Exercícios Extras de Funções Orgânicas 1) UESC-BA ... - Educacional
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<strong>Exercícios</strong> <strong>Extras</strong> <strong>de</strong> <strong>Funções</strong> <strong>Orgânicas</strong><br />
1) <strong>UESC</strong>-<strong>BA</strong> A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína,<br />
um indicador ácido-base.<br />
Em relação a esse composto, po<strong>de</strong>-se afirmar:<br />
a) Possui anéis aromáticos con<strong>de</strong>nsados.<br />
b) Apresenta grupamentos das funções al<strong>de</strong>ído e cetona.<br />
c) Apresenta ca<strong>de</strong>ia alifática.<br />
d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico.<br />
e) Apresenta grupamentos fenólicos.<br />
2) UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio <strong>de</strong> agregação da praga “broca do olho do coqueiro”<br />
(Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por<br />
enormes prejuízos neste tipo <strong>de</strong> cultura. A nomenclatura<br />
segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:<br />
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.<br />
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.<br />
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.<br />
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.<br />
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.<br />
3) E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metil<strong>de</strong>cano, indique o número<br />
<strong>de</strong> carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto.<br />
4) Univali-SC Na embalagem <strong>de</strong> álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL,<br />
<strong>de</strong> baixo teor <strong>de</strong> al<strong>de</strong>ídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta.<br />
a) Álcool e al<strong>de</strong>ído são funções inorgânicas.<br />
b) Esse álcool é anidro.<br />
c) Esse álcool possui aproximadamente 96% <strong>de</strong> etanol e 4% <strong>de</strong> água.<br />
d) “Não perecível” significa <strong>de</strong>teriorar-se com facilida<strong>de</strong>.<br />
e) Essa mistura não é combustível porque existe presença <strong>de</strong> água.<br />
5) Univali-SC Testosterona, com sua promessa <strong>de</strong> rejuvenescimento e virilida<strong>de</strong>, vira moda entre os<br />
quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem <strong>de</strong>finidas: músculos, virilida<strong>de</strong> e<br />
masculinida<strong>de</strong>, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais <strong>de</strong><br />
60 anos sofre com a queda nos níveis <strong>de</strong> testosterona. “Isso é<br />
muito mais comum do que se imaginava” diz o<br />
endocrinologista Geraldo <strong>de</strong> Me<strong>de</strong>iros da USP. Para esses<br />
senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O<br />
hormônio ajuda a <strong>de</strong>senvolver a massa muscular e aumentar<br />
o apetite sexual. São duas preocupações do homem<br />
mo<strong>de</strong>rno. Mas o perigo está em quem os consome sem<br />
precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os<br />
benefícios. Doses extras <strong>de</strong>sse hormônio po<strong>de</strong>m causar<br />
problemas no fígado e aumentam a probabilida<strong>de</strong> <strong>de</strong> câncer<br />
na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento
das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres po<strong>de</strong>m ter engrossamento irreversível da voz, calvície<br />
precoce e até infertilida<strong>de</strong>.<br />
Veja, 26/04/2000<br />
Fórmula da testosterona ao lado:<br />
Assinale a alternativa verda<strong>de</strong>ira, consi<strong>de</strong>rando a fórmula apresentada.<br />
a) Sua ca<strong>de</strong>ia é acíclica, homogênea e saturada.<br />
b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.<br />
c) Sua ca<strong>de</strong>ia é aromática com ramificações.<br />
d) Sua estrutura apresenta uma ca<strong>de</strong>ia cíclica insaturada e ramificada.<br />
e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.<br />
6) Unifor-CE Um professor <strong>de</strong> Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes<br />
que composto tal fórmula representava. As respostas foram:<br />
estudante 1 – propanona (acetona)<br />
estudante 2 – propanal<br />
estudante 3 – álcool propílico (propanol)<br />
O professor consi<strong>de</strong>rou certa a resposta dada somente por:<br />
a) 1<br />
b) 2<br />
c) 3<br />
d) 1 e 2<br />
e) 2 e 3<br />
7) U. Católica <strong>de</strong> Salvador-<strong>BA</strong> A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa,<br />
produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem<br />
afirmar que essa substância é:<br />
a) um ácido carboxílico<br />
b) um hidrocarboneto;<br />
c) um al<strong>de</strong>ído;<br />
d) uma cetona;<br />
e) um álcool.<br />
8) U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é uma substância<br />
