Polímeros

Alguns tipos de moléculas pequenas, chamadas monômeros, podem ligar-se entre
si, dando origem a macromoléculas, denominadas polímeros (do grego poli = muitos +
meros = partes), por meio de uma reação denominada polimerização.
Na natureza existem alguns polímeros: celulose, proteínas, látex. Os químicos também
criaram polímeros sintéticos, "copiando" os polímeros naturais.
POLÍMEROS SINTÉTICOS
Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de
adição e de condensação.
POLÍMEROS DE ADIÇÃO
As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam obrigatoriamente
pelo menos uma dupla ligação entre carbonos. Durante a polimerização, ocorre a ruptura
da ligação π e a formação de duas novas ligações simples, como mostra o esquema:
C C
π
C C
O quadro a seguir apresenta alguns monômeros e os respectivos polímeros e objetos
obtidos a partir deles:
n
Monômero
P, T
polímero
catalisador
H
H
n H
H
C C
etileno
C C
propileno
H
H
H
CH 3
H
C C
H
H
H
polietileno
H
H
C C
H CH3 polipropileno
n
n
Objetos
Thales Trigo
Recipientes para líquidos e capas para fios
elétricos.
CEDOC
Thales Trigo
Tubos de canetas
esferográficas.
➤

620
n
n
Monômero
P, T
polímero
catalisador
H
H
H
H
n F
F
n
H
n
H
H
n
H
C C
estireno
C C
H
H
cloreto de vinila
C C
Cl
F
F
tetrafluoretileno
H
H
C C
H
cianeto de vinila
acrilonitrila
C C
H
O C
CN
O
acetato de vinila
C C
H
H
C C
CH 3
H
H
H
C C
H
H
poliestireno
H
C C
H
Cl
H
n
n
policloreto de vinila (PVC)
F
C C
F
F
F
n
politetrafluoretileno
(PTFE) teflon
H
C C
H
H
CN
n
policianeto de vinila
poliacrilonitrila
H
C C
H
H
O
n
C O
CH3 poliacetato de vinila (PVA)
H
C C
C C
H H
H H
eritreno polieritreno
borracha sintética
H
n
Thales Trigo
Thales Trigo
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
Objetos
Recipientes
de isopor.
Canos para água
e discos.
Películas antiaderentes para panelas e fita
vedante.
CEDOC
Thales Trigo
Fotos: Thales Trigo
Roupas e
mantas
para o inverno.
Christof Gunkel
Colas,
tintas,
esmaltes e
chicletes.
Mangueiras de bombas
de combustível.

Unidade 27 — Polímeros
POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO
Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros diferentes,
com a eliminação de moléculas pequenas — por exemplo, água. Nesse tipo de
polimerização, os monômeros não precisam apresentar duplas ligações entre carbonos,
mas é necessária a existência de dois tipos de grupos funcionais diferentes.
Veja, a seguir, alguns polímeros de condensação e suas aplicações.
Poliéster
Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácido
tereftálico e o etileno-glicol (etanodiol):
A reação pode ser representada pela equação:
Poliamidas
O
HO
C
ácido tereftálico
C
O
OH
HO CH 2 CH 2 OH
etileno-glicol
etanodiol
O O
O O
C C + HO CH2 CH2 OH + C C + HO CH2 CH2 OH
HO
OH
HO
OH
CEDOC
H 2O H 2O H 2O
O O
O O
C C C C
O CH2 CH2 O
O CH2 CH2 O
Poliéster: usado na produção
de fitas magnéticas, de recipientes
de produtos de limpeza,
de mangueiras e de tecidos.
O O
C (CH2) 4 C + H N (CH2) 6 N H
HO
OH
14444244443 14444244443
H H
ácido adípico
hexametilenodiamina
(hexanodióico)
(1, 6-hexanodiamina)
6 carbonos
6 carbonos
Christof Gunkel
621

622
O quadro a seguir apresenta outros
polímeros de condensação e
alguns objetos obtidos a partir deles:
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
O
…
C (CH2) 4 C
O
N (CH2) 6
O
N
C (CH2) 4 C
O
...
+ (n – 1)H2O H
H
n
• Silicones
CH3 Si
• Policarbonato
HO
• Polifenol
H
ligação amídica
náilon 66
CH 3
Si + Si
H3C OH HO CH3 OH
HO
144444424444443
CH 3
O
C
CH3 Si
CH 3
CH 3
O n
CH 3
CH3 Si
CH 3
difenol-propano fosgênio
CH3 O
lexan: grupo característico:
OH
H + O + H
C
14243 14243
H H
fenol
comum
formol
metanal
OH OH
CH 2
fórmica (baquelite)
O
OH + Cl C Cl + HO
O
( O C O ) n
OH
H
CEDOC
Thales Trigo
Náilon: usado na
produção de roupas,
tecidos e fibras em geral.
Thales Trigo
Brinquedos e próteses estéticas.
Ricardo Azoury / Pulsar
Escudos de proteção.
Bolas de bilhar, suporte para câmeras,
telefones e cabos de panelas.

