Material de apoio às aulas_2012-013 (1).pdf
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Química Orgânica II, <strong>2012</strong>-2<strong>013</strong><br />
8.2. Proprieda<strong>de</strong>s físicas<br />
8.3. Espectroscopia<br />
8.4. Reactivida<strong>de</strong> relativa dos cloretos, dos anidridos, dos ésteres e das amidas.<br />
Factores que afectam as reacções <strong>de</strong> substituição nucleofilica dos <strong>de</strong>rivados dos<br />
ácidos carboxílicos: efeito indutivo, ressonância e basicida<strong>de</strong> do grupo<br />
abandonante<br />
8.4.1. Hidrólise<br />
8.4.2. Reacção com álcoois<br />
8.4.3. Reacção com amónia e aminas<br />
8.4.4. Reacção com ácidos carboxílicos e seus sais<br />
8.4.5. Reacção com compostos organometálicos<br />
8.5. Rearranjo <strong>de</strong> Hoffman das amidas<br />
8.6. Nitrilos<br />
8.6.1. Estrutura e nomenclatura<br />
8.6.2. Hidrólise<br />
8.6.3. Reacção com compostos organometálicos<br />
8.6.4. Redução com hidretos<br />
8.6.5. Hidrogenação catalítica<br />
9. ENOLATOS DE ÉSTERES. COMPOSTOS β-DICARBONÍLICOS<br />
9.1. Formação <strong>de</strong> enolatos <strong>de</strong> ésteres<br />
9.2. Acilação <strong>de</strong> enolatos <strong>de</strong> ésteres: síntese <strong>de</strong> compostos β-dicarbonílicos<br />
9.2.1. Con<strong>de</strong>nsação <strong>de</strong> Claisen. Comparação com a con<strong>de</strong>nsação aldólica<br />
9.2.2. Con<strong>de</strong>nsação <strong>de</strong> Claisen intramolecular: con<strong>de</strong>nsação <strong>de</strong> Dieckmann<br />
9.2.3. Con<strong>de</strong>nsação <strong>de</strong> Claisen entre dois ésteres diferentes: con<strong>de</strong>nsação <strong>de</strong><br />
Claisen cruzada<br />
9.2.4. Con<strong>de</strong>nsação <strong>de</strong> Claisen cruzada entre cetonas e ésteres: síntese <strong>de</strong> βdicetonas<br />
9.3. Alquilação <strong>de</strong> compostos β-dicarbonílicos: versatilida<strong>de</strong> sintética<br />
9.3.1. Alquilação <strong>de</strong> β-cetoésteres. Hidrólise <strong>de</strong> β-cetoésteres alquilados e<br />
<strong>de</strong>scarboxilação dos β-cetoácidos resultantes<br />
9.3.2. Síntese do éster acetoacético: síntese <strong>de</strong> metil-cetonas substituídas<br />
9.3.3. Síntese do éster malónico: síntese <strong>de</strong> ácidos acéticos substituídos<br />
9.4. Adição 1,4 <strong>de</strong> compostos β-dicarbonílicos a compostos carbonílicos α,βinsaturados:<br />
adição <strong>de</strong> Michael. Anelação <strong>de</strong> Robinson<br />
9.5. A importância da con<strong>de</strong>nsação <strong>de</strong> Claisen na natureza<br />
10. ESPECTROMETRIA DE MASSA<br />
10.1. O espectro <strong>de</strong> massa<br />
10.1.1. Ionização por impacto electrónico. Outros processos <strong>de</strong> ionização.<br />
10.1.2. O ião molecular. O pico base. Espectrometria <strong>de</strong> massa <strong>de</strong> alta resolução:<br />
<strong>de</strong>terminação da fórmula molecular<br />
10.1.3. Picos <strong>de</strong> isótopos. Compostos com cloro e bromo<br />
10.2. Fragmentação: formação <strong>de</strong> carbocatiões estáveis<br />
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