ORGAANILINE KEEMIA III osa - Tallinna Kristiine Gümnaasium

ORGAANILINE KEEMIA 

III osa 

(Pildiallikas: https://www.cs.tcd.ie/~jsacha/PeruBolivia2004/Potosi_Mines/?tsize=640x480) 

7.4 AREENID EHK AROMAATSED SÜSIVESINIKUD 

Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma ehk 

tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. 

Areenide üldvalem on CnH2n-6 (n=6,10,14,...) 

Nimetus süsivesinik viitab süsivesinike aineklassi koostisele, areeni lõpuliide -een viitab kaksiksideme 

või kaksiksidemete sisaldusele ning täiend aromaatne osutab teatud omadusele nagu näiteks lõhn, mis on 

ajaloolise päritoluga. 

AREENI MOLEKULI EHITUS 

Esimese teadaoleva aromaatse ühendi eraldas 1825. aastal inglise füüsik ja keemik Michael Faraday 

Londoni gaasilaternate põletusaine õlisest kondensatsioonist. Sellel vedelikul oli omapärane lõhn ja ta 

kees 80 ºC juures. Lisaks tegi ta kindlaks, et saadud vedelikus oli süsiniku ja vesiniku aatomite suhe 1:1, 

mis andis lihtsamaks valemiks CH. 

Sama aine sai 1834. aastal saksa keemik E. Mitscherlich bensoehappe kuumutamisel. Vedeliku aurude 

tiheduse järgi õnnestus tal määrata selle aine molekulmassiks 78. Selle alusel ta tegi kindlaks, et uuritava 

aine molekulvalemiks on C6H6. 

Algselt nimetati C6H6 valemiga ainet bensiiniks ja kõiki lõhnavaid aineid aromaatseteks aineteks. Kui aga 

selgus uus aine on märkimisväärselt keemiliselt püsiv, siis hakati kõiki selliseid aineid nimetama 

aromaatseteks, sõltumata sellest, kas neil on lõhn või mitte. 

Tänapäeval nimetatakse ainet valemiga C6H6 benseeniks ning selle keemiline püsivus on tingitud tema 

erilisest ehitusest. 

Koostanud: Janno Puks 

Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 

1

18. sajandil veel ei tuntud tsüklilisi ühendeid, mistõttu oli aromaatsete 

ühendite ehitus pikka aega keemikutele raskeks mõistatuseks. 1866 esitles 

saksa keemik August Kekule benseeni tsüklilist struktuuri, kus 

üksiksidemed vaheldusid kaksiksidemetega. Peagi selgus, et pakutud 

struktuur pole kooskõlas benseeni omadustega. Nimelt peaks 

tsükloheksatrieen olema küllastumata ühend ja andma liitumisreaktsioone, 

kuid benseen seda ei andnud. 

August Kekule 

(1829-1896) 

(Pildiallikas: http://boomeria.org/chemlectures/organic/kekule.jpg ) 

August Kekule hüpoteesi kohaselt võisid üksik- ja kaksiksidemed benseeni molekulis pidevalt ümber 

paigutuda (ostsilleerida) 

(Jooniseallikas: http://mooni.fccj.org/~ethall/benzene/benzene.htm ) 

Tänapäevaste uurimismeetodite ja –vahenditega on kindlaks tehtud, et benseeni molekuli energia on palju 

madalam kui tsükloheksatrieenil ning sellega on seletatav ka benseeni molekuli püsivus. Tavaliselt on 

kaksiksidemed on alati lühemad kui üksiksidemed. Samuti tehti kindlaks, et benseenis ei sisaldu tavalisi 

üksik- ega kaksiksidemed, vaid π- sidemete ühtlustumise tulemusena on need seal vahepealsete 

pikkustega ehk poolteisekordsed ja täiesti võrdsed. 

Benseeni molekulis on kõigil kuuel süsiniku aatomil sp² hübridisatsioon, millest tulenevalt kõikide 

sidemete vaheline nurk on 120 º. See tähendab seda, et sp-orbitaalid asuvad tsükliga tasapinnaliselt, kuid 

tsükli tasapinnaga risti on kuus p-orbitaali, millel igal on paardumata elektron. 

Benseeni molekuli ehituse skeem pealt- ja külgvaates 

(Jooniseallikas: http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/molecule_gallery/04_aromatics/benzene_04.gif) 



2

Nende kuue p-orbitaali kattumisel tekib ühine kattumispiirkond nii üleval kui allpool tsükli tasapinda. 

Niisugust ühtlustunud ja laialimäärdunud π- sidet nimetatakse ka delokalisatsiooniks. 

Seega ei ole benseeni molekulis vaheldumisi ei üksik- ega kaksiksidemed, vaid p- orbitaalide kattumisel 

on tekkinud üks ühine ring, mida nimetatakse aromaatseks ringiks ehk benseeniringiks ehk 

benseenituumaks. Benseeni molekuli struktuuri nimetatakse aromaatseks struktuuriks, kuna see sisaldab 

aromaatset ringi. Aromaatsed ringid on tasapinnalise ehitusega. Vahel nimetatakse p-orbitaale elektrone 

ka π- elektronideks ja p-orbitaalide kattumist π- elektronpilveks. 

Benseeni p-orbitaalide kattumisel tekkiv ühine π- elektronpilv mõlemal pool tasandilist tsüklit 

(Jooniseallikas: http://andromeda.rutgers.edu/~huskey/images/benzene_mo.jpg ) 

Aromaatsuse tähistamiseks ja rõhutamiseks võib kasutada kaksiksidemetega kirjaviisi, aga ka rõnga 

kirjutamist tsükli sisse, kus rõngas tähistabki aromaatset struktuuri. 

(Jooniseallikas: http://user.mc.net/~buckeroo/ARSY.html ) 

Aromaatsele struktuurile omane π- elektronde pilv võib hõlmata mitte ainult ühe tsükli, vaid ka üle 

mitmete tsüklite. 

naftaleen püreen bensopüreen 

(Joonisteallikad: 

http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:Naphtalene-diagram.png 

http://www.lpi.usra.edu/lpi/meteorites/pyrene.jpg 

http://www.lpi.usra.edu/lpi/meteorites/benzopyr.jpg) 



3

AREENIDELE NIMETUSTE ANDMINE 

Aromaatsete ühendite üldnimetus on areenid. Areenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust 

arüülrühm ja seda tähistatakse sümboliga Ar. Eemaldades benseeni molekulist ühe vesiniku aatomi, 

saame paardumata elektroniga osakeste rühma, mida võib vaadelda asendusrühma ehk radikaalina. 

Benseenist moodustunud asendusrühma nimetatakse fenüülrühmaks. 

4 

Nimetus: difenüülmetaan 

Paljude aromaatsete ühendite, eriti mitmetsükliliste puhul kasutatakse triviaalnimetusi. Metüülbenseeni 

tuntakse tolueenina, dimetüülbenseene ksüleenidena. Nagu kahe ühesuguse või erineva 

asendusrühmadega benseenidel, nii on ka ksüleenidel kolm isomeeri, kus metüülrühma tähistamiseks 

kasutatakse sõnu orto, meta ja para. 

1,2-dimetüülbenseen ehk 1,3 -dimetüülbenseen ehk 1,4- dimetüülbenseen ehk 

ortodimetüülbenseen ehk metadimetüülbenseen ehk paradimetüülbenseen ehk 

ortoksüleen ehk o-ksüleen metaksüleen ehk m-ksüleen paraksüleen ehk p-ksüleen 

AREENIDE FÜÜSKALISED JA FÜSIOLOOGILISED OMADUSED 

Ühe benseeniringiga areenid on veest kergemad vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ja 

alküülareenid on vähepolaarsed, seega ka vees mittelahustuvad ained, eetrites ja teistes mittepolaarsetes 

lahustites hästi lahustuvad. Lisaks lahustab benseen veel hästi vaikusid, rasvu ja teisi vähepolaarseid 

aineid. 

