Material de apoio às aulas_2012-013 (1).pdf

FACULDADE DE FARMÁCIA DA UNIVERSIDADE DE LISBOA
QUÍMICA ORGÂNICA II
Ano Lectivo de 2012-2013
1º Semestre
Material de apoio às aulas práticas e laboratoriais

I – PROGRAMA TEÓRICO
II – PROGRAMA PRÁTICO
III – PROGRAMA LABORATORIAL
IV – AVALIAÇÃO
Química Orgânica II, 2012-2013
QUÍMICA ORGÂNICA II
V – ANEXO- Horários das aulas teóricas, práticas e laboratoriais
DOCENTE RESPONSÁVEL: Maria José Umbelino Ferreira
OUTROS DOCENTES: Rui Moreira, Carlos Afonso, Maria do Carmo Carreiras, Maria
Alexandra Paulo, Francisca Lopes, Ana Margarida Fernandes, Emília valente
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I – PROGRAMA TEÓRICO
1. INTRODUÇÃO
Química Orgânica II, 2012-2013
1.1. Objectivos da disciplina. Considerações sobre o seu funcionamento
1.2. A importância da aprendizagem da Química Orgânica
2. ALDEÍDOS E CETONAS: ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA AO GRUPO
CARBONILO
2.1. Estrutura e nomenclatura
2.2. Propriedades físicas
2.3. Síntese de aldeídos e cetonas
2.3.1. Oxidação de álcoois
2.3.2. Ozonólise: clivagem oxidativa de alcenos
2.3.3. Hidratação de alcinos
2.3.4. Acilação de Friedel-Crafts
2.4. Reactividade dos aldeídos e cetonas. Adição nucleofílica ao grupo carbonilo.
Factores que afectam a reactividade dos aldeídos e cetonas. Reacções reversíveis
e irreversíveis
2.4.1. Adição de hidretos metálicos (NaBH4 e LiAlH4) e compostos
organometálicos (RLi e RMgX)
2.4.2. Adição de água: formação de hidratos
2.4.3. Adição de álcoois: formação de hemiacetais e acetais. Acetais cíclicos
como grupos protectores. Tioacetais
2.4.4. Adição de amónia, aminas e compostos relacionados: formação de iminas,
enaminas, oximas, hidrazonas e semicarbazidas. Importância destes
compostos na identificação de aldeídos e cetonas. Redução de Wolff-
Kishner
2.4.5. Adição de cianeto: formação de ciano-hidrinas
2.4.6. Adição de iletos de fósforo: reacção de Wittig
2.4.7. Oxidação de aldeídos e cetonas
3. ESPECTROSCOPIA DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DO
PROTÃO
3.1. Métodos químicos e métodos espectroscópicos na identificação estrutural.
3.2. Espectroscopia de ressonância magnética nuclear do protão
3.2.1. A origem do sinal: spine nuclear
3.2.2. Número de sinais. Protões equivalentes: equivalência química e magnética.
Protões homotópicos, diastereotópicos e enantiotópicos
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Química Orgânica II, 2012-2013