essencial para os processos <strong>de</strong> coagulação sangüínea. De<br />
acordo com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu<br />
peso molecular (em g/mol) e o número <strong>de</strong> átomos <strong>de</strong><br />
carbono terciário são, respectivamente: (C=12; O=16 e<br />
H=1)<br />
a) 556 e 10<br />
b) 580 e 8<br />
c) 556 e 8<br />
d) 580 e 10<br />
9) E.M. Santa Casa/Vitória-MG Escreva a estrutura do 4,5-dietil-6-metil<strong>de</strong>cano e indique o nº <strong>de</strong> carbonos<br />
Primários:<br />
Secundários:<br />
Terciários:<br />
Quaternários:
10) U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção <strong>de</strong> frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa <strong>de</strong><br />
extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e al<strong>de</strong>ído. Qual das espécies a<br />
seguir Gabi <strong>de</strong>ve escolher?<br />
11) U. Salvador-<strong>BA</strong> A estrutura acima representa essência <strong>de</strong> limão, largamente utilizada na indústria <strong>de</strong><br />
alimentos. Em relação a essa estrutura, po<strong>de</strong>-se afirmar:<br />
a) Apresenta grupamento carboxila.<br />
b) Tem ca<strong>de</strong>ia aberta e heterogênea.<br />
c) Possui ligações iônicas e covalentes.<br />
d) Não possui isômeros.<br />
e) É um al<strong>de</strong>ído insaturado.<br />
12) U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções <strong>de</strong> olhos e ouvidos,<br />
possui a seguinte fórmula estrutural:<br />
As funções presentes nesse composto, entre outras, são:<br />
a) álcool, cetona e nitrocomposto.<br />
b) amina, haleto orgânico e álcool.<br />
c) nitrocomposto, al<strong>de</strong>ído e cetona.<br />
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.<br />
e) cloreto <strong>de</strong> ácido, fenol e amina.<br />
13) UFPI Amburosí<strong>de</strong>o (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada <strong>de</strong><br />
Amburana cearensis (imburana-<strong>de</strong>-cheiro ou cumaru) na<br />
busca pelo princípio ativo responsável pela ativida<strong>de</strong><br />
antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que<br />
apresenta quatro funções orgânicas presentes no<br />
Amburosí<strong>de</strong>o B.<br />
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.<br />
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.<br />
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.<br />
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.<br />
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
14) PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda:<br />
( ) Anilina<br />
( ) Ácido fórmico<br />
( ) Acetona<br />
( ) Fenol comum<br />
A or<strong>de</strong>m correta é:<br />
a) 2, 1, 3, 4.<br />
b) 3, 1, 2, 4.<br />
c) 1, 2, 3, 4.<br />
d) 4, 1, 3, 2.<br />
e) 3, 1, 4, 2.<br />
15) U. Caxias do Sul-RS Um composto orgânico po<strong>de</strong> apresentar mais <strong>de</strong> uma função química em sua<br />
fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos <strong>de</strong><br />
pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação<br />
picante em nossa língua quando ingerimos um<br />
alimento apimentado. A fórmula estrutural da<br />
capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919<br />
e é representada<br />
por<br />
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto.<br />
a) cetona e álcool<br />
b) cetona e benzeno<br />
c) fenol e éter<br />
d) amida e cetona<br />
e) álcool e éter<br />
16) UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos<br />
no reflexo da tosse, alterando a quantida<strong>de</strong> e viscosida<strong>de</strong> do fluido no trato respiratório. A maior parte dos<br />
narcóticos são potentes supressores <strong>de</strong>sse reflexo. Entre eles se encontra o<br />
antitussígeno <strong>de</strong>xtrometorfano <strong>de</strong>rivado da morfina que apresenta ativida<strong>de</strong><br />
específica.<br />
Assinale a opção que apresenta as funções e o número <strong>de</strong> carbonos terciários<br />
e quaternários na estrutura acima.<br />
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.<br />
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.<br />
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.<br />
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.<br />
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.<br />
17) UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres<br />
dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas<br />
substâncias orgânicas.<br />
a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.<br />
b) Etanoato <strong>de</strong> pentila e Butanoato <strong>de</strong> etila.<br />
c) Pentanoato <strong>de</strong> etila e Etanoato <strong>de</strong> butila.<br />
d) Pentanoato <strong>de</strong> acetila e Etanoato <strong>de</strong><br />
butanoíla.<br />
e) Acetato <strong>de</strong> pentanoíla e Butanoato <strong>de</strong> acetila.