Aromaatsed süsivesinikud on narkootilise toimega ja mürgised ained. Vedelad areenid tungivad kergesti 

läbi naha. Mitme benseeniringiga ained põhjustavad sageli vähkkasvajaid ehk on kantserogeense toimega. 

Suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid, halvimal juhul võib see lõppeda surmaga. Pidev 

kokkupuude areenidega kahjustab närvisüsteemi, maksa ja eriti vereloomeelundeid. 

Alküülasendatud benseenid on vähemmürgised. Näiteks benseeniringi sisaldavad ka mõned valkude 

koostises olevad aminohapped, toidulisand bensoehape (E210), sünteetilised ained nagu aspiriin, 

sahhariin, vaniliin jt. 

Benseeniringi sisaldab näiteks ka tugevasse sõltuvusse viiv 

narkootikum amfetamiin. Tänavakaubanduses esineb amfetamiin 

tavaliselt tablettidena, kuid on saada ka pulbreid ja kapsleid. 

Ajaloost on teada, et teise maailmasõja ajal kasutasid kõik sõdivad 

riigid amfetamiini sõdurite vastupidavuse ajutiseks 

suurendamiseks. 

Amfetamiin 

(Jooniseallikas: http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:Amphetamine_structure.png ) 


Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium

Ka tänapäeval tarvitavad osad inimesed seda narkootikumi selleks, et tõsta meeleolu ja enesetunnet ja 

eriti pidudel selleks, et kauem kainem ja hommikuni vastupidavam olla. Amfetamiinist tekib korduval 

kasutamisel väga tugev sõltuvus, kusjuures selle tagajärjel ilmevad unetus, tagakiusamisluulud, ärevus, 

isupuudus, pahurus, närvilisus, depressioon. Alguses amfetamiini tarbival inimesel suureneb seksuaalne 

aktiivsus ja võimekus, kuid hiljem lõppeb see impotentsusega. Amfetamiini kasutamine on ajule, maksale 

ja südamele kahjulik ning võib lõppeda surmaga. 

Valuvaigistava toime tõttu kasutatava aspiriini tabletikarp ja aspiriini struktuurvalem 

(Pildi- ja skeemiallikad: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Aspirine.jpg/800px- 

Aspirine.jpg ja http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:Aspirin.png ) 

Pohlades, jõhvikates ja mustikates leiduva bensoehappe struktuurvalem 

(Pildi- ja skeemiallikad: http://www.loodusajakiri.ee/uudistaja/20070914/pohl.jpg ja 

http://vitaleffects.com/TribookletsImages/Benzoic-Acid-fixed-copy.jpg ) 

AREENIDE KEEMILISED OMADUSED 

1) Oksüdeerumine 

Aromaatset ringi iseloomustab suur vastupidavus ja energeetiline püsivus, mistõttu ta on küllaltki 

vastupidav oksüdeerijate suhtes. Seepärast areenid ka tugevate oksüdeerijatega nagu KMnO4 ja H2O2 ei 

reageeri. Aromaatsest ringist kergemini oksüdeeruvad temaga seotud alküülrühmad. Seepärast 

oksüdeerubki näiteks tolueeni metüülrühm KMnO4 toimel karboksüülrühmaks ja moodustub bensoehape 

või bensoehappe soola: 

CH COOK 

3 

+ 2 + 2 + KOH + H2O KMnO 4 

Suure süsinikusisalduse tõttu põlevad areenid mittetäielikult ja väga tahmava leegiga, sest õhu käes 

põledes tekib hapniku puudus. 

MnO 2 



5

2) Asendusreaktsioonid (elektrofiilsed asendusreaktsioonid) 

Erinevalt alkeenidest ja alküünidest annavad areenid eelistatumalt asendusreaktsioone. 

Nii nagu kaksiksideme korral ulatub ka aromatse tuuma π-elektronpilv tsükli tasapinnast väljapoole ja 

seetõttu on see kergesti rünnatav. Aromaatses ühendites on benseenituum ehk π-elektronpilv 

nukleofiilseks reaktsioonitsentriks ja tema ründajaks on elektrofiilid. 

Elektrofiili ühinemisel ühe süsinikuga tekkiv positiivne laeng jaotub kõigi ülejäänud aatomite vahel, 

mistõttu nukleofiili ühinemine ei ole enam võimalik. Seepärast ei toimu nukleofiili ühinemist 

elektrofiiliga, vaid kergem on laeng ära anda prootoni näol, selle niiöelda väljaviskamisega aromaatsest 

tuumast. Summaarselt toimub siin asendusreaktsioon, kus elektrofiil tõrjub välja (asendab) prootoni või 

mingi teise elektrofiili. 

H 

NF + E + E 

+ 

6 

E 

+ H + 

Benseenis võib asendada vesiniku aatomi alküülrühmaga (reageerimisel alküülhalogeeniidiga), 

halogeeniga (reageerimisel halogeeniga), nitrorühmaga (reageerimisel lämmastikhappega). Ükski 

loetletud reagentidest pole elektrofiil, mistõttu on vaja kasutada katalüsaatorit elektrofiilsuse tekitamiseks. 

Nitreerimisel kasutatakse selleks vesinikiooni (konts. väävelhape), alküülimisel ja halogeenimisel aga 

alumiiniumi või raua sooli (AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3). 

Asendatud areenide korral sõltub asendusreakatsioonide kulgemine aromaatse tuumaga seotud 

asendusrühmast. Kui asendusrühmadeks on alküülrühm, hüdroksüülrühm (-OH) ja aminorühm (-NH2) 

(aromaatsed amiinid), siis need soodustavad asendusreaktsioonide kulgemist, mistõttu neid asendusrühmi 

nimetatakse ka aktiviseerivateks rühmadeks. Kusjuures olgu märgitud, et asendused toimuvad kergemini 

2., 4. ja 6. süsiniku juures. Nitrorühm (-NO2) ja karboksüülrühm (-COOH) takistavad 

asendusreaktsioonide toimumist, mistõttu neid asendusrühmi nimetatakse passiveerivateks rühmadeks. 

a) Asendusreaktsioonid halogeenidega 

Benseen reageerib broomiga külmalt ning ilma katalüsaatori juuresolekuta väga aeglaselt (tolueen ja 

naftaleen märksa kiiremini). Raualaastude lisamisel tekib FeBr3, mis katalüüsib areenide 

broomimisreaktsiooni. Samuti kiirendab seda temperatuuri tõstmine. 

Katalüsaatori (FeBr3, AlBr3) juuresolekul toimub benseeni broomimisreaktsioon kiiresti, andes esmalt 

bromobenseeni ning seejärel peamiselt p-dribromobenseeni: 

Br 2 

FeBr 3 

Br 

+ + 

HBr 

Br 

Br 2 

FeBr 3 

Br 

+ + 

Reaktsiooni tulemusena tekivad kõik 3 võimalikku isomeeri (kõige rohkem p-dibromobenseeni): 

Br 

Br 

Br 

o-dibromobenseen m-dibromobenseen p-dibromobenseen 



Br 

Br 

Br 

Br 

HBr

Täiendav selgitus: 

FeBr3 katalüsaator polariseerib Br2 molekuli ja moodustub halogeeni „kandev“ Br + [FeBr4] - kompleks. 