3.2.3. Posição dos sinais. Deslocamento químico. Blindagem e desblindagem.
Factores que afectam o deslocamento químico: densidade electrónica e
efeitos anisotrópicos
3.2.4. Área relativa dos picos. Integração
3.2.5. Desdobramento de sinais. Acoplamento de spines. Regras de
multiplicidade
3.2.6. Constantes de acoplamento e a estrutura molecular: acoplamento geminal
( 2 J), vicinal ( 3 J) e à distância
3.2.7. Simplificação de espectros: dupla ressonância. O uso de deutério
4. ESPECTROSCOPIA DE RMN DO CARBONO 13
4.1. Espectroscopia de ressonância magnética nuclear do carbono 13.
4.1.1. A abundância natural do isótopo 13C
4.2. Deslocamento químico carbono 13. Factores que afectam o deslocamento
químico
4.3. Espectro de 13 C-RMN acoplado com o protão. Multiplicidade dos sinais
4.4. Espectro de 13 C-RMN desacoplado
4.5. Experiências de RMN unidimensionais: selecção de carbonos com a sequência
DEPT
4.6. Interpretação de espectros
5. ARENOS E AROMATICIDADE
5.1. Estrutura e nomenclatura do benzeno e derivados
5.2. Propriedades físicas
5.3. Estabilidade do benzeno: energia de ressonância
5.4. Regra de Hückel. Anulenos. Iões aromáticos. Compostos aromáticos policíclicos
e heterocíclicos
5.5. Reacções de substituição aromática electrofílica no benzeno. Mecanismo
5.5.1. Halogenação. Nitração. Sulfonação. Alquilação e acilação de Friedel-
Crafts
5.6. Efeito dos substituintes na orientação e reactividade
5.6.1. Efeitos indutivo e de ressonância
5.6.2. Orientação e reactividade em benzenos monossubstituídos e
dissubstituídos
5.6.3. Reactividade em hidrocarbonetos aromáticos policíclicos
5.7. Reacções da cadeia lateral de alquilbenzenos
5.7.1. Reactividade do carbono benzílico: estabilização por ressonância.
Halogenação. Substituição nucleofílica. Acidez dos hidrogénios benzílicos
5.7.2. Reacção de oxidação de alquilbenzenos
5.7.3. Redução de álcoois e éteres benzílicos: hidrogenólise
6. ALDEÍDOS E CETONAS: ENÓIS E ENOLATOS. COMPOSTOS
CARBONÍLICOS α,β-INSATURADOS
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Química Orgânica II, 2012-2013
6.1. Formação de enóis e enolatos: acidez dos protões em α dos aldéidos e cetonas
6.1.1. Tautomerismo: formação de enóis por transferência de protões
6.1.2. Estabilidade dos enóis
6.1.3. Catálise ácida e básica da enolização
6.1.4. Consequências da enolização: troca de H por D; isomerização
6.2. Reacções de enóis ou enolatos como intermédios
6.2.1. α-Halogenação em meio ácido e em meio básico. Reacção do iodofórmio
6.2.2. Alquilação de enolatos. Alquilação via enaminas
6.2.3. Reacção de enolatos com o grupo carbonilo de aldeídos ou cetonas:
condensação aldólica. Condensação aldólica cruzada e intramolecular
6.3. Compostos carbonílicos α,β-insaturados
6.3.1. Estabilização por ressonância
6.3.2. Adição conjugada de nucleófilos de oxigénio e azoto
6.3.3. Adição conjugada de cianeto
6.3.4. Adicção de reagentes organometálicos: adição 1,2 ou 1,4
6.3.5. Adição conjugada de enolatos: adição de Michael. Anelação de Robinson.
A importância da condensação aldólica na natureza
7. ÁCIDOS CARBOXILÍCOS
7.1. Estrutura e nomenclatura
7.2. Propriedades físicas
7.3. Espectroscopia
7.4. Acidez e basicidade dos ácidos carboxílicos
7.5. Síntese de ácidos carboxílicos
7.5.1. Oxidação de álcoois e aldeídos
7.5.2. Carbonação de reagentes de Grignard
7.5.3. Hidrólise de nitrilos
7.6. Reactividade dos ácidos carboxílicos. Reacção de substituição nucleofilica:
mecanismo de adição eliminação
7.6.1. Reacção com SOCl2 e PX3: formação de haletos de acilo como espécies
activadas dos ácidos carboxílicos
7.6.2. Reacção com haletos de acilo: formação de anidridos
7.6.3. Reacção com álcoois: formação de ésteres. Esterificação intramolecular de
hidroxiácidos: lactonas
7.6.4. Reacção com aminas: formação de amidas. Ciclização intramolecular de
aminoácidos: lactamas. Formação de imidas a partir de ácidos
dicarboxílicos
7.7. Redução de ácidos carboxílicos com LiAlH4
7.8. α-halogenação dos ácidos carboxílicos. Reacção de Hell-Volhard-Zelinsky.
