Oefenzitting 1

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
Oefenzitting 1 Academiejaar 2010-11
1) Teken de structuurformule van onderstaande moleculen en geef aan hoe de
koolstofatomen gehybridiseerd zijn :
a) butaan
b) 2-methylpentaan
c) cyclohexaan
d) 2-buteen
e) 2-methyl-2-penteen
f) 4-ethyl-1-heptyn
g) 4-octeen-2-yn
h) 1,2-butadieen
2) Teken de Lewis-formule van onderstaande moleculen en benoem de functionele
groep(en). Geef de polarisatie (δ + en δ - ) aan van de bindingen aan heteroatomen.
a) ethoxyëthaan
b) fluorbenzeen
c) propanoylchloride
d) cyclobutaancarbaldehyd
e) 3-chloorpropaanzuur
f) 3-aminobutaannitril
g) propyl-3-oxopropanoaat
h) 1-methyl-3-pyrrolylmagnesiumjodide
3) Welke functionele groepen zijn aanwezig in volgende moleculen ?
a)
O
e)
O H
OH
b) c) d)
HC
O2N NO2 Cl
Cl
SO2OH OH
OCH 3
OH
vanilline
(natuurlijke aromastof)
ethchoorvynol
(slaap- en
kalmeermiddel)
f)
CH2OH H OH
HO
O
OH
O
ascorbinezuur
(vitamine C)
NO 2
picrinezuur
(explosief)
g)
N
N
S
mosterdgas
N
F
O O
pefloxacine
(antibioticum)
OH
Cl

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
h)
O CH 3 HN
O
piketoprofen
(ontstekingsremmer)
4) Geef de orbitaalvoorstelling van de π-systemen van onderstaande moleculen :
a) propeen
b) 2-nitrobutaan
c) 1-penten-3-on
d) 1,2-propadieen
5) Geef de belangrijkste resonantievormen van onderstaande moleculen of ionen en
geef aan hoe de bij de delocalisatie betrokken atomen gehybridiseerd zijn.
a) benzeen
b) het allylanion (propenylanion)
c) butanal
d) 2-nitropropeen
e) benzeencarbonitril
f) benzeenamine
g) methaanamide
h) 4-hydroxybenzeencarbaldehyd
N
CH 3
6) Welke van onderstaande structuren zijn aromatisch, anti-aromatisch, nietaromatisch
? Motiveer.
a) b) c) d)
antraceen
e) f) g) h) i)
N
N
H
imidazool

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
Oefenzitting 2 Academiejaar 2010-11
1) Rangschik naar afnemende zuurheid en motiveer. Geef duidelijk aan welke effecten
een rol spelen.
a) methanol, ethanol, fenol
b) butaanzuur, ethaanzuur, 2-fluorpropaanzuur
c) fenol, 2-hydroyxbenzeencarbaldehyd, ethaanzuur
d) benzeencarbonzuur, 4-chloorbenzeencarbonzuur,
4-methoxybenzeencarbonzuur
e) 2-butanon, ethylethanoaat, ethanal
f) cyclohexeen, 1,3-cyclopentadieen, 1,4-cyclohexadieen
2) Rangschik naar afnemende basiciteit en motiveer. Geef duidelijk aan welke effecten
een rol spelen.
a) methaanamine, ethaanamine, 2-methoxyethaanamine
b) benzeenamine, 4-methoxybenzeenamine, 4-nitrobenzeenamine
c) pyridine, 1-methylpyrrool, cyclopentaanamine, propaannitril
d)
NH2 NH
NH
O CH
H3C 3
O
H
CH 3
3) Bepaal de configuratie van volgende alkenen (E of Z) :
a) I Br b) H H c)
H
Cl
I
D
CH 3
O
g) Br
h)
CH 2CH 3
H 3C
H 3CH 2C
d) H CH CH2Cl e)
2C
BrH2C CH2CH3 f)
Cl
CH 2CH 3
OCH 3
H
CH
H 2C
Br
CH 3
CH=CH 2
H
NC
Cl
CH 2Cl
H CHBrCH 3
CH=NH
CH 2OH

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
4) Bepaal de absolute configuratie rond de volgende asymmetrische koolstofatomen :
Cl
a) b)
H 3CH 2C
H
CH3 H
I
c) d)
CH=O
CH3 NH2 H 2C
CH 2CH 3
CH
CH=CH 2
CH 3
Cl
SCH3

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
Oefenzitting 3 Academiejaar 2010-11
1) Rangschik de verbindingen in elke reeks naar afnemende reactiviteit in een reactie
met een elektrofiel (bijvoorbeeld een proton) en motiveer. Geef duidelijk aan welke
effecten een rol spelen.
b)
a)
O
H H
H
O
OCH 3 NO 2
O
H CH 3
2) Rangschik de verbindingen in elke reeks naar afnemende reactiviteit in een reactie
met een nucleofiel en motiveer. Geef duidelijk aan welke effecten een rol spelen.
a)
c)
b)
O
CH 3
H 3C
O
H
H 3C N H
H
CH 3
3) Vul de volgende reacties aan :
O
O
H
H 3C O
H
N
H 3C CH 3
CH 3
a) H
b)
?
O
OH
O
OCH 3
O
O
H 3C CH 3
H 3C OCH 2H 3
Cl 2
H 2O
NO 2
O
H 3C Br
?