18) PUC-RS A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural<br />
Com relação a esse composto, é correto afirmar que<br />
apresenta:<br />
a) ca<strong>de</strong>ia carbônica cíclica e saturada.<br />
b) ca<strong>de</strong>ia carbônica aromática e homogênea.<br />
c) ca<strong>de</strong>ia carbônica mista e heterogênea.<br />
d) somente átomos <strong>de</strong> carbonos primários e secundários.<br />
e) fórmula molecular C17H16ONF.<br />
19) PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita.<br />
( ) alcano 1. etanol<br />
( ) alceno 2. uréia<br />
( ) álcool 3. benzoato <strong>de</strong> etila<br />
( ) éster 4. eteno<br />
5. propano<br />
20) Em 1998, o lançamento <strong>de</strong> um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para<br />
impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio<br />
ativo <strong>de</strong>ssa droga é o citrato <strong>de</strong> sil<strong>de</strong>nafil, cuja estrutura é<br />
representada na figura:<br />
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato <strong>de</strong><br />
sil<strong>de</strong>nafil, são<br />
a) cetona e amina.<br />
b) cetona e amida.<br />
c) éter e amina.<br />
d) éter e amida.<br />
e) éster e amida.<br />
21) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar.<br />
Pequenas quantida<strong>de</strong>s <strong>de</strong>ssa substância são suficientes para causar a<br />
doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca <strong>de</strong> duzentas vezes mais<br />
doce do que a sacarose.<br />
As funções orgânicas presentes na molécula <strong>de</strong>sse adoçante são, apenas,<br />
a) éter, amida, amina e cetona.<br />
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.<br />
c) al<strong>de</strong>ído, amida, amina e ácido carboxílico.<br />
d) éster, amida, amina e cetona.<br />
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.<br />
22) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento <strong>de</strong> infecções<br />
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas<br />
na estrutura são, respectivamente:<br />
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.<br />
b) amida, amina, álcool, éster.<br />
c) amina, fenol, amida, al<strong>de</strong>ído.<br />
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.<br />
e) amida, nitrila, fenol, éster.
23) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela<br />
fórmula estrutural e apresenta as seguintes funções:<br />
a) éster, cetona, amina e éter<br />
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico<br />
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico<br />
d) éster, amina, fenol e cetona<br />
e) éter, amida, éster e amina<br />
24) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, <strong>de</strong> modo geral, contêm em sua<br />
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: <strong>de</strong>tergente,<br />
corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). As<br />
funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido<br />
mencionado, são:<br />
a) etona e álcool<br />
b) álcool e al<strong>de</strong>ído<br />
c) ácido carboxílico e álcool<br />
d) ácido carboxílico e al<strong>de</strong>ído<br />
e) cetona e éster<br />
25) Observe a estrutura da muscona ao lado. Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas,<br />
alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo <strong>de</strong> uma<br />
secreção glandular externa produzida por uma espécie <strong>de</strong> veado que habita a Ásia<br />
Central: os almiscareiros. Os machos <strong>de</strong>ssa espécie produzem a muscona (almíscar),<br />
com a finalida<strong>de</strong> <strong>de</strong> atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a<br />
sua principal aplicação é como fixador <strong>de</strong> essências. Marque a alternativa que<br />
correspon<strong>de</strong> à função orgânica que caracteriza a muscona:<br />
a) Ácido carboxílico<br />
b) Al<strong>de</strong>ído<br />
c) Cetona<br />
d) Éter<br />
e) Fenol<br />
26) O acebutolol pertence a uma classe <strong>de</strong> fármacos<br />
utilizada no tratamento da hipertensão.Estão presentes na<br />
estrutura do acebutolol as seguintes funções:<br />
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.<br />
b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.<br />
c) amina, fenol, al<strong>de</strong>ído, éter, álcool.<br />
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.<br />
e) amida, cetona, éter, álcool, amina.<br />
27) Associe os nomes comerciais <strong>de</strong> alguns compostos orgânicos e suas fórmulas con<strong>de</strong>nsadas na<br />
coluna <strong>de</strong> cima com os nomes oficiais na coluna <strong>de</strong> baixo.<br />
I. Formol (CH2O)<br />
II. Acetileno<br />
III. Vinagre (CH3 – COOH)<br />
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)<br />
A associação correta entre as duas colunas é<br />
(P) Propanotriol<br />
(Q) Ácido etanóico<br />
(R) Metanal<br />
(S) Fenil amina<br />
(T) Etino
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R<br />
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P<br />
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R<br />
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P<br />
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q<br />
GA<strong>BA</strong>RITO:<br />
1-E<br />
2-C<br />
3-D<br />
4-C<br />
5-D<br />
6-D<br />
7-C<br />
8-D<br />
9-PRIM.:5, SEC.:7, TERC.:3 QUATERN.:0<br />
10-A<br />
11-E<br />
12-B<br />
13-D<br />
14-D<br />
15-C<br />
16-B<br />
17-B<br />
18-C<br />
19-5,4,1,3<br />
20-C<br />
21-E<br />
22-A<br />
23-C<br />
24-C<br />
25-C<br />
26-E<br />
27-D