Organik Kimya III Aldehitler, Ketonlar, Karboksilik Asitler ve Türevleri

Organik Kimya III 

Aldehitler, Ketonlar, 

Karboksilik Asitler ve Türevleri 

Yazar 

Yrd.Doç.Dr.Halil BERBER 

Amaçlar 

Bu üniteyi çalıştıktan sonra; 

• karbonil bileşiklerini, karboksilik asitleri ve karboksilik asit türevlerini 

tanıyacak, 

• karbonil bileşiklerinin, karboksilik asitlerin ve karboksilik asit 

türevlerinin isimlendirilmelerini bilecek, 


türevlerinin fiziksel ve kimyasal özelliklerini öğrenecek, 


türevlerinin temel reaksiyonlarını ve elde edilişlerine ilişkin temel 

yöntemlerini bileceksiniz. 

İçindekiler 

• Giriş 

• Karbonil Bileşikleri (Aldehitler ve Ketonlar) 

• Karboksilik Asitler 

• Karboksilik Asit Türevleri 

• Özet 

• Değerlendirme Soruları 

• Yararlanılan ve Başvurulabilecek Kaynaklar 

ÜNİTE 

17

Çalışma Önerileri 

• Ünitede verilen tüm reaksiyonları yazarak çalışınız. 

• Ünitede anlayamadığınız kavramlar olduğunda önceki ünitelere 

bakınız. 

• Bu üniteyi iyi kavrayabilmek için Ünite 15 ve Ünite 16'yı 

özümsemiş olmanız gereklidir. 

ANADOLU ÜNİ VERSİ TESİ

ALDEHİ TLER, KETONLAR, KARBOKSİ L İ K ASİ TLER VE TÜREVLERİ 379 

1. Giriş 

Organik kimyada en önemli fonksiyonel gruplardan biri de "karbonil grubudur". 

Karbon ile oksijen arasında çift bağlanmanın sözkonusu olduğu fonksiyonel grup 

"karbonil grubu" olarak adlandırılır. 

Karbonil grubu, aldehitlerin, ketonların, karboksilik asitlerin ve karboksilik asit 

türevlerinin yapısında yer alır. 

Ancak bu bileşikler arasında sadece aldehitler ve ketonlar "karbonil bileşikleri" olarak 

anılırlar. 

2. Karbonil Bileşikleri (Aldehit ve Ketonlar) 

Karbonil grubunun, iki hidrokarbon grubu arasında yer alması durumunda oluşan bileşiklere 

"ketonlar" denir. Ketonlardaki karbonil grubuna bağlı hidrokarbon grupları 

alifatik veya aromatik olabilirler. Ketonlar aşağıdaki genel formüllerle ifade edilirler. 

AÇIKÖĞ RETİ M FAKÜLTESİ 

C 

O 

Karbonil grubu 

O 

R C H 

Aldehit (R Alifatik veya Aromatik) 

O 

R C R' 

Keton (R ve R' Alifatik veya Aromatik) 

O 

R C OH 

Karboksilik Asit (R Alifatik veya Aromatik) 

O 

R C L 

( L = —OR , — OPh , — OCOR , — NH 2 , — X , — SR 

Karboksilik asit türevleri (R Alifatik veya Aromatik) 

! 

! 

!

380 

! 

! 

! 

ALDEHİ TLER, KETONLAR, KARBOKSİ L İ K ASİ TLER VE TÜREVLERİ 

O 

R C R , 

R 

O 

C R' 

Alifatik ketonlar 

Diğer taraftan karbonil grubunun, hidrojen atomu ile bir hidrokarbon grubu arasında 

yer alması durumunda oluşan bileşiklere "aldehitler" denir. Aldehitlerdeki karbonil 

grubuna bağlı hidrokarbon grubu alifatik veya aromatik olabilir. Aldehitler aşağıdaki 

genel formüllerle ifade edilirler. 

O 

R C H 

2.1. Karbonil Bileşiklerinin İsimlendirilmeleri 

Aldehitlerin IUPAC kuralına göre isimlendirilmelerinde " 

O 

C 

" 

H 

grubu içeren 

en uzun karbon zinciri seçilir ve hidrokarbon yapılarını belirten sistematik ismin 

sonuna "al" eki getirilir. Ayrıca " 

O 

C 

" 

H 

grubu aromatik halkaya bağlı ise, 

bu durumda hidrokarbon yapılarını belirten sistematik ismin sonuna "karbaldehit" eki 

getirilerek isimlendirilirler. 

Ketonların IUPAC kuralına göre isimlendirilmelerinde " 

O 

C 

" grubu içeren en 

uzun hidrokarbon zinciri seçilir ve hidrokarbon yapılarını belirten sistematik ismin 

sonuna "on" eki getirilir. 

Tablo 17.1'de aldehit ve ketonların hem sistematik hem de özel isimlendirilmeleriren 

ilişkin örnekler verilmektedir. 

ANADOLU ÜNİ VERSİ TESİ 

O 

Ar C R , 

O 

Ar C Ar , 

Aromatik ketonlar 

O 

Ar C H 

Alifatik aldehit Aromatik aldehit 

Ar 

O 

C Ar'


2.2. Karbonil Bileşiklerin Fiziksel Özellikleri 

Aldehitler ve ketonların fiziksel özellikleri, yapılarında yer alan "polar nitelikli 

karbonil grubu" tarafından yönlendirilirler. 

Aldehit ve ketonların fiziksel özelliklerine ilişkin temel noktalar, aşağıda özetlenmektedir. 

• Karbonil grubunda karbon atomu ile oksijen atomu arasındaki çift bağlanma, 

oldukça kuvvetli bir yük yoğunluğu eşitsizliğine neden olur. Bu durum 

ise, aldehit ve ketonlara ilişkin dipol momentinin* yüksek olmasını (~ 2 - 3 D) 

sağlar. 


Tablo 17.1: Bazı Aldehitlerin ve Ketonların İsimlendirilmeleri 

Formül Özel İsim Sistematik İsim 

Aldehitler 

O 

H C H 

O 

CH 3 C H 

O 

CH 3 CH 2 C H 

O 

C H 

Ketonlar 

O 

CH 3 C CH 3 

O 

CH 3 CH 2 C CH 3 

O 

C CH 3 

Formaldehit 

Asetaldehit 

Propionaldehit 

Benzaldehit 

Metanal 

Etanal 

Propanal 

Benzenkarbaldehit 

Aseton Propan o n 

Etil metil keton 2-Bütan o n 

Fenil metil keton Feniletan o n 

! 

* D = Dipol moment

382 

Hidrofil: Suyu seven 

Hidrofob: Suyu sevmeyen 

Protik: Hidrojen bağlanması 

gerçekleştirmeye 

uygun nitelikte hidrojene 

sahip olan maddeler. 

Aprotik: Hidrojen bağlanması 

gerçekleştirmeye 

uygun nitelikte hidrojene 

sahip olmayan maddeler. 

Ç : Çözünürlük (g/100 ml 

H2O) 


• Aldehit ve ketonların molekülleri arasında "kuvvetli dipol-dipol etkileşimleri" 

gerçekleşir. Bu nedenle aldehit ve ketonlara ilişkin fiziksel sabitler, 

yaklaşık aynı moleküller kütleye sahip alkil halojenirlerin, eterlerin ve hidrokarbonların 

fiziksel sabitlerinden daha yüksektir. Bu durumu açıklamak 

üzere moleküler kütleleri yakın olan bileşiklerin, kaynama noktaları (K.N.) 

aşağıda kıyaslanmaktadır. 

CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 CH 3 O(CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 Cl 

n - Heptan 

K.N: 69 °C 

CH 3 CO(CH 2 ) 3 CH 3 

2-Heksanon 

K.N: 150 °C 

• Aldehit ve ketonların molekülleri arasında "hidrojen bağlanması gerçekleşmez." 

Bu nedenle aldehit ve ketonların fiziksel sabitleri, molekülleri arasında 

hidrojen bağlanması gerçekleştirebilen yaklaşık aynı moleküler kütleye 

sahip bileşiklerden (alkoller, aminler, v.b) daha düşüktür. Bu durumu 

açıklamak üzere moleküler kütleleri yakın olan bileşiklerin,kaynama noktaları 

aşağıda kıyaslanmaktadır. 

Bütilamin 

K.N: 78 °C 

• Karbon sayısı küçük olan aldehit ve ketonlarda "hidrofil özellikler", karbon 

sayısı yüksek olan aldehit ve ketonlarda ise, "hidrofob özellikler" baskındır. 

Bu nedenle moleküler kütlesi düşük olan aldehit ve ketonlar, su, 

etanol, metanol gibi protik çözücülerde çözünürler. Moleküler kütlesi büyük 

olan aldehit ve ketonlar ise, protik çözücülerde kısmen veya çok az 

çözünmelerine karşın aprotik çözücülerde daha fazla çözünürler. Bu durumu 

açıklamak üzere bazı aldehit ve ketonların çözünürlükleri aşağıda kıyaslanmaktadır. 


Metilpentileter 

K.N: 99 °C 

CH 3 (CH 2 ) 4 CHO 

1- Bütanol 

K.N: 118 °C 

Heksanal 

K.N: 131 °C 

Bütanal 

K.N: 79 °C 

1-Kloropentan 

K.N: 108 °C 

CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 NH 2 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 OH CH 3 (CH 2 ) 2 CHO CH 3 COCH 3 CH 3 

CH 3 CHO CH 3 CH 2 CHO CH 3 (CH 2 ) 2 CHO 

Etanal 

Ç: Sonsuz 

Propanon 

Ç: Sonsuz 

Propanal 

Ç: 16 

Bütanon 

Ç: 26 

Bütanal 

Ç: 7 

CH 3 COCH 3 CH 3 COCH 2 CH 3 CH 3 CO(CH 2 ) 2 CH 3 

2- Pentanon 

Ç: 6.3 

CH 3 (CH 2 ) 3 CHO 

Pentanal 

Ç: Çok az 

Heksanal 

K.N: 80 °C 

CH 3 CH 2 CO(CH 2 ) 2 CH 3 

3- Heksanon 

Ç: Çok az


2.3. Karbonil Bileşiklerin Kimyasal Özellikleri ve Reaksiyonları 

Fiziksel özellikleri yanısıra, aldehit ve ketonların kimyasal özellikleri de polar karbonil grubu 

tarafından yönlendirilirler. 

