Sommario delle reazioni degli acidi carbossilici - PianetaChimica.it

www.pianetachimica.it
Sommario delle reazioni degli acidi carbossilici
F O
F C C OH
F
CH 3
O Cl O
NH 3
CH C OH CH 2
C OH
+
O
O
HF
C OH CH 3
C OH
pKa 0,2 2,2 2,8 3,2 4,2 4,7
O
CH 3
C OH
+
O
−
OH CH 3
C
−
O +
H 2 O
(sintesi di carbossilati)
CH 3
O
C
Cl
O
−
O + CH 2
CH 3
C O CH 2
+
− Cl (sintesi di esteri
da carbossilati)
O
CH 3
C OH
O
CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
O
−
O
C OH
O
C
C
O
O
C
O
SOCl 2
o
CH 3
O
C Cl
(sintesi di cloruri acilici)
PCl 3
O
+
O
CH 3
C
CH 3
C Cl
CH 3
C
O + Cl −
(sintesi di anidridi)
O
OH
H +
O
+ CH 3
CH 2
CH 3
C O CH 2
CH 3
+ H 2
O
(sintesi di esteri
di Fischer)
OH
O
+ CH 3
CH 2
CH 3
C O CH 2
CH 3
+ CH 3
C OH (sintesi di esteri
da anidridi)
OH
O
Cl + CH 3
CH 2
CH 3
C O CH 2
CH 3
+ HCl
(sintesi di esteri
da cloruri acilici)
O
CH 3
CH 3
CH 3
O
C OH
O
C
O
C
O
NH 2
O
calore
+ CH 3
CH 2
CH 3
C NH CH 2
CH 3
+ H 2
O (sintesi di ammidi
diretta)
NH 2
O
O
+ CH 3
CH 2
CH 3
C NH CH 2
CH 3
+ CH 3
C OH (sintesi di ammidi
da anidridi)
O
CH 3
C
NH 2 NR 3
O
Cl + CH 3
CH 2
CH 3
C NH CH 2
CH 3
+ HCl
(sintesi di ammidi
da cloruri acilici)
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Sommario reazioni acidi carbossilici 1

www.pianetachimica.it
O
CH 3
C NH
O
NH
H2 O / OH −
2
CH 2
CH 3
CH 3
C OH + CH 3
CH
o
2
(idrolisi dei derivati)
H 2
O / H +
O
LiAlH 4
OH
OH
CH 3
CH 2
C O CH 2
CH 3
(e poi H 2
O)
CH 3
CH 2
CH 2
+ CH 3
CH 2
O
LiAlH 4
OH
CH 3
CH 2
C Cl
(e poi H 2
O)
CH 3
CH 2
CH 2
(riduzione degli esteri)
(riduzione dei cloruri)
O
O
LiAl(tBuO) 3 H
CH 3
CH 2
C Cl
CH 3
CH 2
C
-78 °C
H
(oppure H 2
e Pd/BaSO 4
)
(riduzione dei cloruri
ad aldeidi)
LiAlH 4
NH 2
CH 3
CH 2
C N
(e poi H 2
O)
CH 3
CH 2
CH 2
(riduzione dei nitrili)
O
CH 3
CH 2
C NH
LiAlH 4
CH 3
(e poi H 2
O)
CH 3
CH 2
CH 2
NH CH 3
(riduzione delle ammidi)
O
OH
CH 3
MgBr
CH 3
CH 2
C O CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
C CH 3
(e poi H 2
O)
CH 3
O
O
CH 3
MgBr
CH 3
CH 2
C N CH 3
CH 3
CH 2
C CH 3
(e poi H
CH 2
O)
3
(esteri coi reattivi di Grignard)
(ammidi N,N disostituite
con reattivi di Grignard)
O
CH 3
CH 2
C OH
CH 3
Li
(e poi H 2
O)
O
CH 3
CH 2
C CH 3
(acidi con reattivi litio-organici)
O
O
AlCl 3
CH 3
CH 2
C Cl + CH 3
CH 2
C
+ HCl
(acilazione di Friedel Crafts)
O
CH 3
C CH 2
O
C OH
100 °C
O
CH 3
C CH 3
+ CO 2
(decarbossilazione dei β chetoacidi)
O
CH 3
CH 2
CH 2
C OH
Cl 2
P (tracce)
Cl
CH 3
CH 2
CH
O
C OH
(α alogenaziome di
Hell, Wohlhard, Zelinsky)
O
Cl
O
CH 2
C OH
O
+ CN − H 2
O
CH 2
C OH
OH −
C N
C
CH 2
C
O
OH
OH
(sintesi di acido malonico)
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Sommario reazioni acidi carbossilici 2

www.pianetachimica.it
O
C
CH 2
C
O
OEt
OEt
−
EtO
EtOH
O
C
: CH
C
O
OEt
OEt
R
Cl
R
O
C
CH
C
O
OEt
OEt
O
H 2 O / H + R CH 2
C OH + CO 2
(sintesi malonica)
2
CH 3
O
C
− O
EtO
OEt CH 3
C
EtOH
CH 2
O
C
OEt
+ EtOH (condensazione di Claisen)
O
C
CH 2
C
O
OEt
CH 3
−
EtO
EtOH
O
C
: CH
C
O
OEt
CH 3
R Cl
R
O
C
CH
C
O
OEt
O
H 2 O / H + R CH 2
C CH 3
+ CO 2
CH 3
(sintesi acetacetica)
MgBr
CH 3
CH 2
+ CO 2
etere
(e poi H 2
O)
O
CH 3
CH 2
C OH
(carbonatazione)
COOH
−
O + CO2
(e poi H 2
O)
OH
(sintesi di Kolbe dell'acido salicilico)
OH
CH 3
CH 2
O
−
H
C O + 2 SO 4
+ CH 3
CH 2
C OH
(carbonilazione)
(e poi H 2
O)
CH 3
O
C
OH
H + HCN
CH 3
CH
OH
H 2
O / H +
C N CH 3
CH
O
C
OH
(sintesi di α idrossiacidi)
CH 3
O
C
NH 2
NH 2
O
NH H 2
O / H +
3
H + HCN
CH 3
CH C N CH 3
CH C OH
(sintesi di α amminoacidi)
CH 3
O
C
O
Cl + HCN
CH 3
C
O
H 2
O / H +
C N CH 3
C
O
C
OH
(sintesi di α chetoacidi)
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Sommario reazioni acidi carbossilici 3