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Química Orgânica II, 2012-2013 3.2.3. Posição dos sinais. Deslocamento químico. Blindagem e desblindagem. Factores que afectam o deslocamento químico: densidade electrónica e efeitos anisotrópicos 3.2.4. Área relativa dos picos. Integração 3.2.5. Desdobramento de sinais. Acoplamento de spines. Regras de multiplicidade 3.2.6. Constantes de acoplamento e a estrutura molecular: acoplamento geminal ( 2 J), vicinal ( 3 J) e à distância 3.2.7. Simplificação de espectros: dupla ressonância. O uso de deutério 4. ESPECTROSCOPIA DE RMN DO CARBONO 13 4.1. Espectroscopia de ressonância magnética nuclear do carbono 13. 4.1.1. A abundância natural do isótopo 13C 4.2. Deslocamento químico carbono 13. Factores que afectam o deslocamento químico 4.3. Espectro de 13 C-RMN acoplado com o protão. Multiplicidade dos sinais 4.4. Espectro de 13 C-RMN desacoplado 4.5. Experiências de RMN unidimensionais: selecção de carbonos com a sequência DEPT 4.6. Interpretação de espectros 5. ARENOS E AROMATICIDADE 5.1. Estrutura e nomenclatura do benzeno e derivados 5.2. Propriedades físicas 5.3. Estabilidade do benzeno: energia de ressonância 5.4. Regra de Hückel. Anulenos. Iões aromáticos. Compostos aromáticos policíclicos e heterocíclicos 5.5. Reacções de substituição aromática electrofílica no benzeno. Mecanismo 5.5.1. Halogenação. Nitração. Sulfonação. Alquilação e acilação de Friedel- Crafts 5.6. Efeito dos substituintes na orientação e reactividade 5.6.1. Efeitos indutivo e de ressonância 5.6.2. Orientação e reactividade em benzenos monossubstituídos e dissubstituídos 5.6.3. Reactividade em hidrocarbonetos aromáticos policíclicos 5.7. Reacções da cadeia lateral de alquilbenzenos 5.7.1. Reactividade do carbono benzílico: estabilização por ressonância. Halogenação. Substituição nucleofílica. Acidez dos hidrogénios benzílicos 5.7.2. Reacção de oxidação de alquilbenzenos 5.7.3. Redução de álcoois e éteres benzílicos: hidrogenólise 6. ALDEÍDOS E CETONAS: ENÓIS E ENOLATOS. COMPOSTOS CARBONÍLICOS α,β-INSATURADOS 4
Química Orgânica II, 2012-2013 6.1. Formação de enóis e enolatos: acidez dos protões em α dos aldéidos e cetonas 6.1.1. Tautomerismo: formação de enóis por transferência de protões 6.1.2. Estabilidade dos enóis 6.1.3. Catálise ácida e básica da enolização 6.1.4. Consequências da enolização: troca de H por D; isomerização 6.2. Reacções de enóis ou enolatos como intermédios 6.2.1. α-Halogenação em meio ácido e em meio básico. Reacção do iodofórmio 6.2.2. Alquilação de enolatos. Alquilação via enaminas 6.2.3. Reacção de enolatos com o grupo carbonilo de aldeídos ou cetonas: condensação aldólica. Condensação aldólica cruzada e intramolecular 6.3. Compostos carbonílicos α,β-insaturados 6.3.1. Estabilização por ressonância 6.3.2. Adição conjugada de nucleófilos de oxigénio e azoto 6.3.3. Adição conjugada de cianeto 6.3.4. Adicção de reagentes organometálicos: adição 1,2 ou 1,4 6.3.5. Adição conjugada de enolatos: adição de Michael. Anelação de Robinson. A importância da condensação aldólica na natureza 7. ÁCIDOS CARBOXILÍCOS 7.1. Estrutura e nomenclatura 7.2. Propriedades físicas 7.3. Espectroscopia 7.4. Acidez e basicidade dos ácidos carboxílicos 7.5. Síntese de ácidos carboxílicos 7.5.1. Oxidação de álcoois e aldeídos 7.5.2. Carbonação de reagentes de Grignard 7.5.3. Hidrólise de nitrilos 7.6. Reactividade dos ácidos carboxílicos. Reacção de substituição nucleofilica: mecanismo de adição eliminação 7.6.1. Reacção com SOCl2 e PX3: formação de haletos de acilo como espécies activadas dos ácidos carboxílicos 7.6.2. Reacção com haletos de acilo: formação de anidridos 7.6.3. Reacção com álcoois: formação de ésteres. Esterificação intramolecular de hidroxiácidos: lactonas 7.6.4. Reacção com aminas: formação de amidas. Ciclização intramolecular de aminoácidos: lactamas. Formação de imidas a partir de ácidos dicarboxílicos 7.7. Redução de ácidos carboxílicos com LiAlH4 7.8. α-halogenação dos ácidos carboxílicos. Reacção de Hell-Volhard-Zelinsky. Mecanismo 8. DERIVADOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 8.1. Estrutura e nomenclatura 5
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