Karbonil grubunda karbon ve oksijen atomları arasında biri sigma (σσσσ) diğeri pi (π) 

bağı olmak üzere iki bağlanma gerçekleşmektedir. Karbon atomuna kıyasla oksijen 

atomuna ilişkin elektronegativitenin çok yüksek olması nedeniyle, karbonil grubu 

doymamış ve polar bir gruptur. 

Bilindiği gibi doymamış fonksiyonel gruplara sahip bileşiklerin temel reaksiyonları "katılma" 

reaksiyonlarıdır (Bakınız Ünite 15). 

Katılma reaksiyonlarının koşulları doymamış yapıdaki fonksiyonel grupların polar 

veya nonpolar olmalarına bağlıdır (Bakınız Ünite 15). Diğer taraftan fonksiyonel 

grupların reaktivitesi ise, bu gruba bağlı alifatik (R) ve aromatik (Ar) hidrokarbon 

gruplarının özelliklerine göre değişiklik gösterebilmektedir. 

Buna göre karbonil bileşiklerinin reaksiyonları aşağıdaki şekilde gruplandırılır. 

• Karbonil bileşiklerinin asit-baz ve enolizasyon reaksiyonları 

• İndirgenme ve yükseltgenme reaksiyonları 

• Katılma-eliminasyon reaksiyonları 

2.3.1. Karbonil Bileşiklerinin Asit-Baz ve Enolizasyon Reaksiyonları 

Karbonil grubuna bağlı en yakın karbona "αααα karbon" ve bu karbon üzerindeki hidrojene 

ise "αααα - hidrojen" denir. Karbonil bileşiklerindeki αααα-hidrojenleri* "oynak" yani 

"asidik" hidrojenlerdir. 

Bu durum karbonil grubundan kaynaklanmaktadır. Oynak hidrojen içeren herhangi 

bir organik bileşiği H-A olarak ifade edelim. Bu bileşiğin asitliği, hidrojenin 

bağlı olduğu atomun elektronegativitesi ile hidrojenin ayrışması ile oluşan A - 

anyonunun (konjuge bazın) kararlılığına bağlıdır. Daha önceki derslerimizde öğrendiğimiz 

gibi hidrojenin bağlı olduğu atomun elektronegativitesi arttıkça ve 

A - konjuge bazın kararlılığını arttıran etkiler var oldukça, H-A bileşiğinin 

asitliği artacaktır. Karbonil bileşiklerinde α - hidrojenleri, elektronegativitesi düşük 

olan karbon atomuna bağlıdırlar. 


σ 

σ 

C O 

π 

σ 

veya 

σσ 

σσ 

π 

δ δ 

C O 

σ 

! 

, Dipolün yönünü 

gösterir. Dipolün yönü 

daha elektronegatif olan 

oksijen atomuna doğrudur. 

"δ ", kismî yükü gösterir. 

δ + , + yükün bulunduğu 

atomu, δ - ise - yükün 

bulunduğu atomu 

gösterir. 

* 

! 

! 

! 

CH 2 

α- Hidrojenleri 

Karbon atomununelektronegativitesi 

2,5, oksijen 

atomunun 

elektronegativitesi 

3,5'tir. 

O 

C

384 

! 

! 

! 

! 

! 


Bu durumda aldehit ve betonların αααα - hidrojenlerine ilişkin asitliğin, karbon atomunun 

elektronegativitesinden ziyade oluşacak konjuge bazının kararlılığından 

kaynaklandığı açıktır. Bu duruma ilişkin örnekler aşağıda verilmektedir. 

CH 3 

O 

αααα - Hidrojeni içeren aldehit ve ketonları zayıf birer asit gibi davranırlar ve uygun bazlarla 

reaksiyon verirler. 

αααα - Hidrojeni içeren aldehit ve ketonların kuvvetli bazlarla (NaNH2 , NaOH , v.b.) 

reaksiyonlarından "enolat" oluşur. 

Karbonil bileşiklerinin oynak (asidik) αααα - hidrojenlerinden kaynaklanan bir diğer reaksiyon 

"keto - enol tautomerizmidir." 

Atomlarının farklı bir düzende yerleşmiş olmalarına karşın, hızlı bir denge ile bir birine 

dönüşebilen izomerlere "tautomer" ve bu olaya da "tautomerizm" denir. 


C CH3 H3C C CH2 + H 

( H - A ) 

O 

CH3 C CH2 Cl CH3 C CH Cl + H 

O 

(R)H C CH 3 + NaNH 2 

Aldehit veya keton 

O 

A - 

O 

O 

(R)H C 

Sodamit Tuz 

A O 

C C 

O 

C CH 2 

Polar 

Karbonil 

Grubu 

α - Hidrojenleri 

( Z = Elektronegatif atom veya grup, 

Cl , Br , I , NO2 , 

C N 

Z 

Tautomerik denge 

ONa 

CH 2 Na 

(R)H C 

Enolat 

CH2 C C 

OA 

+ NH 3


Tautomerizmin çeşitli türleri olmakla beraber, organik kimyada en popüler olanı "proton 

tautomerizmi" olarak bilinir. 

Proton tautomerizminde, protonun molekülün bir ucundan ayrılıp hızla başka bir 

ucundaki atoma bağlanması sözkonusudur. 

Karbonil bileşiklerinde, protonun molekülün bir ucundan ayrılıp hızla başka bir ucundaki 

atoma bağlanması olayına "keto - enol tautomerizmi" denir. 

Proton tautomerizmi sadece karbonil bileşiklerine özgü bir olgu değildir. Karboksilik 

asitlerin ve türevlerinin de keto-enol tautomerizmi göstermeleri sözkonusudur. 

Örnekler: 

H 

C 

2.3.2. Karbonil Bileşiklerinin Nükleofilik Katılma Reaksiyonları 

Karbonil grubunun doymamış ve polar bir grup olmasından kaynaklanan en temel 

reaksiyonu "katılma" reaksiyonu olduğunu daha önce belirtmiştik. 


O 

C Z 

Keto tautomeri 

H O 

C C L 

(Z = — H, — R) 

C C 

O H 

Z 

Enol tautomeri 

C C 

OH 

L 

Keto tautomer Enol tautomer 

L = OH Karboksilik asit 

L = OR Alkol ester 

L = OPh Fenil ester 

L = X Asit halojenür 

L = OCOR Asit anhidrit 

H O 

CH2 C CH3 Keto tautomer 

O 

H 

Keto tautomer 

OH 

CH2 C CH3 Enol tautomer 

OH 

Enol tautomer 

! 

! 

!

386 

! 

* Elektrofil ( E + ) görevini 

genellikle H + üstlenir. 

! 

E + , elektronca zayıf olduğundan, 

karbonil grubuna 

elektronca zengin oksijen 

ucundan bağlanır. 


Karbonil grubu, hem bazik hem de asidik ortamda "nükleofilik katılma" gerçekleştirir. 

Bu durumu açıklamak üzere hem asidik hem de bazik ortamda gerçekleşen nükleofilik 

katılma reaksiyonuna ilişkin temel reaksiyonlar aşağıda özetlenmektedir. 

• Bazik Ortamda Gerçekleşen Nükleofilik Katılma Reaksiyonu 

Katılma reaksiyonu iki basamakta gerçekleşir. İlk basamakta elektronca zengin 

bir reaktant olan nükleofil (Nu- ) polar nitelikli karbonil grubuna 

katılma yapar. Bu basamakta nükleofil elektronca zayıf bir merkez oluşturan karbonil 

karbonuna bağlanır ve bir alkoksi anyonunun oluşmasına neden olur. Alkoksi 

anyonunun ikinci basamakta bir elektrofil* (E + C O 

δ 

) ile bağlanması sonunda, 

katılma ürünü oluşur. 

− δ + 

1. Basamak 

2. Basamak 

δ 

C O 

+ δ− • Asidik Ortamda Gerçekleşen Nükleofilik Katılma Reaksiyonu 

Katılma reaksiyonunda elektrofil (E + , genellikle hidrojen), karbonil oksijenine 

bağlanır.Ardından oluşan katyon bir nükleofille (Nu - ) reaksiyona girerek ürünü 

oluşturur. 

δ 

C O 

+ δ−− ANADOLU ÜNİ VERSİ TESİ 

+ Nu − 

Karbonil grubu Nükleofil 

Nu 

C O − 

Anyon (Alkoksi anyonu) 

Nu C O − +E + (H ) Nu C O E(H) 

Anyon (Alkoksi anyonu) Elektrofil 

(Genellikle hidrojen 

katyonu) 

+ 

Karbonil grubu Nükleofil 

C 

E + (H ) C O + E(H) 

O + 

C OE(H) 

+ 

E(H) + Nu − 

C + 

Katyon 

(Karbonyum karakterindeki 

katyon 

Nu 

Ürün 

OE(H) 

C O E(H)


Genel reaksiyon: 

Karbonil bileşiklerinin nükleofilik katılma reaksiyonlarına ilişkin temel reaksiyonlar 

aşağıda özetlenmektedir. 

(i) Su ile Reaksiyonu 

Karbonil bileşiklerinin su ile reaksiyonlarından "hidratlar" oluşur. 


Örnekler: 

O 

OH 

R C R(H) + H Nu 

Bazik 

veya Asidik 

R 

C 

R(H) 

Nu 

Karbonil bileşiği Ürün 

O 

R C 

Aldehit veya 

keton 

O 

CH 3 C 

Aseton 

O 

Cl 3 C C 

Kloral 

(ii) Alkollerle Reaksiyonu 

Aldehit'e, bir mol alkolün katılması ile "hemiasetal (yarıasetal)", iki mol alkolün 

katılması ile "asetal" oluşur. Keton'a bir mol alkolün katılması ile "hemiketal (yarıketal)", 

iki mol alkolün katılması ile "ketal" oluşur. 


R(H) + 

CH 3 

H 2 O 

+ H2O H + H2O H 

H 

(K d = 0.002) 

H 

(K d = 30) 

R C 

OH 

Hidrat 

R(H) 

CH 3 C 

OH 

OH 

OH 

CH3 2,2- Propandiol 

Cl3C OH 

C OH 

H 

Kloralhidrat 

! 