Mecanismo
8. DERIVADOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
8.1. Estrutura e nomenclatura
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Química Orgânica II, 2012-2013
8.2. Propriedades físicas
8.3. Espectroscopia
8.4. Reactividade relativa dos cloretos, dos anidridos, dos ésteres e das amidas.
Factores que afectam as reacções de substituição nucleofilica dos derivados dos
ácidos carboxílicos: efeito indutivo, ressonância e basicidade do grupo
abandonante
8.4.1. Hidrólise
8.4.2. Reacção com álcoois
8.4.3. Reacção com amónia e aminas
8.4.4. Reacção com ácidos carboxílicos e seus sais
8.4.5. Reacção com compostos organometálicos
8.5. Rearranjo de Hoffman das amidas
8.6. Nitrilos
8.6.1. Estrutura e nomenclatura
8.6.2. Hidrólise
8.6.3. Reacção com compostos organometálicos
8.6.4. Redução com hidretos
8.6.5. Hidrogenação catalítica
9. ENOLATOS DE ÉSTERES. COMPOSTOS β-DICARBONÍLICOS
9.1. Formação de enolatos de ésteres
9.2. Acilação de enolatos de ésteres: síntese de compostos β-dicarbonílicos
9.2.1. Condensação de Claisen. Comparação com a condensação aldólica
9.2.2. Condensação de Claisen intramolecular: condensação de Dieckmann
9.2.3. Condensação de Claisen entre dois ésteres diferentes: condensação de
Claisen cruzada
9.2.4. Condensação de Claisen cruzada entre cetonas e ésteres: síntese de βdicetonas
9.3. Alquilação de compostos β-dicarbonílicos: versatilidade sintética
9.3.1. Alquilação de β-cetoésteres. Hidrólise de β-cetoésteres alquilados e
descarboxilação dos β-cetoácidos resultantes
9.3.2. Síntese do éster acetoacético: síntese de metil-cetonas substituídas
9.3.3. Síntese do éster malónico: síntese de ácidos acéticos substituídos
9.4. Adição 1,4 de compostos β-dicarbonílicos a compostos carbonílicos α,βinsaturados:
adição de Michael. Anelação de Robinson
9.5. A importância da condensação de Claisen na natureza
10. ESPECTROMETRIA DE MASSA
10.1. O espectro de massa
10.1.1. Ionização por impacto electrónico. Outros processos de ionização.
10.1.2. O ião molecular. O pico base. Espectrometria de massa de alta resolução:
determinação da fórmula molecular
10.1.3. Picos de isótopos. Compostos com cloro e bromo
10.2. Fragmentação: formação de carbocatiões estáveis
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Química Orgânica II, 2012-2013
10.3. Clivagem de uma ligação
10.3.1. Formação de iões estabilizados por efeito indutivo. Fragmentação de
alcanos lineares e ramificados
10.3.2. Formação de iões estabilizados por ressonância: fragmentação de alcenos,
álcoois, aminas, éteres, tiois, compostos carbonílicos e aromáticos
10.4. Clivagem de duas ligações. Eliminação de uma molécula neutra
10.4.1. Eliminação de H2O pelos álcoois
10.4.2. Rearranjo de McLafferty dos compostos carbonílicos com um hidrogénio
no carbono γ
10.4.3. Fragmentação de retro-Diels-Alder dos cicloalcenos
11. AMINAS E DERIVADOS
11.1. Estrutura e nomenclatura
11.2. Propriedades físicas
11.3. Espectroscopia das aminas
11.4. Basicidade de aminas alifáticas, aromáticas e heterocíclicas aromáticas
11.5. Síntese de aminas
11.5.1. Alquilação. Síntese de Gabriel
11.5.2. Aminação redutiva de aldeídos e cetonas
11.5.3. Redução de amidas
11.5.4. Rearranjo de Hofmann
11.5.5. Reactividade das aminas
11.5.6. Eliminação de Hofmann
11.5.7. Reacção de Mannich
11.5.8. Reacções com ácido nitroso: N-nitrosoaminas e sais de diazónio
11.5.9. Substituição electrofílica nas aminas aromáticas
11.6. Reactividade dos sais de diazónio: estabilização por ressonância
11.6.1. Reacções de substituição. Reacção de Sandmeyer
11.6.2. Reacções de acoplamento. Síntese de corantes azo
11.7. Importância biológica das aminas
BIBLIOGRAFIA
Bibliografia de base
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore −−−− Organic Chemistry: Structure and Function, 5 th edition,
Freeman and Company, New York, 2007.
