Gruppi
protettori. Reazione dei monosaccaridi in ambiente acido blando, formazione di oligosaccaridi. Reazioni in
ambiente acido a caldo, disidratazione, enolizzazione, isomerizzazione. Scissione tramite reazione retroaldolica.
Reazione tra composti carbonilici e ammine primarie. Composto di Amadori dal glucosio.
Composto di Heyns dal fruttosio. Formazione e degradazione di deossiosoni, formazione di HMF.
Formazione di pirroli. Reazione di Strecker, formazioni di aldeidi volatili e di pirazine sostituite. Formazione
di glicosidi. Reazioni di esterificazione, eterificazione, alogenazione, scissione con acido periodico.
Disaccaridi. Zuccheri riducenti e non riducenti. Alcuni esempi: cellobiosio, lattosio, maltosio, saccarosio.
Idrolisi del saccarosio, zucchero invertito. Polisaccaridi (riserva, sostegno, complessi). Amido, amilosio e
amilopectina. Altri polisaccaridi di riserva. Cenni su fibre (cellulosa, emicellulosa, pectina, gomme,
polisaccaridi algali).
Amminoacidi. Configurazione, classificazione. Reazioni del gruppo carbossilico, esterificazione. Reazione
del gruppo ammino, formazioni di ammidi e alchilazione. Reazione di Sanger, sostituzioni nucleofile
aromatiche. Saggio di Edman. Reazione con la ninidrina. Esempi di reazioni di alcuni amminoacidi specifici
(lisina, serina, cisteina). Sintesi degli amminoacidi, formazione e reazione di α-bromoacidi, sintesi malonica,
uso della ftalimmide di potassio, sintesi di Strecker. Risoluzione di una miscela racemica.
Peptidi. Sintesi (protezione N-terminale, protezione C-terminale, attivazione CO2H). Sintesi in fase solida.
Analisi dei peptidi. Azione delle proteine (stabilizzanti, gelificanti). Reazioni in ambiente basico,
racemizzazione.
Coloranti. Teoria del colore, sistemi coniugati. Gruppi cromofori e auxocromi. Spettro visibile e colore.
Coloranti e pigmenti. Carotenoidi, coloranti rossi e gialli. Chinoni, ossidazione. Tannini, polimerizzazione.
Formazione di melanine. Clorofille, sistema porfirinico, gruppo eme, colorazione della carne. Betalaine.
Flavine. Antocianine, strutture di risonanza, variazioni con il pH. Curcumina. Cocciniglia. Coloranti sintetici.
Aromi. Salato, NaCl e dipeptidi. Dolce, unità di sapore. Glucosio, galattosio, amminoacidi. Recettore
idrofobo. Alditoli. Saccarina, sintesi. Ciclammati, nitroaniline, diidrocalconi, uree, guanidine, ossatiazine.
Aspartame, stabilità e sintesi. Alitame. Taumatina. Amaro, sali inorganici, naringina. Acido, tartarico, malico,
citrico. Astringenza, tannini. Piccante, glicosinolati. Freschezza, mentolo, xilitolo. Sapore di carne, IMP e
MSG. Odore, soglia olfattiva. Composti prodotti da reazione termiche. Odori della frutta, terpeni degli agrumi
e della verdura, sintesi di composti solforati. Aromatizzanti sintetici.
Spettroscopia NMR. Principi teorici. 1H NMR: chemical shift, riferimento, molteplicità dei segnali, costante
d’accoppiamento, curva integrale. 13C NMR: chemical shift.
Spettrometria di massa. Tecnica EI, principi teorici. Generazione e frammentazione dei cationi radicali.
Picco molecolare, picco isotopico, picco base. Scissioni e frammentazioni più comuni: scissione in α,
scissione benzilica, trasposizione di McLafferty.

University of Foggia
Faculty of Agriculture
UNDERGRADUATE PROGRAMME: FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY (MSc)
Academic Year: 2009/2010
Course program: Applied Organic Chemistry
Teaching Professor: Luciana Luchetti
Academic year First year
Credits 6
Period First semester (05/10/09 - 23/01/10)
Lectures /seminars 40 hours
Practical activities 12 hours
Guided tours and workgroup activities 0 hours
ObjectivesConcepts for understanding chemistry of organic compounds contained in foods, such as proteins, lipids,
carbohydrates, colorants, flavors, additives.KeywordsOrganic compound, Food chemistryExaminationWritten and oral