Unidade 27 — Polímeros
Exercícios de classe
• Adição
1. Defina monômero e polímero.
2. O esquema abaixo mostra uma reação genérica
de polimerização por adição:
n C C catalisador C C
n
Com base na representação, equacione as
polimerizações das seguintes substâncias e
indique o nome do polímero e uma aplicação (uso):
a) H
C C
H
etileno
H H
b) H
c)
d) H
e) F
f)
3. (Fuvest-SP) Qual das moléculas representadas
a seguir tem estrutura adequada à
polimerização, formando macromoléculas?
a) Cl
d) H H
C C
Cl C H
H H
b) H
e) H C C H
c)
H
H
H
H
F
H
H
P, T
Cl
C C cloreto de vinila
H
H
C C propileno
CH 3
H
C C estireno
F
C C tetrafluoretileno
F
C C
Cl
H
H
O C CH 3
O
H C Cl H
H
H
H
H C C H
H
acetato
de vinila
H
H
Cl
4. (Unesp-SP) Acetileno pode sofrer reações de
adição do tipo:
O
HC CH + H3C C
OH
H2C CH
O CCH3 CH2 CH
O n
acetato de vinila
A polimerização do acetato de vinila forma o
PVA, de fórmula estrutural mostrada acima.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de
adição do HCl ao acetileno.
b) Escreva a fórmula estrutural da unidade básica
do polímero formado pelo cloreto de vinila
(PVC).
5. (Fuvest-SP) O monômero utilizado na preparação
do poliestireno é o estireno:
I
O
C
estireno:
CH 3
Substância
CH 3(CH 2) 3CH 3
PVA
CH CH 2
O poliestireno expandido, conhecido por isopor,
é fabricado polimerizando-se o monômero misturado
com pequena quantidade de um outro
líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno,
que aprisionam esse outro líquido. O
posterior aquecimento das esferas a 90 ºC, sob
pressão ambiente, provoca o amolecimento do
poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado,
formando-se, então, uma espuma de
poliestireno (isopor).
Considerando que o líquido de expansão não
deve ser polimerizável e deve ter temperatura
de ebulição adequada, dentre as substâncias
indicadas na tabela dada, é correto utilizar,
como líquido de expansão, apenas:
a) I. c) III. e) I ou III.
b) II. d) I ou II.
O
Temperatura de
ebulição (ºC), à
pressão ambiente
36
II NC CH CH2 77
III H3C CH 138
3
623

624
• Condensação
6. (Vunesp-SP) O náilon é um polímero obtido pela reação entre ácido hexanodióico e 1, 6-diaminohexano.
As fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são, respectivamente:
a) C4H8O2 e C4H6N4. d) C6H10O4 e C6H16N2. b) C5H10O3 e C6H6N. e) C8H12O2 e C6H14N2. c) C6H8O2 e C6H8N2. 7. (Puccamp-SP) O polímero dracon, usado na fabricação de tecidos, é obtido pela condensação do
etilenoglicol com ácido tereftálico:
H2 H2 O
O
H2 H2 O
O
nH O C C OH + n C C O C C O C C + 2n H2O
HO
O H
n
Na estrutura do monômero caracteriza-se a função:
a) éter. b) aldeído. c) anidrido de ácido. d) cetona. e) éster.
8. Uma das fibras mais comuns na indústria têxtil é o poliéster. Um fragmento dessa fibra pode ser
representado por:
O
O
O
O
…
C C
O CH2 CH2 O
C C
…
a) Indique o grupo funcional característico dessa fibra.
b) A quais funções pertencem os monômeros que devem ser utilizados para produzi-la?
9. (Unesp-SP) Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros náilon e dexon, ambos usados
como fios de suturas cirúrgicas.
O O O O
C (CH2) 4 C NH (CH2) 6 NH C (CH2) 4
náilon
C NH (CH2) 6
O O O
CH2 C O CH2 C O CH2 C O
dexon
a) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.
b) O dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no período de
algumas semanas. Neste processo, a cadeia polimérica é rompida, gerando um único produto,
que apresenta duas funções orgânicas. Escreva a fórmula estrutural do produto e
identifique estas funções.
POLÍMEROS NATURAIS
Os polímeros naturais são: a borracha; os polissacarídeos,
como celulose, amido e glicogênio; e as
proteínas.
A borracha natural é um polímero de adição, ao
passo que os polissacarídeos e as proteínas são
polímeros de condensação, obtidos, respectivamente,
a partir de monossacarídeos e aminoácidos.
A seringueira, árvore típica da região Amazônica, da qual
se extrai o látex.
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
Billy Hustage / Tony Stone

