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Reazioni di aldeidi e chetoni www.pianetachimica.it Introduzione Il gruppo funzionale di aldeidi e chetoni è il carbonile ( terminale, nei chetoni si trova all’interno della catena. CH 3 CH 2 CH 2 pentanale aldeide CH 2 C O H ). Nelle aldeidi si trova in posizione CH 3 CH 2 O CH 2 C CH 3 2-pentanone chetone Il carbonio del carbonile ha ibridazione sp 2 , la struttura del carbonile è planare. O C C O Nel carbonile il carbonio è parzialmente positivo a causa dell’elettronegatività dell’ossigeno e anche a causa della risonanza come è illustrato nella seguente figura. . − : O: :Ȯ: C Misure del momento dipolare della formaldeide hanno permesso di concludere che sul carbonio del carbonile è presente circa mezza carica positiva quindi le due forme limite hanno circa la stessa importanza. Disegneremo il carbonile utilizzando la prima delle due strutture dove non c’è separazione di carica e tutti gli atomi hanno l’ottetto. I punti più reattivi nelle molecole di aldeidi e chetoni sono tre: 1) l’ossigeno del carbonile dove può avvenire una protonazione in caso di catalisi acida 2) il carbonio del carbonile dove possono avvenire attacchi nucleofili. 3) gli idrogeni in posizione alfa che risultano parzialmente acidi e che vengono strappati nelle reazioni che coinvolgono la tautomeria cheto-enolica e che hanno l’enolo come intermedio. 1 C + : O: C CH H 2 H + .. Nu Indice delle reazioni: 1) Addizione di acqua 2) Addizione di alcoli 3) Addizione di acido cianidrico 4) Addizione di ammoniaca e derivati 5) Addizione di reattivi organometallici 3 .. B 6) Riduzione ad alcoli 7) Riduzione ad alcani 8) Ossidazione 9) Alogenazione in alfa 10) Condensazione aldolica e crotonica Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Reazioni di aldeidi e chetoni 1

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