!

388 



Örnekler: 

CH3 O 

C 

CH3CH2OH H 

H 

CH3 OH 

CH3CH2OH C OCH2CH3 H 

H 

Asetaldehit 

Hemiasetal 

CH3CH2 O 

C 

CH3OH CH3CH2 H 

CH3CH2 OH 

C OCH3 CH2CH3 CH3OH H 

3-Pentanon 

Hemiketal 

! 

(iii) Hidrojen Siyanür İle Reaksiyonu 

Karbonil bileşiklerine hidrojen siyanürün katılmasından "siyanohidrin" oluşur. 


Örnekler: 

O 

R C 


keton 

O 

R C 


keton 

O 

CH 3 C 

CH 3 

R(H) + 

Propanon 

Etanal 

O 

C 


R(H) + 

CH 3 

H 

R'OH 

R 

OH 

C OR' 

R'OH 

R 

OR' 

C OR' 

H 

R(H) 

H 

R(H) 

Hemiasetal veya 

hemiketal 

Asetal veya 

ketal 

HCN 

HCN 

CN 

NaCN 

NH 4 Cl 

CN 

CH 3 C 

R C 

OH 

R(H) 

CH 3 C 

Siyanohidrin 

OH 

CH 3 

CN 

OCH 2 CH 3 

H 

Asetal 

OCH 2 CH 3 

OCH3 CH3CH2 C OCH3 CN 

CH 2 CH 3 

Ketal 

2- Hidroksi-2- metilpropenonitril 

CH 3 

OH 

C 

CN 

H 

2- Hidroksipropenonitril


(iv) Grignard Bileşikleri İle Reaksiyonları 

Karbonil bileşiklerinin Grignard bileşikleri ile reaksiyonlarından "alkoller" oluşur. 


Örnekler: 

CH 3 

CH 3 

(R)H C 

2.3.3. Karbonil Bileşiklerinin İndirgenme ve Yükseltgenme Reaksiyonları 

Karbonil bileşiklerinin indirgenme ürünleri, indirgene ve karbonil bileşiklerinin yapılarına 

bağlıdır. 

Karbonil bileşiklerinin indirgenmesine ilişkin temel reaksiyonlar aşağıda özetlenmektedir. 

(i) Hidrojenlendirme 

Karbonil grubunun pi bağı, alkenlerin pi bağında olduğu gibi hidrojenebilmektedir. Karbonil 

bileşiklerinin hidrojenle indirgenmelerinden "alkoller" oluşur. 


O 


keton 

O 

C 

Etanal 

O 

C 

Propanon 

H 


R(H) + R'MgX 

+CH 3 CH 2 MgBr 

CH3 +CH3CH2MgBr O 

R C 


keton 

R(H) + H2 1) Eter 

2) H 3 O 

1) Eter 

2) H 3 O 

Pt 

1) Eter 

2) H 3 O 

(R)H C 

OH 

R(H) 

R' 

Alkol (1°, 2°veya 3°) 

CH 3 

OH 

C 

H 

2- Bütanol 

CH 3 

R 

OH 

C H 

R(H) 

Alkol 

OH 

C 

CH 3 

CH 2 CH 3 

CH 2 CH 3 

2- Metil -2 -bütanol 

! 

! 

!

390 

! 

Hidrür: Hidrojenin anyonik 

halidir (H - ) 

! 


Örnekler: 

(ii) Metal Hidrürlerle İndirgenme 

Karbonil bileşiklerinin metal hidrürlerle indirgenmelerinden "alkoller" oluşur. 


O 

R C 


keton 

O 

CH 3 C 

(iii) Yükseltgenme Reaksiyonları 

Ketonlar yükseltgenmeye karşı dirençlidirler. Fakat aldehitler çok kolay yükseltgenirler. 


H 

+ H 2 

Pt 

CH 3 CH 2 OH 

Etanal Etanol (1° Alkol) 

O 

CH 3 C 

Propanon 

R(H) Metal hidrürler 

+ 

CH 3 CH 2 C 

O 

R C 

CH3 + H2 Pt 

CH3 OH 

C H 

O 

Bütanon 

CH 3 

R Yükseltgeyici 

CH 3 

2-Propanol (2° Alkol) 

(Metal hidrürler: LiAlH 4, NaBH 4) 

1) LiAlH 4 

2) H 3 O 

1)NaBH 4 

2) H 3 O 

OH 

CH 3 CH 2 C H 

CH 3 

2- Bütanol 

OH 

CH 3 CH 2 C H 

CH 3 

2- Bütanol 

Reaksiyon vermez 

R 

OH 

C H 

R(H) 

Alkol


Aldehitlerin yükseltgenmelerinden "karboksilik asitler" oluşur. 


Örnekler: 

2.3.4. Karbonil Bileşiklerinin Katılma - Eliminasyon Reaksiyonları 

Bazı nükleofiller*, aldehit ve ketonlara önce katılırlar ve ardından su veya küçük bir 

molekülün ayrılması ile, çift bağ içeren ürün oluşur. Üründe karbonil karbonu ile 

nükleofil arasında çift bağlanma sözkonusudur. 

Bu duruma ilişkin genel reaksiyon aşağıda verilmektedir. 

O 

R C 


keton 

Toplam reaksiyon: 

O 

R C 


H 

Yükseltgeyici 

R C 

Aldehit Karboksilik asit 

O 

CH3 (CH2 ) 5 C 

Heptanal 

O 

CH3 C 

Propanon 

CH 3 

H 

R(H) H NuH Katılma 

+ 

KMnO 4 ,H 

H 2 O 

O 

OH 

(Yükseltgeyici: : KMnO4, Ag(NH3)2 + , v.b) 

O 

CH 3 (CH 2 ) 5 C 

Heptanoik asit 

KMnO 4 Reaksiyon vermez 

OH 

R C R(H) 

NuH 

Kararsız 

katılma ürünü 

Eliminasyon 

(Ayrılma) 

H 2 O 

OH 

O 

R C R(H) + H 


1) Katılma 

NuH 

2) H2O (Eliminasyon) 

R C Nu 

(R(H 

keton Ürün 

R C 

Nu 

R(H) 

Ürün 

! 

! 

* Bu tür nükleofillerin yapılarında 

en az iki adet 

hidrojen bulundurmaları 

gereklidir.

392 

! 

! 

İmin: C =N grubu içeren 

bileşiğe imin denir. 

! 


Katılma -eliminasyon reaksiyonları sterik etkiden oldukça etkilenen reaksiyonlardır. 

Bunlar tercihen aldehitlerin oluşturduğu reaksiyonlardır. Zira sterik ve elektronik 

etkilerden dolayı ketonların bu reaksiyonu gerçekleştirmeleri zordur. 

Karbonil bileşiklerinin katılma- eliminasyon reaksiyonlarına ilişkin temel reaksiyonlar 

aşağıda özetlenmektedir. 

(i) Amonyak ve Birincil Aminlerle Reaksiyonlar 

Karbonil bileşiklerinin amonyak veya birincil aminlerle katılma- eliminasyon reaksiyonlarından 

"imin" oluşur. 


Örnek: 

O 

R C 

Aldehit 

(ii) İkincil Aminlerle Reaksiyonlar 

Karbonil bileşiklerinin ikincil aminlerle gerçekleştirdikleri katılma-eliminasyon reaksiyonlarından 

"imonyum iyonları" oluşur. İmonyum iyonları tekrar reaksiyon vererek 

(proton kaybederek) "enamin" oluştururlar. 



1) H 

H + R' — N"H 2 RCH NH veya RCH NR' 

2) H2O Amonyak (R' = H) 

veya 1° Amin (R = Alkil) 

İmin 

O 

1) H , ısı 

C6H5 C H + C6H5 N"H2 2) H2O Benzaldehit Anilin (Nu) 

C6H5 CH 

İmin 

N C6H5 R CH2 O 

C 

1) H 

H+R2N"H 2) H2O R CH2 CH NR2 Aldehit 2° Amin 

R 

İmonyum iyonu 

H 

CH CH 

Enamin 

NR 2


Örnek: 

CH3 O 

C 

1) H 

H+(CH 3 ) 2 NH 

2) H2O CH3 CH N (CH 3 ) 2 

propanal Dimetilamin 

İmonyum iyonu 

(iii) Hidrazin ve Benzer Bileşiklerle Reaksiyonlar 

Karbonil bileşiklerinin hidrazin ve benzer bileşiklerle reaksiyonlarından aşağıdaki ürünler 

oluşurlar. 


R 

CH 2 

O 

C H 

2.4. Karbonil Bileşiklerinin Elde Edilişleri 

Aldehitlerin ve ketonların elde edilmelerine ilişkin bir çok yöntem vardır. Bu yöntemlerden 

bazıları ile sadece aldehitler, bazıları ile sadece ketonlar elde edilirler. 

Aldehitlerin elde edilmelerine ilişkin temel reaksiyonlar aşağıda özetlenmektedir. 


HO NH 2 

Hidroksilamin 

H 2N NH 2 

RCH 

Oksim 

RCH 

CH 2 

Hidrazin Hidrazon 

C 6H 5NH NH 2 

CH 

Fenilhidrazin Fenilhidrazon 

O 

H 2NN C NH 2 

Semikarbazit 

R 

R CH 

N—OH 

Semikarbazon 

H 

CH N (CH 3 ) 2 

Enamin 

N—NH 2 

N—NHC 6 H 5 

O 

N—NH—C—NH 2 

!

394 

! 

! 

! 

Geminal konum: Aynı 

iki grubun aynı karbona 

bağlı olması 

Cl 

R C R 

Cl 


(i) Birincil Alkollerin Yükseltgenmeleri 

Birincil alkoller özel yükseltgeyicilerle [piridinyum klorkromat (C5H5N + 

HCrO3Cl - ), MnO2, vb. zayıf nitelikli yükseltgenlerle] reaksiyonları sonucu "aldehitler" 

oluşur. 


Aldehitler yükseltgeyicilere karşı duyarlı olduklarından birincil alkoller ancak özel 

yükseltgeyiciler (C5H5N + HCrO3Cl - , MnO2 , vb.) kullanılarak aldehitlere yükseltgenirler. 

Rastgele ve güçlü bir yükseltgen kullanılırsa, yükseltgenme aldehit aşamasında kalmaz 

ve ürün karboksilik asite dönüşür. 