Unidade 27 — Polímeros
BORRACHA
A borracha natural é obtida da árvore Hevea brasiliensis (seringueira), por incisão
feita em seu caule, obtendo-se um líquido branco de aspecto leitoso, conhecido atualmente
por látex.
O monômero da borracha natural é o 2-metil-1, 3-butadieno (isopreno):
A reação de polimerização ocorre ainda na seringueira com o auxílio de uma enzima.
Vulcanização
CH 3
O látex obtido da seringueira é precipitado, dando origem a uma massa viscosa que
é a borracha natural. A utilização desse tipo de borracha é limitada, pois ela se torna
quebradiça em dias frios e extremamente gosmenta em dias quentes.
Essa massa viscosa, quando aquecida com enxofre, produz a borracha vulcanizada
— um material bastante elástico, que não sofre alteração significativa com pequenas
variações de temperatura e é bastante resistente ao atrito.
A estrutura a seguir corresponde a um fragmento da cadeia da borracha vulcanizada,
utilizada na fabricação de pneus:
POLISSACARÍDEOS
H
H2C C CH CH2 ou
H
C C
H
H
n
H
C C
H
CH3 C C H
H
CH3 C C H
H
monômero polímero
isopreno
CH 3
cat.
A celulose, o amido e o glicogênio são denominados polissacarídeos, uma vez que
são obtidos pela polimerização dos monossacarídeos, cuja fórmula molecular é C 6H 12O 6.
Esquematicamente, sua formação é a seguinte:
CH 3
H
H
C
C C
H
CH3
C
H
H
polisopreno
borracha natural
CH 2 C CH CH CH 2 C CH CH 2
CH 2 C CH CH CH 2 C CH CH 2
CH 3
S
S
H 2O
CH 3
monossacarídeo dissacarídeo
C6H12O6 C 12H 22O 11
glicose sacarose
frutose lactose
galactose maltose
n
625

626
O dissacarídeo mais importante é a sacarose, conhecida também por açúcar de
cana ou açúcar comum.
A união de várias moléculas de monossacarídeos dá origem aos polissacarídeos,
como o amido, o glicogênio e a celulose:
O amido é a mais importante fonte de carboidratos para o nosso organismo. Está
presente na forma de grãos das sementes e de raízes de numerosas plantas, como: batata,
trigo, arroz, milho, mandioca, centeio e cevada.
O polissacarídeo mais abundante na natureza é a celulose, que o ser humano é incapaz
de digerir, ao contrário dos bovinos e outros ruminantes, que possuem no trato digestivo
bactérias produtoras de enzimas (celulase) capazes de metabolizá-la. Já os cupins
apresentam, no sistema digestório, um protozoário (triconinpha) produtor de enzimas
que também metaboliza a celulose.
PROTEÍNAS OU POLIPEPTÍDEOS
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
n C 6H 12O 6 (C 6H 10O 5) n + (n – 1) H 2O
glicose amido, glicogênio e celulose
As proteínas são polímeros formados a partir da condensação de α-aminoácidos e
estão presentes em todas as células vivas. Algumas proteínas fazem parte da estrutura
dos organismos, como fibras musculares, cabelo e pele; outras funcionam como catalisadores
nas reações que ocorrem nos organismos e, nesse caso, são denominadas enzimas.
Há, ainda, as proteínas que atuam como reguladores do metabolismo — os hormônios
— e as que fazem parte dos sistema imunológico.
Os α-aminoácidos podem ser representados genericamente por:
NH 2
R C C
H
em que R são agrupamentos que irão originar diferentes aminoácidos.
A interação responsável pela formação de proteínas ocorre entre o grupo ácido
O
C , presente em uma molécula de aminoácido, e o grupo básico NH2, NH2 OH
presente em outra molécula, com a eliminação de uma molécula de água, originando uma
O
ligação amídica ou peptídica: C . .
N H
Um exemplo pode ser o da interação entre a glicina e a alanina, a qual origina um
dipeptídeo:
NH2 CH3 NH2 O
O
O H
H C C
H N C C
H C C
O
OH
OH
N C C
H
H H
H H
2O
OH
H CH3 glicina
alanina
123
ligação amídica ou
peptídica
14444244443
dipeptídeo
O
OH