N. E. Schore −−−− Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry Structure and
elucidation, 5 th edition, Freeman and Company, New York, 2007.
Bibliografia complementar
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Química Orgânica II, 2012-2013
A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower −−−− Introduction to Organic Chemistry, 4 th
edition, Macmillan Publishing Company, New York, 1992.
J. Clayden, N. Greeves, S. warren, P. Wothers −−−− Organic Chemistry, 1 th edition, Oxford
University Press Inc, New York, 2001.
R. M. Silverstein, G. G. Bassler, T. C. Morril −−−− Spectrometry Identification of Organic
Compounds, 7 th edition, John Wiley & Sons New York, 2005.
II - PROGRAMA PRÁTICO: PROBLEMAS
As aulas práticas destinam-se à resolução de problemas previamente fornecidos aos alunos,
ilustrativos dos conhecimentos expostos nas aulas teóricas. Os alunos devem proceder à
resolução prévia desses problemas sendo as aulas apenas destinadas, essencialmente, ao
esclarecimento de dúvidas. O docente poderá solicitar aos alunos a resolução de problemas
adicionais.
Os enunciados dos problemas apresentados na Tabela 1, encontram-se na 5ª edição do livro:
Vollhardt e Schore (2007). Na Tabela 2 apresenta-se a correspondência entre os enunciados
dos problemas apresentados na 5ª edição e na 6ª edição (2011) do mesmo livro de texto. Este
livro, existente na biblioteca, é acompanhado por um manual de soluções dos problemas.
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Química Orgânica II, 2012-2013
Tabela 1: Enunciados dos problemas apresentados no livro de texto Vollhardt e Schore, 2007 (5ª
edição).