(ii) Geminal Dihalojenürlerin (1.1-Dihaloalkan) Hidrolizleri 

1,1-Dihaloalkanların bazik ortamda hidrolizleri ile "aldehitler" oluşur. 

Örnek: 


RCH 2 OH Yükseltgeyici R C H 

O 

1° Alkol Aldehit 

CH 3 CH 2 CH 2 OH C 5H 5NHCrO 3Cl 

CH 3 CH 2 

Propanol Proponal 

C 6 H 5 CH 2 OH 

MnO 2 

C 6 H 5 C H 

Benzilalkol Benzaldehit 

R CHCl 2 

1,1-Dihaloalkan 

C 6 H 5 CHCl 2 

HO /H 2O 

2OH /H 2O 

Isı 

O 

O 

R C H 

Aldehit 

O 

1,1-Diklorobenzil Benzaldehit 

O 

C 

C 6 H 5 C H 

H


(iii) Aldehitlerin Asit Klorürlerden Elde Edilişleri 

Asit klorürlerden aldehit eldesinde bir çok yöntem vardır. Bunlardan sadece bir 

örnek verilecektir. 

Asit klorürlerin Pd katalizörlüğünde katalitik hidrojenlendirilmeleri ile "aldehitler" 

oluşur. 

Genel Reaksiyon: 

Örnek: 

Ketonların sentezlerinde kullanılan temel yöntemlerin çoğu, aldehitlerin sentez yöntemleri 

ile benzerlikler gösterir. 

Ketonların elde edilmelerine ilişkin temel reaksiyonlar aşağıda özetlenmektedir. 

(i) İkincil Alkollerin Yükseltgenmeleri 

İkincil alkollerin birçok yüksetgeyicilerle (CrO3 , H2Cr2O7 , H2CrO4 , vb.) reaksiyonlarından 

"ketonlar" oluşur. 


Alifatik asit klorür 


O O 

R C Cl 

H2/Pd R C 

Aromatik asit klorür 

Alifatik aldehit 

O 

O 

Ar C Cl 

H2/Pd Ar C 

4- Metoksibenzoil klorür 

H 

H 

Aromatik aldehit 

O O 

H3CO C Cl 

H2/Pd H3CO C H 

R CHOH 

R' 

2° Alkol 


4- Metoksibenzaldehit 

O 

R C R' 

Keton 

! 

! 

!

396 

! 

! 

! 


Örnek: 

Ketonlar yükseltgeyicilere karşı duyarlı olmadıklarından, ikincil alkollerin ketonlara 

yükseltgenme reaksiyonlarında bir çok yükseltgeyici rahatlıkla kullanılabilir. 

(ii) Geminal Dihalojenürlerin Hidrolizleri 

Halojenlerin zincir içinde konumlanmış durumdaki geminal dihalojenürlerin bazik 

ortamdaki hidrolizlerinden "ketonlar" oluşur. 


Örnek: 

(iii) Ketonların Asit Klorürlerden Eldesi 

Asit klorürlerden keton eldesinde bir çok yöntem vardır. Bunlardan sadece bir örnek 

verilecektir. 

Asit klorürlerin dialkilkadmiyum (R2Cd, R=birincil alkil) bileşiği ile reaksiyonlarından 

"ketonlar" oluşur. 


CH 3 CHCH 2 CH 3 

OH 

2-Bütanol 


CrO 3 

CH 3 

O 

C 

Bütanon 

CH 2 CH 3 

R CCl2 R' 

HO /H2O R 

O 

C R' 

Geminal dihalojenür Keton 

O 

C6H5 CCl2 C6H5 2HO /H2O C6H5 C C6H5 O 

2R CH 2 C Cl + 

R 2 Cd 

2R CH2 O 

C R 

Asit halojenür Dialkilkadmiyum Keton


Örnek: 

2C6H5CH2 C Cl + (C6H5 ) 2 Cd 

2 C6H5CH2 C C6H5 2.5. Karbonil Bileşiklerine İlişkin Testler 

• Bir yapıda karbonil grubunun varlığını kanıtlamak üzere hidroksilamin, 

semikarbazid, gibi amin benzeri azotlu nükleofillerle katı kondenzasyon 

ürünlerinden yararlanılarak karbonil grubunun varlığı kanıtlanır. (Bkz. 2.3.4. 

(iii)) 

• Karbonil grubunun varlığı kanıtlandıktan sonra, elde edilen katı ürünün 

erime noktasından yararlanarak karbonil grubunun teşhisi gerçekleştirilir. 

• Karbonil bileşiğinin aldehit veya keton olduğunu Tollen testi ile belirlenir. 

• Aldehitler Tollen maddesi ile kolayca yükseltgenerek, reaksiyon ortamında 

gümüş ayna oluşmasına neden olurlar. 

Tollen Testi: 

O 

Ar C H 

O 

Aromatik aldehit 

O 

Ar C H 

Alifatik aldehit 

Ketonlar yükseltgenmeye karşı dirençlidirler ve bu nedenle Tollen testine duyarsızdırlar. 

Bu şekilde bileşiğin karbonil bileşiği ve karbonil bileşiğininde aldehit veya 

keton olduğuna karar verilir. 

3. Karboksilik Asitler 

O 

Karboksil grubu içeren organik bileşiklere "karboksilik asitler" denir. 

C OH 

Karboksilik asitler, karboksil grubunun alkil (R) veya aril (Ar) gruplarına bağlı olmalarına 

göre, "alifatik karboksilik asitler" veya "aromatik karboksilik asitler" olarak 

ifade edilirler. 


Ag(NH 3) 2 

(Tollen maddesi) 

Ag(NH 3) 2 

(Tollen maddesi) 

O 

Ar C OH 

Aromatik karboksilik asit 

O 

R C OH 

Alifatik karboksilik asit 

+ 

+ 

O 

Ag 

Gümüş ayna 

Ag 

Gümüş ayna 

! 

! 

!

398 

! 

! 

! 


Karboksilik asitler aşağıdaki genel formüllerle gösterilirler. 

3.1. Karboksilik Asitlerin İsimlendirilmeleri 

Alifatik karboksilik asitlerin isimlendirilmelerinde hidrokarbon yapılarını belirten 

sistematik ismin sağına "oik" eki getirilir ve "asit" sözcüğü ilave edilir. 

Aromatik karboksilik asitlerin isimlendirimelerinde, aromatik hidrokarbon yapısını 

belirten ismin sağına "karboksilik" eki getirilir ve "asit" sözcüğü ilave edilir. 

Örnekler: 

O 

3.2. Karboksilik Asitlerin Fiziksel Özellikleri 

Karboksilik asitlerin fiziksel özellikler yapısında yer alan "polar nitelikli karboksil grubu" 

tarafından yönlendirilir. 

Karboksilik asitlerin fiziksel özelliklerine ilişkin temel noktalar aşağıda özetlenmektedir. 

• Karboksilik asitler, polar ve hidrojen bağı yapabilen bileşiklerdir. 

• Karboksilik asitlerin fiziksel sabitleri, yaklaşık aynı moleküler kütleye sahip 

hidrokarbonlar, eterler, alkil halojenürler, aldehitler, ketonlar, aminler 

ve alkollerden daha yüksektir. Bu durumun nedeni karboksilik asit mole- 


R C OH Ar C OH 

Alifatik karboksilik 

asitler 

O 

O 

Aromatik karboksilik 

asitler 

H C OH CH3 C OH 

Metanoik asit Etanoik asit 

O 

C 

OH 

OH 

2-Hidroksibenzenkarboksilik 

asit 

O 

CH 3 

O 

C 

OH 

3-Metilbenzenkarboksilik 

asit


küllerinin kendi arasındaki hidrojen bağının varlığından kaynaklanmaktadır. 

Bu durumu açıklamak üzere moleküler kütleleri yakın olan bileşiklerin 

kaynama noktaları aşağıda kıyaslanmaktadır. 

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OCH3 CH3CH2Cl CH3CH2CH2NH2 

Bütan Metoksietan Kloroetan Propilamin 

K.N: 0°C K.N: 8°C K.N: 12°C K.N: 49°C 

CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3COOH 

Propanal Propanol Etanoik asit 

K.N: 49°C K.N: 97°C K.N: 118°C 

• Karboksilik asitlerin, çözünürlük özelliklerini karboksil grubu ile hidrokarbon 

grupları yönlendirirler. Karbon sayısı az olan karboksilik asitler suda 

çözünürler, karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlük artan karbon sayısına 

paralel azalır. Bu durumu açıklamak üzere kıyaslamalı örnekler aşağıda verilmektedir. 

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH 

Metanoil asit Etanoik asit Propanoik asit Bütanoik asit 

Ç: Sonsuz Ç: Sonsuz Ç: Sonsuz Ç: Sonsuz 

CH3(CH2)3COOH 

Pentanoik Asit 

Ç: 3.7 

• Karboksilik asitler, benzen, toluen, eter, etanol gibi birçok nonpolar veya 

polar organik çözücülerde de çözünürler. 

3.3. Karboksilik Asitlerin Kimyasal Özellikleri ve Reaksiyonları 

Karboksilik asitlerin kimyasal özelliklerini karboksil grubu yönlendirmektedir. Kuşkusuz 

karboksil grubunun, bu bileşiklerin kimyasal özelliklerini yönlendiren temel fonksiyonel 

grup olmasına karşın, reaktiviteyi hidrokarbon grubu da etkiler. 

Karboksilik asitlerin reaksiyonları aşağıdaki şekilde gruplandırılır. 

• Karboksilik asitlerin, asidik özelliklerinden kaynaklanan reaksiyonları 

• Karboksilik asitlerin, karboksilik asit türevleri oluşumuna ilişkin reaksiyonları 

• İndirgenme reaksiyonları 

• Dekarboksilasyon reaksiyonları 


!

400 

! 

! 


3.3.1. Karboksilik Asitlerin Asidik Özelliklerinden Kaynaklanan Reaksiyonları 

Karboksilik asitler, adından da anlaşılacağı gibi "asidik özelliğe sahip bileşiklerdir." 

Karboksilik asit bileşikleri, zayıf asitler olmalarına karşılık, bir çok organik bileşiklerden 

daha fazla asidik özelliğe sahiptirler. 