C6H6 + Br + [FeBr3] → C6H5Br + HBr + FeBr3 

Raud ise reaktsioonis katalüsaatoriks ei ole, raua reageerimisel broomiga tekib raud(III)bromiid: 

2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3 

Ka tolueen reageerib broomiga katalüsaatori juuresolekul (või soojendades) kiiresti: 

CH 3 

Br 2 

FeBr 3 

7 

CH 3 

+ + 

b) Asendusreaktsioonid halogeeniühenditega (alküülimine) 

Katalüsaatoriks on jällegi vajalik näiteks AlCl3 

c) Asendusreaktsioonid mineraalhapetega, näiteks lämmastikhappega (nitreerimine) 

Kui kuumutada benseeni koos kontsentreeritud lämmastikhappe ja väävelhappe segus ning valada 

reaktsioonisegu külma veega täidetud keeduklaasi, siis kogunevad klaasi põhja kollakad tilgad. Saadud 

aine kannab nimetust nitrobenseen ning sel on omapärane meeldiv lõhn, kuid ta on mürgine. Nitrobenseen 

on lähteaineks paljudele benseeniringi sisaldavatele ainetele. 

Reaktsiooni, mille käigus ühendile viiakse sisse nitrorühm (-NO2), nimetatakse nitreerimiseks. 

Kontsentreeritud väävelhappe juuresolek on vajalik pärast tekkiva vee sidumiseks. 

Nitrooniumiooni mõjul eraldub üks aromaatse tuuma vesiniku aatomitest prootonina ehk vesinikioonina 

ning toimub asendumine, mille tulemusel tekibki nitrobenseen. Teist nitrorühma on raskem aromatsesse 

tuuma sisse viia kui esimest, kolmandat veelgi raskem jne. Asendusreeglite kohaselt läheb teine nitrorühm 

esimese suhtes metaasendisse. 

Summaarselt: 

+ OH konts H NO 2SO4 2 

+ O N 

- 

+ 

O 

C 

6 

H 

6 

+ konts HNO 

3 

Br 

HBr 

H 2 SO4 

⎯⎯⎯→ 

C H NO + H 

3) Liitumisreaktsioonid 

Erinevatel tingimustel (kõrgem temperatuur, kõrgem rõhk, valguse mõju, katalüsaatorite kasutamine jm.) 

võib benseen anda liitumisreaktsioone. Liitumisreaktsioonide käigus kaob aromaatsus, sest 

reaktsioonisaadusteks on kas tsükloheksaan või selle halogeeniühendid. 

a) Liitumine vesinikuga (katalüsaatoriks plaatinametallid või nikkel) 

Ni 

Summaarselt: C6H6 + 3H2 C6H12 



6 

5 

H 2 O 

2 

2 

O

) Liitumine halogeenidega (katalüsaatoriks plaatinametallid või nikkel) 

Saaduseks on heksaklorotsükloheksaan 

AREENIDE TUNTUMAD ESINDAJAD 

8 

kat. 

Summaarselt: C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 

Paljusid aromaatseid süsivesinikke leidub kivisöe tõrvas, kus neid eraldatakse kivisöe koksistamise 

tulemusena. Sel moel saadakse näiteks benseeni, tolueeni, naftaleeni, aromaatseid heterotsüklilisi 

ühendeid. Mitmetsüklilised aromaatsed ühendid, eriti need, mis sisaldavad üle nelja benseeniringi (püreen, 

bensopüreen, dibensopüüreen) sisalduvad kivisöe- ja põlevkivitõrvas, autode heitgaasides ja 

tubakasuitsus. Sel põhjusel ongi suitsetajatel haigestuda väga suur risk kopsuvähki, kuna mitmetsüklilised 

aromaatsed ühendid või nende lagunemissaadused organismis on kantserogeense toimega. Need 

vähkkasvajaid tekitavad ained võivad moodustuda isegi liha või kala grillimisel. 

BENSEEN – C6H6 

Benseen on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, mürgine vedelik, mis keeb 80 ºC ja 

tahkub 5,5 ºC juures, moodustades pikki nõeljaid värvuseta kristalle. Benseen 

lahustub vees halvasti, kuid seguneb igas vahekorras alkoholide, eetrite, ketoonide 

ja teiste mittepolaarsete lahustitega. 

Benseeni toodetakse kivisöetõrvast või nafta termilise töötlemise produktidest. 

Benseeni kasutatakse tohututes hulkades lähteainena nitrobenseeni, fenüülamiini 

(aniliini), fenooli, etüülbenseeni, klorobenseeni, stüreeni ja paljude teiste 

aromaatsete ühendite sünteesimiseks. Benseen leiab rakendust ka toorainena 

sünteetilise kautšuki, plastmasside, aniliinvärvide, meditsiiniliste preparaatide 

tootmisel ja teda kasutatakse ohtralt ka lahustina. 

Benseen 

(Pildiallikas: autori foto) 

Benseen süttib kergelt ja suure süsiniku sisalduse tõttu ta põleb suitseva 

ning väga tahmava leegiga. 

(Pildiallikas: autori foto) 



METÜÜLBENSEEN ehk TOLUEEN – C6H5CH3 

On samuti värvuseta iseloomuliku lõhnaga veest kergem vedelik, 

mis keeb umbes 111 ºC juures. Teda toodetakse kivisöe ja nafta 

tarmilise töötlemise saadustest. Tolueeni kasutatakse lahustina, 

magusaine sahhariini, paljude värvainete, aga ka tugevajõulise 

lõhkeaine – trinitrotolueeni ehk trotüüli (TNT) valmistamiseks. 

1 kg trotüüli plahvatus 

(Pildiallikas: https://www.cs.tcd.ie/~jsacha/PeruBolivia2004/Potosi_Mines/?size=400x300 ) 

ETENÜÜLBENSEEN ehk VINÜÜLBENSEEN ehk FENÜÜLETEEN ehk STÜREEN – 

C6H5-CH=CH2 

Sisaldab kaksiksidemega süsivesinikrühma (-CH=CH2), mida nimetatakse vinüülrühmaks. Stüreen on 

meeldiva lõhnaga veest kergem vedelik, mis keeb 145 ºC juures. Ta sobib suurepäraselt polümeeride 

tootmiseks, kuna ta polümeriseerub väga kergesti juba toatemperatuuril valguse toimel klaasjaks 

polümeeriks. Polüstüreenil ehk käibenimetusega polüstüroolil on head dielektrilised omadused, mistõttu 

teda kasutatakse isoleermaterjalina. Koos butadieeniga moodustab ta sünteetilise kautšuki – 

stüreenbutadieenkautšuki. Polüstüreeni kasutatakse näiteks nööpide, mänguasjade, lauanõude ja teiste 

tarbeesemete valmistamiseks. 

Polüstüreeni struktuurvalem ja polüstüreeni graanulid 

(Joonise- ja pildiallikad: http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:Polystyrene.png ja 

http://www.monstersigns.com.au/assets/images/EPS-beads.jpg 

Valik erinevaid polüstüreenist valmistatud tooteid 

(Pildiallikad: http://www.freewebs.com/djbreile/polystyrene.gif ja 

http://pslc.ws/macrog/kidsmac/polysty.htm ) 



9

DIMETÜÜLBENSEENID ehk KSÜLEENID – C6H4(CH3)2 

Orto-, meta- ja paraksüleenid on iseloomuliku lõhnaga, värvuseta vedelikud. Neid saadakse nafta termilise 

töötlemise jääkidest, kuid vajadusel saab neid kergesti üksteisest eraldada. Ksüleenid leiavad rakendust nii 

lahustina kui ka teiste aromaatsete ühendite lähteainetena. 

NITROBENSEEN – C6H5NO2 

On vees lahustumatu, mõrumandlilõhnaga värvuseta mürgine vedelik, mis keeb temperatuuril 211 ºC. 

