Kemisk syntese: hovedpinetablet [Jan. 2011] - Simon Traberg-Larsen

More documents

Recommendations

Info

Simon Traberg-Larsen januar 2011 Proceskemi v. SUH og CHB Odense Tekniske Gymnasium Teori og baggrundsstof Kemisk syntese Ordet ”syntese” kommer af det græske ”synthesis” og betyder sammenstillen. Ordet er senere blevet defineret mere præcist til en ”sammenfatning af forskellige enheder til en helhed.” Og det er nøjagtig, hvad kemisk syntese går ud på: at igangsætte kontrollerede reaktioner for at fremstille kemiske produkter, kemiske ”helheder”. I dag forudsætter en kemisk syntese, at processen er reproducérbar, pålidelig og at den er i stand til at fungere i et hvert laboratorium. Idet man ofte arbejder med organiske komponenter kaldes processen ”organisk syntese” af mange kemikere. Acetylsalicylsyre - det aktive stof i brusetabletten - kan syntetiseres ved følgende reaktion mellem salicylsyre og eddikesyreanhydrid: + + Salicylsyre Eddikesyreanhydrid Acetylsalicylsyre Eddikesyre C6H4(OH)COOH (CH3CO)2O CH3COO . C6H4 . COOH CH3COOH Salicylsyre består af en orto-substitueret cyklisk carbonforbindelse - en aromatisk forbindelse, med to sidegrupper (en carboxylsyregruppe og en hydroxidgruppe) på to nabopositionerede carbon-atomer. Eddikesyreanhydrid kondenseres med phenol-gruppen (C6H5OH i salicylsyre) og danner esteren i acetylsalicylsyre. Acetylsalicylsyre er også en orto-substitueret aromat, hvor OH-gruppen fra salicylsyren er erstattet af en ester: Esteren er i den ene ende forbundet til aromaten og til methylgruppen, CH3, i den anden ende. Hvis man dog glemmer esteren og i stedet betragter CH3CO, som kaldes acetyl, har man forklaringen på stoffets navn, acetylsalicylsyre: en salicylsyre med en acetyl-gruppe på H’s plads. 8 af 30 Ester
Simon Traberg-Larsen januar 2011 Proceskemi v. SUH og CHB Odense Tekniske Gymnasium Omkrystallisation og rensning Når man arbejder med solide produkter som pulver og krystaller, er der typisk en stor risiko for, at produktet er forurenet og indeholder uønskede komponenter. En forurening kan finde sted, hvis en krystallisation forløber for hurtigt, ved for voldsom omrøring eller ved for hurtig nedkøling. Desuden er det vigtigt at sørge for, at det ønskede produkt udvaskes af en opløsning, som forureningerne og andre kemikalier er tungtopløselige i. Selvom man har taget sine forholdsregler, og krystallisationen er forgået under så sterile forhold som muligt, er det meget almindeligt, at man vælger at omkrystallisere produktet for at fjerne alle forureninger. En omkrystallisation igangsættes først ved at opvarme produktet i en opløsning, hvori de uønskede kemikalier ikke kan opløses. Imens opløsningen er varm / lun filtreres den, så forureningen adskilles fra produktet. Herefter kan opløsningen igen langsomt køles ned under rolig omrøring. Nedkølingen nedsætter opløsningens kapacitet, og dermed overmættes den og produktet udfældes som krystaller. Smeltepunktsbestemmelse Sommetider er det ikke nødvendigt, at foretage en eller flere omkrystallisationer, hvis synteseproduktet har en meget høj renhedsgrad efter første krystallisation. Der findes flere metoder til at bestemme et stofs renhedsgrad. Én af dem er ved en smeltepunktsbestemmelse. Hér benytter man den viden, at et stofs smeltepunkt falder, hvis det er forurenet. Dette skyldes, at forureninger kan skabe elektronforstyrrelser og -flytninger i molekylestrukturer, og gøre de intramolekylære bindinger svagere. I praksis påfører man sit synteseprodukt, et 100 % rent produkt og evt. sit enkelt- og/eller dobbeltomkrystalliserede synteseprodukt på meget tynde glasrør. Disse indsættes i smeltepunktsbestemmeren, som opvarmer de tre rør med samme temperatur. Under opvarmningen holdes der øje med, hvornår de enkelte produkter begynder at smelte. Hvis smeltepunktet er lavere end de (aner)kendte tabelværdier er der tale om en forurening og hvis smeltepunktet svarer til værdierne, er der tale om et meget rent produkt. Det kan også ske, at smeltepunktet er meget højere end forventet, og så kan det muligvis skyldes, at forureningen er et iongitter - f.eks. et salt - hvilket ofte har et ekstremt højt smeltepunkt ( ). Tyndtlagschromatografi (TLC) En anden metode til at bestemme renheden af et stof er vha. den meget anvendte TLC-metode. TLC står for tyndtlagschromatografi, hvor ”chromatografi” er navnet på den generelle teknik til at adskille stoffer i en opløsning. I TLC udnytter man stoffers forskellige polaritet (dvs. elektronegativitet) til at adskille dem. Man påfører sit opløste synteseprodukt på en såkaldt TLC-plade - en plade, typisk lavet af plastic, med et adsorberende materielle på (ofte silica-gel eller kiesel-gel) - sammen med en anden opløsning af det 100 % rene stof og evt. flere stoffer, der kan sættes i forbindelse med synteseproduktet. Herefter placeres 9 af 30
Page 2 and 3: Simon Traberg-Larsen januar 2011 Pr
Page 30: Simon Traberg-Larsen januar 2011 Pr

Kemisk syntese: hovedpinetablet [Jan. 2011] - Simon Traberg-Larsen

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

Delete template?

Save as template?