Aula Matéria Capítulo
Problemas
1 Número
1ª
Aldeídos e cetonas
17 20, 21, 25, 26
2ª Aldeídos e cetonas
3ª Espectroscopia de 1 H-RMN
4ª Espectroscopia de 1 H-RMN
5ª Espectroscopia de 1 H-RMN e 13 C-
RMN
6ª Arenos e aromaticidade
7ª Arenos e aromaticidade
8ª Enóis e enolatos de aldeídos e
cetonas. Compostos carbonílicos α,
β-insaturados
17 27, 28, 29, 30, 31, 32, 35, 36, 37, 38,
42, 50, 51, 52, 53
10 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 37,
10 40, 41, 42, 43, 44, 45
11 7, 8, 28, 29
13 4
10 15, 16, 18, 20, 46, 47, 48, 49,
50, 51
11 31, 32
15 33, 34, 35, 37, 39, 42, 43, 44, 45,
60
16 28, 29, 30
16
31, 33, 38, 40, 41, 46, 49, 50, 51
22 34, 35, 37
18 28, 29, 31, 34, 37, 39, 40, 41, 47i,
48, 49a), 49b), 51, 52
9ª Ácidos carboxílicos 19 23, 25, 27, 28, 29, 30, 31, 39a, 39b,
43, 48
10ª Derivados dos ácidos carboxílicos 20 26, 28, 31a, 31c, 31d, 35, 41a, 41b,
41c, 48, 52, 55, 58
11ª Enolatos de ésteres. Compostos βdicarbonílicos
12ª Espectrometria de massa
13ª Aminas e derivados
1 Números dos capítulos do livro de texto.
23 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 39
11 11, 12, 13, 14
15 41
17 4
19 35
21 6
21 25, 27, 33, 34, 35, 40, 47
22 26, 28
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Química Orgânica II, 2012-2013
Tabela 2: Correspondência entre os enunciados dos problemas apresentados nos livros de texto
Vollhardt e Schore, 2007 (5ª edição) e 2011 (6ª edição).
Matéria Capítulo 2 5ª Edição
6ª Edição
Aldeídos e cetonas 17 20, 21, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 25, 26, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37,
32, 35, 36, 37, 38, 42, 50, 51, 52, 38, 41, 43, 44, 46, 50, 58, 59, 60,
53
61
Espectroscopia de
1
H RMN
10 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 37,
40, 41, 42, 43, 44, 45
32, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 45,
47, 48, 49, 50, 51, 52
11 7, 8, 28, 29 7, 8, 34, 35
13 4 5
Espectroscopia de
1 13
H e C RMN
10 15, 16, 18, 20, 46, 47, 48, 49,
50, 51
19, 20, 22, 24, 53, 54, 55, 56, 57,
58
11 31, 32 51, 52
Arenos e
15 33, 34, 35, 37, 39, 42, 43, 44, 45, 36, 37, 38, 40, 42, 45, 46, 48, 49,
aromaticidade
60
66
16 28, 29, 30, 31, 33, 38, 40, 41, 30, 32, 33, 34, 36, 43, 45, 46, 51,
46, 49, 50, 51
54, 55, 56
22 34, 35, 37 38, 39, 41
Enois e enolatos de 18 28, 29, 31, 34, 37, 39, 40, 41, 47i, 32, 33, 35, 38, 41, 43, 44, 45, 55i,
aldeídos e cetonas
48, 49a), 49b), 51, 52
56, 57a, 57b, 59, 60
Ácidos carboxílicos 19 23, 25, 27, 28, 29, 30, 31, 39a, 39b, 27, 30, 33, 34, 37, 38, 39, 47a, 47b,
43, 48
51, 56
Derivados de Ác. 20 26, 28, 31a, 31c, 31d, 35, 41a, 41b, 28, 30, 34a, 34c, 34d, 38, 45a, 45b,
carboxílicos
41c, 48, 52, 55, 58
45c, 53, 57, 60, 63.
Enolatos de ésteres 23 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 39 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 45
Espectrometria de 11 11, 12, 13, 14 19, 20, 21, 22, 23
massa
15 41 44
17 4 5
19 35 43
21 6 5
Aminas e derivados 21 25, 27, 33, 34, 35, 40, 47 28, 31, 37, 39, 40, 45, 53
22 26, 28 30, 32
2 Números dos capítulos do livro de texto.
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III – PROGRAMA LABORATORIAL
Química Orgânica II, 2012-2013
As aulas laboratoriais realizar-se-ão nas últimas 4 semanas do ano lectivo (26 de Novembro a
21 de Dezembro).
1. Reacção de substituição electrofílica no anel benzénico: síntese da p-bromoacetanilida;
2. Condensação aldólica: condensação do benzaldeído com a acetona.
Trabalho 1 – Substituição electrofílica aromática: síntese da p-bromoacetanilida.
Objectivo do trabalho:
Efectuar uma reacção de substituição electrofílica aromática.
Operações unitárias a preparar previamente:
Filtração sob vácuo
Recristalização por gradiente térmico
Determinação do ponto de fusão
Material:
1 Erlenmeyer de 100 mL com rolha
1 Erlenmeyer de 100 mL
Proveta de 50 mL
Agitador magnético.