Mürgisuse tõttu on nitrobenseeni aurude sissehingamine tervisele kahjulik. Nitrobenseeni saadakse 

benseeni nitreerimisel lämmastikhappe ja väävelhappe seguga temperatuuril 60 ºC. Teda kasutatakse 

peamiselt aniliini tootmiseks, mis omakorda on lähteaineks mitmete orgaaniliste ainete sünteesimiseks. 

AROMAATSED HALOGEENIÜHENDID 

Aromaatsetes halogeeniühendites asub halogeeni aatom aromaatses tuumas. Nad on rasked vedelikud või 

nõrga lõhnaga kristalsed ained, mida kasutatakse lahustitena või vaheühendite tootmiseks. 

Ülimalt keskkonnaohtlikeks peetakse polükloropolütsüklilisi ühendeid, eriti aga polüklorodifenüüle ja 

polüklorodibensodioksiine ehk dioksiine. Nendel ühenditel on väga palju isomeere, millel on erinev hulk 

erinevates asendites paikenvaid kloori aatomeid. Nad on 

kuumuskindlad ja raskestisüttivad vedelikud, mida heade 

dielektriliste omaduste tõttu kasutatakse kondensaatorite ja 

kõrgepingetrafode isoleervedelikes, aga ka soojuskandjatena 

kõrgtemperatuurseadmetes. 

Polüklorobensodioksiin 

(Jooniseallikas:http://www.x-environnement.org/jr/JR99/renou.html ) 

Väikestes kogustes nad tekivad igasuguste halogeeniühendite põlemisel ja tööstuslikel protsessidel, kus 

osalevad kloor ja orgaanilised ained. Kõige enam paiskavad dioksiine keskkonda aga prügipõletustehased, 

metallurgiatööstus, paberi- ja tselluloositööstus. Dioksiinid moodustuvad ka veepuhastusjaama joogivette, 

kui kahjulike mikroorganismide hävitamiseks kasutatakse kloori. Sel põhjusel ongi viimasel ajal 

veepuhastusjaamades kloor asendatud osooniga. Kui nad loodusesse satuvad, siis nad püsivad seal 

aastakümneid, kuna nad on äärmiselt püsivad ühendid. 

Dioksiine peetakse ühtedeks kõige mürgisemateks aineteks, mida tunneb inimkond. Näiteks 100 grammi 

dioksiini võib hävitada kogu 8-miljonilise New-Yorgi elanikkonna. Sõltuvalt kloori aatomite arvust ja 

nende asukohast dioksiini struktuuris, põhjustab see ka dioksiini erinevaid omadusi ja mürgitunnuseid 

ning haiguseid. Dioksiinidel on kantserogeene ja teratogeenne (loote väärarengut põhjustav) mõju. Lisaks 

nad mõjutavad inimese ja loomade organismi immuunsüsteemi, kutsudes esile HIV-iga sarnaseid 

nähtuseid. Sel põhjusel võivad sündida lapsed sünnidefektidega, ilma käte või sõrmedeta või hoopis 

surnult. Linnud võivad sündida ja areneda moondunud.tiibadega. Samalaadseid sünnianomaaliaid 

täheldati 1970-ndatel ja 80-ndatel aastatel Itaalias, mis oli tingitud 1976.aastal Severno herbitsiiditehase 

plahvatusest. Arvatavasti paisati õhku 1-5 kg dioksiine, mis hajusid 30 km² alale ning mis hiljem kajastus 

loomade ja inimeste mürgistusjuhtumites ja sünnidefektides. Ka samalaadseid sünnidefekte esines USA 

neis osariikides, kus oli kasutatud kahjurite tõrjeks dioksiine sisaldavaid herbitsiide. 

Praktiliselt kõik toiduaineid sisaldavad dioksiine, ent nende lubatav kogus, vees, õhus ja toiduainetes on 

paljudes riikides normitud ja erinev. Näiteks Itaalias on lubatav dioksiini sisaldus vees 0,05 pg/l, 

-12 

Venemaal aga 35 pg/l (pk – pikogramm, 1 pk = 1*10 g). Seega on Venemaal lubatud 700 korda 

ohtlikuma vee kasutamine kui Itaalias. 



10

Dioksiinide ja teiste ülimürgiste ainete keskkonda sattumise vältimiseks ei tohi kodumajapidamises 

põletada kloori ja lämmastikku sisaldavaid kiudaineid ja plast-polümeere (jalatsid, karbid, pudelid, kotid 

jm), nagu näiteks polüvinüülkloriidist (PVC-kiud), nailonist, polüuretaanist, melamiinist ja tehisnahast 

esemeid. Nende põletamise käigus ahjus, lõketes tekkinud mürgised ained võivad põhjustada raske 

mürgistuse või lõppeda surmaga. 

Dioksiinide kindlaksmääramiseks tehismaterjalides kasutatakse Beilsteini 

katset. Selle kohaselt kuumutatakse vasktraat piirituslambi- või 

gaasipõletileegis hõõgumiseni ja asetatakse see vastu uuritud materjal ja 

lastakse jahtuda. Jahtunud vasktraat viiakse uuesti leeki ning kui leek 

värvub seal roheliseks või rohekassiniseks, siis viitab see sellele, et 

uuritavas materjalis on polüvinüülkloriidi või on tehtud mingist teisest 

kloori sisaldast tehismaterjalist. 

Beilsteini proov dioksiinide kindlaksmääramiseks 

(Pildiallikas: http://www.oc-praktikum.de/de/articles/html/why_de3.html ) 

HETEROTSÜKLILISED ÜHENDID 

Heterotsüklilised ühended on sellised aromaatsed ühendid, mille tsüklit moodustuvad peale süsinike veel 

teiste elementide aatomid (lämmastik, hapnik, väävel jt). Need on küll ehituselt aromaatsed, kuid nad ei 

ole süsivesinikud. 

Näiteks on sellisteks ühenditeks hapnikku sisaldav furaan ja lämmastikku sisaldav püridiin. Samuti võib 

ühtlustunud π-side tekkida ka viieaatomilise tsükli puhul nagu on furaanil ja pürroolil. Neil 

delokaliseeruvad neli π-elektroni kaksiksidemelt ja üks elektronpaar heteroaatomilt. Sel teel moodustub 

jällegi stabiilne kuuest elektronist koosnev süsteem. Pürrooli lämmastiku aatomile ei jää enam vaba 

elektronpaari ning seepärast ei ilmuta pürool aluselisi omadusi. Furaani tsüklis on hapnikul kaks 

elektronpaari, neist ühe loovutab ta aromaatse süsteemi loomiseks. Teine elektronpaar jääb aga vabaks 

ning selle kaudu avalduvad furaani aluselised omadused. 

Furaan Püridiin 

(Joonisteallikad: http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Furan_chemical_structure.png 

http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Pyridine_chemical_structure.png ) 

Lämmastikku sisaldavaid heterotsüklilisi ühendeid leidub alkaloidide struktuuris, mida leidub palju 

taimedes ja millel on tugev füsioloogiline toime. Nende hulka kuuluvad muuhulgas näiteks ka nikotiin, 

morfiin ja kofeiin. 



11

Nikotiin on ühe lihtsama ehitusega alkaloid, leidub rohkemal määral 

tubakataimes (0,3-5% tubakataime kaalust), vähesel määral tomatis, 

kartulis, baklažaanis, rohelises pipras. Nikotiin on tugev närvimürk, 

mistõttu teda lisatakse putukamürkidesse. Satub organismi peamiselt 

kopsude kaudu suitsetamisel, samas imendub hästi maost ja naha 

kaudu. Ühes suitsus on 0,5–20 mg nikotiini. 