Karboksilik asitlere ilişkin asitlik dengesi ve yaklaşık Ka değeri aşağıda verilmektedir. 

Karboksilik asitlerin bazlarla reaksiyonlarından "tuzları" oluşur. 


Örnekler: 

O 


R C OH + H2O R C O + H3O O 

R C OH 

Karboksilik 

asit 

Ka = RCOO- H3O + 

RCOOH 

Ka ≅ 2 x 10 -5 

O 

+ B R C O - 

O 

Baz 


asit tuzu 

+ BH + 

(B : NaOH , KOH , Na 2 CO 3 , NaHCO 3 , RNH 2 ) 

O O 

H C OH + NaOH H C ONa + H2O Formik 

asit 

O 

CH 3 C OH 

Etanoik asit 

Sodyum 

hidroksit 

Sodyum 

format 

+ NaHCO 3 CH 3 C ONa 

Sodyum 

bikarbonat 

Sodyum 

etanoat 

O 

Su 

+ H 2 CO 3 

H 2 O + CO 2


3.3.2. Karboksilik Asitlerin Karboksilik Asit Türevleri Oluşumuna İlişkin 

Reaksiyonları 

Karboksilik asitlerden türetilebilen ve hidrolizleri sonunda yeniden karboksilik asitlere dönüşen 

bileşiklere "karboksilik asit türevleri" denir (Karboksilik asit türevleri Bölüm 

4'te incelenecektir. Burada sadece reaksiyonlar verilecektir). 

Karboksilik asitlerden elde edilen en temel karboksilik asit türevleri aşağıda özetlenmektedir. 

(i) Asit Klorürlerin Elde Edilme Reaksiyonu 

Karboksilik asitlerin tiyonil klorür (SOCl2), fosfor triklorür (PCl3) ve fosfor penta 

klorür (PCl5) ile reaksiyonlarından "asit klorürler" oluşur. 


Örnekler: 

O 

O 

R C OH 


asit 

3 CH 3 C OH + PCl 3 

Etanoik asit 

Bütanoik asit 

(ii) Asit Anhidritlerin Elde Edilme Reaksiyonu 

Karboksilik asitlerin asit klorürle reaksiyonlarından "asit anhidritler" oluşur. 

Genel Reaksiyon: 


SOCl 2 

PCl 5 

PCl 3 

Isı 

O 

R C 

O 

Cl 

R C Cl 

O 

R C Cl 

O 

3 CH 3 C Cl 

Etanoil klorür 

+ SO 2 + HCl 

+ POCl + HCl 

+ POCl 3 + HCl 

+ H 3 PO 4 

O 

O 

CH3CH2CH2 C OH + SOCl2 Isı 

CH3CH2CH2 C Cl + SO2 + HCl 

O 

R C OH 


asit 

+ R 

O 

C Cl 

Asit klorür 

Baz 

Bütanoil klorür 

O O 

R C O C R 

Asit anhidrit 

+ Cl - 

! 

! 

!

402 


Örnek: 

O 

CH3 (CH2 ) 5 C Cl + CH3 (CH2 ) 5 C OH 

Heptanoil klorür 

! 

! 

(iii) Esterlerin Elde Edilme Reaksiyonu 

Karboksilik asitlerin asit katalizörlüğünde alkollerle reaksiyonlarından "esterler" 

oluşur. 


Örnek: 

3.3.3. Karboksilik Asitlerin İndirgenmeleri 

Karboksilik asitler lityum aluminyum hidrür (LiAlH4) ve diboran ((BH3) 2) bileşikleri 

ile indirgenme reaksiyonlarından "1° alkoller" oluşur. 


Örnek: 

O 

Heptanoik asit 

O 

R C OH 


asit 

O 

C6H5 C OH + 

Benzoik asit 

O 


+ R'OH 

Alkol 

CH 3 OH 

Metanol 

R C OH 


asit 

NaOH 

H + 

(katalizör) 

H + , Isı 

1) İndirgeyici 

2) H3O + 

O 

CH 3 (CH 2 ) 5 C O 

Heptanoik asit anhidrid 

O 

R C OR' 

Ester 

(İndirgeyici: LiAlH4 veya (BH3)2) 

O 

CH 3 C OH 

Etanoik asit 

1) LiAlH 4 

2) H 3O + 

O 

C (CH2 ) 5CH3 + H 2 O 

C6H5 O 

C OCH + 

3 H2O Metil benzoat 

R CH 2 OH 

1° Alkol 

CH 3CH 2OH 

Etanol


3.3.4. Karboksilik Asitlerin Dekarboksilasyonları 

Karboksilik asitlerden karbon dioksit'in ayrılmasına "dekarboksilasyon" denir. Karboksilik 

asitlerin dekarboksilasyon reaksiyonlarını, karboksil grubuna bağlı hidrokarbon 

grubu yönlendirir. 

Karboksil grubuna bağlı hidrokarbon grubu kuvvetli elektron çeken grup ise dekarboksilasyon 

oldukça kolay gerçekleşir. Şayet hidrokarbon grubu kuvvetli elektron 

itici ise dekarboksilasyon olayı zorlayıcı koşullarda gerçekleşir. 

Karboksilik asitlerin dekarboksilasyonlarından "hidrokarbonlar" oluşur. 


Örnek: 

3.4. Karboksilik Asitlerin Elde Edilişleri 

Karboksilik asitlerin elde edilişlerine ilişkin temel reaksiyonlar aşağıda özetlenmektedir. 

(i) Birinci Alkollerin Yükseltgenmeleri 

Birincil alkollerin kromik oksit (CrO3), kromik asit (H2CrO4), kromik asit anhidrit 

(H2Cr2O7) ve potasyum permanganat (KMnO4) gibi yükseltgenlerle reaksiyonlarından 

"karboksilik asitler" oluşur. 


O 

R C OH 


asit 

O 

C 6 H 5 C OH 

Benzoik asit 

RCH 2 OH 

1° Alkoller 


∆ 

H 2SO 4 


R H + CO2 Hidrokarbon 

C 6 H 6 + CO 2 

Benzen 

O 

R C OH 


asit 

(Yükseltgeyici: CrO3 , H2CrO4 , H2Cr2O7 ve KMnO4 ) 

! 

! 

! 

!

404 

! 

! 


Örnek: 

(ii) Nitritlerin Hidrolizleri 

Nitritlerin hem asidik hem de bazik ortamda hidrolizlerinden "kaboksilik asitler" 

oluşur. 


R 

Örnek: 

C 

Alifatik nitril 

Ar 


C 

Aromatik 

nitril 

N 

N 

(iii) Grignard Bileşiklerinin Karbonasyonu 

Aromatik veya alifatik Grignard bileşiklerinin (Bakınız ünite 15) karbon dioksit 

ile reaksiyonlarından "karboksilik asitler" oluşur. 



KMnO 4 

C 6 H 5 CH 2 OH C 6 H 5 C OH 

Benzil alkol 

C 6 H 5 C N 

Benzonitril 

ArMgx 

Aromatik Grignard 

Bileşiği 

RMgx 

Alifatik Grignard 

Bileşiği 

H 2SO 4 / H 2O 

(Asidik Ortam) 

NaOH / H2O (Bazik Ortam) 

H 2SO 4 / H 2O 

1) CO 2 

2) H 3O + 

1) CO 2 

2) H 3O + 

O 

O 

Benzoik asit 

Ar C OH 

O 

R C OH 


asit 


O 

Ar C OH 


asit 

O 

C 6 H 5 C OH 

Benzoik asit 


asit 

O 

R C OH 


asit


Örnek: 

1) Mg, Eter 

O 

(CH3 ) 3 C Cl 

2) CO2 3) H3O (CH3 ) 3 C OH 

+ 

2-Kloro-2-metilpropan 2,2-Dimetilpropiyonik asit 

3.5. Karboksilik Asitlere İlişkin Testler 

• Karboksilik asitlerin teşhislerinde asidik özelliklerinden yararlanılır. 

• Karboksilik asitlere, sodyum karbonat veya sodyum bikarbonat'ın sulu çözeltileri 

ilave edildiğinde karbon dioksit kabarcıkları gözlenir. 

• Aynı teste sülfonik asitlerde yanıt verdiğinden bir ikinci test olarak elementel 

analiz yapılır. Elementel analiz sonuçları sülfür olmadığını belirtirse, 

bileşiğin karboksilik asit olma ihtimali yüksektir. 

• Bilinmeyen bileşiğin karboksilik asit olduğu anlaşıldığında, ester veya 

amid türevleri hazırlanarak, bu türevlerin erime noktaları yardımıyla teşhisi 

gerçekleştirilebilir. 

4. Karboksilik Asit Türevleri 

Karbonil grubunun heteroatom içeren bir grup ile bir hidrokarbon grubu arasında yer alması 

durumunda oluşan bileşiklere "karboksilik asit türevleri" denir. 

Karboksilik asit türevlerinde hidrokarbon grubunun alkil (R) veya aril (Ar) olmasına göre 

"aromatik karboksilik asit türevleri" veya "alifatik karboksilik asit türevleri" olarak 

ifade edilirler. Karboksilik asit türevleri aşağıdaki genel formüllerle gösterilirler. 

O 

4.1. Karboksilik Asit Türevlerinin İsimlendirilmeleri 

Karboksilik asit türevlerinin isimlendirilmeleri için bu bileşiklere ilişkin hidrokarbon 

yapılarını belirten sistematik isimlerin sağına çeşitli ardekler getirilir. 


R C L Ar C L 


asit türevleri 

O 

(L = X , O , C OR , 

O 


asit türevleri 

OC 6 H 5 , OR , SR , NH 2 , O ) 

! 

! 

!

406 

! 


Ayrıca karboksilik asit türevlerinin özel isimlendirilmeleri de çok yaygındır. Tablo 

17.2'de karboksilik asit türevlerinin sistematik ve özel isimlendirilmelerine ilişkin 

kurallar etanoik asit ve benzenkarboksilik asit türevleri üyelerinin isimlendirilmeleri 

ile örneklenmektedir. 

4.2. Karboksilik Asit Türevlerinin Fiziksel Özellikleri 

Karboksilik asit türevlerinin fiziksel özellikleri yapısında yer alan karbonil grubu ve 

karbonil grubuna bağlı heteroatom içeren gruplar tarafından yönlendirilir. 

