Mircea Darabantu

More documents

Recommendations

Info

Mircea Darabantu CHIMIE ORGANICA an II Ing. CURS-VII Pag. I.1.3.5.1.2.5. ELECTROFILI CU CARBON (vezi CURS 1) Sunt procese de importanta fundamentala deoarece in aceste reactii se formeaza noi legaturi carbon-carbon. A) CARBENA SINGLET CA ELECTROFIL denumita si ca CICLOADITIE (INSERTIE n 2 + π 2 ) la legatura dubla >C=C< Carbena SINGLET E L E C T R O F I L A vacant n 2 π 2 ↑↓ H H H ↑↓ R R H Alchena TRANS Carbena TRIPLET B I R A D I C A L ↑ ↑ H H H ↑↓ R R H Alchena TRANS Rapid Rapid :CH 2 :CH 2 H ↑↓ H H R H R TRANS ciclopropan disubstituit ↑↓ H H H ↑↓ H R R Alchena CIS Rapid H H R H H R CIS ciclopropan disubstituit H2C ↑ ↑ H H2C H2C H sp R R Biradical cu libera rotatie in jurul legaturii σCsp3-Csp2 2 ↑↓ Coliziune ↑ ↓ H ↑ ↓ R H R R H R H R Amestec ! R R R sp 3 ↑↓ i) numai CARBENA SINGLET are CARACTER ELECTROFIL. ii) numai in cazul CARBENEI SINGLET procesul este DIASTEREOSPECIFIC deoarece numai ALCHENA TRANS furnizeaza CICLOPROPANUL disubstituit TRANS (reciproc, numai ALCHENA CIS furnizeaza CICLOPROPANUL disubstituit CIS). Atat produsii initiali cat si cei finali de reactie sunt in aceeasi relatie stereochimica biunivoca clara: TRANS → TRANS si CIS → CIS. 21
Mircea Darabantu CHIMIE ORGANICA an II Ing. CURS-VII Pag. B) FORMALDEHIDA CA ELECTROFIL: REACTIA PRINS Metoda de laborator dar si industriala de preparare a alcoolilor 1,3-dihidroxilici. H + / H 2SO 4 (catalitic) 3 2 1 R-CH=CH2 + H2C=O + HOH R-CH-CH2-CH2 Formaldehida OH OH 1,3-Diol Mecanismul este tipic cel al unei aditii electrofile (A.E.) cu respectarea regulei lui Markovnikov, in cazul alchenelor nesimetric substituite la dubla legatura >C=CC=C
Page 1 and 2: CURS VII I.1.3. HIDROCARBURI ALIFAT
Page 3 and 4: Mircea Darabantu CHIMIE ORGANICA an
Page 21: Mircea Darabantu CHIMIE ORGANICA an

Mircea Darabantu

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?