Nikotiin 

(Jooniseallikas: http://et.wikipedia.org/wiki/Pilt:Nicotine-2D-skeletal.png ) 

Nikotiin piirab keha võimalust hävitada vähirakke. Nikotiin võib blokeerida mitmete kopsuvähiravis 

kasutatavate ravimite vähirakke tapva toime ning see tõik võib osaliselt selgitada, miks suitsetajatel on 

kopsuvähki nii keeruline ravida. 

Morfiin sisaldub moonikuparde kuivatatud piimmahlas- oopiumis. Puhtal kujul on morfiin valge kristalne 

aine, mis on tugeva valuvaigistavate omadustega, kuid tekitab kiiresti sõltuvuse. 

Morfiini struktuurvalem Papaver somniferum Moonikuprast välja voolav piimmahl 

(Joonise- ja pildiallikad: http://www.nitrogenorder.org/molweek/mar2005/morphine_line.png , 

http://www.robsplants.com/plants/PapavSomni.php ja 

http://www.opium.es ) 

Kofeiini leidub kohvipuu ubades, teepõõsas, guaraana-pauliinia marjades ning väheses koguses kakaos, 

koolapähklis ja okseiileksis. Taimedes töötab kofeiin pestitsiidina, tappes putukad, kes söövad seda taime. 

Kofeiin on ergutava toimega, ent otsest sõltuvust kofeiin ei tekita. Kofeiin 

soodustab maos soolhappe sünteesi ja sellega ka toidu seedimist, mistõttu 

on seletatav mitmekäiguliste einete lõpuks kohvi serveerimine. Kohvi 

liigjoomine on aga mittesoovitav harjumus. Pidevalt üle kaheksa tassi 

kohvi päevas joomine viib kesknärvisüsteemi talituste häireteni, mis 

võivad väljenduda näiteks ülierutuvuses, ebastabiilsuses. Lisaks võib 

üleliigne kofeiin kutsuda esile unehäireid, südamerütmi muutusi, kõrvetisi 

ja valusid maos ja seedekulglas. 

Kofeiini struktuurvalem 

(Jooniseallikas: 

http://content.answers.com/main/content/img/oxford/Oxford_Sports/0199210896.caffeine.1.jpg ) 



12

Kofeiini sisaldub nii kohvis kui ka tees 

(Pildiallikad: http://www.mychiro.com/health/wp-content/caffeine-diabetes.jpg 

http://x6c.xanga.com/86b8450b27c3312546538/b9089407.jpg) 

8. SÜSIVESINIKE HALOGEENIÜHENDID 

Süsivesinike halogeeniühendid sellised orgaanilised ühendid, kus süsivesinikes on üks või mitu vesiniku 

aatomit asendatud halogeeni aatomi või aatomitega. Sageli nimetatakse selliseid ühendeid veel 

süsivesinike halogeenderivaaditeks, kus derivaat tähendabki vastavast aineklassist tuletatud ühendit. 

SÜSIVESINIKE HALOGEENIÜHENDITELE NIMETUSTE ANDMINE 

Halogeeniaatomeid vaadeltakse süsivesinike halogeeniühendites kui fuktsionaalsete rühmadena, millest on 

tingutud ka nende iseloomulikud omadused. Asendusrühmadena vaadeldavaid halogeeniaatomeid 

nimetatakse vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse eesliidetega 

di-, tri-, tetra- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta märgitakse kohanumbriga, kusjuures 

halogeeni aatomid peavad saama võimalikud väiksemad kohanumbrid. Ehk nummerdamist tuleb alustada 

sellest ahela otsast, kus halogeeni aatomid paikenvad ahela otsale lähemal. Mitme erineva 

halogeeniühendi korral kirjutatakse nimetuses esimesena see halogeeniühend, mille esimene täht paikneb 

tähestikus eespool. Kui tüviühend sisaldab mitu erinevat funktsionaalset rühma (halogeeni aatom, kordne 

side jne), siis alustatakse nummerdamist sellest ahela otsast, kus funktsionaalne rühm on ahela otsale 

kõige lähemal. 

13 

Nimetus:2-kloropentaan 



Nimetus:3-bromo-1,1-dijodo-4-metüülheksaan

14 

Nimetus:3-bromobut-1-een 

Sellist eelpool kirjeldatud nomenklatuuri nimetatakse asendusnomenklatuuriks. Lihtsamate 

halogeeniühendite puhul võib kasutada ka funktsionaalnomenklatuuri. Sellisel juhul moodustatakse 

halogeeniühendi nimetus viisil, nagu oleks ühend halogeenvesinikhappe sool, kus katiooniks oleks 

süsivesinikrühm. Ehk nimi moodustatakse süsivesiniku nimetusest, millele lisatakse liide –fluoriid, - 

kloriid, -bromiid, või -jodiid. 

Näiteks: 

CH3CH2Br – 1-bromoetaan ehk etüülbromiid 

CH3CHClCH3 – 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid 

Mõnedel süsivesinike halogeeniühenditel on kasutusel siiamaani ka ajalooliselt väljakujunenud 

käibenimetusi: 

CHI3 – trijodometaan ehk jodoform 

CHCl3 – triklorometaan ehk kloroform 

CCl4 – tetraklorometaan ehk tetrakloorsüsinik 

CH2=CHCl – kloroeteen ehk vinüülkloriid 

SÜSIVESINIKE HALOGEENIÜHENDITE SAAMINE 

Süsivesinike halogeeniühendeid saadakse alkaanide või areenide asendusreaktsioonidel halogeenidega, 

halogeeniühendite reageerimisel halogeenidega või siis alkeenide, alküünide, areenide liitumisel 

halogeenide või vesinikhalogeenidega. Looduses lihtsamaid halogeeniühendeid ei leidu, mistõttu ongi 

nende sünteesimisvõimalused eriti tähtsad. 

Näide: 

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 

SÜSIVESINIKE HALOGEENIÜHENDITE MOLEKULI EHITUS 

Kuna süsinik ja vesiniku elektronegatiivsus on peaaegu ühesugune, siis seetõttu on kõik sidemed alkaani 

molekulis mittepolaarsed ja elektronpilved aatomite vahel on ühtlaselt jaotunud. Halogeenid on süsinikust 

oluliselt elektronegatiivsemad, mistõttu elektronpaarid süsiniku ja halogeeni aatomite vahel on tõmmatud 

rohkem halogeeni aatomite poole. Seepärast on ka süsiniku ja halogeeni aatomi vahel olev keemiline side 

palju polaarsem kui süsiniku ja vesiniku aatomi vahel. Süsiniku aatom on seega elektronpilve poolest 

vaesem ja järelikult on tema laeng ka nullist veidi positiivsem, mida tähistatakse positiivse osalaenguga 

(ð+) ja kutsutakse karbokatiooniks. Halogeeni aatom on rikkam elektronpilve poolest, mistõttu ta saavutab 

negatiivse osalaengu (ð-). 



Siiski süsiniku ja joodi elekktronegatiivsused on ühesugused, mistõttu side kahe aatomi vahel on 

mittepolaarne. Ent vee molekuli mõjul võivad süsivesinike joodiühendid polariseeruda ikkagi. 

SÜSIVESINIKE HALOGEENIÜHENDITE FÜÜSIKALISED OMADUSED 

Enamik neist on valdavalt toatemperatuuril kas vedelikud või tahked ained. Vaid mõned 

fluorohalogeeniühendid, klorometaan, bromometaan, kloroetaan ja kloroeteen on toatemperatuuril gaasid. 