• Yapılarında polar karbonil grubu içeren karboksilik asit türevlerinin fiziksel 

sabitleri oldukça yüksektir. 

• Karboksilik asit türevleri polar bileşiklerdir. Bu bileşiklerin molekülleri arasında 

kuvvetli dipol-dipol etkileşimleri vardır. 

• Asit klorürlerin, anhidritlerin ve esterlerin fiziksel sabitleri, yaklaşık aynı 

moleküler kütleye sahip aldehit ve ketonların fiziksel sabitlerine yakındır. 

Diğer taraftan amidlerin molekülleri arasında hidrojen bağlanması söz konusu 

olduğu için, aldehit ve ketonlara kıyasla amidlerin fiziksel sabitleri 

daha yüksektir. Bu durumu açıklamak üzere moleküler kütleleri yakın olan 

bileşiklerin kaynama noktaları aşağıda kıyaslanmaktadır. 


Tablo 17.2: Karboksilik Asit Ailesinin İsimlendirilmesi 

Bileşiğin Sistematik Özel Karboksilik 

Formülü İsmi İsmi Asit Türevlerinin 

Türü 

CH3COOH Etanoik asit Asetik asit 

C6H5COOH Benzenkarboksilik asit Benzoik asit 

CH3COCl Etanoil klorür Asetil klorür 

C6H5COCl Benzenkarbonil klorür Benzoil klorür 

(CH3CO)2 O Etanoik anhidrit Asetik anhidrit 

(C6H5CO)2 O Benzen karboksilik anhidrit Benzoik anhidrit 

CH3CONH2 Etanamid Asetamid 

C6H5CONH2 Benzenkarboksamid Benzamid 

CH3COOCH2CH3 Etil etanoat Etil asetad 

C6H5COOCH2CH3 Etil benzenkarboksilat Etil benzoat 

CH3COONa Sodyum etanoat Sodyum asetad 

C6H5COONa Sodyum benzenkarboksilat Sodyum benzoat 

Asit 

Asit 

halojenür 

Asit 

anhidrit 

Amid 

Ester 

Tuz


CH 3 CO(CH 2 ) 3 CH 3 

2-Heksanon 

K.N: 150 °C 

• Karboksilik asit türevlerinin polar organik çözücülerde çok iyi çözünebilmelerinin 

yanısıra, karbon sayısı beşten az olanlar suda belli oranlarda 

çözünebilmelerine karşın, karbon sayısı beşten fazla olanların çözünürlükleri 

çok azdır. 

4.3. Karboksilik Asit Türevlerinin Kimyasal Özellikleri ve 


Karboksilik asit türevlerinin hem fiziksel hem de kimyasal özelliklerini büyük ölçüde karbonil 

grubu yönlendirir. Kuşkusuz karbonil grubu, bu bileşiklerin kimyasal özelliklerini 

yönlendiren temel fonksiyonel grup olmasına karşın, reaktiviteyi karbonil grubuna 

bağlı hidrokarbon ve heteroatom içeren gruplar da etkilerler. 

Karboksilik asit türevlerinin reaksiyonları aşağıdaki şekilde gruplandırılır. 

• Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları 


• Grignard bileşikleri ile reaksiyonları 

4.3.1. Nükleofilik Sübstitüsyon Reaksiyonları 

Karboksilik asit türevlerinin nükleofillerle nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları, hem bazik 

hem de asit katalizörlüğünde gerçekleşen reaksiyonlardır. 

Bu durumu açıklamak üzere hem bazik hem de asit katalizörlüğünde gerçekleşen 

nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonuna ilişkin temel reaksiyonlar aşağıda özetlenmektedir. 

• Bazik Ortamda Gerçekleşen Nükleofilik Sübstitüsyon Reaksiyonları 

Karboksilik asit türevlerinin bazik ortamda gerçekleşen"nükleofilik sübstitüsyon" reaksiyonları 

iki basamakta gerçekleşir. İlk basamakta nükleofilin karboksil grubuna 

"nükleofilik katılma" yapılmasıyla "alkoksi anyonu" niteliğinde bir ara ürün oluşur. 

İkinci basamakta ise, çıkıcı grubun ayrılması ile karbonil grubu yeniden oluşmaktadır. 


CH 3 (CH 2 ) 4 CHO CH 3 (CH 2 ) 3 COOH 

Heksanol 

K.N: 131 °C 

Pentanoik asit 

K.N: 187 °C 

(CH 3 CO) 2 O CH 3 COO(CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 COCl 

Etanoik anhidrit 

K.N: 140 °C 

n-Propil etanoad 

K.N: 102 °C 

Pentanoil klorür 

K.N: 102 °C 

CH 3 (CH 2 ) 3 CONH 2 

Pentanamid 

K.N: 232 °C 

! 

! 

!

408 

! 


1. Basamak 

2. Basamak 

O 

R C L 


asit türevi 

O - 

R C Nu 

Toplam reaksiyon 

+ 

Alkoksi anyonu 

(Ara ürün) 

O 

L 

R C L 


asit türevi 

• Asit Katalizörlüğünde Gerçekleşen Nükleofilik Sübtitüsyon 


Asit katalizörlüğünde gerçekleşen "nükleofilik sübstitüsyon" reaksiyonları iki basamakta 

gerçekleşir. İlk basamakta nükleofilin, protonlanmış durumdaki karboksilik 

asit türevine "nükleofilik katılma" yapmasıyla bir ara ürün oluşur. İkinci basamakta 

ise, çıkıcı grubun ayrılması ile karbonil grubunun yeniden oluşması gerçekleşir. 

O 

+ 

R C L + H + 


asit türevi 


Nu - 

Nükleofilik 

Katılma 

O - 

R C Nu 

Nükleofil Alkoksi anyonu 

(Ara ürün) 

Nu - 

Nükleofil 

Asit 

(katalizör) 

Çıkıcı Grubun 

Ayrılması 

Nükleofilik 

Sübstitüsyon 

O 

L 

R C Nu + L - 

Ürün 

O 

R C L 

Çıkıcı grup 

R C Nu + L - 

+ 

OH 

Ürün Çıkıcı grup 

OH 

R C L 

Protonlanmış karboksilik asit türevi 

+


1. Basamak 

2. Basamak 

+ 

OH 

R C L 

Protonlanmış 

karboksilik 

asit türevi 

Toplam reaksiyon 

Karboksilik asit ailesinin en reaktif üyeleri, asit klorürlerdir. Buna göre tüm diğer üyelerin 

asit klorürlerden kolayca hazırlanabileceklerini belirtmeliyiz. 

Reaktivitesi düşük bir asit türevinden, reaktivitesi yüksek bir asit türevi elde edilemez. 

Karboksilik asit türevlerinin çeşitli nükleofillerle nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarından 

yine "karboksilik asit türevleri" oluşur. 



+ 

Nu 

R 

OH 

C 

L 

+ 

Nu H 

Çıkıcı grubun 

ayrılması 

O 

R C L 


asit türevi 

Ara ürün 

+ 

O 

Nu 

R C L 


asit türevi 

H 

Nükleofilik 

katılma 

R 

OH 

+ 

C Nu 

L 

H 

Nükleofil Ara ürün 

OH 

R CH 

O 

Nu + H 

R C Nu + H + 

L 


Ürün Asit (katalizör) 

Nükleofilik sübstitüsyon 

H + H 

(Katalizör) 

R 

O 

C Nu + H L 

Nükleofil Ürün 

+ 

Nu 

Nükleofilik 

sübstitüsyon 

O 

Nükleofil Ürün 

R C Nu + L 



! 

! 

!

410 

O 

R C OH 


asit 

! 

! 

! 

! 


Örnekler: 

PCl 3 , PCl 5 veya 

SOCl 2 

Nükleofilik 

sübstitüsyon 

Karboksilik asit türevlerinin nükleofillerle gerçekleştirdiği nükleofilik sübstitüsyon 

reaksiyonları, aynı zamanda karboksilik asit türevlerinin elde edilişlerine ilişkin 

temel yöntemlerdir. 

4.3.2. İndirgenme Reaksiyonları 

Karboksilik asit türevleri, karboksilik asitlerde (Bölüm 3) belirtildiği gibi LiAlH4, 

NaBH4 ve (BH3)2 gibi indirgenlerle reaksiyonlarından "alkoller" oluşur. 


O 

R C L 


asit türevi 

(İndirgeyici: LiAlH4 , NaBH4 ve (BH3)2 

LiAlH4 karbonil bileşiklerini, karboksilik asitleri ve karboksilik asit türevlerini 

alkole indirger. 

NaBH4 , karbonil bileşiklerini ve karboksilik asit türevlerinden sadece asit klorür'ü 

alkole indirger. 


O 

R C Cl 

Asit klorür 

RCOOH 

R'OH 

2NH 3 

H 2 O 

(Hidroliz) 

Baz 

(NaOH) 

O O 

R C O C R + HCl 

Anhidrit 

O 

R C OR' + HCl 

Ester 

O 

R C NH2+ NH4Cl Amid 


2) H 3 O + R CH 2 OH 

Alkol 

O 

R C OH 

Asit 

O 

+ HCl 

R C ONa+ 

H2O Tuz


(BH3)2 , karbonil bileşiklerini, karboksilik asitleri ve karboksilik asit türevlerinden 

esterleri alkole indirger. Ayrıca karboksilik asit türevlerinden amidleri, aminlere 

indirger. 

Örnekler: 

4.3.3. Grignard Bileşikleri İle Reaksiyonları 

Grignard bileşikleri ile karboksilik asit türevlerinin reaksiyonlarından "üçüncül alkoller" 

oluşur. 


Örnek: 

(CH 3 CH 2 CO) 2 O + LiAlH 4 

4.4. Karboksilik Asit Türevlerinin Elde Edilişleri 

Bu üniteye ilişkin Bölüm 3.3.2'de karboksilik asitlerin reaksiyonlarında ve Bölüm 4.3.1'de 

verilen karboksilik asit türevlerinin sübstitüsyon reaksiyonlarında, belirtilen reaksiyonlar 

karboksilik asitlerin elde edilişlerine ilişkin temel reaksiyonlardır. 


