Kemisk syntese: hovedpinetablet [Jan. 2011] - Simon Traberg-Larsen

Simon Traberg-Larsen januar 2011
Proceskemi v. SUH og CHB Odense Tekniske Gymnasium
Omkrystallisation og rensning
Når man arbejder med solide produkter som pulver og krystaller, er der typisk en stor risiko for, at
produktet er forurenet og indeholder uønskede komponenter. En forurening kan finde sted, hvis en
krystallisation forløber for hurtigt, ved for voldsom omrøring eller ved for hurtig nedkøling. Desuden
er det vigtigt at sørge for, at det ønskede produkt udvaskes af en opløsning, som forureningerne og
andre kemikalier er tungtopløselige i.
Selvom man har taget sine forholdsregler, og krystallisationen er forgået under så sterile forhold som
muligt, er det meget almindeligt, at man vælger at omkrystallisere produktet for at fjerne alle
forureninger. En omkrystallisation igangsættes først ved at opvarme produktet i en opløsning, hvori
de uønskede kemikalier ikke kan opløses. Imens opløsningen er varm / lun filtreres den, så
forureningen adskilles fra produktet. Herefter kan opløsningen igen langsomt køles ned under rolig
omrøring. Nedkølingen nedsætter opløsningens kapacitet, og dermed overmættes den og produktet
udfældes som krystaller.
Smeltepunktsbestemmelse
Sommetider er det ikke nødvendigt, at foretage en eller flere omkrystallisationer, hvis synteseproduktet
har en meget høj renhedsgrad efter første krystallisation. Der findes flere metoder til at
bestemme et stofs renhedsgrad. Én af dem er ved en smeltepunktsbestemmelse. Hér benytter man den
viden, at et stofs smeltepunkt falder, hvis det er forurenet. Dette skyldes, at forureninger kan skabe
elektronforstyrrelser og -flytninger i molekylestrukturer, og gøre de intramolekylære bindinger svagere.
I praksis påfører man sit synteseprodukt, et 100 % rent produkt og evt. sit enkelt- og/eller dobbeltomkrystalliserede
synteseprodukt på meget tynde glasrør. Disse indsættes i smeltepunktsbestemmeren,
som opvarmer de tre rør med samme temperatur. Under opvarmningen holdes der øje
med, hvornår de enkelte produkter begynder at smelte. Hvis smeltepunktet er lavere end de
(aner)kendte tabelværdier er der tale om en forurening og hvis smeltepunktet svarer til værdierne, er
der tale om et meget rent produkt.
Det kan også ske, at smeltepunktet er meget højere end forventet, og så kan det muligvis skyldes, at
forureningen er et iongitter - f.eks. et salt - hvilket ofte har et ekstremt højt smeltepunkt (
).
Tyndtlagschromatografi (TLC)
En anden metode til at bestemme renheden af et stof er vha. den meget anvendte TLC-metode. TLC
står for tyndtlagschromatografi, hvor ”chromatografi” er navnet på den generelle teknik til at adskille
stoffer i en opløsning.
I TLC udnytter man stoffers forskellige polaritet (dvs. elektronegativitet)
til at adskille dem. Man påfører sit opløste synteseprodukt
på en såkaldt TLC-plade - en plade, typisk lavet af plastic, med et
adsorberende materielle på (ofte silica-gel eller kiesel-gel) - sammen
med en anden opløsning af det 100 % rene stof og evt. flere stoffer,
der kan sættes i forbindelse med synteseproduktet. Herefter placeres
9 af 30