Nad on värvuseta, omapärase lõhnaga, mürgised, narkootilise toimega, veest tihedamad, hüdrofoobsed 

ehk vees mittelahustuvad ained. Kuna nad on vees mittelahustuvad ja veest raskemad, siis 

halogeeniühendite segu veega kihistub kergesti. Sel juhul ülemisse kihti koguneb vesi ja teised vees 

mittelahustunud orgaanilised ained, kuna nad on halogeeniühenditest kergemad. Eriti tugeva lõhnaga ja 

kergesti lenduvad on narkootilise toimega halogeeniühendid, mis põhjustavad raskeid muundumisi 

närvisüsteemis ja kahjustavad maksa. Mürgitused võivad lõppeda invaliidistumise või isegi surmaga. 

Orgaanilistes lahustites nad lahustuvad hästi, olles samal ajal ise head lahustid, millena neid ka paljusid 

kasutatakse. 

SÜSIVESINIKE HALOGEENIÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED 

Polaarne keemiline side süsiniku ja halogeeni aatomite vahel muudab süsivesinike halogeeniühendid väga 

reageerimisvõimelisteks. Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt. Elektronegatiivsem 

aatom (halogeenühenditest halogeeni aatom ehk F, Cl, Br või I) haarab endale terve elektronpaari ja saab 

negatiivse laengu. Seetõttu hakkab ta endale soovima tasakaalustavat positiivset laengut ehk ta on 

nukleofiilne. Süsivesinikrühmale aga jääb tühi orbitaal ja positiivne laeng, mis on seetõttu elektrofiilne. 

Halogeeniühendite tähtsaim keemiline omadus on anda asendusreaktsioone (nukleofiilseid 

asendusreaktsioone) leelistega, alkoholaatidega (alkoholi sooladega), tsüaniididega Selle käigus 

asendatakse negatiivse laenguga halogeniidioon mingi teise negatiivse laenguga osakesega. 

Nukleofiilsete asendusreaktsioonide korral on ründavaks osakeseks nukleofiil ja reaktsioonitsentriks on 

elektrofiilsustsenter. Tähtsal kohal nendes reaktsioonides on nukleofiilide tugevuse aste, kuna tugevam 

nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja. Nukleofiilide suhteline tugevus sõltub rünnatavast 

elektrofiilsustsentrist ja keskkonnast. Nukleofiil on seda tugevam, mida kergemini ta suudab loovutada 

oma vaba elektronpaari. Väiksema elektronegatiivsusega elemendid ei hoia oma elektronpaari nii 

tugevasti kinni, mistõttu sel põhjusel väiksema elektronegatiivsusega elemendid on tugevamad 

nukleofiilid ja valmis kergelt loovutama oma elektronpaari täitmata orbitaali poole. Tugevateks 

nukleofiilideks on näiteks hüdroksiidioon (OH ─ ), alkoksiidioon (RO ─ ), tsüaniidioon (CN ─ ) ja amiinid (R- 

NH2). Nõrkadeks nuklefiilideks on halogeniidioon (Hal ─ ), karboksüülhappe anioon (RCOO ─ ), vesi ja 

alkoholid (R-OH). Seega näiteks hüdroksiidioon kui tugevam nukleofiil tõrjub halogeniidiooni kui 

nõrgema nukleofiili halogeeniühendist välja. 



15

Lisaks on kasulik teada, et halogeniidioonie kui nukleofiilide tugevus kasvab rühmas ülevalt alla. 

Perioodis vasakult paremale liikudes nukleofiilide tugevus väheneb (hüdroksiidioon on tugevam nukleofiil 

kui halogeniidioon, aminorühm on tugevam nukleofiil kui halogeniidioon). Negatiivselt laetud 

nukleofiilid on tugevamad kui neutraalsed nukleofiilid (hüdroksiidioon on tugevam kui vesi, aminorühm 

on tugevam nukleofiil kui ammoniaak). 

1) Asendusreaktsioon leelistega (nukleofiilne asendus) – saadusteks on alkohol ja sool 

Süsivesiniku halogeeniühendi molekulis olevat elektrofiilsistsetnrit ründab nukleofiili näol 

hüüdroksiidioon. Hüdroksiidiooni vaba elektronpaari arvel hakkab moodustuma uus keemiline side. 

Samal ajal hakkab side süsiniku ja broomi aatomi vahel nõrgenema ja broomi aatom kaugeneb süsinikust, 

tõmmates enda poole elektrone ning saavutades selle tagajärjel lõpuks täislaengu. Siis eraldub broomi 

aatom bromiidiooni kujul (nukleofiilne osake) ja samas moodustub ka etanooli molekul. Bromiidioon 

ühineb naatriumiooniga naatriumbromiidiks. 

Näide: CH3-CH2-Br + NaOH CH3-CH2-OH + NaBr 

2) Asendusreaktsioon tsüaniididega (nukleofiilne asendus) – saadusteks on nitriil ja sool 

Analoogiliselt eelmisega kulgevad ka reaktsioonid tsüaniididega. 

Reaktsiooniskeem: R-Cl + KCN R-CN + KCN 

Näide: CH3-CH2-Cl + KCN CH3-CH2-CN + KCl 

3) Asendusreaktsioon alkoholaatidega (nukleofiilne asendus) – saadusteks on eeter ja sool 

Analoogselt eelmistega kulgevad reaktsioonid ka alkoholaatide ehk alkoholi sooladega, mis tekivad siis, 

kui alkoholid reageerivad aktiivsete metallidega. 

Reaktsiooniskeem: R-Br + R-ONa R-O-R + NaBr 

Näide: CH3-CH2-Br + CH3ONa CH3-CH2-O-CH3 + NaBr 

SÜSIVESINIKE HALOGEENIÜHENDITE TUNTUMAD ESINDAJAD 

Looduslikke halogeeniühendeid tuntakse suhteliselt vähe, mistõttu rakendust leiavad väga palju need 

ühendid, mis inimene on ise loonud. Süsivesinike halogeeniühendeid liigitatakse nende rakendusalade 

järgi, kuna neid kasutatakse väga palju lahustitena, anesteetikutena (narkoosi ja tuimestusvahend), 

pestitsiididena (taimekaitsevahendid), freoonidena ja polümeeride lähteaineina. 

DIKLOROMETAAN – CH2Cl2 ja TRIKLOROMETAAN ehk KLOROFORM – CHCl3 

Mõlemad on värvuseta vedelikud. Diklorometaani kasutatakse nii puhastusvahendina kui ka kofeiini 

väljapesemiseks kohviubadest. Triklorometaan ehk kloroform on iseloomuliku lõhna ja magusa põletava 

maitsega vedelik, mida vanasti kasutati nii meditsiinis narkoosiks kui ka plekkide eemaldamiseks. 



16

Tervistkahjustavate kõrvalmõjude tõttu on selle kasutamisest tänapäeval 

loobutud ja plekkide eemaldamiseks on viimasel ajal üha enam kloroformi 

asemel hakatud kasutama diklorometaani. Kloroformi kõrval kasutati 

anesteetikuna ka dietüüleetrit, kuid lisaks kahjulikele kõrvalmõjudele oli see 

veel tule- ja plahvatusohtlik. 

Triklorometaan 

(Jooniseallikas: 

http://images.google.ee/images?q=CHCl3+&um=1&hl=et&lr=lang_et&start=20&sa=N&ndsp=20 ) 

Tänapäeval kasutatakse narkoosi esilekutsumiseks halotaani ehk 1,1,1-trifluoro-2-kloro-2-bromoetaani. 

See gaasiline halogeeniühend suudab narkoosi esile tuua juba siis, kui õhus on tema sisaldus 0,5-1,0 

mahuprotsenti. 