1) Eter 

2) H 3 O + 

2CH 3 CH 2 CH 2 OH 

Propanoik anhidrit Propanol 

CH 3 (CH 2 ) 3 

O 

Pentanoil klorür 

C Cl + NaBH 4 

1) Dioksan 

2) H 2 O 

O 

OH 

R C L + 2R'MgX 

R C 

R' 

R' 

Karboksilik Grignard 

asit türevi bileşiği 

3° Alkol 

C6H5CH2 O 

C OCH2CH3 + 2CH3MgBr Etil feniletanoat 

Metil magnezyum 

bromür 

1) Eter 

2) H 3 O + 

CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 OH 

Pentanol 

C 6 H 5 CH 2 

OH 

C CH3 CH 3 

1-Fenil-2-metil-2-propanol 

! 

! 

!

412 

! 


Karboksilik asitlerin ve karboksilik asit türevlerinin çeşitli nükleofillerle (PCl5, SOCl2 

veya PCl5, ROH, RCOOH, R(H) - NH2, H2O ve NaOH) reaksiyonlarından "karboksilik 

asit türevleri" oluşur (Bakınız Bölüm 3.3.2 ve 4.3.1). 

4.5. Karboksilik Asit Türevlerine İlişkin Testler 

• Karboksilik asit türevlerinin teşhisi için hidrolizleri gerçekleştirilir. Hidrolizin 

kolay veya zor gerçekleşmesi, karboksilik asit türevlerinin reaksitivitesi 

hakkında bilgi verir. 

• Hidroliz sonrası elde edilen asitin analizi gerçekleştirilerek, türevin teşhisi 

gerçekleştirilir. 

Özet 

• Organik kimyada en önemli fonksiyonel gruplardan biri de "karbonil" grubudur. 

• Karbonil grubu aldehitlerin, ketonların, karboksilik asitlerin ve karboksilik 

asit türevlerinin yapısında yer alır. 

• Karboksilik grubu içeren bileşikler arasında sadece aldehit ve ketonlar "karbonil 

bileşikleri" olarak anılırlar. 

• Karbonil grubunun iki hidrokarbon grubu arasında yer alması durumunda oluşan 

bileşiklere "ketonlar" denir. Ketonlar, RCOR, RCOAr ve ArCOAr genel formülleri 

ile gösterilirler. 

• Karbonil grubunun bir hidrojen atomu ile bir hidrokarbon grubu arasında yer alması 

durumunda oluşan bileşiklere "aldehitler" denir. Aldehitler RCOH ve Ar- 

COH genel formülleri ile gösterilirler. 

• Alifatik aldehitlerin sistematik isimlendirilmelerinde, hidrokarbon yapılarını belirten 

sistematik isimlendirilmelerinde, hidrokarbon yapılarını belirten sistematik ismin 

sağına "al" ardeki getirilir. Aromatik aldehitlerin hidrokarbon yapılarını belirten 

sistematik ismin sonuna "karbaldehit" soneki getirilir. 

• Alifatik ketonların sistematik isimlendirilmelerinde hirdokarbon yapılarını belirten 

sistematik ismin sağına "on" ardeki getirilir. 

• Karbonil grubu çok polar bir gruptur. 

• Karbonil bileşiklerinin molekülleri arasında kuvvetli dipol-dipol etkileşimleri 

vardır. Bu nedenle karbonil bileşiklere ilişkin fiziksel sabitler aynı moleküler 

kütleye sahip alkil halojenürlerin, eterlerin ve hidrokarbonların fiziksel sabitlerinden 

daha yüksektir. 

• Karbon sayısı küçük olan karbonil bileşikleri "hidrofil özellikler" , karbon sayıları 

yüksek olanlar ise "hidrofob özellikler" baskındır. 

• Karbonil bileşiklerinin kimyasal özelliklerini polar karbonil grubu yönlendirir. 

• Karbonil bileşiklerinin asit-baz ve enolizasyon reaksiyonları, aşağıdaki şekilde 

özetlenebilir. 

ANADOLU ÜNİ VERSİ TESİ


(R)H C CH 3 + NaNH 2 


keton 

• Karbonil bileşiklerinin nükleofilik katılma reaksiyonları, aşağıdaki gibi özetlenebilirler. 

O 

O 

R C R(H) 

Karbonil bileşiği 


Sodamit 

(Kuvvetli baz) 

H 2 O / H + 

R'OH / H + 

HCN / CN - 

R'MgX 

OH 

R C OH 

R(H) 

Hidrat 

OH 

R C OR' 

R(H) 

Hemiasetal veya 

hemiketal 

OH 

R C CN 

R(H) 

Siyanohidrin 

OH 

R C R' 

R(H) 

Alkol (1°, 2° veya 3°) 

O 

(R)H C CH 2 Na 

Tuz 

(R)H C 

ONa 

Enolat 

R'OH / H + 

CH 2 

OR' 

R C OR' 

R(H) 

Asetal veya 

ketal

414 


• Karbonil bileşiklerinin indirgenme ve yükseltgenme reaksiyonları aşağıdaki gibi 

özetlenebilirler. 

O 

R C R(H) 

Karbonil bileşiği 

• Karbonil bileşiklerinin katılma-elminasyon reaksiyonları aşağıdaki gibi 

özetlenebilirler. 

R CH2 Aldehit 

O 

C H 

O 

R C H 

Aldehit 

O 

R C 

Keton 

R 


H 2 / Pt 

OH 

R C H 

R(H) 

Alkol 

1) LiAlH 4 veya NaBH 4 

2) H 3O + 

KMnO4 Yükseltgenme 


1) RNH 2 veya NH3 2) —H2O 1) R 2NH/H + 

2) —H 2O, 3) —H + 

HO—NH 2 

H 2N—NH 2 

C 6H 5NH—NH 2 

O 

H 2NNH—C—NH 2 

O 

R C 

OH 


asit 

OH 

R C H 

Reaksiyon vermez 

RCH = NH 

R(H) 

Alkol 

R—CH = CH—N(R) 2 

Enamin 

RCH = N —OH 

Oksim 

RCH = N—NH 2 

Hidrazon 

R—CH = N—NHC 6 H 5 

Fenilhidrazon 

veya RCH = NR' 

İmin 

R—CH = N—NHCONH 2 

Semikarbazon


• Karbonil bileşiklerinin elde edilişleri 

• Karboksil grubu içeren organik bileşiklere "karboksilik asitler" denir. 

• Alifatik karboksilik asitler RCOOH, aromatik karboksilik asitler ArCOOH genel 

formülleri ile gösterilirler. 

• Alifatik karboksilik asitlerin isimlendirilmelerinde hidrokarbon yapılarını belirten 

sistematik ismin sağına "oik" eki getirilir ve "asit" sözcüğü ilave edilir. Aromatik 

karboksilik asitlerin isimlendirilmelerinde hidrokarbon yapılarını belirten ismin 

sağına "karboksilik" eki getirilir ve "asit" sözcüğü ilave edilir. 

• Karboksilik asitlerin kendi molekülleri arasında hidrojen bağı vardır. Bu nedenle 

karboksilik asitlerin fiziksel sabitleri çok yüksektir. 

• Karbon sayısı az olan karboksilik asitler suda çözünürler, karbon sayısı arttıkça 

sudaki çözünürlükleri artan karbon sayısına paralel azalır. 

• Karboksilik asitler birçok nonpolar ve polar organik çözücülerde çözünürler. 


R—CH2OH 1° Alkol 

Özel 

yükseltgeyici 

O 

R—C—H 

Aldehit 

R—CHCl2 Geminal 

dihalojenür 

R(Ar)—C—Cl 

Aromatik veya 

alifatik asit 

klorür 

R CHOH 

R' 

2° Alkol 

R—CCl2 —R' 

Geminal 

dihalojenür 

HO - /H 2O 

H 2/Pd 

O 

R—C—H 

Aldehit 

O O 


HO - /H 2O 

2R—CH 2 —C—Cl + R 2 Cd 

Asit klorür 

R(Ar)—C—H 

Aromatik veya 

alifatik aldehit 

O 

R—C—R' 

Keton 

O 

R—C—R' 

Keton 

O O 

Dialkilkadmiyum 

2R—CH 2 —C—R 

Keton

416 


• Karboksilik asitlerin kimyasal özelliklerini karboksil grubu yönlendirir. Buna rağmen 

reaktiviteyi hidrokarbon grubu da etkiler. 

• Karboksilik asitlerin asidik özelliklerinden kaynaklanan reaksiyonları 

• Karboksilik asitlerin, karboksilik asit türevleri oluşumuna ilişkin reaksiyonları 

O 

R—C—OH 


asit 

R—C—OH + B 


asit 

• Asit anhidritlerin elde edilme reaksiyonu 

• Esterlerin elde edilme reaksiyonu 

• Karboksilik asitlerin indirgenmeleri 


O O 

SOCl 2 

PCl 5 

PCl 3 

R—C—OH + R'—C—Cl 


asit 

R—C—O - + BH + 


asit tuzu 

O 

R—C—Cl + SO 2 + HCl 

O 

R—C—Cl + POCl + HCl 

O 

R—C—Cl + POCl 3 + HCl 

O O O O 

Asit klorür 

O O 

R—C—OH + R'OH 


asit 

O 

R—C—OH 


asit 

Alkol 


2) H 3O + 

R—C—O—C—R' 

Asit anhidrit 

R—C—OR' + H2O Ester 

R—CH2OH 1°Alkol


• Karboksilik asitlerin dekarboksilasyonları 

R—C—OH 


asit 

• Karboksilik asitlerin elde edilişleri 

• Nitrillerin hidrolizleri 

R C N 

Alifatik nitril 


Ar C N 

Aromatik nitril 

• Grignard bileşiklerinin kondenzasyonu 

ArMg X 

O 

Aromatik Grignard 

bilefli€i 

RMg X 

Alifatik 

• Karbonil grubunun heteroatom içeren bir grup ile bir hidrokarbon grubu arasında 

yer alması durumunda oluşan bileşiklere "karboksilik asit türevleri" denir. 

• Aromatik karboksilik asit türevleri ArCOL, alifatik karboksilik asit türevleri 

RCOL genel formülleri ile gösterilirler 

(L = —X, —OCOR, —OC6H5, —OR, —SR, —NH2, —O-). 