Unidade 27 — Polímeros
A união de (n) α-aminoácidos origina uma proteína ou um polipeptídeo. Sua representação
pode ser dada por:
O O O
N CH C NH n CH C NH n CH C
H R R R
Cada proteína apresenta uma seqüência característica de α-aminoácidos (α-aa),
denominada estrutura primária, que indica quais são os α-aa presentes e qual é a
seqüência em que estão unidos, originando uma cadeia principal, em que os grupos R
constituem cadeias laterais.
Exercícios de classe
1. (FCMSC-SP) O látex extraído do caule de
seringueiras é uma mistura de muitas substâncias.
A substância comercialmente importante
é um polímero pertencente à função:
a) cetona. d) hidrocarboneto.
b) aldeído. e) aminoácidos.
c) álcool.
2. (FCMSC-SP) A vulcanização da borracha
baseia-se na reação do látex natural com
quantidades controladas de:
a) chumbo. d) magnésio.
b) enxofre. e) parafina.
c) ozônio.
3. (PUC-RS) Considere o esquema a seguir:
n C6H12O6 (C6H10O5) n + n H2O O produto dessa reação caracteriza:
a) proteína.
b) poliéster.
c) polissacarídeo.
d) borracha natural.
e) borracha sintética.
4. (FEI-SP) A celulose é um polímero formado por
associações de moléculas de:
a) aminoácidos. d) fenóis.
b) glicose. e) ésteres.
c) ácidos graxos.
5. A união de dois aminoácidos produz um dipeptídeo
com eliminação de uma molécula de
água. Considerando os aminoácidos a seguir:
NH 2
H C C
H
O
OH
NH 2
H 3C C C
una-os e represente a formação de um
dipeptídeo.
H
glicina alanina
O
OH
6. (Cesgranrio-RJ) Indique, entre as substâncias
a seguir, qual delas pode ser uma das
unidades constituintes de uma proteína:
a) HS CH2CH2CH2CH2COOH b) CH3CH2CH2CH2NH2 c) HO CH2 CH(OH) CH(OH) CH(OH)
COOH
d) (CH3) 2CH CH(NH2) COOH
e) CH3CH2CH CH CH2 7. (UFSM-RS) Observe a reação:
O
COOH
CH3CH2C Cl
+
H
••
N
CH3 CH2CH3 CH3CH2 O
C N
CH3 CH2CH3 + HCl
Na reação para síntese de N-etil — N-metil —
propanamida, é formada uma ligação entre um
átomo de carbono carbonílico e um átomo de
nitrogênio, conhecida como ligação amida.
Essa ligação, chamada peptídica, é também
comum em macromoléculas de origem natural
encontradas em seres vivos, as quais são:
a) o amido. d) o glicogênio.
b) os triglicerídeos.
c) o naylon 66.
e) as proteínas.
8. (Cesgranrio-RJ) São dadas as fórmulas dos
seguintes aminoácidos:
O
H2N CH2 C glicina (GLI)
OH
O
H2N CH(CH3) C alanina (ALA)
OH
Escreva a fórmula estrutural de um fragmento
de proteína GLI-ALA-GLI.
627

