Opportunistische E-Mail-Sicherheit

Opportunistische E-Mail-Sicherheit – Alexander Naumann 

Opportunistische E-Mail-Sicherheit 

Vortrag zum Kryptowochenende 2006 

im Kloster Bronnbach 

gehalten von Alexander Naumann 

(naumann@rbg.informatik.tu-darmstadt.de) 

TU Darmstadt 02.07.2006


Gliederung 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

Motivation 

Lösungidee 

Realisierung eines Prototyps 

User-Interface-Integration 

Evaluationsstudie 

Ausblick / weitere Anwendungsgebiete 

Fazit 

2


Gliederung 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

Motivation 

Lösungidee 





Fazit 

3


Motivation 

● Sicherheit wichtig 

● Kosten-Nutzen-Relation zu hoch 

● Grund 

➔ Hohe technische Komplexität 

➔ Fehlendes Fachwissen 

➔ Insbesondere Technik-Laien keine Chance 

➔ Kein Sicherheitsbedürfnis 

4


Einschub: Schwierigkeiten bekannter 

Verschlüsselungsmethoden 

● 

S/Mime 

– Zertifikate notwendig 

– Komplizierte Einrichtung 

– Kaum verbreitet 

– Meist Nutzung für jede Mail explizit anzugeben 

– Usability/Signalisierung zum Nutzer mangelhaft 

– PKI notwendig 

– CA muß dem Client bekannt sein 

5


Einschub: Schwierigkeiten bekannter 

Verschlüsselungsmethoden (2) 

● 

PGP 

– Meistens externe Schlüsselverwaltungssoftware 

notwendig 

– Vertrauen in Schlüsselsicherheit nicht gewährleistet 

– Konfiguration komplex 

– Meist Nutzung für jede E-Mail explizit anzugeben 

– Signalisierung/Usability zum Nutzer mangelhaft 

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Motivation (2) 

● 

Ziel: 

● 

Lösung: Opportunistischer Ansatz: 

➔ Interaktionsmuster und Heuristiken senken 

Benutzeraufwand 

➔ Automatische Maßnahmen zur Erhöhung der 

Sicherheit 

7


Gliederung 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

Motivation 

Lösungidee 





Fazit 

8


Lösungsidee: 


 

Leitkriterien 

✔ 

✔ 

Sicherheitskritische Aufgaben soweit wie 

möglich vom E-Mail-Programm übernehmen 

Fehlerfälle, Angriffe, Reaktionen frühzeitig 

berücksichtigen 

✔ 

✔ 

Minimale notwendige Vorkenntnisse 

Technische Details nur bei Bedarf 

9


Lösungsidee: 


 

Leitkriterien 

✔ ● 

✔ ● 

● 

Sicherheitskritische Heuristiken für Anwendung Aufgaben von soweit Security wie 

möglich Policies vom E-Mail-Programm übernehmen 

Fehlerfälle, Behandlung Angriffe, von Fehlern Reaktionen frühzeitig 

berücksichtigen 

Signalisierung von Angriffen 

✔ 

✔ 

● 

➔ 

Minimale Konzept notwendige verschiedener Vorkenntnisse „User Levels“ 

Technische Grad an Transparenz Details nur und bei Bedarf Automatisierung 

10


Lösungsidee: 


● 

● 

● 

„Best-Effort“-Prinzip: 

✔ 

✔ 

✔ 

Verschlüsselung, Signierung der E-Mails automatisch 

bei Gelegenheit 

Kaum Benutzerinteraktionen 

Verifikation von Zertifikaten nicht notwendig 

Überwachung des Sicherheitsstatus 

Behandlung von Auffälligkeiten 

11


Gliederung 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

Motivation 

Lösungidee 





Fazit 

12



● 

Eigenständiger Proxy in Java (=OESS) zwischen 

MUA und MTA 

● 

● 

● 

● 

Kryptographische Operationen 

Transparent für Nutzer & E-Mail-Programm 

Basiert auf Public-Key-Verfahren 

Einfache Einrichtung 

13


Realisierung... (2) 