• RCOX bileşikleri "asit halojenür", (RCO)2O bileşikleri "asit anhitrit", 

RCONH2 bileşikleri "amid", RCOOR' bileşikleri "ester" ve RCOONa bileşikleri 

"tuz" olarak isimlendirilirler. 


∆ 

R—H + CO2 Hidrokarbon 

RCH2OH Yükseltgeyici 

O 

R—C—OH 

1° Alkoller Karboksilik 

asit 

H 2SO 4/H 2O 

(Asidik Ortam) 

NaOH/H 2O 

(Bazik Ortam) 

1) CO 2 

2) H 3O + 

1) CO 2 

2) H 3O + 

O 

R—C—OH 


asit 


O 

Ar—C—OH 


asit 

O 

Ar—C—OH 


asit 

O 

R—C—OH 


asit

418 


• Karboksilik asit türevlerinin fiziksel sabitlerini karbonil grubu ve karbonil grubuna 

bağlı heteroatom içeren gruplar tarafından yönlendirilir. 

• Karboksilik asit türevleri polar bileşiklerdir. Bu bileşiklerin molekülleri arasında 

kuvvetli dipol-dipol etkileşimleri vardır. 

• Asit klorürlerin, anhidritlerin ve esterlerin fiziksel sabitleri, yaklaşık aynı moleküler 

kütleye sahip aldehit ve ketonların fiziksel sabitlerine yakındır. Diğer taraftan 

amidlerin molekülleri arasında hidrojen bağlanması söz konusu olduğu için, alhedit ve 

ketonlara kıyasla amidlerin fiziksel sabitleri daha yüksektir. 

• Karboksilik asit türevleri polar organik çözücülerde çok iyi çözünürler. Karbon 

sayısı beşten az olanlar suda belli aronlarda çözünebilmelerine karşın beşten 

fazla olanlar çok az çözünür. 

• Karbonil bileşiklerinin kimyasal özelliklerini büyük ölçüde karbonil grubu yönlendirmesine 

rağmen, reaktiviteyi karbonil grubuna bağlı hidrokarbon ve heteroatom 

içeren gruplar etkiler. 

• Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları aşağıdaki gibi özetlenebilirler. 

O 

R C OH 

PCl 5, PCl 3 

veya SOCl 2 

• Karboksilik asit türevlerinin nükleofillerle gerçekleştirdiği nüklefolik sübstitüsyon 

reaksiyonları, aynı zamanda karboksilik asit türevlerinin elde edilmelerine 

ilişkin temel yöntemlerdir. 


O 

R C L 


asit türevi 


O 

R C Cl 

Asit Klorür 


2) H3O + 

RCOOH 

R'OH 

2NH 3 

H 2O 

(Hidroliz) 

Baz 

(NaOH) 

R—CH 2 OH 

Alkol 

(RCO) 2 O + HCl 

Anhidrit 

RCOOR' + HCI 

Ester 

RCONH 2 + HCl 

Amid 

RCOOH 2 + HCl 

Asit 

RCOONa + H2O Tuz


• Grignard bileşikleri ile reaksiyonları 

O 

R—C—L 


asit türevi 

Değerlendirme Soruları 

1. Aşağıdaki ifadelerden hangileri doğrudur? 

I. Organik bileşiklerde " C O 

" karbonil grubudur. 

II. Karbonil grubu sadece aldehit ve ketonlarda bulunur. 

III. CH3COOC2H5 bileşiği karbonil grubu içeren bir bileşiktir. 

IV. Karbonil grubu, doymamış ve polar olmasından dolayı reaktivitesi 

oldukça azdır. 

A. I, II 

B. II, III 

C. III, IV 

D. I, IV 

E. I, III 

2. Aşağıdaki ifadelerden hangileri yanlıştır? 

I. Aldehitler RCOH ve ArCOH genel formülleri ile ifade edilirler. 

II. Ketonlar, RCOR', RCOOH, ArCOR' ve ArCOOH genel formülleri ile 

ifade edilirler. 

III. Karboksilik asitler RCOL ve ArCOL genel formülleri ile ifade edilirler. 

A. I, II 

B. I, III 

C. II, III 

D. II 

E. III 

3. Aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? 

A. Aldehit ve ketonların fiziksel özellikleri, yapılarında yer alan polar nitelikli 

karbonil grubu tarafından yönlendirilir. 

B. Karbonil grubunda, karbon atomu ile oksijen atomu arasındaki tek bağlanma, 

oldukça kuvvetli bir yük yoğunluğu eşitsizliğine neden olur. 

C. Aldehit ve ketonların molekülleri arasında kuvvetli dipol-dipol etkileşimleri 

gerçekleşir. 

D. Aldehit ve ketonların molekülleri arasında hidrojen bağlanması gerçekleşmez. 

E. Doymamış fonksiyonel gruplara sahip bileşiklerin temel reaksiyonu katılma 

reaksiyonlarıdır. 


+ 2R'Mg X 

Grignard 

bileşiği 

OH 

R—C—R' 

R' 

3° Alkol

420 


4. Aşağıdaki reaksiyonlardan hangisi yanlıştır? 

O 

A. Cl 3 C—C—H + H 2 O 

O 

5. Aşağıdaki reaksiyonlardan hangisi doğrudur? 


OH 

Cl 3 C—C—OH 

H 

OH 

B. CH 3 —C—H + 2CH 3 CH 2 OH Cl 3 —C—OCH 2 CH 3 

OCH 2 CH 3 

OH 

HCN 

C. CH3 —C—CH3 CN 

CH3 —C—CN 

CH3 - 

OCH2CH3 D. CH3 —C—CH3 + CH3CH2Mg Br 

1) Eter 

2) H3O CH3 —C—CH2CH3 CH3 + 

O 

O 

O 

E. CH 3 —C—CH 3 + H 2 

A. CH 3 CH 2 —C—CH 3 

O 

B. CH 3 —C—CH 3 

C. C 6 H 5 CH 2 OH 

D. CH 3 CHCH 2 CH 3 

OH 

O 

E. C 6 H 5 CH 2 Cl 2 

Pt 

1) LiALH 4 

2) H 3O + 

KMnO 4 

KMnO 4 

CrO 3 

2OH - /H 2O 

OH 

CH 3 —C—CH 3 

H 

CH 3 CH 2 —C—H 

CH 3 —C—OH 

O 

O 

CH 3 —C—OH 

CH 3 —C—CH 2 CH 3 

O 

O 

C 6 H 5 —C—H 

O


6. Aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? 

A. Karboksilik asitler polar ve hidrojen bağı yapabilen bileşiklerdir. 

B. Karboksilik asitler, asit sözcüğü içermelerine rağmen asidik özelliğe sahip 

maddeler değildirler. 

C. Karboksil grubu (—COOH) içeren organik bileşiklere karboksilik asitler 

denir. 

D. Karbon sayısı az olan karboksilik asitler suda çözünürler. 

E. Karboksilik asitler birçok nonpolar ve polar organik çözücülerde çözünürler. 


O 

A. CH 3 —C—OH + NaHCO 3 

B. 3 CH 3 —C—OH + PCl 5 

O 

O 

8. Aşağıdaki reaksiyonlardan hangisi doğrudur? 


CH 3 —C—ONa 

3CH 3 —C—Cl 

C. C 6 H 5 —C—OH + CH 3 OH C 6 H 5 —C—OCH 3 

O 

D. CH 3 —C—OH 

O 

E. C 6 H 5 —C—OH 

1) LiALH 4 

2) H 3O + 

H 2SO 4 

CH 3 CH 2 OH 

O 

C 6 H 5 —C—H 

A. C6H5 —C ≡ N 

H2SO4/H2O O 

C6H5 —C—CH3 1) Mg Eter 

B. (CH3 ) 3 C—Cl 

2) CO2 3) H3O (CH3 ) 3 C—C—OH 

+ 

O 

C. C 6 H 5 CH 2 OH C 6 H 5 —C—OH 

D. C 6 H 5 CH 2 Cl 

KMnO 4 

KMnO 4 

C 6 H 5 —C—H 

E. C6H 5Cl H2SO4/H2O O 

C6H5 —C—CH3 O 

O 

O 

O 

O

422 


9. Aşağıdaki ifadelerden hangileri doğrudur? 

I. Karboksilik asit türevlerinin fiziksel sabitleri oldukça yüksektir. 

II. Karboksilik asit türevleri suda hiç çözünmezler. 

III. Karboksilik asit türevleri nükleofilik sübititasyon reaksiyonu verirler. 

A. I, II 

B. II, III 

C. I, III 

D. I 

E. III 


O 

A. R—C—Cl R—C—OR 

B. R—C—Cl + 2NH 3 

C. (CH 3 CH 2 CO) 2 O + LİAlH 4 

Yararlanılan ve Başvurulabilecek Kaynaklar 

Zor, Lale. "Temel Organik Kimya", Anadolu Üniversitesi, Eğitim Sağlık ve Bilimsel 

Araştırma ve Çalışma Yayınları No: 61, Eskişehir, 199 . 

Zor, Lale. "Kimya, Organik Kimya", Anadolu Üniversitesi, Açık Öğretim Fakültesi 

Lisans Tamamlama Programı, Eskişehir, 1991. 

Tüzün, Celal. "Organik Kimya" Palme Yayın Dağıtım, Ankara, 1996. 

Solomons, T.W. Graham, "Organic Chemistry", Sixth Edition, John Wiley and 

Sons, Inc., USA, 1996. 

Carey, Francis A., "Organic Chemistry" Third Edition, Mc Graw-Hill, USA, 1996. 

Değerlendirme Sorularının Yanıtları 

1. E 2. B 3. E 4. D 5. C 6. B 7. E 8. C 9. C 10. A 


O 

D. CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 —Cl + NaBH 4 

O 

PCl 5 

E. C 6 H 5 CH 2 —C—OH+2CH 3 Mg Br 

O 

R—C—NH 2 + NH 4 Cl 

1) Eter 

2) H 3O + 

1) Dioksan 

2) H 2O 

1) Eter 

2) H3O + 

2CH 3 CH 2 CH 2 OH 

CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 OH 

OH 

C 6 H 5 CH 2 C CH 3 

CH 3

Organik Kimya III Aldehitler, Ketonlar, Karboksilik Asitler ve Türevleri

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

Delete template?

Save as template?