Chimica Organica Applicata - Facoltà di Agraria - Università degli ...

Haworth e conformazionali. Mannosio. Anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, saggi di riconoscimento.
Riduzione con NaBH4, sorbitolo, mannitolo, xilitolo. Ossidazione con Br2, formazione di acidi aldonici e di
lattoni. Ossidazione con HNO3, acidi aldarici. Forme meso di alditoli e acidi aldarici. Acidi alduronici. Gruppi
protettori. Reazione dei monosaccaridi in ambiente acido blando, formazione di oligosaccaridi. Reazioni in
ambiente acido a caldo, disidratazione, enolizzazione, isomerizzazione. Scissione tramite reazione retroaldolica.
Reazione tra composti carbonilici e ammine primarie. Composto di Amadori dal glucosio.
Composto di Heyns dal fruttosio. Formazione e degradazione di deossiosoni, formazione di HMF.
Formazione di pirroli. Reazione di Strecker, formazioni di aldeidi volatili e di pirazine sostituite. Formazione
di glicosidi. Reazioni di esterificazione, eterificazione, alogenazione, scissione con acido periodico.
Disaccaridi. Zuccheri riducenti e non riducenti. Alcuni esempi: cellobiosio, lattosio, maltosio, saccarosio.
Idrolisi del saccarosio, zucchero invertito. Polisaccaridi (riserva, sostegno, complessi). Amido, amilosio e
amilopectina. Altri polisaccaridi di riserva. Cenni su fibre (cellulosa, emicellulosa, pectina, gomme,
polisaccaridi algali).
Amminoacidi. Configurazione, classificazione. Reazioni del gruppo carbossilico, esterificazione. Reazione
del gruppo ammino, formazioni di ammidi e alchilazione. Reazione di Sanger, sostituzioni nucleofile
aromatiche. Saggio di Edman. Reazione con la ninidrina. Esempi di reazioni di alcuni amminoacidi specifici
(lisina, serina, cisteina). Sintesi degli amminoacidi, formazione e reazione di α-bromoacidi, sintesi malonica,
uso della ftalimmide di potassio, sintesi di Strecker. Risoluzione di una miscela racemica.
Peptidi. Sintesi (protezione N-terminale, protezione C-terminale, attivazione CO2H). Sintesi in fase solida.
Analisi dei peptidi. Azione delle proteine (stabilizzanti, gelificanti). Reazioni in ambiente basico,
racemizzazione.
Coloranti. Teoria del colore, sistemi coniugati. Gruppi cromofori e auxocromi. Spettro visibile e colore.
Coloranti e pigmenti. Carotenoidi, coloranti rossi e gialli. Chinoni, ossidazione. Tannini, polimerizzazione.
Formazione di melanine. Clorofille, sistema porfirinico, gruppo eme, colorazione della carne. Betalaine.
Flavine. Antocianine, strutture di risonanza, variazioni con il pH. Curcumina. Cocciniglia. Coloranti sintetici.
Aromi. Salato, NaCl e dipeptidi. Dolce, unità di sapore. Glucosio, galattosio, amminoacidi. Recettore
idrofobo. Alditoli. Saccarina, sintesi. Ciclammati, nitroaniline, diidrocalconi, uree, guanidine, ossatiazine.
Aspartame, stabilità e sintesi. Alitame. Taumatina. Amaro, sali inorganici, naringina. Acido, tartarico, malico,
citrico. Astringenza, tannini. Piccante, glicosinolati. Freschezza, mentolo, xilitolo. Sapore di carne, IMP e
MSG. Odore, soglia olfattiva. Composti prodotti da reazione termiche. Odori della frutta, terpeni degli agrumi
e della verdura, sintesi di composti solforati. Aromatizzanti sintetici.
Spettroscopia NMR. Principi teorici. 1H NMR: chemical shift, riferimento, molteplicità dei segnali, costante
d’accoppiamento, curva integrale. 13C NMR: chemical shift.
Spettrometria di massa. Tecnica EI, principi teorici. Generazione e frammentazione dei cationi radicali.
Picco molecolare, picco isotopico, picco base. Scissioni e frammentazioni più comuni: scissione in α,
scissione benzilica, trasposizione di McLafferty.