Weg van een geneesmiddel in het lichaam

Dag van het chemie-onderwijs 2012- KVCV 7/9
Voor vele farmaceutische moleculen is isomerie belangrijk. Vaak is het racemisch mengsel
minder specifiek werkzaam, met meer nevenwerkingen. Bijvoorbeeld cetirizine in Zyrtec® is
het racemisch mengsel; het nieuwere geneesmiddel Xyzall® bevat het linksdraaiende
isomeer levocetirizine. Beiden zijn geneesmiddelen tegen allergie, maar het linksdraaiende
isomeer werkt specifieker en veroorzaakt dus minder nevenwerkingen (zoals slaperigheid).
Bij het beruchte thalidomide zou het rechtsdraaiende isomeer veilig zijn en is enkel de
linksdraaiende vorm verantwoordelijk voor de teratogene werking!
4.3 Link met drugs – amfetamines
Amfetamine bezit ook de β-fenylethylaminestructuur en heeft een sympaticomimetische
werking.
De structuur van amfetamine bezit een paar verschillen met de structuur van noradrenaline
die de activiteit van amfetamine verklaren.
Er is geen fenolische hydroxylgroep aanwezig waardoor de molecule beter doordringt in
het centraal zenuwstelsel en daardoor sterker centraal stimulerend is.
De hydroxylgroep op het β-koolstofatoom is ook afwezig, dit maakt de verbinding
minder polair en dus beter doordringbaar in het centraal zenuwstelsel.
Op het α-koolstofatoom is een methylgroep aanwezig, deze verhindert de afbraak door
het monoamineoxidase (MAO) waardoor de verbinding peroraal meer actief is.
NH 2
Figuur 9: amfetamine
Amfetamine doet de vermoeidheid verdwijnen, doch dit verandert niets aan de nood aan
rust, met andere woorden het regelmatig gebruik kan tot ernstige uitputtingsverschijnselen
leiden. Amfetamine vermindert ook de eetlust.
Speed en XTC zijn amfetaminederivaten, hun werking en nevenwerkingen zijn te verklaren
door hun inwerking op de (ortho)sympaticus.
4.4 Link met doping – efedrine
Efedrine vertoont in vergelijking met pseudo-efedrine een grotere centraal stimulerende
werking. Efedrine, en ook pseudo-efedrine staan op de lijst van verboden middelen (doping)
voor sportmensen, nochtans zal het de prestatie op zich niet verbeteren maar laat het toe
de prestatie langer vol te houden.
4.5 Ephedra
Efedrine is een natuurlijk voorkomend
alkaloïde uit de plant Ephedra of zeedruif.
Sint-Carolus
Figuur 10: Ephedra dystachia