Halotaani struktuurvalem ja koera narkoosi viimine halotaaniga 

(Joonise- ja pildiallikas: http://www.3dchem.com/imagesofmolecules/Halothane.jpg 

http://www.grassmere-animal-hospital.com/images/Neuter%20prep%20rm.jpg ) 

Kohalikuks tuimestamiseks näiteks kergemate sporditraumade puhul valu vaigistamiseks kasutatakse 

kloroetaani. Tema keemistemperatuur on 12 ºC, mistõttu selle pihustamisel nahale tekitab see aurustudes 

sügava külmatunde, millest piisab kohalikuks tuimestamiseks. 

TETRAKLOROMETAAN ehk SÜSINIKTETRAKLORIID ehk TETRAKLOORSÜSINIK – CCl4 

On omapärase lõhnaga värvuseta kergesti lenduv mürgine vedelik, mida kasutatakse 

kuivpuhastusvahendina plekkide eelmaldamiseks, rasvade ja vaikude lahustamiseks, 

mittepõleva vedelikuna tulekustutusvahendites, sest tema rasked aurud isoleerivad 

tulekolde. 

Tetraklorometaan 

(Jooniseallikas: http://vpl.ipac.caltech.edu/spectra/ccl4.gif ) 

TRIJODOMETAAN ehk JODOFORM – CHI3 

On kollane, omapärase lõhnaga aine, mis on iseloomulik eriti hambaravi kabinettidele. Hambaarstid 

kasutavad seda kirurgilistel protseduridel desinfitseeriva vahendina. 



17

DIKLORODIFENÜÜLTRIKLOROETAAN ehk DDT 

On valge kristalne vees lahustumatu aine, mida hakati 1939. aastast alates 

kasutama pestitsiidina. putukate tõrjeks. Pestitsiidid on bioloogiliselt 

aktiivsed ained, mida kasutatatakse kahjulike elusorganismide ja 

haigustekitatajate hävitamiseks. Umbrohutõrjeks kasutatavaid pestitsiide 

nimetatakse herbitsiidideks ja kahjulike putukate tõrjeks kasutatavaid 

pestitsiide nimetatakse insektsiidideks. 

DDT 

(Jooniseallikas: http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:DDT_chemical_structure_highres.png ) 

Valik erinevatest meetoditest taimede katmisest pestitsiididega kahjurite tõrjeks 

(Pildiallikad: http://www.ens-newswire.com/ens/aug2006/2006-08-29-01.asp 

http://i.treehugger.com/images/2007/10/24/pesticide-jj-001.jpg 

http://www.gardening-tools-direct.co.uk/images/sprayer1x.jpg ) 

Algul tarvitati DDT-d sõjaväes parasiitide tõrjeks, kuid hiljem leidis ta üha laienevat kasutamist 

põllumajanduses kahjulike putukate tõrjeks. See preparaat osutus äärmiselt mürgiseks putukatele, ent 

vähemmürgiseks imetajatele. Umbes 50 kasutamisaasta jooksul suutis DDT arvatavasti päästa enam kui 

100 miljoni inimese elu malaariast, entsefaliidist, katkust ja muudest epideemiatest ning näljahädast. 

Algul peeti DDT-d loomadele ja inimestele kahjutuks aineks, ent hiljem avastati siiski ka kahjulikud 

mõjud putukatest toituvatele selgroogsetele ja seega lõpuks ka inimesele. Eriti ohtlikkuks tegi DDT tema 

erakordne püsivus, mille tulemusena kandus ta pidevalt edasi toiduahelate kaudu kuni loomade ja 

inimesteni. Kogunedes elusorganismidesse ja lahustudes rasvades hakkab ta kuhjuma inimese ja looma 

rasvkoes, kutsudes esile kroonilisi mürgistusi, muutes pärilikku struktuuri ja tekitades vähkkasvajaid. 

Seega ilmnesid DDT-l mutageenne ja kantserogeenne toime. Lisaks oli DDT püsiv ka mullas ja vees, 

mistõttu võis tema kahjulik toime alles ilmenda aastate möödudes. Näiteks on DDT leitud pingiviinide 

rasvkoest Antarktikas, kus pole seda iialgi kasutatud. 

Loomadele ja inimestele kahjulikuks osutunud toimete tõttu keelati USA-s 1972. aastal DDT kasutamine 

taimekaitsevahendina. Tänapäeval on DDT ja teised kloororgaanilised pestitsiidid keelatud ka arenenud 

maades. DDT asemel leiavad siiski kasutust veel mõningad tsüklilised süsivesinike klooriühended nagu 

näiteks lindaani ja kloordaani, millest viimast kasutatakse puidu immutamiseks termiitide vastu. 

Tegelikult osutus DDT kasutamine ja keelamine äärmiselt vastuoluliseks küsimuseks, sest võitluseks 

malaaria vastu oli see efektiivne vahend. Igal aastal haigestub malaariasse ligikaudu 500 miljonit inimest, 

kellest umbes 2,7 miljonit sureb. Malaaria levitajateks on sääsed. Massiivne sääsetõrje DDT-ga oli eriti 

arengumaades tõhus ja kättesaadav vahend, mis hävitas sääsevastsed looduses või tõrjus sääsed kodudest 

välja. Pärast DDT keelustamist on sajad tuhanded inimesed hakanud jälle haigestuma malaariasse. 

Seetõttu on mõningad Aasia ja Aafrika riigid taas kasutusele võtnud sääskede tõrjeks DDT, kuna leitakse 

et sääskede kaudu leviva malaaria tõttu kannatab ja sureb rohkem inimesi, kui DDT kasutamiga 

kaasnevate vähijuhtude tulemusena. Kui ei leita sama odavat asendajat DDT-le, siis ei ole võimalik tema 

kasutamisest ka lõplikult loobuda. 



18

FREOONID 

Freoonideks nimetatakse madala molekulmassiga ehk väikese süsiniku 

aatomite arvuga fluoro- ja kloroalkaane. Enamasti on nendeks metaani või 

etaani fluoro- kloroühendid. Freoonid on väga püsivad, mittepõlevad, 

mittemürgised, rõhu all toatemperatuuril kergesti veeldatavad gaasilised 

ained. Rõhu alanemisel hakkavad freoonid keemia neelates seejuures 

rohkelt soojust. Sel omadusel hakati freoone (täpsemalt CCl2F2) 

rakendama külmikutes mürgise ammoniaagi asemel soojust neelava 

ainena. 

(Jooniseallikas: http://www.benbest.com/cryonics/freon.gif ) 

Sobiva madala keemistemperatuuri tõttu kasutatakse freoone ohtralt ka vahtpolümeeride, vahtplastide 

tootmisel. Varasemal ajal kasutati freoone laialdaselt veel propellandina ehk aerosoolballoonides 

laialipihustuva vahendina parüümides, lakkides, värvides, taimekaitsevahendites, ravimites jne. Senini on 

asendamatuks jäänud freoonide kasutamine tulekustutusvahendina kohtades, kus teised kustutusvahendid 

ei sobi, nagu näiteks arvutuskeskused ja kosmosejaamad. 

Valik freoone sisaldavaid erinevaid tooteid 

(Pildiallikad: http://www.e-store.ee/index.php?kat=34 

http://www.emoto.ee/images/LM_motokonserv.JPG ) 

Freoonid on keemiliselt väga püsivad ained, mistõttu nad võivad muutumatuna püsida atmosfääris aastaid 

ja aastakümneid Kõrgemates atmosfäärikihtides freooni molekulid lagunevad UV- kiirguse toimel 

radikaalides. 

