Aldeidi e Chetoni

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Addizione Nucleofila di Alcoli: Acetali • Idrossicarbonile ← → emiacetale ciclico, cat. acida • L’emiacetale ciclico a 5 e 6 termini (da γ- o δ-OH carbonili) è favorito per fattori entalpici ed entropici Glucosio (forma aperta) Addizioni Nucleofile al C=O Glucosio (forma ciclica) • In generale, l’equilibrio favorisce la forma carbonilica rispetto a quella tetraedrica per nucleofili quali H 2O, CH 3OH, HCl, HBr, H 2SO 4 23 24
Addizioni Nucleofile al C=O di Idruri Metallici • LiAlH 4 e NaBH 4 reagiscono come ioni idruro (:H ‒ ) • <strong>Aldeidi</strong> → Alcoli 1 i • <strong>Chetoni</strong> → Alcoli 2 i pessimo gruppo uscente Riduzioni Biologiche (donatore di idruro) 25 26
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