Synthesevorschrift als PDF-File zum Ausdrucken - kriemhild

NOP http://www.oc-praktikum.de
5019 Isolierung von Trimyristin aus Muskatnuss
Muskatnuss
Klassifizierung
C
H 2
HC
C
H 2
Reaktionstypen und Stoffklassen
Isolierung von Naturstoffen
Carbonsäureester, Triglycerid, Naturstoff
Arbeitsmethoden
Extrahieren im Mikrowellenfeld, Umkristallisieren, Abfiltrieren, Abrotieren
Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 9-15 g)
Geräte
Mikrowellensystem ETHOS 1600 und Heiß-Extraktions-Filtrations-Apparatur HEF 270
(MLS GmbH, Leutkirch), Rotationsverdampfer, Büchnertrichter, Absaugflasche
Chemikalien
Ethanol (Sdp. 78 °C) 240 mL (dreimal 80 mL)
Muskatnusspulver 9-15 g (dreimal 3-5 g)
O
O
O
O
O
O
Durchführung der Reaktion
Zum Aufbau der Extraktionsapparatur im Mikrowellengerät siehe "Anleitung zum Aufbau der
Heiß-Extraktions-Filtrations-Apparatur HEF 270 im Mikrowellensystem ETHOS 1600".
In jedes Glasinnengefäß der Apparatur werden 3-5 g Muskatnusspulver, ein Magnetrührstab
und 40 mL Ethanol gegeben. Weitere 40 mL Ethanol werden zwischen Innengefäß und
Außenwand eingefüllt
Einstellen der Parameter:
Am PC wird das Programm Easywave ® geöffnet und folgende Parameter werden eingestellt:
t1 (Zeitspanne zum Erreichen der Solltemperatur): 5 min;
t2 (Zeit bei Solltemperatur): 10 min;
1
C 45 H 86 O 6
(723.2)
Januar 2004

NOP http://www.oc-praktikum.de
T0 (Raumtemperatur);
T1 (Solltemperatur): 120 °C;
P1 (Leistung im 1. Schritt): 700 W;
P2 (Leistung im 2. Schritt): 500 W.
Der Magnetrührantrieb wird aktiviert und das Programm gestartet.
Aufarbeitung
Der erhaltene Ethanolextrakt wird über Nacht in den Kühlschrank gestellt. Das auskristallisierte
Trimyristin wird über einen kleinen Hirschtrichter oder eine kleine Fritte abgesaugt und
getrocknet. Falls die Kristalle nicht farblos sind, wird der Rohextrakt aus Ethanol
umkristallisiert.
Ausbeute an reinem Trimyristin aus 10 g Muskatnusspulver: 0.6-0.9 g (4-6% bezogen auf die
eingesetzte Menge Muskatnuss); farblose, sehr feine Kristalle; Schmp. 54-55 °C (Lit. 54-
55 °C)
Das Filtrat wird am Rotationsverdampfer eingeengt, als Rückstand bleibt ein hellbraunes Öl.
In diesem Öl lassen sich nach Umesterung mit methanolischer Kalilauge die Methylester folgender
Fettsäuren nachweisen: Capronsäure, Tridecansäure, Myristinsäure, Pentadecansäure,
Palmitinsäure, cis-10-Heptadecensäure und Ölsäure.
Anmerkungen
Wird das Muskatnusspulver unmittelbar vor der Extraktion durch Reiben ganzer Muskatnüsse
hergestellt, so steigt die Ausbeute auf bis zu 20% Trimyristin. Die Menge des Gesamtextraktes
erhöht sich auf etwa 50 %.
Abfallbehandlung
Recycling
Das abrotierte Ethanol wird gesammelt und redestilliert.
Entsorgung
Abfall Entsorgung
Rückstand aus der Mutterlauge Hausmüll
Rückstand der Extraktion Hausmüll
Zeitbedarf
Extrahieren mit Vorbereitung 30 Minuten
Absaugen 30 Minuten
Umkristallisieren 30 Minuten
Unterbrechungsmöglichkeit
Unterbrechungen sind fast jederzeit möglich, nur das Lösungsmittel muss heiß aus den
Reaktionsgefäßen entnommen werden.
Schwierigkeitsgrad
Mittel
2
Januar 2004

NOP http://www.oc-praktikum.de
Analytik
1 H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (300 MHz, CDCl3)
H
H
5.25
a
(ppm)
H
C
HC
a
C
H
7.0
b
30
29
30
b
O
O
O
O
O
O
1
6.0
4.20
(ppm)
5.0
4.10
4.0
(ppm)
δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung
0.90 m 9 14-H, 28-H
1.2-1.4 m 60 4-H bis 13-H, 18-H bis 27-H
1.5-1.7 m 6 3-H, 17-H
2.33 m 6 2-H, 16-H
4.16 dd 2 30-Ha
4.31 dd 2 30-Hb
5.28 m 1 29-H
7.26 Lsgm.
2.11 Aceton (Verunreinigung)
3.0
0.8
(ppm)
1 3 5 7 9 11 13
2 4 6 8 10 12 14
15 17 19 21 23 25 27
16 18 20 22 24 26 28
3 5 7 9 11 13
2 4 6 8 10 12 14
3
2.0
1.0
Januar 2004

NOP http://www.oc-praktikum.de
13 C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (300 MHz, CDCl3)
H
H
a
160
H
C
HC
a
C
H
b
30
29
30
b
O
O
O
140
O
O
O
1
120
100
(ppm)
1 3 5 7 9 11 13
δ (ppm) Zuordnung
14.08 C-14, C-28
22.66 C-13, C-27
24.85, 24.89 C-3, C-17
29.06-31.90 C-4 bis C-12 und C-18 bis C-26
34.04, 34.20 C-2, C-16
62.08 C-30
68.85 C-29
172.85, C-15
173.26 C-1
76.5-77.5 Lsgm.
80
2 4 6 8 10 12 14
15 17 19 21 23 25 27
16 18 20 22 24 26 28
3 5 7 9 11 13
2 4 6 8 10 12 14
60
4
40
20
Januar 2004

NOP http://www.oc-praktikum.de
IR-Spektrum vom Reinprodukt (KBr)
%T
14,15
13,5
13,0
12,5
12,0
11,5
11,0
10,5
10,0
9,5
9,0
8,5
8,0
7,5
7,0
6,5
6,24
4000,0 3000 2000 1500 1000 400,0
cm-1
Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung
2950 - 2850 C – H – Valenz, Alkan
1730 C = O – Valenz, Ester
5
Januar 2004