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Reazioni di Aldeidi e Chetoni - PianetaChimica.it

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<strong>Reazioni</strong> <strong>di</strong> Aldei<strong>di</strong> e <strong>Chetoni</strong><br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

+<br />

OH<br />

H<br />

+ H 2<br />

O<br />

_ CH 3<br />

CH 2<br />

C OH<br />

(oppure OH )<br />

H<br />

(idratazione)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

+<br />

H<br />

OH<br />

+ CH 3<br />

OH<br />

_ CH 3<br />

CH 2<br />

C O<br />

(oppure OH )<br />

H<br />

CH 3<br />

(sintesi semiacetali)<br />

OH<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C O<br />

H<br />

+<br />

O<br />

H<br />

CH 3<br />

+ CH 3<br />

OH CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

H<br />

CH 3<br />

O CH 3<br />

+ H 2<br />

O<br />

(sintesi acetali)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

+<br />

S<br />

H<br />

+ 2 CH 3<br />

SH<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

H<br />

CH 3<br />

S CH 3<br />

+ H 2<br />

O<br />

(sintesi tioacetali)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

pH 10<br />

OH<br />

+ HCN<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C C<br />

H<br />

N<br />

(sintesi cianidrine)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

+ NH 3<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

NH<br />

H<br />

+ H 2<br />

O<br />

(sintesi <strong>di</strong> immine)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

+ CH 3<br />

NH 2<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

N<br />

H<br />

CH 3<br />

+ H 2<br />

O<br />

(sintesi <strong>di</strong> immine)<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

CH 3<br />

N CH 3<br />

+ NH CH 3<br />

CH 3<br />

CH C<br />

H<br />

+ H 2<br />

O<br />

(sintesi enammine)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

O<br />

C<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

MgBr<br />

(e poi H 2<br />

O)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

OH<br />

C CH 3<br />

CH 3<br />

(sintesi alcoli superiori)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

O<br />

C<br />

OH<br />

NaBH 4<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

CH<br />

(e poi H 2<br />

O)<br />

CH 3<br />

(riduzione ad alcoli)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

O<br />

C<br />

CH 3<br />

Zn - Hg<br />

HCl conc.<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

CH 3<br />

(riduzione ad idrocarburi)<br />

CH 3<br />

O<br />

C<br />

N<br />

NH 2<br />

NH 2<br />

NH 2 tBuOK<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

C CH 3<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

CH 3<br />

(riduzione ad idrocarburi)<br />

<strong>Reazioni</strong> <strong>di</strong> aldei<strong>di</strong> e chetoni 1


CH 3<br />

O<br />

C<br />

SH SH<br />

S S<br />

CH 2<br />

CH H<br />

2<br />

2<br />

/ Ni<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

C CH 3<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

CH 3<br />

(riduzione ad idrocarburi)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

O<br />

C<br />

CH 3<br />

_<br />

Cl 2<br />

/ OH<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

OH<br />

+<br />

H<br />

Cl<br />

C<br />

Cl<br />

Cl<br />

(alfa alogenazione)<br />

(o reazione aloformio)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

O<br />

C<br />

Cl<br />

CH 3<br />

Cl 2<br />

/ H + CH 3<br />

CH C<br />

O<br />

CH 3<br />

+ HCl (alfa alogenazione)<br />

2<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

_<br />

OH<br />

OH<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

CH<br />

CH C<br />

CH 3<br />

O<br />

H<br />

(condensazione aldolica)<br />

2<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

H + CH 3<br />

CH 2<br />

CH C<br />

CH 3<br />

C<br />

O<br />

H<br />

+<br />

H 2<br />

O<br />

(condensazione crotonica)<br />

C<br />

O<br />

H<br />

+<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

O<br />

C<br />

CH 3<br />

_<br />

OH<br />

OH<br />

CH<br />

O<br />

CH 2<br />

C<br />

CH 2<br />

CH 3<br />

(condenzazione<br />

aldolica incrociata)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

H<br />

+<br />

Cu 2+ _<br />

O<br />

2 + 4 OH<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

C + Cu 2<br />

O + 2 H 2<br />

O<br />

OH<br />

(ossidazione<br />

<strong>di</strong> Fehling)<br />

<strong>Reazioni</strong> <strong>di</strong> aldei<strong>di</strong> e chetoni 2

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