rezumat - Doctorat

Eterul terţ-butilic al 8-nonin-1-olului (162) se prepară prin reacţia de C-alchilare a
metoxialenei (157) cu derivatul magnezian al eterului terţ-butilic al 6-bromo-hexan-1-olului
(161) în prezenţa catalizatorului de Cu monovalent. Reacţia are loc prin substituţie nucleofilă
de tip SN2 a grupării metoxi cu gruparea alchil. Reacţia are loc în eter etilic anhidru la -20 ◦ C, în
atmosferă inertă, CuCl se dizolvă în HMPT care se utilizează cosolvent în timpul procesului de
cuplare. După distilare se obţine eterul terţ-butilic al 8-nonin-1-olului (162) de puritate 95%, cu
randament 60%.
FIGURA 2.1-11 Spectrul de masă al eterului terţ-butilic al 8-nonin-1-olului
Eterul terţ-butilic al 8-dodecin-1-olului (165) se prepară printr-o reacţie de
transmetalare a di(1-terţ-butoxi-8-nonin) mercurului (163) cu Li în diglimă, urmată de
reacţia de cuplare cu bromura de propil, aceasta constituind etapa cheie a sintezei.
Formarea compusului mercuric al eterului terţ-butilic al 8-nonin-1-olului (162) se
realizează cu o soluţie alcalină de iodură mercurică, preparată din clorură mercurică, iodură de
potasiu şi hidroxid de sodiu 10% (reactiv Nessler). După uscare se obţine di(1-terţ-butoxi-8-
nonin) mercurul (163) cu randament de 70%.
Transmetalarea di(1-terţ-butoxi-8-nonin) mercur (163) se realizează cu Li metalic în
diglimă prin încălzire până la 100-110°C, cu menţinerea temperaturii până se separă Hg
12