● 

Aufgeteilt in Module: 

– Datenbank 

– Kryptoroutinen 

– Controller 

– Mail-Handling 

– Pipeline 

– Data Mining 

– GUI 

– Diversen weiteren Modulen 

14



● 

● 

● 

● 

Keine Infrastruktur und kein zentraler Key-Server 

notwendig 

Automatische Signierung, Verschlüsselung, 

Schlüsselverwaltung 

Kommunikation über regulären Mail-Verkehr 

Kommunikationspartner nutzt OESS 

-> Signierung 

● Schlüssel vom Kommunikationspartner 

-> Verschlüsselung 

15



● 

Key-Management: 

● 

Kontinuität der Schlüssel wird gewährleistet! 

● Schlüssel fortlaufende Nummer 

● 

● 

● 

● 

Automatische Schlüsselaktualisierungen 

Geschützt: doppelte Signierung 

Automatisch bestätigt 

Bindung Schlüssel zu E-Mail-Adresse: 

● 

Bindung Schlüssel zu Identität nur durch 2. Kanal 

16



● 

● 

● 

● 

Nachricht in neue E-Mail eingebettet 

Neuer Header besteht aus den Feldern 

>> From, To, Subject



● 

Schutz durch „Best Practice“: 

1. Signierung 

2. Verschlüsselung 

● 

● 

Kryptostärke individuell einstellbar 

Orientierung an Benutzererfahrung: 

➔ 

➔ 

Verschiedene Informationsstufen 

Abfragen 

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Ablauf E-Mail-Verkehr (1) 

Alice 

E-Mail-Versand: 

Bob 

6.) S B0 

- V A0 

5.) S A0 

- V B0 

Speichert 

Bestätigung 

Generiert Schlüssel 

Erkennt OESS 

Speichert Schlüssel 

Status: unbekannt 

4.) S B0 

- V A0 

- Bestätigung A0 

3.) S A0 

- V B0 

- Keys A0 

- Bestätigung B0 

- Hash A 

2.) OESS - S - Keys - Hash B 0 B0, B 

1.) OESS-Kennung 

Speichert Schlüssel 

+ Bestätigung 

Generiert 

Schlüssel 

Erkennt OESS 

19


Ablauf E-Mail-Verkehr (2) 

Alice 

E-Mail-Versand: 

Bob 

Revokation 

6.) Klartext 

5.) Geheimnis 

Löscht Schlüssel 

Erkennt Revokation 

Prüft Geheimnis 

Speichert 

Bestätigung 

Neuer Schlüssel 

4.) S B0 

- V A1 

- Bestätigung A1 

3.) S A1 

- V B0 

- Neuer Schlüssel A1 

Prüfung, 

Speicherung 

2.) S B0 

- V A0 

1.) S Ao 

- V B0 

20


Mögliche (Angriffs-)Szenarien 

● 

● 

● 

● 

● 

● 

● 

Fehlende Verschlüsselung oder Signierung 

Untergeschobener Schlüssel 

Löschen von E-Mails 

(Nicht) Perfekter Man-in-the-Middle 

Entfernen von Informationen aus der E-Mail 

Erzwungene Revokation 

Erlangung des privaten Schlüssels 

● . . . 

21


Man in the Middle 

2. Kommunikationskanal 

Alice 

Bob 

Proxy 

MITM 

22



● 

Split der E-Mail bei mehreren Empfängern: 

– Nutzer von OESS erhalten diese geschützt 

– Im Gegensatz zu den gängigen Programmen 

Andere Empfänger 

Zu sendende E-Mail 

OESS-Nutzer 1 

OESS-Nutzer 2 

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Gliederung 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

Motivation 

Lösungidee 





Fazit 

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● 

● 

„Stand-Alone“-Betrieb möglich, aber: 

– Kein Feedback 

– Keine Aussagen zum E-Mail-Verkehr mit Partner: 

● 

● 

Bisherige Absicherung 

Andere Verschlüsselungssoftware 

Machbarkeitsstudie: Extension für Mozilla Thunderbird 

25


User-Interface-Integration (2) 