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
c)
e)
?
Cl 2
Br
?
f)
d)
H 3C CH 3
4) Vul de volgende reacties aan. Over welk soort reactie gaat het ?
a)
b)
c)
CH 3CH 2
?
O ?
H
O ?
1) 2 eq. CH 3CH 2MgBr
2) H 3O +
CH 3CH 2
H OH
OH
CH2CH3 OH
H
e)
d)
?
CN
f) COOR
CH2 COOR
CN
?
Br 2
OH
Br
1) LiAlH 4
2) H 3O +
?
ROOC
?
Base
O
?
COOR
O
?
OCH 3
5) Stel een synthesemethode voor om volgende moleculen te bereiden. Het aangegeven
uitgangsproduct moet gebruikt worden. Andere reagentia zijn vrij te kiezen.
a)
c)
N
H
uit benzeenamine
O
H
uit cyclopenteen
b)
d)
O
OH
uit 2-butyn
CH 3
uit broombenzeen

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
Oefenzitting 4 Academiejaar 2010-11
1) Rangschik de verbindingen in elke reeks naar afnemende reactiviteit in een
elektrofiele aromatische substitutie en geef aan waar de substitutie bij voorkeur
optreedt. Motiveer en geef duidelijk aan welke effecten een rol spelen.
a)
b)
c)
CH 3 Cl OCH 3
NO 2
COOH
NO 2
N N N
Cl
N
CH3 CH3 CH3 CH3
O
CHO
2) Rangschik volgende verbindingen naar afnemende reactiviteit in een SN1-reactie.
Motiveer en geef duidelijk aan welke effecten een rol spelen.
Br
CH 3
Br N
Br H3C Br
3) Rangschik volgende verbindingen naar afnemende reactiviteit in een nucleofiele
substitutie. Motiveer en geef duidelijk aan welke effecten een rol spelen.
a)
b)
O
Cl Cl
O 2N
O
CH3 H3C O H3C O
H3C N
H
O 2N
O
CH 3
Cl F
O 2N
O
H 3C Cl

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
4) Vul de volgende reacties aan. Over welk soort reactie gaat het ?
c)
a)
Cl
OH
HCl
HNO 3
H 2SO 4
?
?
CH 3NH 2
b)
?
d)
Br ?
CN
5) Stel een synthesemethode voor om volgende moleculen te bereiden. Het aangegeven
uitgangsproduct moet gebruikt worden. Andere reagentia zijn vrij te kiezen.
Br
a) OCH3 b) c)
uit nitrobenzeen
O H
d) e)
uit benzeen
SO 2OH
uit benzeen
OH
uit methanol
?
uit joodbenzeen
f)
S
O
OH
OCH 3
uit 2,3-epoxybutaan
O

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
Oefenzitting 5 Academiejaar 2010-11
1) Geef het voornaamste eliminatieproduct en motiveer volgens welk mechanisme
onderstaande reacties waarschijnlijk verlopen.
a)
c)
Br
Cl
e)
HO
ONa
benzeen
ONa
benzeen
?
?
H 2SO 4
2) Vul de volgende reacties aan. Over welk soort reactie gaat het ?
? Br
?
a) b)
OH
c) d)
H2SO4 ?
CH 3
b)
d)
OH
?
Br Et 3N
O
H
CH 2Cl
? ?
methanol
CH 3ONa
CH 3OH
Br
?
?
CH 2OH

Oefeningen organische scheikunde Bachelor ingenieurswetenschappen
3) Herhalingsoefeningen: Stel een synthesemethode voor om volgende moleculen te
bereiden. Het aangegeven uitgangsproduct moet gebruikt worden. Andere reagentia zijn
vrij te kiezen.
a)
uit methylbenzeen
d) H OH
3C
e)
S
O
H
uit ethanoylchloride
O
b) c)
uit fenylethanon
CN
Cl
uit benzeen
f)
OCH 2CH 3
HO CH 3
uit fenol
OH
N(CH 3) 2
uit propeen