Bureta para a solução de bromo na hotte
Copo de 100 mL
1 funil de vidro de haste curta
Buchner e Kitasato para filtração em vácuo
Vidro de relógio
Banho de gelo
Placa de aquecimento com agitação magnética.
Aparelho de ponto de fusão e capilares.
Reagentes:
Acetanilida (M = 135,17g/mol)
Ácido acético glacial
Solução de bromo a 56% em ácido acético glacial - já preparada na hotte
Solução etanol: água 1:1
Solução de metabissulfito de sódio a 10%
Água fria
Técnica:
- Num erlenmeyer de 100 mL com rolha, dissolver 1,35 g (0,01mol) de acetanilida (M =
135,17g mol -1 ) em 4,5 mL de ácido acético glacial.
11

Química Orgânica II, 2012-2013
- Colocar o erlenmeyer num banho de gelo e adicionar, lentamente e sob agitação na hotte,
3 mL de uma solução de bromo em ácido acético glacial a 56 % previamente colocada numa
bureta.
Com a adição da solução de bromo, a mistura reaccional apresentará uma coloração alaranjada
que irá desaparecendo à medida que o bromo vai reagindo.
- Após a adição total da solução de bromo, deixar a mistura reaccional à temperatura ambiente
por mais 30 minutos sob agitação. A mistura começará a cristalizar.
- Verter a mistura reaccional para um copo de 100 mL com 40 mL de água fria lavando bem o
erlenmeyer com mais 10 mL água fria de modo a arrastar totalmente a mistura reaccional.
Agite bem a mistura reaccional.
- Recuperar o resíduo obtido por filtração em vácuo, lavando-o bem com água fria e
pressionando o sólido de modo a eliminar a maior quantidade possível de água.
- Recristalizar o resíduo sólido por gradiente térmico de uma solução de etanol:água 1:1,
levando os cristais a peso constante.
- Determine o ponto de fusão dos cristais obtidos.
- Calcule o rendimento do processo.
- Escreva o mecanismo da reacção.
N.B.
- Se o filtrado apresentar uma coloração alaranjada forte devido à presença de excesso de
bromo, adicionar uma solução de metabissulfito de sódio a 10 % de modo a destruir o excesso
de bromo.
- Todos os resíduos deverão ser colocados em frasco de recolha apropriado.
- Solução de bromo a 56 % - na hotte: 1,7 g (0,53 mL, 0,106 mol) de bromo dissolvidos em
2,5 mL de ácido acético glacial.
Referências bibliográficas:
- Furniss, B.S., Hannaford, A.J., Smith, P.W.O., Tatchel, A.R., “Vogel’s textbook of Pratical
Organic Chemistry”, pg 918-919, 5 th Ed. Longman, London, (1989).
-Gonçalves, D., Wal, E., Almeida, R.R., “Química Orgânica Experimental”, Experiência 59 –
Síntese da p-bromoacetanilida, pg 217-218, Mc Graw-Hill, SP –Brasil, (1988).
Trabalho 2 - Condensação aldólica: Síntese da dibenzalacetona por reação de acetona
com benzaldeído em solução de hidróxido de sódio e etanol.
Objetivo do trabalho:
Efectuar uma reacção de condensação aldólica.
Operações unitárias a preparar previamente:
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Filtração sob vácuo
Recristalização por gradiente térmico
Determinação do ponto de fusão
Material:
1 Erlenmeyer de 125 mL com rolha
1 Erlenmeyer de 100 mL
Agitador magnético
1 Proveta de 25 mL
2 Provetas de 50 mL
3 Funis de vidro
1 Funil de vidro de haste curta
Buchner e Kitasato para filtração em vácuo
Vidro de relógio
Aparelho de ponto de fusão e capilares
Placa de aquecimento com agitação
Reagentes:
Benzaldeído destilado
Acetona p.a.
Etanol a 95%
Solução de hidróxido de sódio a 10%
Solução a 5% de ácido acético glacial em etanol a 95%.