● 

Ziele: 

– Darstellung wichtiger Informationen 

– Ausgabe von Meldungen 

– Ermöglichung von Interaktionen 

– Signalisierung möglicher gefährlicher Aktionen und 

Darstellung derer Vermeidung 

– Anzeige vom aktuellen Sicherheitsstatus und 

Sicherheitsverlauf der einzelnen E-Mails 

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Sicherheitsverlauf: 

● 

Erhöht sich bei: 

– Bestätigung eines Schlüssels 

– Zusätzlicher Einsatz von Verschlüsselung 

– Einsatz alternativer Schutzmechanismen (S/Mime PGP) 

● 

Wird geringer bei: 

– Keiner Bestätigung über längerem Zeitraum 

– Fehlender Schutz 

– Falsche Schlüssel 

– Fehlende Aktualisierungen 

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User-Interface-Integration (3) 

● 

● 

● 

Kommunikation zum Proxy: HTTP-Requests 

Kommunikation vom Proxy: E-Mail-Header 

Machbarkeitsstudie: 

– Extension für Mozilla Thunderbird 

28


User-Interface: 

29



30



31



32


Gliederung 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

Motivation 

Lösungidee 





Fazit 

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● 

● 

● 

● 

● 

Evaluation durch größeren Nutzerkreis 

Möglichst realitätsnahe Bedingungen 

Zuvor geeignete Usability-Methoden finden 

(keine Laborbedingungen!) 

Evaluation soll messen: 

1. Nutzer-Akzeptanz 

2. Effektivität der Sicherheitsmechanismen 

3. Zeitaufwand für Installation und Bedienung 

Vergleich zu klassischen Sicherheitsmethoden 

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Gliederung 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

Motivation 

Lösungidee 





Fazit 

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● 

● 

● 

● 

● 

Einbindung bekannter Sicherheitsmodelle 

Formale Beschreibung des Modells von 

„Opportunistische Sicherheit“ 

Untersuchung der Einsatzmöglichkeit des 

Modells auf anderen Gebieten der PKI 

Untersuchung von anderen ähnlichen E-Mail- 

Sicherheitssystemen 

Durchsetzbarkeit 

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Gliederung 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

➢ 

Motivation 

Lösungidee 





Fazit 

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Fazit 

● 

Bisherige Verfahren zu komplex 

● Lösung des Problems möglich 

- durch Opportunistische Sicherheit: 

– Ausgleich zwischen Benutzbarkeit und Sicherheit 

– Heuristiken für Sicherheitsstatus 

– Automatische Sicherheit 

– Einfach zu verstehen und zu nutzen 

– Verfahren schon implementiert 

– Angriffsbehandlung 

38


Vielen Dank für ihre Aufmerksamkeit! 

Fragen 

39


40


Quellenverzeichnis 

● 

Tobias Straub. Usability Challenges of PKI. Dissertation TU Darmstadt, 2005. 

http://elib.tudarmstadt.de/diss/000682 

● 

● 

● 

● 

● 

A. Whitten und J.D. Tygar. Safe Staging for Computer Security. In Proc. of the 

Workshop on Human-Computer Interaction and Security Systems, 2003 

Simson L. Garfinkel. Enabling email confidentiality through the use of opportunistic 

encryption. In Proc. National Conference on Digital Government Research, 2003 

Simson L. Garfinkel, Robert C. Miller. Johnny 2: a user test of key continuity 

management with S/MIME and Outlook Express. In Proc. of the 2005 Symposium on 

usable privacy and security, 2005 

Mozilla Thunderbird Homepage. http://www.mozilla.org/products/thunderbird 

(Abgerufen am 20.05.2006) 

Claude Castelluccia, Gabriel Montenegro, Julien Laganier, Christoph Neumann. 

Hindering Eavesdropping via IPv6 Opportunistic Encryption. In ESORICS, Seiten 309- 

321, 2004 

41

Opportunistische E-Mail-Sicherheit

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