628
Exercícios propostos
• Adição
1. (Unicamp-SP) O estireno é polimerizado formando
o poliestireno (um plástico muito utilizado
em embalagens e objetos domésticos),
de acordo com a equação:
H H2 nHC CH2 C C
n
a) Dos compostos orgânicos a seguir, qual
deles poderia se polimerizar numa reação
semelhante?
HC CH 2
CH 3
propileno
H 2C CH 3
CH 3
propano
b) Faça a equação correspondente e dê o
nome do polímero formado.
2. (UFPI) Alguns polímeros orgânicos, como o
teflon e o poliestireno, são de extrema utilidade
na fabricação de brinquedos, utensílios
domésticos e outros artigos de plástico.
Marque a opção que representa as estruturas
dos precursores (unidades monoméricas)
dos polímeros mencionados acima:
F
F
a) I, II. d) II, III.
b) I, III. e) III, IV.
c) I, IV.
H 2C CH 3
etilbenzeno
CH 3
tolueno
C C
F
H
C C
H
I
F
H3C II
H
H
C C
H
H
H
H
C C
H
Cl
III
IV
3. (UFU-MG) Se você olhar ao seu redor, provavelmente
identificará algum objeto constituído de
um polímero. A tinta da parede, a caneta e o
material de seu tênis são alguns exemplos.
Os polímeros estão em toda parte, tornando
nossa vida um pouco mais confortável.
Responda:
a) O que é um polímero e qual sua constituição?
b) Desenhe a estrutura básica do polietileno,
um dos mais simples e mais importantes
polímeros sintetizados pelo homem.
4. (Fuvest-SP)
H 2C C
Os compostos representados acima podem
ser obtidos por reações de adição de substâncias
adequadas ao:
a) metano. d) propeno.
b) eteno. e) 2-butino.
c) etino.
5. (Fuvest-SP) Cianeto de vinila pode ser produzido
como equacionado a seguir:
Analogamente, o ácido acético pode-se adicionar
ao acetileno, produzindo um composto
insaturado. A polimerização deste último produz
o polímero poli (acetato de vinila).
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de
adição do ácido acético ao acetileno.
b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se
repete na cadeia do poli (acetato de vinila).
• Condensação
H
Cl
H 2C C
6. (FSM) Sobre os polímeros náilon e kevlar,
parcialmente representados a seguir, é correto
afirmar:
O
N
H
HC CH + HCN
O
C
… N
C C C
H 2 4
a) Ambos são poliamidas.
b) O kevlar é um poliéster.
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
H
H 2C C
O C CH3 O
catalisador
Δ
H
H
H
CN
C C
O
O
N C N C C C
H 2 6
H H
náilon
H 2 4
O
CN
H
N …
O
C
O
O
N N C
C
H H H
kevlar
H
N ...
H

Unidade 27 — Polímeros
c) Na formação do náilon participam dois
monômeros: uma amina e um ácido carboxílico,
cada qual com dois grupos funcionais.
d) Na formação do kevlar temos a participação
de um só tipo de monômero, uma amida.
e) O náilon é um polietileno.
7. (Unesp-SP) Os monômeros de fórmulas estruturais
mostradas são utilizados na obtenção
de importantes polímeros sintéticos.
HO C C OH
H2 H2 HO C
O O
H 2N C NH 2
H 2 4
C OH
Escreva a unidade de repetição dos polímeros
formados por reações de condensação (isto
é, com eliminação de água) entre:
a) ácido dicarboxílico e diol;
b) ácido dicarboxílico e diamina.
8. (Fuvest-SP) O ácido 4-hidroxibutanóico
(HO — CH2 — CH2 — CH2 — COOH), em determinadas
condições, sofre reações de esterificação
e, em outras condições, reações de oxidação.
Escreva:
a) a equação da reação de esterificação
intramolecular;
b) a equação da reação de esterificação
intermolecular, mostrando o polímero que
pode se originar;
c) as fórmulas estruturais dos produtos de
sua oxidação, nos casos em que não ocorre
quebra da cadeia.
9. (UnB-DF) A molécula do náilon 66 pode ser obtida por meio da reação de polimerização por condensação
entre o ácido adípico e a hexametilenodiamina, cujas estruturas moleculares são apresentadas
a seguir.
O O
HO C CH 2CH 2CH 2CH 2
ácido adípico
C OH
O O O
... C CH 2CH 2CH 2CH 2 C NHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2 NH C ...
náilon 66
Com base nas estruturas apresentadas, julgue os itens que se seguem.
a) O número de átomos de carbono que constituem as moléculas de ácido adípico e de hexametilenodiamina
relaciona-se com o nome dado ao polímero obtido na condensação: náilon 66.
b) A reação de polimerização para a formação do náilon 66 libera água.
c) O náilon 66 é uma poliamida.
d) O ácido adípico é um ácido dicarboxílico.
e) Na reação mencionada, a hexametilenodiamina comporta-se como uma base.
10. (UFRJ) Os polímeros são moléculas de grande massa molecular e vêm sendo cada vez mais utilizados
em substituição a materiais tradicionais, como por exemplo o vidro, a madeira, o algodão
e o aço, na fabricação dos mais diferentes produtos.
Os polímeros são obtidos pela combinação de um número muito grande de moléculas relativamente
pequenas chamadas monômeros.
Os monômeros de alguns importantes polímeros são apresentados a seguir:
I. CH2 CH CH3
II. H2N (CH2)6 NH2
III. H3C COO COO CH3
IV. H C
O
H
Monômero
Polímero
polipropileno
náilon
dracon
baquelita
H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
hexametilenodiamina
Utilização
plásticos moldáveis
fibras têxteis
fibras têxteis
isolante térmico,
fórmica
a) Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados.
b) Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter básico?
629