Química Orgânica II, 2012-2013
Técnica:
Num erlenmeyer de 125 mL com agitador magnético, colocar 3,0 mL (3,2g; 0,030mol) de
benzaldeído destilado, 1,0 mL (0,80g; 0,014mol) de acetona e 25 mL de etanol a 95%.
Homogeneizar a mistura com agitação magnética.
Adicionar, lentamente e sob agitação, 30 mL de uma solução de hidróxido de sódio a 10%.
Esperar 30 minutos mantendo a mistura reaccional sob agitação. A mistura reaccional,
límpida e homogénea inicialmente, torna-se leitosa com visíveis partículas sólidas do produto.
Após 30 minutos de reacção, arrefecer a mistura no banho de gelo. Recolher o sólido amarelo
por filtração em vácuo arrastando todo o precipitado com água fria e lavando-o com cerca de
3 porções de 50 mL de água fria pressionando o sólido de modo a remover a maior quantidade
de água.
Desligar o vácuo e partir a massa sólida com a espátula adicionando ao sólido no buchner
5,5mL de uma solução gelada de ácido acético glacial a 5 % em etanol a 95 %. Deixar em
repouso cerca de 1 minuto, removendo então o líquido ligando o vácuo. Repetir este
procedimento mais uma vez. Remover todo o solvente da massa sólida assim obtida.
Transferir o produto bruto obtido para um erlenmeyer de 100 mL e recristalizar de etanol a 95
% por gradiente térmico. Levar os cristais a peso constante.
- Determinar o ponto de fusão dos cristais obtidos.
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Química Orgânica II, 2012-2013
- Calcular o rendimento obtido.
- Escrever o mecanismo do processo.
- Indicar quais os possíveis contaminantes explicando as reacções para a formação desses
produtos.
NB:
Todos os resíduos deverão ser colocados em frascos de recolha apropriados.
Referências bibliográficas:
- Eaton, D.C., “Laboratory Investigation in Organic Chemistry” - Experience 23 – Aldol
condensation, pg 461-471, Mc Graw-Hill Book Company, USA (1989).
- Williamson, K.L., “Macroscale and Microscale Organic Experiments” 4 th Ed., – Experience
37 - Dibenzalacetone by the Aldol Condensation, pg 454-460, Houghton Miffin Company
USA (2003).
- Afonso, C., Simão, D., Ferreira, L.P., Serra, M.E., Raposo, M.M., “100 Experiências de
Química Orgânica” – Experiência 47 – Condensação Aldólica, pg 193-197, IST Press,
Portugal 2011.
V- AVALIAÇÃO
Metodologia de avaliação do ensino teórico
A avaliação dos conhecimentos do ensino teórico é realizada através de duas modalidades à
escolha do aluno:
– Exame final;
– Duas frequências, eliminatórias de matéria.
Metodologia de avaliação do ensino prático/laboratorial
Na avaliação prática/laboratorial é considerada a assiduidade e a participação nas aulas. Para
ser admitido a exame teórico é necessário que o limite legal de faltas não tenha sido excedido.
Classificação final
A classificação final da disciplina será dada pelo resultado do exame final ou das frequências,
de acordo com a escolha feita antecipadamente pelo aluno.
A frequência das aulas práticas é obrigatória para todos os alunos inscritos
na unidade curricular.
V- ANEXO: Horário das aulas teóricas, práticas e laboratoriais
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Aulas Teóricas – Anfiteatro F (Pavilhão F)
Aulas Práticas – Sala 217, Sala 225 (Pavilhão F)
Aulas Laboratoriais – Sala 202-204 (Pavilhão F)
Horários das Aulas Teóricas
Química Orgânica II, 2012-2013
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Química Orgânica II, 2012-2013
As aulas laboratoriais realizar-se-ão nas últimas 4 semanas do ano lectivo (26 de Novembro a
21 de Dezembro).
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