Haworth e conformazionali. Mannosio. Anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, saggi <strong>di</strong> riconoscimento. Riduzione con NaBH4, sorbitolo, mannitolo, xilitolo. Ossidazione con Br2, formazione <strong>di</strong> aci<strong>di</strong> aldonici e <strong>di</strong> lattoni. Ossidazione con HNO3, aci<strong>di</strong> aldarici. Forme meso <strong>di</strong> al<strong>di</strong>toli e aci<strong>di</strong> aldarici. Aci<strong>di</strong> alduronici. Gruppi protettori. Reazione dei monosaccari<strong>di</strong> in ambiente acido blando, formazione <strong>di</strong> oligosaccari<strong>di</strong>. Reazioni in ambiente acido a caldo, <strong>di</strong>sidratazione, enolizzazione, isomerizzazione. Scissione tramite reazione retroaldolica. Reazione tra composti carbonilici e ammine primarie. Composto <strong>di</strong> Amadori dal glucosio. Composto <strong>di</strong> Heyns dal fruttosio. Formazione e degradazione <strong>di</strong> deossiosoni, formazione <strong>di</strong> HMF. Formazione <strong>di</strong> pirroli. Reazione <strong>di</strong> Strecker, formazioni <strong>di</strong> aldei<strong>di</strong> volatili e <strong>di</strong> pirazine sostituite. Formazione <strong>di</strong> glicosi<strong>di</strong>. Reazioni <strong>di</strong> esterificazione, eterificazione, alogenazione, scissione con acido perio<strong>di</strong>co. Disaccari<strong>di</strong>. Zuccheri riducenti e non riducenti. Alcuni esempi: cellobiosio, lattosio, maltosio, saccarosio. Idrolisi del saccarosio, zucchero invertito. Polisaccari<strong>di</strong> (riserva, sostegno, complessi). Amido, amilosio e amilopectina. Altri polisaccari<strong>di</strong> <strong>di</strong> riserva. Cenni su fibre (cellulosa, emicellulosa, pectina, gomme, polisaccari<strong>di</strong> algali). Amminoaci<strong>di</strong>. Configurazione, classificazione. Reazioni del gruppo carbossilico, esterificazione. Reazione del gruppo ammino, formazioni <strong>di</strong> ammi<strong>di</strong> e alchilazione. Reazione <strong>di</strong> Sanger, sostituzioni nucleofile aromatiche. Saggio <strong>di</strong> Edman. Reazione con la ninidrina. Esempi <strong>di</strong> reazioni <strong>di</strong> alcuni amminoaci<strong>di</strong> specifici (lisina, serina, cisteina). Sintesi <strong>degli</strong> amminoaci<strong>di</strong>, formazione e reazione <strong>di</strong> α-bromoaci<strong>di</strong>, sintesi malonica, uso della ftalimmide <strong>di</strong> potassio, sintesi <strong>di</strong> Strecker. Risoluzione <strong>di</strong> una miscela racemica. Pepti<strong>di</strong>. Sintesi (protezione N-terminale, protezione C-terminale, attivazione CO2H). Sintesi in fase solida. Analisi dei pepti<strong>di</strong>. Azione delle proteine (stabilizzanti, gelificanti). Reazioni in ambiente basico, racemizzazione. Coloranti. Teoria del colore, sistemi coniugati. Gruppi cromofori e auxocromi. Spettro visibile e colore. Coloranti e pigmenti. Carotenoi<strong>di</strong>, coloranti rossi e gialli. Chinoni, ossidazione. Tannini, polimerizzazione. Formazione <strong>di</strong> melanine. Clorofille, sistema porfirinico, gruppo eme, colorazione della carne. Betalaine. Flavine. Antocianine, strutture <strong>di</strong> risonanza, variazioni con il pH. Curcumina. Cocciniglia. Coloranti sintetici. Aromi. Salato, NaCl e <strong>di</strong>pepti<strong>di</strong>. Dolce, unità <strong>di</strong> sapore. Glucosio, galattosio, amminoaci<strong>di</strong>. Recettore idrofobo. Al<strong>di</strong>toli. Saccarina, sintesi. Ciclammati, nitroaniline, <strong>di</strong>idrocalconi, uree, guani<strong>di</strong>ne, ossatiazine. Aspartame, stabilità e sintesi. Alitame. Taumatina. Amaro, sali inorganici, naringina. Acido, tartarico, malico, citrico. Astringenza, tannini. Piccante, glicosinolati. Freschezza, mentolo, xilitolo. Sapore <strong>di</strong> carne, IMP e MSG. Odore, soglia olfattiva. Composti prodotti da reazione termiche. Odori della frutta, terpeni <strong>degli</strong> agrumi e della verdura, sintesi <strong>di</strong> composti solforati. Aromatizzanti sintetici. Spettroscopia NMR. Principi teorici. 1H NMR: chemical shift, riferimento, molteplicità dei segnali, costante d’accoppiamento, curva integrale. 13C NMR: chemical shift. Spettrometria <strong>di</strong> massa. Tecnica EI, principi teorici. Generazione e frammentazione dei cationi ra<strong>di</strong>cali. Picco molecolare, picco isotopico, picco base. Scissioni e frammentazioni più comuni: scissione in α, scissione benzilica, trasposizione <strong>di</strong> McLafferty.
University of Foggia Faculty of Agriculture UNDERGRADUATE PROGRAMME: FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY (MSc) Academic Year: 2009/2010 Course program: Applied Organic Chemistry Teaching Professor: Luciana Luchetti Academic year First year Cre<strong>di</strong>ts 6 Period First semester (05/10/09 - 23/01/10) Lectures /seminars 40 hours Practical activities 12 hours Guided tours and workgroup activities 0 hours ObjectivesConcepts for understan<strong>di</strong>ng chemistry of organic compounds contained in foods, such as proteins, lipids, carbohydrates, colorants, flavors, ad<strong>di</strong>tives.KeywordsOrganic compound, Food chemistryExaminationWritten and oral
Change language