630
11. (Unicamp-SP) Para se ter uma idéia do que significa
a presença de polímeros sintéticos na
nossa vida, não é preciso muito esforço. Imagine
o interior de um automóvel sem polímeros, olhe
para sua roupa, para seus sapatos, para o armário
do banheiro. A demanda por polímeros é
tão alta que, em países mais desenvolvidos, o
seu consumo chega a 150 kg/ano por habitante.
Em alguns polímeros sintéticos, uma propriedade
bastante desejável é a sua resistência à
tração. Essa resistência ocorre, principalmente,
quando átomos de cadeias poliméricas distintas
se atraem. O náilon, que é uma poliamida, e o
polietileno, representados a seguir, são exemplos
de polímeros.
[ NH (CH2) 6 NH CO (CH2) 4 CO ] n
náilon
[ CH2 CH2 ] n
polietileno
a) Admitindo-se que as cadeias destes
polímeros são lineares, qual dos dois é
mais resistente à tração? Justifique.
b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias
poliméricas do polímero que você escolheu
no item a, identificando o principal
tipo de interação existente entre elas que
implica na alta resistência à tração.
• Polímeros naturais
12. A equação a seguir representa a polimerização
do isopreno, monômero da borracha natural:
CH 3
H
n C C
H
H
C C
H
H
catalisador
isopreno
H H
C C
C C
H H
H3C H n
poliisopreno
Sabendo que o eritreno e o cloropreno se
polimerizam da mesma maneira, equacione
as suas reações de polimerização.
(Dados: H2C CH CH CH2 eritreno;
H2C C CH CH2 cloropreno.)
Cl
13. Cite três monossacarídeos e três dissacarídeos.
Indique suas fórmulas moleculares.
14. (UNI-RIO/ENCE) "Quanto mais se investiga
mais assustador fica o escândalo dos remédios
falsificados. (…) A empresa é acusada de ter
produzido quase 1 milhão de comprimidos de
farinha como sendo o medicamento Androcur,
usado no tratamento de câncer de próstata."
(Revista Veja, set. 1998.)
O principal componente químico da farinha é
o amido, que é um:
a) lipídio. d) poliéter.
b) peptídeo. e) poliéster.
c) polissacarídio.
15. (Fuvest-SP) Considere
a estrutura cíclica
da glicose, em que os
átomos de carbono
estão numerados:
O amido é um polímero
formado pela
condensação de moléculas
de glicose,
que se ligam, suces-
sivamente, através do carbono 1 de uma delas
com o carbono 4 de outra (ligação "1 — 4").
a) Desenhe uma estrutura que possa representar
uma parte do polímero, indicando
a ligação "1 — 4" formada.
b) Cite uma outra macromolécula que seja
polímero da glicose.
16. (UFPR)
a) Qual a estrutura molecular básica característica
de uma proteína?
b) Mostre a formação de uma ligação peptídica
a partir de um composto orgânico
com três átomos de carbono.
b)
c)
O
H 3C N
C CH 3
O
H
H3C O
C CH3 N
PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA
HO
17. (UFPE) A ligação peptídica é formada pela reação
entre um ácido carboxílico e uma amina,
liberando água. Qual das estruturas a seguir representa
o produto orgânico da reação entre o
ácido etanóico (ácido acético) e a metilamina?
a) H3C O d) H
C CH3 H3C N
H
C CH3 H
18. (FCM-MG) A hidrólise do peptídeo abaixo
forma aminoácidos diferentes.
+ O CH3 H O CH2SH O
H
H
3N
N N
N
N –
O
CH
H
H
2OH
Indique a opção que representa corretamente
o número destes aminoácidos.
a) 2. b) 3. c) 4. d) 5.
O
H
e)
(4)
H OH
OH H OH
H
H
(3)
(5)
H2COH (6)
N
H 3C N
C CH 3
O
O
H
(2)
O
(1)
H