Näiteks: CF2Cl2 *CF2Cl + Cl* 

Moodustunud radikaalid, eriti aga kloori radikaalid, lagundavad osoonikihti, mis kaitseb maapinda 

ohtlikku UV-kiirguse eest. Arvutused on näidanud, et üks kloori aatom on võimeline lõhkuma 10 000 kuni 

100 000 osooni molekuli. Samuti on selgunud uuringutest, et kui osoonikiht väheneb 1% võrra, siis tingib 

see UV-kiirguse intensiivistumise maapinnal 2% võrra ja see omakorda tõstab nahavähki haigestumise 

tõenäosust 4% võrra. Samas leiti, et peale osoonikihi lagundamise on freoonidel ka kasvuhooneefekti 

tekitaja toime, kuna nad on võimelisemad neelama 1500 rohkem soojuskiirgust kui süsinikdioksiid. 

Freoonide kasutamise tõttu on 1900. aastaga võrreldes kloori aatomite sisaldus tõusnud tänapäevaga 

võrreldes kuuekordseks. Kuna kloori aatomid jõuavad peamiselt just freoonide näol atmosfääri, siis 

otsustati 1987. aastal Montreali kokkuleppega arenenud riikides freoonide tootmist ja kasutamist 

piirama.1990. aastal otsustasid 120 riiki vähendada freoonide tootmist 1995. aastaks 85% võra ja lõpetada 

sajandivahetuseks nende tootmine. Tegelikkuses ei toimu kõik muutused üleöö, sest freooni molekul on 

väga püsiv ja osoonikihini jõudmiseks tal kulub selleks 6-8 aastat. Seega ei olnud mõeldav freoonide 

tootmise ja kasutamise lõpetamisele ning osooniaukude jätkuvale tekkele koheselt piir panna. 



19

Samas ei ole freoonide kasutamise kohene lõpetamine tehnilistel ega majanduslikel kaalutlustel mõeldav, 

kuna neile peab asendajateks leidma keskkonnale vähemohtlikumad ained. 

Nüüdseks kasutatakse aerosoolpakendites freoonide asemel madala keemistemperatuuriga süsivesinikke 

(propaan, butaan), dimetüüleetrit või süsinikdioksiidi. Külmikutes kasutatakse osaliselt kloori ja fluoriga 

asendatud süsivesinikku (CHClF2). Tänu süsinik-vesinik sidemele lagunevad need enne osoonikihini 

jõudmist.USA-s kasutatakse selleks freooni CH3CFCl2, mis pidavat olema keskkonnasõbralikum. 

Vahtplastide tootmisel on freooni valemiga CCl3F aseaineks CHCl2CF3 

HALOONID 

Haloonideks nimetatakse süsivesinike broomiühendeid. Uuringute tulemusena on selgunud, et ka 

haloonidel on osoonikihti kahjustav toime. Nii CF3Br kui ka CF2ClBr võivad sattuda atmosfääri 

taimekahjurite tõrje ja kõrrepõldude põletamise tagajärjel või siis autode heitgaaside koostises. Küllaltki 

palju lendub atmosfääri ookeanidest sisalduvad kloro- ja bromometaani, mida ükski seadus keelustada ei 

suuda. 

VINÜÜLHALOGENIIDID 

Vinüülhalogeniidid ehk vinüülühendid alkeenidest tuletatud halogeeniühendid, kus alkeeni molekulis üks 

või mitu vesiniku aatomit on asendatud halogeeni või halogeenide aatomitega. Suurima praktilise 

tähtsusega on neist kloroeteen ehk vinüülkloriid (C2H3Cl) ja tetrafluoroeteen (C2F4). 

Polüvinüülkloriidi moodustumine vinüülkloriidi polümeriseerumisel 

(Jooniseallikas: http://kottan-labs.bgsu.edu/teaching/workshop2001/chapter7.htm ) 

Need värvuseta gaasid on monomeerideks paljudele laialdaselt kasutatavatele polümeeridele, nagu näiteks 

polüvinüülkloriidile ja polütetrafluoroeteenile. Polüvinüülkloriidi (PVC) kangast valmistatakse 

põrandakatteid, vaipu, vahekardinaid, plastaknaid, tihendeid, ehitus- ja viimistusmaterjale. 

Polüfluoroeteen ehk teflon on äärmiselt vastupidav plastist materjal, mida kasutatakse praepannide 

sisepinna kattematerjalina ja näiteks ka laborinõude valmistamiseks, kus hoitakse agressiivseid aineid. 

Samal ajal peab silmas pidama, et eriti PVC toodete valmistamiseks kasutatav vinüülkloriid on osutunud 

kantserogeenseteks, põhjustades maksavähi teket. Seepärast on ka PVC tooted mitmel pool nimetatud 

keskkonnaohtlikeks Vinüülkloriidi ühe lähteainekloori tootmine on aga veelgi keskkonnaohtlikkum. 

Polüvinüülkloriidist valmistatud toodete rahvusvahelised tähised 

(Joonisteallikad: 

http://www.gogreencharleston.org/images/gogreen_recycle_3gif.gif , 

http://www.reducerubbish.govt.nz/recycle/gfx/recycle-pvc.gif , 

http://www.avgr14.dsl.pipex.com/be-green/images/recycle_plastic_symbol_03.jpg ) 



20

Valik erinevaid PVC-st valmistatud tooteid 

(Pildiallikad: 

http://www.wexfordpipingandfittings.ie/piping_fitting_images/pvc_pipes_b/wpf_pvc1b.jpg , 

http://www.mikekellerltd.com/Merchant2/prod-images/WhitePVC_Boot.jpg , 

http://www.vantagewindows.com/images/articles/a09e3022fdfc0d16f27d007dcd360737.gif , 

http://www.ifood.tv/files/u1228/ij_0.jpg , 

http://www.thegreenguide.com/gg/images/toyslg.jpg , 

http://veepisar.ee/public/files/pvc-d.jpg , 

http://www.chinawholesalegift.com/pic/Electrical-Gifts/Telephone-Set/Total-Mobile-Phone-Charging- 

Set-17014722287.jpg ) 

KASUTATUD KIRJANDUS 

1) Mati Karelson, Aarne Tõldsepp „Keemia. Orgaaniline keemia gümnaasiumile,“ Koolibri, 2007 

2) Aarne Tõldsepp „Keemia. Orgaaniline keemia. Õpetajaraamat,“ Koolibri, 2007 

3) Ants Tuulmets „Orgaaniline keemia gümnaasiumile,“ Avita, 2002 

4) Liina Karolin, Ants Tuulmets „Keemia XI klassile. Õpetajaraamat,“ Koolibri, 1998 

5) Neeme Katt „Keemia lühikursus gümnaasiumile,“ Avita, 2003 

6) Hergi Karik, Väino Ratassepp „Keemia X klassile,“ Valgus, 1989 

7) Hergi Karik „Metallid ja mittemetallid meis ja meie ümber,“ Koolibri, 2004 

8) Sigmar Spauszus „Retk orgaanilise keemia maailma,“ Valgus, 1975 



21

9) Mihkel Žilmer, Urmas Kokassaar, Tiiu Vihalemm „Normaalne söömine,“ AS Bit, 2004 

10) Hergi Karik jt „Keemianomenklatuur,“ Eesti Entsüklopeediakirjastus, 2000 

11) http://www.kliinik.ee/index.php?21,2,3,377 

12) http://et.wikipedia.org/wiki/Nikotiin 

13) http://www.folklore.ee/~renata/myrk/nikotiin.html 

14) http://et.wikipedia.org/wiki/Teiin 

15) http://www.hot.ee/narkomaania/Amfetamiin%20ja%20exstasy.htm 

16) http://www.narko.ee/et/Mis-on-mis/Amfetamiin 

17) http://www.ut.ee/tervis/opetajatele/uimastimoju/amfetamiin.html 



22

ORGAANILINE KEEMIA III osa - Tallinna Kristiine Gümnaasium

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?